QUÍMICA ORGANICA EXPERIMENTAL ÁCIDO BENZÓICO

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Osasco, 2018.
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL – TESTE DE SOLUBILIDADE DO ÁCIDO BENZÓICO EM DIFERENTES SOLVENTES. PRINCÍPIOS DE TÉCNICAS DE EXTRAÇÃO, RECRISTALIZAÇÃO E LEI DE NERNST
Celso Takenaka, Márcia Rodrigues, Newton Bruno da S. Oliveira, Paloma Souza e Agmária Moura de Souza
Curso de Química, Centro Universitário UNIFIEO
Av. Franz Voegeli, 300 – Vila Iara – OSASCO-SP
O experimento tem base em verificar diferentes solubilidades de diversos compostos/solventes orgânicos com base nos pontos de ebulição e densidade de acordo com dados obtidos na literatura e também verificarmos as fases aquosa e orgânica ao misturarmos os solventes. Realizar a purificação do ácido benzoico através da recristalização.
Palavras chaves: Solubilidade e coeficiente de solubilidade, Ácido Benzóico.
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1. INTRODUÇÃO	
A solubilidade é muito empregada em laboratórios, pois é de extrema importância em alguns métodos de extração de produtos e separação de misturas, por exemplo. Ela depende de alguns fatores como natureza do soluto e solvente e da temperatura. É necessário analisar as estruturas moleculares (tipo de interação) para prever o comportamento de certos solutos em relação a certos solventes. 
A solubilidade é composta pela seguinte regra: “semelhante dissolve semelhante”, logo, com esse conceito conclui-se que uma substância polar tende a dissolver-se em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos, como, por exemplo, álcool, éter, benzeno, gasolina, etc. Esses recebem o nome de solventes orgânicos. 
Os compostos orgânicos em sua maioria são formados pela ligação entre átomos de carbono e hidrogênio, assim, a atração entre elétrons das moléculas orgânicas é praticamente a mesma. Essa propriedade nos leva a abordar uma característica dos compostos orgânicos: a polaridade. Todas as ligações dos compostos orgânicos formadas somente por carbono e hidrogênio são apolares, pois os átomos unidos demonstram uma pequena desigualdade de eletronegatividade. Quando na molécula de um composto orgânico houver outro elemento químico, além de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a apresentar certa polaridade. 
A interação entre os compostos determina se eles serão miscíveis ou imiscíveis entre si. Usualmente, os solutos que apresentam grupos funcionais capazes de formar ligações de hidrogênio serão mais solúveis em compostos hidrofílicos (polares) do que em hidrofóbicos (apolares). Porém, à medida que a parte hidrofóbica do composto aumenta, mesmo que ele apresente um grupo funcional capaz de fazer a ligação de hidrogênio, sua solubilidade diminui (aparecem duas fases na mistura, o que indica que as substâncias são parcialmente distintas).
Para compostos polares, observa-se: 
• compostos com 1 a 3 átomos de carbono: solúveis 
• compostos com 4 a 5 átomos de carbono: “limite da solubilidade” 
• compostos com mais de 6 átomos de carbono: insolúveis
2. PARTE EXPERIMENTAL
Foram preparados 8 tubos de ensaio e colocados, em cada um deles, 5mL dos seguintes solventes: Solução de NaOH 0,1mol/L-1, Solução de HCl 0,1mol/L-1, Etanol, Acetato de Etila, Acetona, clorofórmio (ou diclorometano) e hexano.
Em cada tubo contendo seu respectivo solvente, adicionou-se 5mL de água. Foram agitados, observados e anotados os resultados.
Teste de solubilidade do Ácido Benzóico.
Foram preparados outros 8 tubos de ensaio e colocados, em cada um deles, 5mL dos seguintes solventes: Água, Solução de NaOH 0,1mol/L-1, Solução de HCl 0,1mol/L-1, Etanol, Acetato de Etila, Acetona, diclorometano (ou clorofórmio) e hexano. Adicionou-se, em cada um deles, 100mg de ácido benzóico. (Pesados em balança semi analítica). 
Foram observados e anotados os resultados de solubilidade em cada um dos solventes.
Foram descritas suas observações como pouco solúvel (PS), solúvel (S), muito solúvel (MS) e anotado e comparado com os dados da literatura.
Recristalização do ácido benzóico
No procedimento de recristalização, é importante providenciar os seguintes recipientes: 2 Erlenmeyer e 2 Béqueres. Um Béquer foi mantido sobre a chapa com solvente aquecido em ebulição. Um Erlenmeyer com o ácido benzóico e um Erlenmeyer ficou sobre a chapa de aquecimento com uma pequena quantidade de solvente para recolher o filtrado durante a filtração. Este procedimento pode ser realizado, a princípio, tanto em Erlenmeyer quanto em Becker. A vantagem do Erlenmeyer é a que a temperatura se mantém mais facilmente. O Becker perde mais calor, mas facilita a filtração.
Foram pesados 5g de ácido benzóico e transferidos para um béquer de 200mL. 
