Estudo dirigido Bioquímica 1

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLÂNDIA 
INSTITUTO DE BIOTECNOLOGIA
ESTUDO DIRIGIDO / BIOQUÍMICA
Continuação do 2° Estudo dirigido de Bioquímica 1
3. Quais são os 20 aminoácidos comuns? Enumerá-los em ordem alfabética destacando a polaridade (apolar, polar não carregado, polar carregado negativamente e polar carregado positivamente) da cadeia lateral, quando esses aminoácidos estão em pH 7,0.
	Aminoácido
	Abreviação/ símbolo
	Mr * pK1 (¬COOH)
	pK1 (¬COOH)
	pK2 (¬NH3 1 )
	pKR (grupo R)
	pI
	Índice de hidropatia†
	Ocorrência em proteínas (%)‡
	Alanina
	Ala A
	89
	2,34
	9,69
	
	6,01
	1,8
	7,8
	Arginina
	Arg R
	174
	2,17
	9,04
	12,48
	10,76
	-4,5
	5,1
	Aspargina
	Asn N
	132
	2,02
	8,80
	
	5,41
	-3,5
	4,3
	Aspartato
	Asp D
	133
	1,88
	9,60
	3,65
	2,77
	-3,5
	5,3
	Cisteina
	Cys C
	121
	1,96
	10,28
	8,18
	5,07
	2,5
	1,9
	Fenilalanina
	Phe F
	165
	1,83
	9,13
	
	5,48
	2,8
	3,9
	Glicina
	Gly G
	75
	2,37
	9,60
	
	5,97
	-0,4
	7,2
	Glutamato
	Glu E
	147
	2,19
	9,67
	4,25
	3,22
	-3,5
	6,3
	Glutamina
	Gln Q
	146
	2,17
	9,13
	
	5,65
	-3,5
	4,2
	Histidina
	His H
	155
	1,82
	9,17
	6,00
	7,59
	-3,2
	2,3
	IsoleuCina
	Ile I
	131
	2,36
	9,68
	
	6,02
	4,5
	5,3
	 Leucina
	Leu L
	131
	2,36
	9,60
	
	5,98
	3,8
	9,1
	Lisina
	Lys K
	146
	2,18
	8,95
	10,53
	9,74
	-3,9
	5,9
	Metionina
	Met M
	149
	2,28
	9,21
	
	5,74
	1,9
	2,3
	Prolina
	Pro P
	115
	1,99
	10,96
	
	6,48
	-1,6
	5,2
	Serina
	Ser S
	105
	2,21
	9,15
	
	5,68
	-0,8
	6,8
	Tirosina
	Tyr Y
	181
	2,20
	9,11
	10,07
	5,66
	-1,3
	3,2
	Treonina
	Thr T
	119
	2,11
	9,62
	
	5,87
	-0,7
	5,09
	Triptofano
	Trp W
	204
	2,38
	9,39
	
	5,89
	-0,9
	1,4
	Valina
	Val V
	117
	2,32
	9,62
	
	5,97
	4,2
	6,6
	
	
	
	
	
	
	
	
	
Alanina: 
 Fórmula: C3H7NO2 , apolar, sem carga
Arginina
Fórmula: C6H14N4O2, polar com carga negativa
Aspargina 
Fórmula: C4H8N2O3, polar sem carga
Aspartato
Fórmula: C4H7NO4, polar com carga negativa
Cisteína
Fórmula: C3H7NO2S, polar sem carga
Fenilalanina
Fórmula: C9H11NO2, apolar, sem carga
Glicina
Fórmula: C₂H₅NO₂, apolar, sem carga
Glutamato: 
Fórmula: C5H9NO4, polar, com carga negativa
Glutamina
Fórmula: C5H10N2O3, polar, sem carga
Histidina: 
Fórmula: C6H9N3O2, polar, com carga, positiva
Isoleucina
Fórmula: C6H13NO2, apolar, sem carga
Leucina
Fórmula: C6H13NO2, apolar, sem carga
Lisina
Fórmula: C6H14N2O2, polar, com carga positiva
Metionina
Fórmula: C5H11NO2S, apolar, sem carga
Prolina: 
Fórmula: C5H9NO2, apolar, sem carga
Serina: 
Fórmula: C3H7NO3, polar, sem carga
Tirosina
Fórmula: C9H11NO3, polar, sem carga
Treonina
Fórmula: C4H9NO3, polar, sem carga
Triptofano
Fórmula: C11H12N2O2, apolar, sem carga
Valina 
Fórmula: C5H11NO2, apolar, sem carga
4. Descrever a curva de titulação de cada aminoácido abaixo:
A Alanina
B Ácido aspártico (aspartato)
C Lisina
	Aminoácido
	Abreviação/ símbolo
	Mr * pK1 (¬COOH)
	pK1 (¬COOH)
	pK2 (¬NH3 1 )
	pKR (grupo R)
	pI
	Índice de hidropatia†
	Ocorrência em proteínas (%)‡
	Alanina
	Ala A
	89
	2,34
	9,69
	
