Exercicios de Bioquimica 1 parte Asa Norte 2018 docx

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CENTRO UNIVERSITÁRIO DE BRASÍLIA – UniCEUB
FACULDADE DE CIÊNCIAS DA SAÚDE - FACES
CURSOS DE BIOMEDICINA, CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E NUTRIÇÃO.
DISCIPLINAS DE BIOQUÍMICA
PROFESSOR: CLÁUDIO HENRIQUE CERRI E SILVA
Exercícios de Bioquímica – 1ª parte
Funções orgânicas
1) O progresso da química orgânica permitiu o desenvolvimento de um grande número de substâncias que fazem parte do nosso cotidiano. Selecione, dentre os compostos orgânicos abaixo apresentados, os que obedecem aos critérios de cada alínea:
a) Todos os que apresentam o grupo funcional característico da família dos álcoois;
b) Todos os que apresentam o grupo funcional característico da família dos ésteres;
c) Todos os que apresentam o grupo funcional característico da família das cetonas;
d) Todos os que apresentam o grupo funcional característico da família das amidas.
2) Identifique nos compostos a seguir suas respectivas funções orgânicas.
3) Identifique os grupamentos funcionais nas estruturas moleculares abaixo (Pratt, 2014):
4) Observe a figura a seguir, destaque (circule) e identifique seus grupos funcionais. Identifique ainda as ligações contidas na molécula (fosfoéster, amida e anidrido fosfórico):
5) Em 1886, um farmacêutico americano começou a comercializar uma bebida preparada com extratos de duas plantas, Cola acuminata e Erythroxylon coca. Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de E. coca, nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como anestésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência. Na estrutura da cocaína apresentada ao lado estão presentes os grupos funcionais: 
a) amina e álcool. 
b) amina e éster. 
c) amida e éster. 
d) cetona e fenol. 
e) ácido e amida.
6) As funções orgânicas presentes na epinefrina (esquema ao lado) são: 
a) álcool, amida e fenol. 
b) álcool, aldeído e amina.
c) amina, cetona e fenol. 
d) álcool, amina e fenol. 
e) álcool, aldeído e amida.
7) (Unesp - modificado) Marina e Miriam, duas jovens estudantes, adquiriram um cosmético para cabelos cuja composição, apresentada na embalagem, está descrita a seguir:
Ingredientes: água, aminoácidos (arginina, ácido aspártico, ácido glutâmico, prolina, triptofano, cisteína, glicina, leucina, serina, butilenoglicol), álcool cetílico, álcool estearílico, parafina líquida, óleo mineral, miristato de isopropila, silicone, queratina hidrolisada, fragrância, tensoativo e conservantes.
Lendo a descrição dos ingredientes, Marina fez as seguintes afirmações:
I. O butilenoglicol deve ser retirado do conjunto que compreende os aminoácidos.
II. O álcool estearílico é estruturalmente relacionado ao ácido esteárico.
III. Parafina líquida e miristato de isopropila são substâncias polihidroxiladas de alta polaridade.
Com base nos esquemas abaixo, é correto o que Marina afirma em:
a) I, apenas.
b) I e II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
		Butilenoglicol
						Parafina
8) Sabe-se que a água que corresponde a aproximadamente 70% do peso corporal. No meio intracelular, este composto inorgânico tem a capacidade de dissolver os compostos orgânicos devido:
a) a formação de ligações covalentes entre as moléculas de água e os diversos solutos orgânicos.
b) a formação de ligações hidrofóbicas entre a água e os ácidos graxos de cadeia longa.
c) a ausência de forças de interação entre as moléculas de água.
d) a formação de pontes de hidrogênio entre a água e as biomoléculas
e) a formação de ligações covalentes entre a água e os sais.
9) Assinale (V) para cada alternativa considerada verdadeira e (F) para aquela considerada falsa, justificando quando o item for considerado falso:
a. (XX) Em uma ligação covalente dupla, são compartilhados dois elétrons.
b. (XX) Os não-metais, às vezes, ganham elétrons para formar íons positivamente carregados.
c. (XX) A ligação iônica ocorre com a perda e ganho de elétrons nos átomos participantes.
d. (XX) Em geral, átomos alcançam estabilidade quando possuem oito elétrons na camada de valência.
e. (XX) A ligação de hidrogênio corresponde à interação entre dipolos positivo e negativo.