Preparou-se um sistema de filtração utilizando funil de vidro, papel pregueado e um Erlenmeyer com uma pequena quantidade do solvente escolhido para a recristalização. Foi aquecido o solvente escolhido no Becker, usando uma chapa de aquecimento. Em seguida, foi deixado o solvente aquecer até fervura. 
Adicionou-se uma parte deste solvente fervendo sobre o ácido benzóico que está no Erlenmeyer, e foi levado imediatamente sobre a chapa. Continuou-se adicionando o solvente fervendo aos poucos, até que todo o ácido benzóico se dissolveu. Ao mesmo tempo em que a solução era mantida em fervura, foi colocado o outro Erlenmeyer com funil e papel pregueado sobre a chapa de aquecimento com um pouco do solvente escolhido para a recristalização (água). Em seguida, foi deixado aquecendo por alguns minutos para formar uma atmosfera quente no interior do frasco. Antes de filtrar a solução, adicionou-se mais “um pouco” de solvente aquecido no sistema de filtração. Esta operação evita que a substância solidifique durante a filtração. 
Figura 1
Foi filtrada a solução contida no Erlenmeyer a quente (Figura 1). Usou-se um bastão de vidro para auxiliar na transferência, ele evitou que a solução escorre-se pelas paredes do frasco e que a mistura caísse na chapa quente.
A solução foi deixada para descansar sobre a bancada para ela atingir a temperatura ambiente. Foi observada a solução e em seguida descreveu-se a natureza do sólido obtido. Esperou-se esfriar para que houvesse decantação do ácido benzóico. Em seguida, foi montado um sistema de filtração a vácuo, com um kitassato, anel de borracha, funil de Buchner, mangueira, papel de filtro e bomba de vácuo. Foi ligada a bomba de vácuo, e o sólido recristalizados foi lavado com o solvente frio usado na recristalização. Em seguida, foi filtrada sua solução contendo o sólido até perceber a aparência de sólido seco e solto, que foi passado para um frasco seco e previamente tarado, era preciso ter deixado no dessecador para que a massa pudesse ser pesada na aula seguinte, mas isso não ocorreu, o equipamento não estava disponível no dia do experimento. 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO
3.1 Teste de solubilidade do ácido benzoico em diferentes solventes e técnicas de recristalização.
Tubo 1: Solução hidróxido de sódio 0,1 mol.L-1
Tubo 2: Solução ácido clorídrico 0,1 mol.L-1
Tubo 3: Etanol
Tubo 4: Acetato de etila
Tubo 5: Acetona
Tubo 6: Clorofórmio 
Tubo 7: Hexano
Tabela 1: Mistura de solventes orgânicos e água.
Com este experimento conseguimos constatar que a água (polar) era miscível em algumas substâncias (tubos 1,2,3 e 5), indicando ser polar, e imiscível em outras substâncias apolares (tubos 4,6 e 7). 
Constatou um sistema bifásico com a água nos tubos 4,6 e 7, sendo que por diferença de densidade as fases orgânicas e aquosas hora estava na fase superior e hora inferior.
Tabela 2: Solubilidade do ácido benzoico em alguns solventes.
A partir da tabela dos resultados experimentais, observarmos que solventes orgânicos (que tem facilidade de formar pontes de hidrogênio) dissolvem mais facilmente, isto fica mais evidente quando comparado os solventes etanol, acetona, acetato de etila com o hexano. Colocando também em análise a estrutura moleculardo solvente. E nos outros solventes, o aquecimento dos mesmos podem ocasionar a dissolução do ácido benzoico, isto levando em conta a estrutura molecular (polar e apolar) e formação de sais (utilizando sol. NaOH 0,1mol.L-1).
Recristalização do ácido benzóico
Está técnica é simples de ser aplicada no laboratório, porém quando submetido a filtração o ácido benzóico tende a cristalizar no papel de filtro e ao longo do funil de vidro (principalmente no tubo de escoamento), pois quando retirado da chapa aquecedora a temperatura do sistema tende a abaixar.
O rendimento do sal recristalizado do ácido benzóico também foi um fator que nos chamou atenção, onde obtivemos o resultado de 106% (5,3g). Este valor só seria aceitável se o sal fosse composto de águas de cristalização na sua estrutura molecular, mas isto não ocorre! Portanto, este valor é absurdo, pois nenhuma obtenção, mesmo que seja realizada pela melhor técnica ou profissional, chegará a 100% de rendimento, então conclui-se que o sal ainda estava úmido quando pesado na balança semi analítica.
4. CONCLUSÃO
Este relatório permitiu verificar que a solubilidade das substâncias químicas em cada solvente é governada pela polaridade da molécula, que, por sua vez, é o resultado da sua estrutura (átomos constituintes, comprimento da cadeia e geometria). Verificou-se também que as diferentes solubilidades, provenientes das diferenças de polaridade entre soluto e solvente, permitem a extração e a separação de substâncias. O teste de solubilidade do ácido benzoico, por exemplo, mostrou que esse composto é muito pouco solúvel em água, entretanto, é conhecido que ele se dissolve facilmente em água quente e isso torna a água um solvente de interesse para a recristalização do ácido benzoico.
