EXERCICIOS II

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Questão 1) 
O sabor e o aroma se completam e se confundem, formando uma sensação denominada flavour. Essa palavra de origem inglesa significa a união de sabor e de aroma, dando origem ao termo flavorizante, que está presente nos rótulos de muitas guloseimas. Assim, o flavorizante é um produto orgânico natural ou artificial, sendo que, entre os artificiais, destacam-se os ésteres. Diversos ésteres são utilizados pela indústria alimentícia como flavorizantes, sendo, o butanoato de etila, utilizado para conferir o sabor artificial de abacaxi.
Dentre as equações abaixo, assinale a alternativa que representa a síntese do flavorizante de abacaxi.
a)	
b)	
c)	
d)	
e)	
Questão 2) 
Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo:
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-se dizer que, dentre eles, os que têm cheiro de
a)	maçã e abacaxi são isômeros.
b)	banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
c)	pepino e maçã são heptanoatos. 
d)	pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
e)	pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
Questão 3) 
A hidrólise da substância X, utilizada como aromatizante artificial de banana, forma o composto Y, isômero de função do metanoato de metila e o composto Z, isômero de cadeia do 2-metilbutan-1-ol.
As substâncias X, Y e Z são, respectivamente,
a)	hexan-2-ona, etanal e butan-1-ol.
b)	acetato de pentila, ácido acético e pentan-1-ol.
c)	acetato de pentila, etanol e ácido pentanóico.
d)	ácido hexanóico, acetato de metila e etanol.
e)	butanoato de etila, ácido butanóico e butan-1-ol.
Questão 4) 
O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis e pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais. Sabe-se que as gorduras e os óleos são ésteres do glicerol, chamados de glicerídeos. A reação geral de transesterificação para a obtenção do biodiesel a partir de um triglicerídeo é apresentada abaixo.
Com relação aos seus reagentes e produtos, é correto afirmar que:
a)	o biodiesel, formado a partir da reação de transesterificação acima, apresenta a função éter em sua estrutura.
b)	a hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp3 e sp2, respectivamente.
c)	o etanol, que é utilizado como reagente na reação acima, também é conhecido como álcool etílico.
d)	a nomenclatura oficial para a molécula de glicerol é 1,2,3-trimetoxipropano.
e)	balanceando corretamente a reação acima, verificar-se-á que uma molécula de triglicerídeo formará uma molécula de biodiesel.
Questão 5) 
Os componentes principais dos óleos vegetais são os triglicerídeos, que possuem a seguinte fórmula genérica:
Nessa fórmula, os grupos R, R' e R" representam longas cadeias de carbono, com ou sem ligações duplas.A partir dos óleos vegetais, pode-se preparar sabão ou biodiesel, por hidrólise alcalina ou transesterificação, respectivamente. Para preparar sabão, tratam-se os triglicerídeos com hidróxido de sódio aquoso e, para preparar biodiesel, com metanol ou etanol.
a)	Escreva a equação química que representa a transformação de triglicerídeos em sabão.
b)	Escreva uma equação química que representa a transformação de triglicerídeos em biodiesel.
Questão 6) 
Enalapril é um profármaco utilizado no tratamento da hipertensão e também nos casos de insuficiência cardíaca. Depois de administrado, o enalapril é absorvido e sofre uma hidrólise ácida, transformando-se em enalaprilato, que é a forma ativa.
Com base no texto acima e na estrutura do enalapril, responda:
a)	Quais as quatro funções químicas oxigenadas e nitrogenadas presentes na estrutura do enalapril?
b)	Qual a fórmula estrutural do enalaprilato, formado na reação de hidrólise ácida do enalapril?
c)	Quantos átomos de carbono assimétrico (quiral) existem nessa estrutura? Utilize um asterisco (*) para destacar esse(s) átomo(s) de carbono na estrutura do enalapril.
d)	Qual a hibridação dos átomos de carbono do enalapril indicados pelos algarismos de 1 a 4 na estrutura apresentada?
Questão 7) 
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
Nas tecnologias para substituição dos derivados do petróleo por outras fontes de energias renováveis, o Brasil destaca- se no cenário internacional pelo uso do etanol e, mais recentemente, do biodiesel. Na transesterificação, processo de obtenção do biodiesel, ocorre uma reação entre um óleo e um álcool na presença de catalisador, tendo ainda como subproduto a glicerina.
Quando são utilizados o etanol e o triglicerídeo LLL, na transesterificação, os produtos orgânicos formados apresentam os grupos funcionais
a)	álcool e éster.
b)	álcool e éter.
c)	álcool e ácido carboxílico.
d)	ácido carboxílico e éster.
e)	ácido carboxílico e éter.
Questão 8) 
- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a formação de cristais.
- Por que é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo?
- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por quê?
- Quais características deve ter um bom solvente, para que possa ser usado numa recristalização?
- Por que se usa carvão ativo na etapa de recristalização?
Questão 9) 
O ácido salicílico, quando tratado com excesso de metanol em meio ácido, forma o salicilato de metila (óleo de Wintergreen). Mostre como esta reação ocorre.
Questão 10) 
Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgésicas e antipiréticas semelhantes as da aspirina. Proponha reações para sua síntese:
a) Salicilato de sódio.
b) Salicilamida.
c) Salicilato de fenila.
Questão 11) 
A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação
Qual a função da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de síntese?
Questão 12) 
 As solubilidades (em g dissolvido em 100 g de água) de ácido tartárico e de ácido succínico em água como uma função da temperatura são expressas na tabela abaixo e representados graficamente o gráfico dos valores da tabela:
	
temperaturas en °C
	20
	30
	40
	50
	60
	70
	80
	Acido A (tartárico racêmico)
	18
	25
	37
	50
	65
	81
	98
	Acido B (succínico)
	7
	11
	16
	24
	36
	51
	71
1) Dissolve-se 65 g de ácido tartárico em água a 80°C. Qual a massa de água utilizada que você sugere para recuperar o máximo de ácido tartárico por resfriamento? Qual quantidade pode-se recuperar ao máximo resfriando em seguida a 20°C? 
2) Uma amostra contém 65 g de ácido tartárico e 12 g de ácido succínico misturados. Dissolve-se totalmente esta mistura em 100 g de água a 80°C, em seguida resfria a solução a 20°C. Determineas massas dos dois ácidos que precipitarão quando do resfriamento a 20°C. 
3) Considera-se que o ácido tartárico está puro se ele contém menos de 1% de ácido succínico. O ácido tartárico obtido na questão 2 está puro?
4) Ele estará puro se a solução for filtrada a 50°C em vez de a 20°C? 
5) Qual massa de água mínima é necessária utilizar para obter o ácido tartárico puro por recristalização, purificando a amostra da questão 2 com resfriamento à 20°C?