10) Todas as afirmações a seguir sobre as ligações de hidrogênio são verdadeiras exceto uma. Assinale essa alternativa incorreta.
a) A ligação de hidrogênio não corresponde a uma ligação covalente, apesar dos átomos envolvidos diretamente nessa ligação encontrarem-se ligados covalentemente a outros átomos.
b) Quanto mais linear se apresentar a ligação de hidrogênio, mais forte será a atração entre os átomos participantes da ligação. Tal situação é encontrada em cadeias protéicas que apresentam a orientação antiparalela de folhas pregueadas.
c) O doador é conhecido como um átomo de Hidrogênio ligado a um átomo menos eletronegativo que o hidrogênio.
d) O Aceptor de hidrogênio deve conter um par de elétrons não pareados.
e) A molécula de água é capaz de realizar quatro ligações de hidrogênio com outras moléculas.
11) Assinale a alternativa correta quanto à função orgânica capaz de participar de ponte de hidrogênio:
a) Amina
b) Carboxila
c) Cetona
d) Álcool
e) Todas as funções listadas anteriormente são capazes de participar de ligações de hidrogênio
12) Observe as moléculas ao lado e preveja qual delas é solúvel em água, justificando sua resposta. 
13) Nas reações abaixo, indique se o reagente está sendo reduzido, ou oxidado. Aproveite para indicar, em cada reação, se a mesma necessitaria de um agente oxidante ou agente redutor para sua ocorrência (Pratt, 2014):
14) (UFMG-2007) O paracetamol, empregado na fabricação de antitérmicos e analgésicos, tem esta estrutura: 
É INCORRETO afirmar que, entre os grupamentos moleculares presentes nessa estrutura, se inclui o grupo 
a) amino.
b) carbonila.
c) hidroxila.
d) metila.
15) (PUC - RJ-2007) Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminoácidos essenciais. 
Assinale a alternativa que indica apenas funções orgânicas encontradas no aminoácido essencial fenilalanina, mostrada na figura acima.
a) Álcool e amida.
b) Éter e éster.
c) Ácido orgânico e amida.
d) Ácido orgânico e amina primária.
e) Amina primária e aldeído.
16) (PUC - SP-2006) Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na degustação dos alimentos. A seguir estão representadas algumas das substâncias responsáveis pelas sensações características do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.
A função química presente nas quatro estruturas representadas é 
a) éster. 
b) álcool. 
c) cetona. 
d) aldeído. 
e) fenol.
17) (UECE-2002) A CAPSAICINA (presente em vários tipos de pimenta), que provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado, é uma substância orgânica que apresenta em sua fórmula molecular grupos funcionais característicos de três funções, que são:
A) amina, éter, fenol
B) amida, éter, álcool
C) amida, éster, álcool
D) amida, éter, fenol
18) (UFPR-2001) O colesterol desempenha funções importantes nos processos biológicos, mas sua concentração no sangue deve ser controlada, para prevenir doenças cardiovasculares. No Brasil, recomenda-se manter a concentração de colesterol abaixo de 200 miligramas por 100 mililitros de sangue; na Europa, este limite é de 5,18 milimols por litro de sangue. A figura a seguir contém algumas informações sobre o colesterol. 
Dados: massas molares: C = 12 g; H = 1 g; O = 16 g
Sobre as informaçõesacima, é correto afirmar: 
(FF) O colesterol apresenta a função fenol.
(FF) A massa molar do colesterol dada (386 g) é diferente da massa calculada com base na fórmula molecular (C27H46O).
(VV) A molécula do colesterol contém 2 átomos de carbono hibridados sp2.
(FF) Na fórmula estrutural apresentada acima, está faltando uma ligação no átomo de carbono da hidroxila. 
(FF) No Brasil e na Europa recomenda-se manter a concentração abaixo de 3,5x1021 moléculas de colesterol por litro de sangue.
(FF) A concentração máxima de colesterol recomendada na Europa é maior que a recomendada no Brasil. 
pH, pOH e Solução tampão
1) Uma solução-tampão contém 0,010 mol/L de ácido láctico (pKa = 3,86) e 0,050 mol/L de lactato de sódio. Calcule o pH desse tampão. (log5=0,7). 
2) Assinale a alternativa que melhor caracteriza as soluções-tampões.
a) O poder tamponante de uma solução-tampão e a quantidade de ácido e base presentes na solução são independentes, isto é, não importa a quantidade de ácido e base presentes.
b) As soluções 1 (0,01 M de Na2HPO4 e 0,01 M de NaH2PO4) e 2 (0,1 M de Na2HPO4 e 0,1 M de NaH2PO4) apresentam o mesmo pH.
c) No item anterior, pode-se afirmar que a solução 1 resiste melhor à adição de ácido forte ou base forte, quando comparada à solução 2.
d) A faixa apropriada de tamponamento de uma solução que contém o ácido acético (pKa = 4,76) encontra-se entre 2,76 e 6,76.
e) Segundo a equação de Henderson-Hasselbach, sempre que a concentração de base for maior que a concentração de ácido, o pH da solução será menor que o pKa do ácido presente nela.
