Acidez e basicidade-Química Orgânica

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Nomenclatura de funções orgânicas
Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos
Haletos de Acila
Anidridos de Ácidos
Anidridos simétricos e anidridos assimétricos
Nomenclatura sistemática:
Substituir a palavra ácido pro anidrido para os simétricos. 
Os assimétricos colocar os ácidos em ordem alfabética e substituir a palavra ácido por anidrido
Ésteres
Sais de Ácidos Carboxílicos
Ésteres Cíclicos São Conhecidos como Lactonas
Nomenclatura sistemática- “2-oxacicloalcanona”
Amidas
Amidas Cíclicas São Conhecidas como Lactamas
Amidas com Substituinte(s) Ligado(s) ao Nitrogênio
Nitrilas
Nomenclatura de Aldeídos
Se o grupo aldeído estiver ligado ao anel, 
Nomenclatura de Cetonas
Se a cetona tiver um segundo grupo funcional de maior prioridade,
Se uma substância tiver dois grupos funcionais, aquele com a menor prioridade é indicado pelo seu prefixo. 
Acidez e basicidade de substâncias orgânicas
Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry
 Um ácido doa um próton. 
 Uma base aceita um próton.
 Forte reage para dar fraco.
 Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido 
conjugado.
 Bases estáveis são bases fracas.
 Um Equilíbrio Ácido/Base
Ka: A constante de dissociação ácida. 
[HA]
 Quando os átomos são muito diferentes em tamanho, o ácido mais forte terá seu próton ligado ao maior átomo 
 Quando os átomos são similares em tamanho, o 
ácido mais forte terá seu próton ligado ao átomo mais
eletronegativo
 A retirada indutiva de elétrons aumenta a acidez de
um ácido conjugado
O ácido acético é mais ácido do que o etanol
Os elétrons deslocalizados no ácido acético são
compartilhados por mais de dois átomos, estabilizando
a base conjugada
Porque RCO2H é mais ácido que ROH?
Retirada de elétron pelo oxigênio duplamente ligado 
diminui a densidade eletrônica do oxigênio carregado
negativamente, estabilizando assim, a base conjugada 
(o carboxilato)
Estabilização da base conjugada por ressonância aumentada
Fatores para a Acidez do Fenol por Estabilização por Ressonância
Fatores para a Acidez da Anilina Protonada por Estabilização por Ressonância 
Acidez de um Hidrogênio Ligado a um Carbono hibridizado em sp
pKa = 25
pKa = 44
pKa = 50
A Equação de Henderson–Hasselbalch
 Uma substância existirá primariamente em sua forma 
acídica em um pH < pKa
 Uma substância existirá primariamente em sua forma 
básica em um pH > pKa
 Uma solução tampão mantém um pH aproximada-
mente constante na adição de pequena quantidade de 
ácido ou base. 
O pH indica a concentração de íons hidrogênio (H+)
[HA] = [A-] 
Log 1=0
 Ácido de Lewis: ácido não-doador de próton; aceitará
dois elétrons.
 Base de Lewis: doadores de pares de elétrons.
Acidos e Bases de Lewis
- Efeito que reduz a densidade eletrônica sobre o átomo de nitrogênio:
O par de elétrons do nitrogênio estará pouco disponível para a protonação e a amina é menos básica se:
 
 
Se o átomo de estiver ligado a um grupo elétron retirante.
Se o par não ligante está em um orbital sp ou sp2
O átomo de nitrogênio é conjugado com grupos que retiram elétrons.
O par eletrônico está envolvido na aromaticidade.
Fatores para a Acidez da Anilina Protonada por Estabilização por Ressonância