Os vegetais estão cercados por um grande número de inimigos potenciais

Prévia do material em texto

Introdução 
Os vegetais estão cercados por um grande número de inimigos potenciais. Praticamente todos ecossistemas possuem uma significativa variedade de patógenos e herbívoros, por isso, devem dispor de diferentes formas de proteção (Taiz e Zeiger, 2006).
As plantas produzem uma larga e diversa ordem de componentes orgânicos divididos em metabólitos primários e secundários. Os metabólitos primários possuem função estrutural, plástica e de armazenamento de energia. Os metabólitos secundários, produtos secundários, aparentemente não possuem relação com crescimento e desenvolvimento da planta, todas as plantas são potencialmente capazes de sintetizar metabólitos secundários. (Taiz e Zeiger, 2006).
Os metabolitos secundários diferem dos metabolitos primários (aminoácidos, nuleotidos, açucares, acil lipideos) por apresentar distribuicao restrita no reino vegetal, ou seja, metabolitos secundário específicos são restritos a uma espécie vegetal ou a um grupo de espécie relacionadas, enquanto que o metabolitos primário são encontrado em todo o reino vegetal (Taiz e Zeiger, 2006).
Os metabolitos secundários em geral não apresentam acção directa tais como nos processos da fotossíntese, respiração, transporte de solutos e translocação, síntese de proteínas, assimilação de nutrientes, diferenciação ou síntese de carbohidratos, proteínas e lípidos. (Taiz e Zeiger, 2006).
Durante muitos anos, a importância adaptativa da maioria dos metabolitos secundários era desconhecida, consideravam-se tais compostos como produtos finais do metabolismo sem função (Raven et al, 2001).
Os compostos secundários tem sido largamente utilizados na sistemática vegetal, tanto para análises de variação infra-especificas, quanto na determinação de relações filogenéticas entre famílias e outros grandes grupos taxonômicos (Adams, 1977; Harbone e Turner, 1984; Dahlgren, 1975, apud Judd, 2009)
A produção dos compostos secundários ocorre em um órgão ou tecido específico, tipo de célula em um determinado estágio de desenvolvimento ou em vários sítios dentro dela, sendo armazenados em princípio dentro de vacúolos (Raven et al, 2001).
Há variações na concentração destes metabólitos e geralmente eles são sintetizados em uma parte da planta e armazenados em outra (Raven et al, 2001). 
No entanto, essa característica é mais comum entre as plantas selvagens, que, ao longo do seu ciclo evolutivo, desenvolveram mecanismos de adaptação para competir com outras plantas, assegurando sua sobrevivência quer pela formação de estandes puros, quer para se defender de seus inimigos naturais. (Vizzotto, et al 2010)
Os compostos secundários protegem as plantas contra herbívoros (herbivoria); contra infecção por microrganismos patogênicos; Agem como atrativos para animais polinizadores e dispersores de sementes, bem com agentes na competição planta-planta (Taiz e Zeiger, 2006).
Contudo, produtos secundários também possuem ação protetora em relação a estresses abióticos, como aqueles associados com mudanças de temperatura, conteúdo de água, níveis de luz, exposição a UV e deficiência de nutrientes minerais (Raven et al, 2001).
Os metabolitos secundarios são divididos em três grupos principais: Terpenos e Compostos fenolicos e Compostos nitrogenados.
Objectivos 
Geral 
Compreender a acção dos metabolitos Secundário na protecção das plantas.
Específicos
Indicar as funções ecológicas dos metabolitos secundários;
Relacionar alguns mecanismos pelas quais a planta se protege dos herbívoros e organismos patogénicos; 
Indicar as estruturas e rotas da biossintéticos para as 3 principais classes de metabolitos secundários.
Metabolitos secundários
Estudos dessas substancias foram iniciados pelos químicos orgânicos do séculos XIX e do XX, interessados nessas substancias pela sua importância como drogas medicinais, venenos, matérias industriais. 