3) (ENADE – Biomedicina – 2007) Analise a seguinte reação química:
Em uma atmosfera controlada pode-se modificar a concentração de gás carbônico. Assim, pela exposição de uma solução contendo fenolftaleína (corante indicador de pH) a um aumento de CO2 atmosférico percebe-se claramente uma mudança na coloração da solução que passa de violeta para alaranjada. Essa mudança é devida:
a) ao aumento do pH da solução provocado por redução na concentração de prótons livres.
b) ao aumento do pH da solução sem alterar a concentração de prótons livres.
c) à diminuição do pH da solução provocada por aumento na concentração de prótons livres.
d) à diminuição do pH da solução porém sem alterar a concentração de prótons livres.
e) ao aumento do pH da solução provocado por um aumento na concentração de prótons livres.
4) Alguns atletas, corredores de provas de “tiro” (100 metros ou 200 metros rasos), realizam hiperventilação antes da competição. Sabe-se que o metabolismo muscular desses indivíduos durante a prova é basicamente anaeróbio, ou seja, converte a glicose em lactato, um ácido moderadamente forte, que se dissocia completamente em condições fisiológicas, além de ser permeável à membrana plasmática. Qual pode ser a importância da hiperventilação (respiração curta e mais rápida), no organismo de um atleta momentos antes de uma atividade física anaeróbica? (Lembre-se que o plasma humano tem pH variável).
5) Calcule o pH das soluções abaixo, formadas por ácido acético (CH3COOH) e íon acetato (CH3COO-). Use a equação de Henderson-Hasselbach para determinar o pH em cada uma delas e indique se ambas correspondem à soluções tampões, ou seja, se estão dentro da zona tamponante do ácido acético.
a) 0,9 mol de ácido acético + 0,1 mol de acetato.
b) 0,1 mol de ácido acético + 0,9 mol de acetato.
Dados: pKa do ácido acético=4,76; log0,111= -0,95; log1 = 0; log9 = 0,95
6) Sabendo-se que o pKa do ácido acético é 4,7; calcule: a) O pH de uma solução acetato 0,02 M e ácido acético 0,20 M b) O pH de uma solução acetato 0,11 M e ácido acético 0,11 M c) A relação [acetato]/[ácido acético] quando o pH da solução é 5,7 
7) Considerando-se o tampão descrito no exercício anterior, item (a), pergunta-se: a) Qual seria o pH desta solução se for adicionado um ácido forte concentrado em volume suficiente para gerar 0,09 M de H+ em solução? b) Qual seria o pH se a mesma quantidade de ácido for adicionada a água pura? c) Preencha a tabela abaixo com os resultados. Discuta por que um tampão oferece resistência à variação de pH. 
	
	pH antes da adição de ácido forte 
	pH depois da adição de ácido forte 
	Variação de pH (final - inicial) 
	Solução tampão Ex. 4, item (a)
	
	
	
	Água pura 
	
	
	
8) O principal tampão do sangue é CO2/HCO3 (bicarbonato), que apresenta pK = 6,1. Este tampão apresenta uma característica peculiar: trata-se de um sistema aberto, pois o CO2 formado pelo metabolismo é eliminado pela respiração, conforme o esquema a seguir 
Analisar qual seria o efeito esperado sobre o pH do plasma nas seguintes situações: a) Enfisema (redução da eficiência das trocas gasosas) b) Hiperventilação por uso de respirador artificial c) Excesso de produção de ácidos orgânicos no diabetes não tratado 
9) Calcule o pH de 1 L de água destilada ao qual foram adicionados:
(a) 10 mL de HCl 5 M.
(b) 10 mL de NaOH 5 M.
Dados: log 0,05 = -1,3; log 2= 0,3
10) Calcule o pH de 1 L de uma solução à qual foram adicionados 6 mL de ácido acético 1,5 M e 5 mL de acetato de sódio 0,4 M. (pKa do ácido acético é 4,76). 
11) Faz-se uma solução misturando 50 mL de uma solução estoque de K2HPO4 2,0 M e 25 mL de uma solução estoque de KH2PO4 2,0 M. A mistura é diluída até um volume final de 200 mL. Qual é o pH final da solução? (pKa de H2PO4- = 6,82; pKa de HPO4-2 = 12,4).
12) Qual seria o tampão mais eficiente em pH 8,0?
