07 Aromaticos Nomenclatura Slide Química organica

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 O benzeno, composto aromático mais simples, foi isolado pela primeira vez por 
Michael Faraday em 1825: iluminação com produto obtido da pirólise do óleo 
de baleia 
 A designação aromático foi usada puramente devido ao odor característico dos 
compostos. 
 A fórmula molecular do benzeno(C6H6) foi logo determinada. Cada um dos seis 
átomos de carbono está covalentemente ligado a um átomo de hidrogênio. 
 O benzeno é uma molécula não polar e insolúvel em água, é extremamente 
inflamável e seus vapores são tóxicos. 
 
Compostos Aromáticos 
 
Obtenção: as principais fontes de hidrocarbonetos aromáticos são o carvão 
de pedra, ou hulha e o petróleo. Quando aquecido o carvão de pedra(na 
ausência de oxigênio) produz grande quantidade de metano, hidrogênio e um 
resíduo oleoso denominado alcatrão de hulha e o coque. 
 
Compostos Aromáticos 
HULHA 
Atualidades 
 O benzeno é produzido naturalmente pelos vulcões e nas 
queimadas de florestas. É o maior subproduto das indústrias 
de petróleo e mineração de carvão. Ele está presente em 
muitas plantas e animais. 
 
 
Compostos Aromáticos 
TOXIDADE: alguns estudos com pessoas que tinham atividades em 
chaminés com o contato direto com alcatrão e com fumaça, verificou-se a 
existência de câncer nestas pessoas. Mais tarde o mesmo estudo foi feito 
com pessoas que comiam carnes defumadas e verificou alguns resultados 
semelhantes. Os compostos responsáveis pela aparição do câncer são 
compostos aromáticos. 
Compostos Aromáticos 
Ataca os tecidos que formam as células do sangue. 
Em ar muito contaminado, um adulto morre num 
prazo de cinco a dez minutos. 
Em ares não tão contaminados, as pessoas ficam 
com dor de cabeça, podendo ficar confuso e até 
inconsciente. 
 Comer ou beber alimentos contaminados pode provocar 
diarréia, vômitos, aumento dos batimentos cardíacos, coma 
e, finalmente, morte. O benzeno causa alterações genéticas, 
afeta a fertilidade humana e causa leucemia . 
 
 
Compostos Aromáticos 
Compostos Aromáticos 
Tamanho de ligação: 
Todas as ligações tem o mesmo 
tamanho – 140 pm 
 
C-C = 153 pm 
C=C =134 pm 
orbital molecular "deslocalizado", que 
permeia toda a molécula 
Compostos Aromáticos 
Nomenclatura: Nome derivado de “styrax benzoin”(árvore nativa da 
Sumatra – Java) é uma árvore que produz uma resina que contem 
ácido benzóico. 
Compostos Aromáticos 
A nomenclatura oficial cita os nomes dos substituintes seguidos da 
palavra benzeno. 
Benzeno monossubstituído: benzeno é o nome primitivo, e o 
substituinte é identificado por prefixo. 
Compostos Aromáticos 
Benzeno dissubstituído: criam-se três possíveis isômeros: 
orto (o) posições 1 e 2, meta(m) posições 1 e 3 e para(p) 
posições 1 e 4. 
Compostos Aromáticos 
Benzeno dissubstituído tendo o grupo ácido como um 
dos substituintes. 
Compostos Aromáticos 
Benzeno dissubstituído por duas metilas: os chamados 
xilenos. 
Compostos Aromáticos 
Benzeno com mais de duas substituições: as posições 
devem ser identificadas por meio de números. Numerar o 
anel benzênico de modo a atribuir o menor número 
possível aos substituintes. Quando houver mais de dois 
substituintes diferentes, citar os grupos em ordem 
alfabética. 
Compostos Aromáticos 
Substituinte juntamente com o anel benzênico formam 
o nome base: admite-se que este substituinte esteja na 
posição 1 e usa-se o novo nome como base da 
nomenclatura. 
Compostos Aromáticos 
Grupo C6H5 (fenila) como substituinte: se a cadeia do 
hidrocarboneto for insaturada o composto deve ser 
nomeado como derivado desta cadeia, independente do 
tamanho do anel. Se a cadeia for saturada é usualmente 
denominado como se fosse derivado de uma unidade 
estrutural maior. 
Compostos Aromáticos 
2-fenilbut-2-eno 
O grupo fenil(a) é frequentemente representado pelos símbolos Ph,  ou pela 
fórmula C6H5 -, o termo benzila é também utilizado para descrever o cátion e 
o radical correspondente. 
 