Mais recentemente foi sugerido que muitos produtos do metabolismo tem função ecológicas importantes nos vegetais:
Protegem as plantas contra os herbívoros contra infecção por microrganismos patogênicos 
Agem como atrativos para animais polinizadores e dispersores de semente, bem como agentes na competição planta-planta.
Os metabolitos secundários vegetais podem ser divididos em três grupos quimicamente distintos: Terpeno, compostos fenólicos e compostos nitrogenados (Vizzotto, et al 2010).
Figure 1: Forma simplificada das principais rotas de biossíntese de metabólitos secundários e suas interconexões com o metabolismo primário.
Terpenos 
Os terpenos, derivam da união de unidades penta-carbonadas que apresentam um esqueleto ramificado de isopentano (unidades isoprênicas), constituem o maior grupo de produtos secundários, havendo mais de 22.000 compostos descritos (Taiz; Zeiger, 2006). As diversas substancias dessa classe são, em geral, insolúveis em agua e sintetizados a partir de acetil CoAou intermediários glicolitico. 
Os terpenos são sintetizados na rota do ácido mevalônico e na rota do metileritritol fosfato ambas têm como intermediário o isopentenil difosfato (IPP) e o dimetilalil difosfato, sendo unidades básicas na formação dos terpenos. O isopentenil difosfato e seu isômero, dimetilalil difosfato são as unidades penta-carbonadas ativas na biossíntese de terpenos, que se unem para formar moléculas maiores. 
As categorias bem conhecidas dos terpenóides são monoterpenos C10, sesquiterpenos C15, diterpenos C20 e triterpenos C30. Um dos representantes mais importantes é a borracha (Nultsch, 2000)
Terpenos agem na defesa de muitos vegetais contra herbívoros 
Certos terpenos têm a função bem caracterizada no crescimento e no desenvolvimento vegetal, podendo ser considerados como metabolitos primários em vez de secundários. Vários terpenos desempenham papel importante nos vegetais, entretanto, a grande maioria das diferentes estruturas terpénicas produzidas Pelos vegetais e produto do metabolismo secundário, provavelmente relacionada com a defesa vegetal (Taiz e Zeiger, 2006). 
Os terpenos são tóxicos e deterrentes para muitos insectos e mamíferos herbívoros, sendo por isso fundamentais na defesa do reino vegetal (Taiz e Zeiger, 2010). 
Alguns terpenos têm funções no crescimento e desenvolvimento de plantas (produtos primários), como são os casos dos Fitohormônios: Giberelinas (AG), Ácido abscísico (ABA), citocininas (CK) e Brassinosteroides (Br).
Os monoterpenos, são produzidos e emitidos pelas folhas de arvores em quaridades consideráveis. Devido ao seu baixo peso molecular, costumam ser substâncias voláteis sendo, portanto, os principais constituintes das resinas das plantas. Entre o primeiro grupo estão o limoneno e o mentol, os quais possuem cheiro agradável. Ex: piretroides (insecticidas naturais).
Os terpenos são toxinas e inibidores do forrageio para muitos insectos e mamíferos herbívoros: assim, eles parecem exercer importantes funções de defesa no reino vegetal (Gershenzon e Croteau, 1992).
Ex: Os esteres denominados piretroides encontrados em folhas e flores de espécies de Chrysanthenun, apresentam grande atividade como inseticidas.
Ex: Em coníferas, como pinheiro os monoterpenos aos acumulados nos ductos resiníferos, encontrados nas aciculas nos ramos e nos troncos. Quando são infestadas por insectos as coníferas respondem produzindo quantidades adicionais de monoterpenos, esses compostos são tóxicos para um grande número de insecto (Taiz e Zeiger, 2006).
