Lista de exercícios conformação&estereoquímica

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Lista de Exercícios Conformação & Esteroquímica 
Química Orgânica 1 - 1o/2018 
Profa. Vanessa Pasqualotto 
1) Escreva as estruturas dos isômeros cis e trans de: 
(a) 1,2-diclorociclopentano 
(b) 1,3-dibromociclobutano 
(c) São possíveis os isômeros cis e trans para o 1,1-dibromociclobutano? 
 
2) (a) Escreva as fórmulas estruturais para as duas conformações em cadeira do cis-1-
isopropil-4-metilciclo-hexano. 
(b) Essas duas conformações são equivalentes? 
(c) Se não são, qual seria a mais estável? 
(d) Qual seria a conformação preferida no equilíbrio? 
 
3) Escreva uma fórmula estrutural para o 1-bromo-3-cloro-5-fluorociclo-hexano no qual 
todos os substituintes estão em equatorial. Em seguida, escreva suas estruturas após uma 
torção do anel. 
 
4) (a) Escreva as duas conformações do cis-1-terc-butil-2-metilciclo-hexano. 
(b) Qual confôrmero tem a menor energia potencial? 
 
5) Ordene os compostos a seguir em ordem crescente de estabilidade baseada na tensão 
relativa do anel. 
 
 
6) Escreva as estruturas das duas conformações em cadeira do 1-terc-butil-1-metilciclo-
hexano. Que conformação é mais estável? Explique a sua resposta. 
 
7) Esboce curvas semelhantes às dadas abaixo mostrando as variações de energia que 
resultam da rotação em torno da ligação C2-C3 do: 
(a) 2,3-dimetilbutano 
(b) 2,2,3,3 tetrametilbutano 
Você não precisa se preocupar com os valores numéricos reais das variações de energia, 
mas você deve indicar em todos os máximos e mínimos as conformações apropriadas. 
 
8) Que composto você esperaria ser o mais estável: cis-1,2-dimetilciclopropano ou trans-
1,2-dimetilciclopropano? Justifique a sua resposta. 
 
9) Considere que o ciclobutano apresenta uma conformação reversa Analise as 
estabilidades relativas dos ciclobutanos 1,2-dissubistituídos e dos ciclobutanos 1,3-
dissubistituídos. (Pode ser que seja útil você utilizar um kit de montagem de modelos 
moleculares para construir modelos de compostos representativos). 
 
10) Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e 
indique qual seria a conformação mais estável: 
(a) cis-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano 
(b) trans-1-terc-butil-3-metilciclo-hexano 
(c) trans-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano 
(d) cis-1-terc-butil-4-metilciclo-hexano 
 
11) Forneça uma explicação para o fato de que o todo trans 1,2,3,4,5,6-
hexaisopropilciclo-hexano ser uma molécula estável, mesmo todos os grupos 
isopropílicos estando em axial. 
(Pode ser que seja útil você utilizar um kit de montagem de modelos moleculares para 
construir um modelo). 
 
12) Consulte modelos moleculares tridimensionais do trans-1-terc-butil-3-metilciclo-
hexano e do trans-1,3-di-terc-butilciclohexano. Que conformações do ciclo-hexano 
fazem com que esses dois compostos se assemelhem mais? Como você pode explicar a 
diferença das conformações do anel entre eles? 
 
 
13) Esta é a conformação predominante a D-glicose: 
 
Por que não é surpreendente que a D-glicose seja o açúcar mais comumente encontrado 
na natureza? 
(Sugestão: Procure informações sobre as estruturas de açúcares com a D-manose e D-
galactose e compare-as com a D-glicose). 
 
14) Um cicloexanocis-1,2-dissubstituído, como o cis-1,2-diclorocicloexano, deve ter um 
grupo axial e um grupo equatorial. Explique. 
 
15) Represente as duas conformações em cadeira do trans-1-cloro-2-metilcicloexano. 
Qual é mais estável? 
 
16) A conformação diaxial de cis-1,3-dimetilcicloexano é aproximadamente 23 kJ Mol-1 
(5,4 kcal.mol -1) menos estável que a conformação diequatorial. Desenhe as duas 
conformações em cadeira possíveis e sugira uma razão para a grande diferença de energia. 
 
17) Quais os átomos em cada uma das moléculas vistas a seguir são centros 
estereogênicos? 
 
a) ácido lático 
 
b) gliceraldeído 
 
c) ácido ascórbico (vitamina C) 
 
d) estradiol (um estrogênio) 
 
 
18) Determine se as duas estruturas, em cada par visto a seguir, representa enantiômeros 
ou duas moléculas do mesmo composto em orientações diferentes. 
 
 
 
 
 
19) O anti-histamínico Allegra (fexofenadina) tem a fórmula estrutural mostrada a seguir. Para 
cada centro estereogênico (se houver) na estrutura da fexofenadina, desenhe uma subestrutura 
com a configuração (R). 
 
20) Escreva as fórmulas estruturais para todos os estereoisômeros do 1,3-dimetilciclopentano. 
Identifique os pares de enantiômeros e os compostos meso, caso existam. 
 
21) Escreva fórmulas para todos os isômeros de cada um dos seguintes compostos. Identifique 
os pares de enantiômeros e os compostos aquirais, caso existam. 
(a) 1-bromo-2-clorociclohexano 
(b) 1-bromo-3-clorociclohexano 
(c) 1-bromo-4-clorociclohexano 
 
22) Dê a designação R ou S para cada composto dado como resposta no problema anterior. 
 
23) Fórmulas de projeção de Fischer são muitas vezes usadas para descrever compostos como 
gliceraldeído, ácido lático e ácido tartárico. Desenhe projeções de Fischer para ambos os 
enantiômeros destes compostos citados e dê a configuração (R) ou (S) para cada centro 
estereogênico. Observe que, nas fórmulas de projeção de Fischer, o átomo de carbono de maior 
estado de oxidação é posicionado na parte superior da fórmula. 
 
24) A alanina, um aminoácido encontrado em proteínas, é uma molécula quiral. Represente os 
dois enantiômeros da alanina utilizando a convenção padrão de linhas sólidas, grossas e 
pontilhadas. (alanina – CH3CH(NH2)CO2H) 
 
25) Um grama e meio de uma amostra de coniina, o extrato tóxico da cicuta venenosa, foi 
dissolvido em 10,0 mL de etanol e colocado em uma cubeta de comprimento igual a 5,00 cm. 
A rotação observada na linha D do sódio foi de +1,21º. Calcule o valor de [α]D para a coniina. 
 
26) Uma das moléculas a seguir é a D-eritrose-4-fosfato, um intermediário no ciclo 
fotossintético de Calvin, através do qual os vegetais incorporam o CO2 nos carboidratos. Se a 
D-eritrose-4-fosfato possui estereoquímica R nos dois centros estereogênicos, qual delas é a 
estrutura? Qual das três estruturas restantes é o enantiômero da D-eritrose-4-fosfato e quais são 
os diastereoisômeros? 
 
 
27) Qual é configuração estereoquímica do enantiômero do (2S, 4R)-octanediol? 
 
28) Desenhe as representações tetraédricas dos dois enantiômeros do aminoácido cisteína, 
HSCH2CH(NH2)CO2H e identifique-os como R ou S. 
 
29) Considere os seguintes pares de estruturas. Dê a configuração (R ou S) de cada centro 
estereogênico e a relação isomérica entre eles, descrevendo-os como enantiômeros, 
diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou duas moléculas do mesmo composto.