Relatório Química Orgânica Solubilidade

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Universidade Federal de São João del-Rei
Campus Alto Paraopeba
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS SÓLIDOS, ÁLCOOIS, ÁCIDOS E BASES ORGÂNICOS
Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina Química Orgânica Experimental sob responsabilidade da prof. Camylla Karen Sales Silva.
Augusto Leão Alvares da Silva - 174200005
Bianca Souza Alves de Oliveira - 174200020
Eduarda Chaboudet Heringer - 174200009
Leandra Veiga Guimaraes - 174200011
Ouro Branco – MG
Março / 2018
RESUMO
	O vigente relatório visa contribuir para apresentar conclusões sobre a solubilidade de compostos orgânicos, de álcoois e de ácidos e bases orgânicos, além da miscibilidade de algumas soluções. Os dados foram recolhidos através de um experimento realizado no laboratório de Química Orgânica da Universidade Federal de São João del-Rei, no campus Alto Paraopeba. A análise dos resultados indicou como cada substância se comporta diante de certo solvente e permitiu explicar o porquê dessas diferentes interações.
Palavras-chave: Solubilidade. Miscibilidade. Compostos orgânicos sólidos. Álcoois. Ácidos e bases orgânicos. Engenharia de Bioprocessos. Química Orgânica.
SUMÁRIO
Introdução ................................................................................................................. 4
Objetivo ..................................................................................................................... 4
Metodologia .............................................................................................................. 4
Resultados e discussão .............................................................................................. 6
Conclusão .................................................................................................................. x
Referências bibliográficas ........................................................................................ x
Anexo ......................................................................................................................... x
INTRODUÇÃO
A solubilidade de um soluto em um solvente é um princípio químico importante em algumas técnicas de química orgânica, como cromatografia, cristalização e extração. A solubilidade pode ser descrita com mais precisão em termos da quantidade de substancia que se dissolve, pode ser expressa em termos de grama de soluto por litro (g/L) ou miligrama de soluto por mililitro (mg/ml) de solvente (PAIVA et al, 2009).
Ao descrever a solubilidade de um soluto líquido em um solvente, geralmente utiliza-se o conceito de miscível e imiscível em determinadas situações. Dois líquidos miscíveis formarão uma mistura homogênea, somente uma fase, quando misturados. Quando imiscíveis, os líquidos não se misturam de forma homogênea em todas a proporções e, em alguns casos, formam duas camadas. (PAIVA et al, 2009).
É importante entender que, embora solubilidade e miscibilidade sejam relacionados, existe uma diferença. A solubilidade pode ser definida em diferentes categorias, como ligeiramente, parcialmente, muito solúvel, etc. Já a miscibilidade não tem essas definições, ou a solução é miscível ou imiscível, sem meio termo. (PAIVA et al, 2009).
OBJETIVOS
Avaliar a solubilidade de compostos sólidos, a solubilidade de diferentes álcoois, ácidos e bases orgânicos.
Avaliar a miscibilidade de pares de compostos orgânicos.
Aperfeiçoar a habilidade de fazer soluções, pipetar e manusear ácidos e bases.
METODOLOGIA
A metodologia adotada para realização do experimento foi a criada por Paiva e colaboradores (2005) e foi dividido em quatro seções nomeadas de A, B, C e D.
 Parte A: Solubilidade de compostos orgânicos
Colocou-se uma ponta de espátula (cerca de 0,040g) de cânfora em quatro tubos de ensaio secos. Rotulamos os tubos de ensaio para cada experimento, adicionando 1 mL de água no tubo 1; 1 mL de álcool metílico no tubo 2; 1 mL de hexano no tubo 3 e apenas a cânfora no tubo 4 para servir de controle. O objetivo desta primeira parte do experimento é determinar a solubilidade das amostras e, para isso, cada amostra foi agitada de forma continua por 60 segundos e verificamos se o sólido se dissolveu ou não, e quanto tempo levou para isso, caso dissolva. O padrão seguido foi de: se menos de 50% tiver dissolvido, é parcialmente solúvel; caso não for claro que uma quantidade significativa foi dissolvida, então é insolúvel; e se todo o conteúdo, exceto grânulos, for dissolvido, é solúvel. 
Em seguida, todo o processo foi repetido, mas dessa vez a cânfora foi substituída pelo ácido succínico e, por último, pelo naftaleno.
 Parte B: Solubilidade de diferentes álcoois
Nessa parte, adicionou-se 1 mL de solvente (água, primeiramente, e hexano, na segunda vez) a um tubo de ensaio e acrescentamos gota a gota até um total de 20 gotas de um dos álcoois (álcool isopropílico, 2-butanol e álcool metílico). Analisamos o que acontece à medida que cada gota entra em contato com o solvente. Caso fossem notadas linhas misturadas horizontais ou pequenas bolas que desaparecem rapidamente, a dissolução estaria ocorrendo e seria solúvel. Se fosse insolúvel, uma segunda camada se formaria no tubo de ensaio. 
 Parte C: Partes miscíveis e imiscíveis
Adicionou-se 1 mL de cada líquido ao mesmo tubo de ensaio para cada um dos pares de compostos: água e álcool etílico; água e éter dietil; água e cloreto de metileno; água e hexano; hexano e cloreto de metileno. Agitamos o tubo de ensaio de dez a vinte segundos para determinar se são miscíveis, ou seja, formam uma fase, ou imiscíveis, formando duas fases.