Os sesquiterpenoides são voláteis e, assim como os monoterpenos, estão envolvidos na defesa da planta contra pragas e doenças. Além disso, numerosos compostos actuam como fitoalexinas, um antibiótico produzido pelas plantas em resposta a infecções microbianas. Também actuam como defensivos que desencorajam os herbívoros oportunistas a realizarem o ataque. Em geral, podem atuar como compostos antimicrobianos contra fungos e bactérias (fitoalexinas) e anti-herbivoria (Silva,2013).
Muitos vegetais possuem misturas de monoterpenos e sesquiterpenos voláteis, chamadosde óleos essências, os quais conferem aroma característico as suas folhas. Exemplo: Hortelã-pimenta, limão, manjericão. (Trapp e Croteu, 200) citao por (Taiz e Zigar, 2004).
Os óleos essências apresentam reconhecidas propriedades como repelentes de insectos, sendo frequentemente encontrados em tricomas glandulares que projetam da epiderme agem como advertência sobre a toxicidade do vegetal, repelindo potencias herbívoros predadores mesmo antes do ataque. 
Pesquisas recentes revelam um aspecto importante na função dos terpenos voláteis, em milho, algudao e tabaco selvagem e outras espécies, certos terpenos são produzidos e liberados somente após o insecto ter iniciado a ingestão da planta. Tais sustâncias repelem herbívoros ovipositores e atraem inimigos naturais. 
Os diterpenos encontra-se uma série de metabólitos importantes farmacologicamente, incluindo o taxol, um agente anticancerígeno. 
Os triterpenoides formam os componentes das resinas, látex, ceras e cutícula das plantas. 
As fitoecdisonas, a sua ingestão pelos insectos interrompe os processos de desenvolvimento, muitas vezes com consequências letais.
Os cardenolideos são glicosídeos que apresentam gosto amargo e são extremamente tóxicos para animais superiores. Em humanos eles apresentam efeitos drásticos na musculatura cardíaca devido a sua influencia nas ATPases. 
As saponinas, que são esteroides e triterpenos glicosídicos assim chamados em decorrência de sua acção detergente e emulsificante. A presença de compostos lipofílicos e hidrofílicos que formam um complexo com os esteroides pode interferir na absorção de tais compostos pelo sistema digestivo ou desorganizar membranas celulares após entrada na corrente sanguínea.
Limonoides, um grupo de triterpenos reconhecido pelo sabor amargo nas frutas cítricas. Talvez o metabolito deterrente para insectos herbívoros.
Os tetraterpenos os representantes são carotenos e as xantofilas. Esses compostos lipossolúveis desempenham um importante papel tanto nas plantas quanto nos animais. Nas plantas, os carotenóides fazem parte das antenas de captação de luz nos fotossistemas e, portanto, sem eles não haveria fotossíntese. Além disso, esses compostos são importantes antioxidantes e dissipadores de radicais livres gerados pela fotossíntese e conferem às plantas cores amareladas, alaranjadas e avermelhadas.
Compostos fenólicos 
As plantas, produzem uma grande variedade de produtos secundários que contém um grupo fenol e um grupo hidroxila funcional em um anel aromático. Os fenóis constituem um grupo heterógeno devido à sua diversidade química, apresentam uma variedade de funções nos vegetais.
Os compostos fenólicos são biossintetizados por meio de diferentes rotas, razão pela qual constituem um grupo bastante heterogéneo do ponto de vista metabólico. Duas rotas metabólica básicas estão envolvidas na síntese dos compostos fenólicos: a rota do ácido chiquímico e a rota do ácido malônico. A rota do ácido chiquímico participa na biossíntese da maioria dos fenóis vegetais. A rota do ácido malônico, embora seja uma fonte importante de produtos secundários fenólicos em fungos e bactérias, é menos significativa nas plantas superiores.
A classe mais abundante de compostos fenólicos secundários em plantas é derivada da fenilaianina, por meio da eliminação de uma molécula de amónia para formar o ácido cinãmico. Essa reação é catalisada pela fenilaianina amonialias (PAL). As reações subsequentes àquelas catalisadas pela PAL levam a adição de mais grupos hidroxila e outros substituintes. Os ácidos transcinâmico e p-cumárico e seus derivados são compostos fenólicos simples chamados fenilpropanóides, sendo o composto básico para a formação de compostos fenólicos complexos. 