A recristalização é uma prática simples, porém eficaz para purificar uma amostra, o teste de purificação é um método eficaz para verificarmos a eficiência da recristalização, através do ponto de fundição da amostra que deve variar cerca de 2ºC, variação maior para amostras solida é indicador da presença de impureza.
Portanto o experimento realizado em laboratórios pode ser usado no dia a dia. 
QUESTIONÁRIO
1. Defina o significado de solubilidade.
2. Qual a importância de conhecer a solubilidade das substâncias?
3. Qual a importância da solubilidade de uma substância em uma reação? 
4. Qual a importância da solubilidade de uma substância em uma recristalização?
5. Qual o significado de recristalização? Como seria a recristalização da substância se você utilizasse no experimento um solvente onde ela é muito solúvel?
6. Como seria a recristalização da substância se você utilizasse no experimento um solvente onde ela é pouco solúvel?
7. Como seria a recristalização da substância se você utilizasse no experimento a solução de hidróxido de sódio?
8. Escreva a equação da reação do ácido benzoico com hidróxido de sódio.
9. Quão solúvel uma substância deve ser para que ocorra uma boa recristalização?
10. Como a mudança do pH de uma solução pode auxiliar no isolamento de uma substância?
11. O que é extração?
Respostas:
1 - Solubilidade é um termo quantitativo que expressa a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente, em condições de equilíbrio. E se expressa em mol/L, g/L ou em % de soluto/solvente.
2 - A solubilidade é um dos temas mais relevantes da área da química, tanto pela sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades químicas envolvidas no seu entendimento. Ela é de interesse em diversas áreas, por exemplo: materiais, farmacêutica e ambiental, além de necessária para a previsão do destino ambiental de contaminantes e poluentes, processos de adsorção no solo e fatores de bioconcentração de agrotóxicos.
3 - É necessário se analisar as suas estruturas moleculares, ou melhor, o tipo de interação que há entre soluto e solvente, para prever comportamento de certos solutos em relação a certos solventes.
De acordo com as Regras de Solubilidade, uma substância polar tende a dissolver em um solvente polar, e uma substância apolar também num solvente apolar. Ou seja, semelhante dissolve semelhante. Por esse motivo as substâncias orgânicas em geral, só se dissolvem em líquidos também orgânicos, os chamados solventes orgânicos.
4 - É importante se conhecer a solubilidade da substância a trabalhar visto que, a recristalização está fundamentada principalmente na ideia de que a solubilidade dos compostos varia em função de sua temperatura. 
Os compostos orgânicos obtidos por reações químicas ou extraídos da natureza, raramente são puros, o que necessita de uma técnica de purificação. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.
5 - Recristalização é uma técnica de purificação de compostos orgânicos sólidos a temperatura ambiente. O nome recristalização deriva do fato de que a substancia será dissolvida no solvente e após o esfriamento ela se recristalizará, e desta vez mais pura do que no estado anterior, uma vez que as impurezas tendem a ficar retidas no solvente.
 A recristalização depende não só da solubilidade como também da temperatura. No caso, se fosse por exemplo, à temperatura ambiente, se uma substância for muito solúvel ao solvente na temperatura ambiente, a recristalização não será muito eficiente. Esta diferença de solubilidade, em função da temperatura, será essencial para o processo de recristalização.
6 - O composto deve ser muito solúvel a quente e pouco solúvel à temperatura ambiente, ou seja, depende da temperatura.
7 - Ao adicionarmos NaOH formará um sal e água, sendo que a recristalização consiste em purificar a solução mantendo a mesma estrutura inicial do composto que é, neste caso, do ácido benzóico. Então ao adicionar hidróxido de sódio ao ácido benzóico formará o benzoato de sódio. Portanto, o NaOH não seria um bom solvente para esta recristalização. O hidróxido de sódio não solubilizou o ácido, portanto, deve-se aquecer.
8 - C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O
 
9 - O soluto precisa ser mais solúvel no solvente quente do que frio. Para isso, deve se consultar as tabelas de solubilidade dos compostos envolvidos. 
O solvente deve dissolver grande quantidade de soluto em temperatura elevada, e dissolver pequena quantidade de soluto quando frio.
10 - Porque cada substância tem um comportamento diferente em determinados valores de pH.
11 - A extração é uma técnica para purificação e separação de sólidos. Baseia-se no fato de que a solubilidade dos sólidos varia em função do solvente. Compostos orgânicos, por exemplo, são, em geral, mais solúveis em solventes também orgânicos e pouco solúveis em água. Os tipos de extração conhecidos são: Extração líquido-líquido, método de separar compostos baseado na sua solubilidade diferente em dois líquidos, Extração com solvente, Extração por solvente, Extração sob refluxo e Extração ácido-base.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1.	. VOGEL, A. I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa, 3. ed. Rio de Janeiro: Livro Técnico S.A., 1978. 3v. 
2.	DIAS, A. G., COSTA, M. A. e GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química Orgânica – Técnicas e Procedimentos, 1. ed. Rio de Janeiro: Interciência, 2004. vol.1.
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4.	BRUICE, P.Y., Quimica Organica, 4. ed.; vol 1; São Paulo: Pearson, 2006, p.435.
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