	6,01
	1,8
	7,8
	Aspartato
	Asp D
	133
	1,88
	9,60
	3,65
	2,77
	-3,5
	5,3
	Lisina
	Lys K
	146
	2,18
	8,95
	10,53
	9,74
	-3,9
	5,9
Fórmula do pI :pKa1+pKa2/2
A- Alanina
pI :pKa1+pKa2/2
pI: 2,34+9,69/2
pI:6,015
B- Aspartato
pI :pKa1+pKa2/2
pI: 1,88+ pkr/2
pI:1,88+3,65/2
pI:2,77
C- Lisina
pI :pKa1+pKa2/2
Pi: pK2+ pKr/2
pI:8,95+10,53/2
pI: 9,74
5- O que é ponto isoelétrico (pI)? Calcular o pI dos aminoácidos da questão 4.
O ponto onde a carga líquida total da molécula de aminoácido ou proteína é nula é tão importante, que recebeu uma denominação especial. Assim, o valor de pH onde existe equivalência entre as cargas positivas e negativas da molécula é denominado PONTO ISOELÉTRICO.
O ponto onde a carga líquida total da molécula de aminoácido ou proteína é nula é tão importante, que recebeu uma denominação especial. Assim, o valor de pH onde existe equivalência entre as cargas positivas e negativas da molécula é denominado PONTO ISOELÉTRICO.
A Alanina
B Ácido aspártico (aspartato)
C Lisina
	Aminoácido
	Abreviação/ símbolo
	Mr * pK1 (¬COOH)
	pK1 (¬COOH)
	pK2 (¬NH3 1 )
	pKR (grupo R)
	pI
	Índice de hidropatia†
	Ocorrência em proteínas (%)‡
	Alanina
	Ala A
	89
	2,34
	9,69
	
	6,01
	1,8
	7,8
	Aspartato
	Asp D
	133
	1,88
	9,60
	3,65
	2,77
	-3,5
	5,3
	Lisina
	Lys K
	146
	2,18
	8,95
	10,53
	9,74
	-3,9
	5,9
Fórmula do pI :pKa1+pKa2/2
A- Alanina
 pI :pKa1+pKa2/2
pI: 2,34+9,69/2
pI:6,015
B- Aspartato
pI :pKa1+pKa2/2
pI: 1,88+ pkr/2
pI:1,88+3,65/2
pI:2,77
C- Lisina
pI :pKa1+pKa2/2
pI: pK2+ pKr/2
pI:8,95+10,53/2
pI: 9,74
6. Citar 3 aminoácidos não comuns presentes em proteínas. Citar a proteína onde cada um desses aminoácidos está presente e a importância desse aminoácido para função da proteína. Como esses aminoácidos são inseridos na estrutura proteica?
4-hidroxiprolina, um derivado da prolina;5-hidroxilisina, derivada da lisina;6-N-metil-lisina é um constituinte da miosina. O primeiro é encontrado em proteínas da parede celular de células vegetais e ambos são encontrados no colágeno, proteína fibrosa de tecidos conectivos. A 6-N-metil-lisina é um constituinte da miosina, uma proteína contrátil do músculo.
7. Citar 3 aminoácidos, que, em geral, não estão presentes em proteínas e descrever a sua importância para a função biológica da célula.
Ornitina, Citrulina, Selenocisteina. Importância, A Ornitina ajuda a criar músculos e reduzir a gordura do corpo, principalmente quando é combinada com arginina e carnitina. A Citrulina ainda garante a oxigenação dos tecidos, ocasionando um melhor funcionamento cerebral e reduz a produção de amônia e ácido láctico, garantindo melhor controle de pressão arterial e captação de glicose. A molécula de selenocisteína está no centro ativo de enzimas essenciais a nossa vida, como as que regulam os níveis de hormônios da tiróide, a fertilidade do espermatozóide e as que diminuem o estresse que os radicais livres causam dentro da célula.
8. Em pH 7,0, qual o tipo de interação química pode ocorrer entre as cadeias laterais dos seguintes pares de aminoácidos:										
A. Aspartato e Lisina
Ligação eletrostática entre COO- e NH3+
	