 Muitos compostos fenólicos simples apresentam funções importantes nos vegetais, agindo como compostos de defesa contra insetos herbívoros e fungos. 
Exemplo: As furanocumarinas, apresentam um anel furano, esses compostos não são atóxicos até que a luz os ative, bloqueando a transcrição e o reparo do DNA, provocando ocasionalmente, a morte celular (fitotoxicidade das cumarinas). Esse compostos são encontrados em membros da família Umbelliferae, incluindo aipo, salsa e Pnstimca sativum.
Muitos agem como compostos de defesa contra herbívoros e patógenos. Outros têm função no suporte mecânico, como atrativo de polinizadores ou dispersores de frutos, na proteção contra a radiação ultravioleta ou reduzindo o crescimento de plantas competidoras adjacentes.
Os vegetais liberam no ambiente uma grande variedade de metabolitos primários e secundários a partir de folhas, raízes e serapilheira em decomposição. Os efeitos desses compostos nas plantas próximas constituem o campo da alelopatia. quando uma planta pode reduzir o crescimento das plantas vizinhas pela liberação de compostos químicos no solo, isso pode ter como consequência a maior chance de acesso à luz, à água aos nutrientes e, portanto, propiciar sua maior adaptação evolutiva. 
Exemplo: 
O ácido caféíco e o ácido ferúlico podem ser liberados no solo e inibir o crescimento das plantas adjacentes. 
O psoraleno é uma furanocumarina que apresenta efeitos fototóxicos em insetos herbívoros.
O ácido salicílico é um regulador de crescimento vegetal que está envolvido na resistência sistémica a patógenos vegetais.
←
Alelopatia 
←
Ativados pela UV 
( 
fototóxicos 
) 
←
Lactonas de fenilpropanóides 
Lignina 
A lignina é encontrada nas paredes celulares de vários tipos de tecidos de sustentação e vascular,especialmente em traqueídes e elementos de vaso. Ela é depositada sobretudo no espessamento da parede secundária, mas também pode ocorrer na parede primária e na lamela média, em íntimo contato com a celulose e hemicelulose já presentes. 
A rigidez mecânica da lignina fortalece os caules e o tecido vascular, permitindo o crescimento ascendente e possibilitando que a água e os sais minerais sejam conduzidos através do xilema sob pressão negativa, sem haver o colapso do tecido. 
Também possui funções protetoras importantes nos vegetais, devido a sua resistência física que coíbe seu consumo pelos herbívoros e mantém sua estabilidade química tornando-a relativamente indigerível por esses animais.
Figure 2: modelo estrutural da lignina
Os flavonóídes são classificados em grupos diferentes, primeiramente pelo grau de oxidação da cadeia de três carbonos. Podendo ser: As antocianinas, as flavonas, os flavonóis e as isoflavonas.
As antocianinas são flavonóídes coloridos que atraem animais
Além das interações presa-predador, há associações mutualísticas entre plantas e animais. Ao mesmo tempo em que retiram néctar ou polpa dos frutos, os animais realizam importantes tarefas para as plantas, atuando como transportadores de pólen e semente. Os metabólitos secundários estão envolvidos nessas interações planta-animal, atraindo animais para as flores e frutos por produzir sinais visuais e olfativos.
O grupo mais comum dos flavonóídes pigmentados consiste das antocianinas, as quais são responsáveis pela maioria das cores vermelha, rosa, roxa e azul observadas nos vegetais. Por colorir flores e frutos, as antocianinas são de importância vital como atrativo para polinizadores e dispersores de sementes.
A cor das antocianinas é influenciada por vários fatores, como o número de grupos hidroxil e metoxil no anel B, além da presença de ácidos aromáticos esterificados no anel e do pH do vacúolo no qual estes compostos são estocados.