 Parte D: Solubilidade de ácidos e bases orgânicos
Colocou-se uma ponta de espátula (cerca de 0,030g) de ácido benzoico nos três tubos de ensaio secos. No tubo 1 foi adicionado 1 mL de água; no 2, 1 mL de 1,0 mol L-1 de NaOH; no 3, 1 mL de 1,0 mol L-1 de HCl. Agitamos a mistura por dez a vinte segundos e observamos se é solúvel ou insolúvel. Pegamos o tubo 2, adicionamos HCl 6,0 mol L-1 até a solução ficar ácida e testamos no papel tornassol. Além disso, verificamos se essa mistura é solúvel ou insolúvel.
O experimento foi repetido usando acetato de etila e os mesmos três solventes. No tubo com acetato de etila e HCl 1,0 mol L-1, adicionamos NaOH 6,0 mol L-1 até se tornar básica, testando no papel tornassol e verificando se é solúvel ou insolúvel.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
 Parte A: Solubilidade de compostos orgânicos
Posterior ao término do experimento, pudemos concluir que 
a cânfora é insolúvel em água e solúvel em álcool metílico e hexano (figura 1 do anexo);
o ácido succínico é solúvel em água e álcool metílico, já em hexano é insolúvel (figura 2 do anexo);
o naftaleno é insolúvel em água e solúvel em álcool metílico e hexano.
Esses resultados podem ser observados nas figuras 1 e 2 que estão no anexo, analisando a quantidade de composto orgânico que se dissolveu em cada solvente. A referência para comparação é o último tubo de ensaio de cada imagem, que contém apenas o composto puro para visualizar a quantidade que foi colocada em cada um. 
4.2 Parte B: Solubilidade de diferentes álcoois
Depois de realizarmos o experimento, pudemos verificar que 
o álcool isopropílico é parcialmente solúvel em água e solúvel em hexano;
o 2-butanol é insolúvel em água e parcialmente solúvel em hexano;
o álcool metílico é solúvel em água e insolúvel em hexano.
Essas conclusões podem ser vistas nas figuras 3 e 4 que se encontram no anexo. A análise foi feita observando se apareciam linhas horizontais ou pequenas bolas que logo desapareceriam à medida que cada gota de álcool era pingada, ou se iria ser formada uma segunda camada no tudo de ensaio. No primeiro caso a solução seria solúvel e no segundo, insolúvel. 
Parte C: Partes miscíveis e imiscíveis
Após a realização do experimento, observamos que 
a água e o álcool etílico são miscíveis;
a água e o éter dietil são imiscíveis.a água e o cloreto de metileno são imiscíveis; 
a água e o hexano são imiscíveis;
o hexano e o cloreto de metileno são miscíveis.
Essas conclusões podem ser observadas nas figuras 5 e 6, analisando se as soluções possuem uma ou duas fases distintas, isto é, se elas se misturam ou não, formando soluções homogêneas ou heterogêneas. 
Parte D: Solubilidade de ácidos e bases orgânicos
Ao término do experimento, verificamos que
o ácido benzoico é insolúvel em água e em HCl, e solúvel em NaOH (figura 7);
o acetato de etila é insolúvel em água, em NaOH e em HCl;
o ácido benzoico em solução de hidróxido de sódio, após algumas gotas de HCl fica ácido novamente (figura 8);
o acetato de etila, em solução de ácido clorídrico, se torna básico após algumas gotas de NaOh (figura 9)
Esses resultados puderam ser observados, analisando a quantidade do ácido ou da base que se dissolveu em cada solvente. Além disso, pudemos determinar se a solução estava ácida ou básica, utilizando o papel tornassol. O papel tornassol azul, em presença de solução ácida, se torna vermelho. Já o vermelho, em contato com uma base, muda dessa cor para azul.
Figura 1- Solubilidade da cânfora em água, álcool metílico e hexano
Figura 2- Solubilidade do ácido succínico em hexano, álcool metílico e água 
Figura 3- Solubilidade do ácido isopropílico, do 2-butanol e do álcool metílico em água
Figura 4- Solubilidade do ácido isopropílico, do 2-butanol e do álcool metílico em hexano
Figura 5- Miscibilidade entre água e: álcool etílico, éter dietil e cloreto de metileno
Figura 6- Miscibilidade entre hexano e: água, e cloreto de metileno
Figura 7- Solubilidade do ácido benzoico em água, NaOH e HCl
Figura 8- Ácido benzoico em solução de hidróxido de sódio, após algumas gotas de HCl 
Figura 9- Acetato de etila em solução de ácido clorídrico, após algumas gotas de NaOh e testado em papel tornassol
CONCLUSÃO
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
PAIVA, D. L; LAMPMAN G. M; KRIZ, G. S. E.; ENGEL, R. G. Química Orgânica Experimental – Técnica de Escala Pequena, 2ª Ed., Porto Alegre: Bookman. 2009.
DIAS, A. G., DA COSTA, M. A., GUIMARAES, P. I C. Guia Prático de Química Orgânica - Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a fazer, 1a ed., Rio de Janeiro: Interciencia. 2004. Vol. 1.
ANEXO
Fotografia 1 – Em destaque estão os longos cristais de naftaleno sobre o vidro de relógio. Laboratório de Química Orgânica, UFSJ/CAP, 15/03/2018.
Fotografia 2 – Destaca-se os pequenos cristais de cânfora sobre o vidro de relógio. Laboratório de Química Orgânica, UFSJ/CAP, 15/03/2018.