 B. Serina e Treonina 									 
 Ligação de Hidrogênio entre os OH
 C. Cisteína e Cisteína	
Ponte de Sulfeto entre os SH	
							
 D. Leucina e Alanina
Dipolo Induzido, de fraca intensidade, deformação instantânea da nuvem eletrônica dos aminoácidos 
9. Em solução aquosa, você espera que os aminoácidos abaixo estão localizados no interior ou na superfície de uma proteína globular:
 A. Ala 
 Dentro, por ser apolar 
 B. Asp
 Fora, por ser polar
C. Leu
Dentro, por ser apolar
D. Lys
Fora, por ser polar
E. Ser
Fora, por ser polar
10. Na questão 3 pedimos para destacar a polaridade das cadeias laterais dos aminoácidos. Na questão 8, perguntamos qual o tipo de interação pode ocorrer entre alguns pares de aminoácidos. Pensando em termos de estrutura de proteínas, descrever a importância de compreender tais questões.
A importância da questão 8 se dá quando foca na cadeia lateral pois o grupo carboxílico e o grupo amino desaparecem na ligação peptídica. As cadeias laterais são quem diferenciam cada aminoácido dentro da proteína. A questão 3 ressalta a polaridade dos aminoácidos e essa informação indica em qual posição os aminoácidos ficam dentro da célula.
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Inicio do 3º Estudo dirigido
1. O que são polipeptídios? E Proteínas?
 Os peptídeos são formados por aminoácidos que estão unidos por ligações peptídicas. Um peptídeo pode ser formado por dois ou mais aminoácidos, sendo chamado de polipeptídio quando muitos aminoácidos estão formando sua estrutura. As proteínas são substâncias formadas por uma sequência (ideia de alinhamento entre os aminoácidos) de aminoácidos ligados entre si através de ligações peptídicas.
2. Como os aminoácidos se ligam para constituir os peptídeos e as proteínas?
A ligação entre aminoácidos ocorre entre o grupamento carboxílico do primeiro e o grupamento amina do segundo, com liberação de uma molécula de água a cada reação formada. O nomedado a essa reação é de ligação peptídica, pois é a reação formadora de um peptídeo. De um lado o COO- e do outro H3N, quando se unem eles liberam 1 H2O.
3. Fazer a estrutura dos peptídeos abaixo:
A. ALA-SER
Escrita do que está na imagem acima:
Protonado, uma vez que o grupo amino da Alanina (pK2) é 9,69 e pH do meio é 7,0.
Desprotonado, uma vez que o grupo carboxílico da Serina (pK1) é 2,21 e o pH do meio é 7,0.
Conforme: pH MAIOR QUE pK = protonado
 pH MENOR QUE pK = desprotonado
Assim, a somatória de carga é igual a zero:
+1 + (-1)=0
H3N+ + COO- = 0
Protonado + desprotonado = 0
B. LEU-GLU-ASP
Protonado, uma vez que o grupo amino da Alanina (pK2) é 9,60 e pH do meio é 7,0.
Glutamato é neutro perde para o meio ao formar água.
Desprotonado, uma vez que o grupo carboxílico da Serina (pK1) é 1,88 e o pH do meio é 7,0.
Conforme: pH MAIOR QUE pK = protonado
 pH MENOR QUE pK = desprotonado
Assim, a somatória de carga é igual a zero:
+1 + (-1)+(-1)+(-1)= -2
H3N+ + COO- + COO- + COO- = -2
C. GLY-LYS-ARG-LYS-HIS
Protonado, uma vez que o grupo amino da Alanina (pK2) é 9,60 e pH do meio é 7,0.
Lisina é neutro perde para o meio ao formar água.
Arginina é neutro perde para o meio ao formar água.
Lisina é neutro perde para o meio ao formar água.
Desprotonado, uma vez que o grupo carboxílico da Serina (pK1) é 1,82 e o pH do meio é 7,0.
Conforme: pH MAIOR QUE pK = protonado
 pH MENOR QUE pK = desprotonado
Assim, a somatória de carga é igual a zero:
+1 + 1+1+1+1+(-1)= 4
H3N+ + H3N+ + H2N+ + H3N+ + HN+ + COO- = 4