Figure 3: factores que influenciam na core das antocianinas
Os flavonóides podem proteger contra os danos causados pela luz ultravioleta
Dois outros grupos de flavonóides encontrados em flores são as flavonas e os flavonóis. No entanto insetos como as abelhas, que enxergam na faixa extrema do ultravioleta, respondem às flavonas e aos flavonóís como sinais atrativos, formam padrões chamados de guias de nectário, que auxiliam na localização do pólen e do néctar.
As flavonas e os flavonóis não estão restritosàs flores; eles também estão presentes nas folhas de todas as plantas verdes. Agem na proteção das células contra o excesso de radiação UV-B (280-320 nm), pois se acumulam nas camadas epidérmicas das folhas e caules e absorvem intensamente a luz na região doUV-B, enquanto permitem a passagem contínua dos comprimentos de luz visível (fotossinteticamente ativos). Por outro lado as flavonas e os flavonóis secretados no solo pelas raízes das leguminosas servem de mediadores na interação
das plantas com os microrganismos simbiônticos fixadores de nitrogénio, também apresentam uma atividade de regulação do desenvolvimento vegetal, como moduladores do transporte polar das auxinas. 
FIGURA 13.11 A margarida-amarela (Rudbeckia sp) como vista por humanos (A) e como deve ser vista por abelhas (B). (A) Para humanos, a inflorescência apresenta lígulas amarelas e um disco central marrom. (B) Para abelhas, as extremidades das lígulas aparecem com amarelo-claro, a porção interna das lígulas como amarelo-escuro e o disco central, preto. Os flavonóides que absorvem na região da luz ultravioleta são encontrados nas partes internas das lígulas, mas não nas extremidades. A distribuição dos flavonóis e a sensibilidade dos insetos à parte do espectro UV contribuem para o padrão “olho-de-boi”, visto pelas abelhas, o que, possivelmente, as auxilia na localização do pólen e do néctar. Uma iluminação especial foi utilizada para estimular a sensibilidade espectral do sistema visual das abelhas (cortesia de Thomas sner)
Isoflavonoides apresentam atividade antimicrobiana 
São encontrados principalmente em leguminosas e apresentam várias atividades biológicas. Alguns, como os rotenoides, apresentam potente ação inseticida; outros apesentam atividade antiestrogênica. Por exemplo, ovelhas que se alimentam de trevo, rico em isoflavonoides, frequentemente sofrem de infertilidade. 
Nos últimos anos, os isoflavonóides têm se tomado conhecidos pela sua ação como fitoalexinas, compostos antimicrobianos sintetizados em resposta à infecção por fungos ou bactérias, que podem limitar a propagação do patógeno invasor.
Soja 
Os taninos inibem o ataque de herbívoros
Os taninos são toxinas que reduzem significativamente o crescimento e a sobrevivência de muitos herbívoros, quando adicionados às suas dietas. Da mesma forma, os taninos age como repelentes alimentares a uma grande variedade de animais incluindo os mamíferos. Os taninos podem inativar enzimas digestivas e criar um complexo de taninos e proteínas vegetais difíceis de digerir, também servem como defesa ao ataque de microrganismos, Por exemplo, o cerne de muitas árvores contém altas concentrações de taninos, os quais auxiliam na prevenção da decomposição por fungos e bactérias.
 	Figure 4: Fonte: ROMÃ fruto rico em taninos htto://wwww.revistagloborural.globo.com
Figure 5: representação estrutural dos taninos na forma condensada e na forma hidrolisada
Compostos Nitrogenados
Uma grande variedade de metabolitos secundários de plantas tem Nitrogênio em sua estrutura, sendo a maioria sintetizada a partir de aminoácidos comuns. Inclui nessa categoria composto bem conhecido na defesa vegetal contra herbívoros como Alcaloides; Glicosídeos cianogênicos; Glucosinolatos; Aminoácidos não proteicos.