(a) Tampão HEPES (Ácido N-2-hidroxietilpiperazina-N’-2-etano sulfônico, pKa 7,55) 10 mM ou tampão glicinamida (pKa 8,20) 10 mM
(b) Tampão Tris (hidroximetil-aminometano, pKa 8,30) 10 mM ou tampão Tris 20 mM
(c) Ácido bórico (pKa 9,24) 10 mM ou borato de sódio 10 mM. 
13) A condição de acidose sanguínea é definida como uma condição de desordem metabólica que resulta na diminuição do pH do sangue de 7,4 para 7,35, ou mais baixo. Os rins atuam de forma vital no controle do pH sanguíneo. Os rins podem excretar ou reabsorver diversos íons, incluindo o fosfato diácido (H2PO4-), amônio (NH4+), ou bicarbonato (HCO3-). Com base nessa informação, analise as afirmações abaixo e, a seguir, assinale a alternativa correta:
I. A reabsorção do íon bicarbonato, que é uma base conjugada ao ácido carbônico (H2CO3), auxiliaria no tamponamento do sangue.
II. O íon amônio, que é formado a partir da amônia (NH3), deverá ser excretado pelos rins na condição de acidose sanguínea.
III. Já o íon fosfato diácido, seria reabsorvido em condição de alcalose sanguínea.
a) É correto o que se afirma somente em I e II.
b) É correto o que se afirma somente em II e III.
c) É correto o que se afirma somente em I e III.
d) É correto o que se afirma em I, II e III.
e) É correto o que se afirma somente em I.
Aminoácidos e proteínas
1) Os aminoácidos (exceto a glicina) são quirais, isto é, contêm um carbono quiral e assim podem formar isômeros D e L para distingui-los. A grande maioria das proteínas em sistemas vivos é constituída de aminoácidos L. Contudo encontram-se aminoácidos D em alguns oligopeptídeos que constituem as paredes celulares bacterianas. Qual poderia se a vantagem disso para a bactéria?
2) Observando os grupamentos laterais dos aminoácidos apresentados na última página, podemos dizer que a sequência de peptídeos Alanina-Glutamina-Arginina-Serina-Histidina:
a) É um pouco solúvel em água
b) Não é muito solúvel em água
c) É muito solúvel em água
d) Não é solúvel em água
e) Não se pode afirmar sua solubilidade a partir da sequência apresentada
3) Um aminoácido (considere qualquer um apresentado na última página) apresenta maior solubilidade em água que uma molécula de glicose? Justifique.
4) Qual das afirmações a seguir é considerada falsa quando se trata de características de aminoácidos?
a) Alanina e valina são aminoácidos neutros
b) Lisina e arginina são aminoácidos básicos
c) Glutamato e asparagina são aminoácidos ácidos
d)Triptofano e fenilalanina são aminoácidos aromáticos
e) Metionina e cisteína são aminoácidos que contém enxofre
5) Um pesquisador observou que vários dos animais, que eram mantidos em um projeto de pesquisa, morreram após a substituição de um lote de ração por outro lote do mesmo fabricante. Verificando junto ao fabricante encontrou a seguinte explicação: “um funcionário recém contratado esqueceu de adicionar Leucina à ração do lote submetido recentemente”. Qual o possível argumento o pesquisador poderia usar para processar a companhia? Por que a ausência de tal substância provocou a morte dos animais?
6) Qual das seguintes afirmações é verdadeira sobre o ponto isoelétrico de um aminoácido?
a) o valor na escala de pH em que o aminoácido não se encontra carregado eletricamente. 
b) o valor na escala de pH em que o grupo -COOH não possui carga.
c) o valor na escala de pH em que o grupo –NH2 não possui carga.
d) o valor na escala de pH em que todos os grupos ionizáveis se encontram protonados.
e) o valor na escala de pH em que todos os grupos ionizáveis se encontram desprotonados.
7) O ponto isoelétrico do glutamato é 3,25 e da tirosina é 6,7. Esses dois aminoácidos não são essenciais. Supondo que uma proteína globular presente no citosol (citoplasma) é composta por 38% de glutamato e 27% de tirosina, e que o restante da cadeia é composta por aminoácidos neutros em pH 7,0, qual deve ser a carga residual dessa proteína em pH 7,2? Essa proteína seria útil na regulação do pH citosólico quando a célula realiza metabolismo oxidativo, isto é, libera íons H+ no citoplasma? Justifique sua resposta.
8) Qual das moléculas apresentadas a seguir é um aminoácido? Justifique.
