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Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Prof. Msc. Luiz Fabrício Gardini Brandão Farmacognosia II Aula 3 – Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Cumarinas, Cromonas e Xantonas Cumarinas Cromonas Xantonas Isômeros (amarelo) Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Cumarinas Posição 7 – Hidroxilada, Metilada, Glicosilados, Prenilados. Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Cumarinas Posição 7 – Hidroxilada, Metilada, Glicosilados, Prenilados (isoprenil). Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Condensação Cabeça - Cauda Óleos Essenciais / Terpenos unidade isoprênica Relembrando… Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Cumarinas Prenilação em C-6 e C-8 origina as pirano e furanocumarinas, lineares e angulares, respectivamente. Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Cumarinas Prenilação em C-6 e C-8 origina as pirano e furanocumarinas, lineares e angulares, respectivamente. Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Piranoses e Furanoses Aldoses Piranoses Cetoses Furanoses Relembrando… Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Cumarinas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Cromonas Cromonas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Xantonas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Propriedades Farmacológicas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Propriedades Farmacológicas Imunosupressor, relaxante muscular, hipolipidêmica, hipotensora. Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Propriedades Farmacológicas Hipotensora, inibe agregação plaquetária, relaxante do músculo liso e cardíaco. Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Propriedades Farmacológicas Atividade antiespasmódica Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Propriedades Farmacológicas Vasodilatador e antitrombótico Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Propriedades Farmacológicas Inibidores da peroxidação lipídica – antioxidantes. Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Propriedades Farmacológicas Atividade anti HIV. Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Furanocumarinas - Fototoxicidade Absorvem fortemente energia na região do U.V. (300 a 400 nm). Ao reagir com a luz forma-se um estado excitado que reagem com DNA, RNA, proteínas e lipídeos ocasionando lesão nas células. Furanocumarinas compostos conjugados Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Drogas Vegetais Clássicas ÂMIO Nome Científico: Ammi visnaga Família: Apiaceae Parte usada: Frutos Dores de cólicas renais Constituintes: Furanocromonas e piranocromonas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Drogas Vegetais Clássicas ANGÉLICA Nome Científico: Angelica archangelica Família botânica: Apiaceae Parte usada: Raízes Estimulante de apetite Constituintes: Cumarinas simples e furanocumarinas lineares e angulares Furanocumarinas – Fotossensibilidade (risco-benefício não aceitável) Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Drogas Vegetais Clássicas TREVO Nome Científico: Melilotus officinalis / Melilotus altissimus Família: Fabaceae Parte usada: folhas e flores Tratamento de insuficiência renal crônica Constituintes: Dicumarol Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Drogas Vegetais Clássicas CITROS Nome científico: Citrus aurantium / Citrus medica Família Botânica: Rutaceae Parte usada: Frutos imaturos Para náusea, vômito, perda de apetite, insuficiência venosa. Constituintes: cumarinas, furanocumarinas, flavonoides e terpenos. Furanocumarinas (lesões se entrar em contato com a pele) Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Ligninas, Lignanas e Neolignanas Ligninas Substâncias que se depositam nas paredes das células vegetais (rigidez). Quantidade de lignina na Terra só é menor que de carboidratos. São polímeros de unidades C6-C3. Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Ligninas, Lignanas e Neolignanas Lignanas Dímeros formados à partir do acoplamento oxidativo de álcoois cinamílicos entre si ou destes com ácidos cinâmicos Neolignanas Grupo criado por Gotlieb, são dímeros oxidativos de alilfenóis e propenilfenois entre si ou cruzados e não apresentam oxigênio no C-γ). Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Ligninas, Lignanas e Neolignanas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Ligninas, Lignanas e Neolignanas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Ligninas, Lignanas e Neolignanas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Drogas Vegetais Clássicas PODOFILO Nome científico: Podophyllum peltatum / P. hexandrum Família Botânica: Berberidaceae Parte usada: Raízes dessecadas Propriedades antineoplásicas (podofilotoxina) Constituintes: lignanas Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia Drogas Vegetais Clássicas GUAIACO Nome científico: Guaiacum officinale Família Botânica: Zygophyllaceae Parte usada: Resina do lenho Tratamento de reumatismo, gota e artrite (não confirmado cientificamente). Constituintes: neolignanas (ácido alfa-guaiacônico) Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia ATIVIDADE ESTRUTURADA (1,0) Pesquisar um artigo científico inédito sobre uma classe dos compostos citados nesta aula (cromonas, xantonas, cumarinas, lignanas, neolignanas) que contenha ensaios de atividade biológica. Elaborar uma apresentação de 5 a 10 minutos para o dia 20/08 (em powerpoint ou prezi) contendo um resumo dos ítens: Introdução Materiais e Métodos Resultados e Discussões Conclusões Enviar um email com título: ATIVIDADE ESTRUTURADA GNOSIA II com o NOME do artigo no corpo do email (juntamente com uma cópia em PDF anexada) para luiz.brandao@estacio.br até o dia 09/08 (às 14:00). No dia da apresentação trazer uma cópia do artigo impresso. Farmacognosia II – Aula 3 - Cumarinas, Cromonas, Xantonas, Ligninas e Lignanas Farmácia
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