Alcaloides
Os alcaloides são compostos derivados das aminas (compostos obtidos pela substituição de um ou mais Hidrogênio da amonia-NH3). Especificamente os alcaloides são aminas de cadeia fechada que possui o Nitrogênio entre carbonos dos ciclos.
Os alcaloides formam uma grande família de compostos secundários com mais de 15.000 metabolitos secundários, encontrados em aproximadamente 20%, contendo N (anel heterocíclico) e são bem conhecidos pelos seus efeitos farmacológicos em animais vertebrados.
Como seu nome indica, muitos alcaloides são alcalinos, e nos pHs do citosol (7,2) e do vacúolo (5 - 6) o átomo de N está carregado positivamente e são solúveis em água.
Os alcaloides são sintetizados a partir de um ou poucos aminoácidos comuns, sobre tudo a Lisina, a Tiroxina e o Triptofano. Contudo o esqueleto de carbono de alguns alcaloides apresenta um componente derivado da rota de terpeno
Principais tipos de Alcaloides
	
Os alcaloides são encontrados em 20 % das plantas vasculares; Têm função de defesa contra herbívoros, em especial mamíferos, devido à sua toxicidade geral e à capacidade inibitória.Sedativos e 
estimulantes 
Acredita-se que os alcaloides eram compostos nitrogenados destinados a excreção, (tal como ureia nos animais) e armazenavam Nitrogênio, mas existem poucas evidencias que sustentem qualquer uma dessas funções. A maioria dos alcaloides em plantas tem função de defesa contra predadores, especialmente mamíferos, devido a sua toxicidade geral e a sua capacidade dissuadora. No nível celular, o modo de ação dos alcalóides é bastante diverso. Muitos interagem com os componentes do sistema nervoso, em especial os transmissores químicos; outros afetam o transporte através de membranas, a síntese proteica ou a atividade de várias enzimas
Glicosídeos cianogênicos
Os glicosídeos cianogenicos são substancias de defesa encontrada em alguns vegetais, capazes de liberar o Acido Cianídrico, conhecido veneno gasoso através das reações de Hidrolises.
A quebra desses glicosídeos nos vegetais consiste de um processo de duas etapas:
Na primeira etapa, o açúcar e clivado por um glicosidase, uma enzima que separa açúcares de outras moléculas as quais elas estejam ligadas.
Na segunda etapa, o produto resultante da hidrolise, chamada α-hidroxinitrila ou Ciano-hidrina, pode se decompor lenta e espontaneamente para libertar HCN. Essa etapa pode ser acelerada pela enzima Hidroxinitrila liase
Os glicosídeos cianogênicos não são clivados em plantas inactas, isto porque os glicosídeos e as enzimas de clivagens estão especialmente separados, em compartimentos celulares diferentes ou, mesmo em tecidos distintos. 
Sob condições regulares, essa compartimentalização impende a decomposição de glicosídeo. Porem, quando a folha é danificada, como durante a mastigação por um herbívoro, os conteúdos celulares de deferentes tecidos são misturados, formando HCN. Os glicosídeos cianogenicos são amplamente distribuídos no reino vegetal e frequentemente encontrado em leguminosas, gramíneas e espécies da família Rosaceae.
Hidrólise enzimática dos glicosídios cianogênicos para liberar ácido cianídrico. R e R’ representam vários substituintes alquila ou arila. Por exemplo, se R é fenil, R’ é hidrogênio e o açúcar é um dissacarídio β-gentibiose, o composto é amigdalina (um glicosídio cianogênico comum encontrado em sementes de amêndoa, damasco, cereja e pêssego).
Glucosinolatos
Os glicosinolatos ou glicosideos de óleos da mostarda sao principalmente encontrados em Brassicaceae e famílias relacionadas. Os glucosinolatos liberam os compostos responsáveis pelo odor e gosto característicos de vegetais como repolho, brócolis e rabanete.