9) Julgue os itens a seguir com V (verdadeiro) ou F (falso) a respeito dos aminoácidos:
a.(XX) São compostos quirais com um único centro assimétrico.
b.(XX) São designados como isômeros L ou D, dependendo da sua estequiometria.
c.(XX) Podem ser classificados ainda como essenciais e não essenciais, segundo sua necessidade no processo de síntese de proteínas.
d.(XX) Ocorrem 20 aminoácidos conhecidos como proteinogênicos, que também podem servir como precursores de glicose ou corpos cetônicos, dependendo do estado metabólico do indivíduo.
10) Por que os termos proteína e polipeptídeo não são intercambiáveis?
11) Compare e diferencie proteínas globulares e fibrosas. Por que a maioria das proteínas é globular e não fibrosa?
12) A fórmula molecular da glicina é C2H5O2N. Qual seria a fórmula molecular de um peptídeo constituído por dez glicinas seguidas? 
a) C20H50O20N10. 
b) C20H32O11N10. 
c) C20H40O10N10. 
d) C20H30O10N10. 
13) Analise as afirmativas abaixo e , a seguir, assinale a alternativa correta.
I- A sequência de aminoácidos na proteína determina a estrutura tridimensional da mesma e consequentemente, não determina a sua função.
II- quatro tipos de interações cooperam para a estabilidade da estrutura terciaria, pontes dissulfeto, ligações covalentes, pontes de hidrogênio, e interações iônicas.
III- As proteínas são constituídas por um conjunto de 20 tipos de resíduos de aminoácidos. Sendo que a proporção de resíduos distintos de aminoácidos entre todas as proteínas conhecidas não é sempre igual.
a) É correto o que se afirma apenas em I.
b) É correto o que se afirma apenas em II.
c) É correto o que se afirma apenas em III.
d) É correto o que se afirma apenas em I e II.
e) É correto o que se afirma apenas em I e III.
14) Quanto à desnaturação de proteínas, é incorreto afirmar que:
a) Agentes desnaturantes físicos, assim como altas temperaturas atuam sobre as fracas (ponte de hidrogênio)
b) A desnaturação proteica resulta na perda da estrutura nativa e consequente perda da função da proteína.
c) Agentes desnaturantes químicos, assim como ácidos, são capazes de alterar o estado das cadeias laterais das proteínas, rompendo as ligações iônicas que estabilizam as estruturas terciarias das proteínas.
d) A desnaturação proteica resulta no desdobramento e desorganização das estruturas secundaria e terciaria.
e) A desnaturação proteica por adição dos ácidos não causa perda da estrutura tridimensional das proteínas. 
15) Assinale V ou F, corrigindo as falsas.
(V) Estrutura nativa e o nível de estrutura no qual uma proteína e funcional.
(F) Chaperonas são proteínas importantes para o dobramento da cadeia polipeptídica, desnaturação proteica.
(V) A estrutura primaria de uma proteína refere-se a estrutura covalente dessa proteína inclui a sequencia de aminoácidos.
(F) Toda proteína possui nível de estrutura quaternária.
(F) Uma alteração da estrutura primária das proteínas não altera a função destas.
16) Marcos trabalha em uma confeitaria de propriedade de um libanês. Toda a manhã este deixa, sobre a mesa da cozinha, uma receita em português e os ingredientes de um bolo que Marcos deve preparar. A receita original, escrita em árabe, fica guardada no escritório da confeitaria. Somente o patrão de Marcos pode abrir o cofre onde estão guardadas as receitas originais e escrever, em português, a receita a ser utilizada naquele dia. Tomando o texto como uma analogia para explicar a leigos o funcionamento de uma célula, podemos afirmar que o bolo, seus ingredientes, a receita em português e a receita em árabe corresponderão, respectivamente, a:
a) proteína, DNA, mRNA e tRNA ativados (ligados à aminoácidos).
b) proteína, mRNA, tRNA ativados (ligados à aminoácidos) e DNA.
c) proteína, tRNA ativados (ligados à aminoácidos), mRNA e DNA. 
d) tRNA ativados (ligados à aminoácidos), proteína, mRNA e DNA.
e) tRNA ativados (ligados à aminoácidos), mRNA, proteína, e DNA.
17) Numa proteína receptora, um resíduo de Glutamato é alterado por um resíduo de Alanina, num caso de mutação sítio dirigida, isto é, um pesquisador intencionalmente promove a alteração de um determinado aminoácido da proteína ao promover alteração do DNA. Após a substituição de aminoácidos, percebeu-se que a capacidade de interação entre o ligante (molécula que deve se ligar ao receptor) e proteína receptora, diminuiu cerca de 100 vezes. Com base nas estruturas dos aminoácidos Alanina e Glutamato, apresentadas abaixo, podemos inferir que a interação entre o ligante e o receptor normal é do tipo hidrofílica? Explique.