A liberação de esses compostos voláteis a partir dos glucosinolatos é catalisada por uma enzima hidrolítica denominada Tioglicosidase ou Mirosinase, que cliva a glicólise na sua ligação com o atmo de enxofre. A aglicona sem açúcar resultante reorganiza-se com a perda do sulfato para originar produtos quimicamente reativos, incluindo isotiocianatos e nitrilas (fig.). Esses produtos agem na planta como toxinas e repelentes contra herbívoros.
Alguns animais adaptaram-se a alimentação que contem glicosinolatos sem que haja efeitos danosos, como é ocaso da Borboleta do repolho, os glicosinolatos servem de estimulantes para alimentação e oviposição. 
Aminoácidos não proteicos.
Muitas plantas contem aminoácidos não comuns, chamados de aminoácidos não proteicos, que são incorporados em proteínas, mas que estão presente na forma livre e atuam como substancias protetoras. Eles exercem sua toxicidade de varias maneiras, alguns bloqueiam a síntese ou absorção de aminoácidos proteicos, outros como eo caso da Canavanina, pode ser erroneamente incorporado nas proteínas, sendo reconhecida como arginina (por ser análogo fig...), isso faz com que se produza enzimas não funcionas.
Os vegetais que sintetizam aminoácido não proteico possui um mecanismo bioquímico para não ser susceptível a toxicidade destes compostos. A Canavalia ensiformis (uma das plantas que produzem grandes quantidades de ácidos não proteicos) possui uma maquinaria de síntese proteica que consegue distinguir a canavanina da arginina não incorporado a canavalina na sua síntese proteica
Conclusão 
Indicar as funções ecológicas dos metabolitos secundários;
Relacionar alguns mecanismos pelas quais a planta se protege dos herbívoros e organismos patogénicos; 
Indicar as estruturas e rotas da biossintéticos para as 3 principais classes de metabolitos secundários.
Referências bibliográficas 
PAES, L.S.; MENDONÇA, M. S.; CASAS, L.L. Aspectos Estruturais e Fitoquímicos de partes vegetativas de Costus spicatus (Jacq.)Sw. (Costaceae). Revista Brasileira de Plantas Medicinais. Campinas, v.15, n.3, p.380-390, 2013
Sant’Anna-Santos, B. F.; Thadeo, M.; Meira, R. M. S. A.; Ascensão L. ANATOMIA E HISTOQUÍMICA DAS ESTRUTURAS SECRETORAS DO CAULE DE Spondias dulcis Forst. F. (ANACARDIACEAE). Revista Arvore, Viçosa-MG, v.30, n.3, p.481-489, 2006
VENTRELLA, M. C.; MARINHO, C. R. Morphology and histochemistry of glandular trichomes of Cordia verbenacea DC. (Boraginaceae)leaves. Revista Brasil. Botânica, V.31, n.3, p.457-467, jul.-set. 2008
Gobbo-Neto, L. Lopes, N. P. PLANTAS MEDICINAIS: FATORES DE INFLUÊNCIA NO CONTEÚDO DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS. Quimica. Nova, Vol. 30, No. 2, 374-381, 2007
Freitas, M. S. M.; Martins, M. A.; Vieira, I. J. C.; Produção e qualidade de óleos essenciais de Menthaarvensis em resposta à inoculação de fungos micorrízicos arbusculares. Pesquisa agropecuaria brasileira, Brasília, v.39, n.9, p.887-894, 2004
Jacobson, T. K. B.; Garcia, J.; Santos, S. C. S.; Duarte, J. B.; Farias, J. G.; Kliemann, H. J. INFLUÊNCIA DE FATORES EDÁFICOS NA PRODUÇÃO DE FENÓIS TOTAIS E TANINOS DE DUAS ESPÉCIES DE BARBATIMÃO (Stryphnodendron sp.), Pesquisa Agropecuária Tropical, 35 (3): 163-169, 2005