Compostos Aromáticos 
CH2
Fenil Benzil
Compostos Aromáticos 
Compostos benzênicos substituídos com grupos nitro (-NO2), flúor (-F), cloro 
(-Cl), bromo (-Br) etc. são nomeados da mesma forma que os 
HIDROCARBONETOS, sempre citando-se os grupos em ordem alfabética . 
 No caso de derivados do FENOL E DA ANILINA, a numeração é citada a 
partir do carbono que suporta os grupos OH ou NH2, respectivamente, 
 
 
Compostos Aromáticos 
Nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC 
OH NH2
Cumeno
EstirenoMesitileno 
p-Cimeno
o-XilenoTolueno 
CH3H3C
CH3
H3C CH3
CH3
CH3
CH3H3C
CH3
CH3
Fenol Anilina
Compostos Aromáticos 
CH3
CH3
CH3
CH3H3C
CH3
CH3
1,4-Dietilbenzeno
ou p-Dietilbenzeno
1,2,3-Trimetilbenzeno
(não Metilxileno ou 
1-Butil-3-etil-
2-propilbenzeno
m-Diisopropilbenzeno
1,3-Diisopropilbenzeno
(não 3-Isopropilcumeno)
4-isopropil-1,2-dime-
tilbenzeno
4-Etilestireno
ou p-Etilestireno 
Dimetiltolueno)
Compostos Aromáticos: polinucleares 
Compostos Aromáticos: polinucleares 
 Terminação eno 
 Mais de 5 anéis: prefixo grego mais a terminação aceno 
Compostos Aromáticos: polinucleares 
Encontrados em carne defumada 
Compostos Aromáticos: sem o núcleo 
benzênico ou heterocíclos 
Parte aromática: cíclica e plana; 
Todos os orbitais p devem ser paralelos: para ocorrer superposição 
contínua entre eles; 
No caso átomos de nitrogênio, oxigênio e enxofre: contribuir com no 
máximo dois elétrons para o sistema aromático 
Compostos Aromáticos: Bioquímica 
Compostos aromáticos sem a 
presença do anel benzênico 
Compostos aromático = seus elétrons π estão 
deslocalizados sobre todo o anel, esse é estabilizado 
pela deslocalização de elétrons π 
Compostos aromáticos sem a 
presença do anel benzênico 
Compostos 4n + 2 = regra de Hückel 
Parte aromática: cíclica e plana; 
Todos os orbitais p devem ser paralelos: para ocorrer 
superposição contínua entre eles; 
Regra de Hüchel 
Regra de Hückel 
1931 – Físico alemão Erich Hückel 
Cálculos matemáticos da teoria de orbitais 
moleculares 
Um anel plano no qual cada átomo tem um orbital 
p como no benzeno 
Que anéis MONOCÍCLICOS com 2, 6, 10, 14 ......, 
elétrons deslocalizados devem ser aromáticos. 
 
Fórmula: 4n + 2 elétrons П, onde n = 0, 1, 2, 3...... 
Número de Hückel 
Aplicação da Regra de Huckel 
ciclooctatetraeno 
Que anéis monocíclicos com 2, 6, 10, 14 ......, elétrons deslocalizados 
devem ser aromáticos. 
8 elétrons π 
Não é aromático 
Aplicação da Regra de Huckel 
ciclooctatetraeno 
Estrutura real: não é planar 
Aplicação da Regra de Huckel 
Anulenos 
 
Compostos monociclícos que podem ser representados 
por estruturas contendo ligações simples e duplas 
alternadas 
O número [ ] = tamanho do anel 
 Devido às insaturações do anel benzênico, esperava-se que sua reatividade 
fosse semelhante a dos alquenos, todavia, ele não se comporta desta maneira. 
O mecanismo de reação de adição, que se daria através do rompimento das 
ligações insaturadas, não é verificado, mas sim o mecanismo de substituição. 
 
 
Reações Químicas Adição 
Reações de substituição 
Fulerenos 
 
 Nova forma alotrópica do carbono. 
 São moléculas estruturadas na forma de “gaiolas”, ou seja, elas 
têm a forma fechada em si. 
 São constituídos por uma rede formada por pentágonos e 
hexágonos, fechando assim a "esfera". 
 Cada carbono de umfulereno está hibridizado em sp² e forma 
ligações sigma (ligação simples) com três outros átomos de 
carbono, restando um elétron de cada carbono, que fica 
deslocalizado num sistema de orbitais moleculares que atribui à 
molécula o caráter aromático. 
Compostos Aromáticos 
Nanotubo 
 C60 C70 
Quando se trata de mais de uma função, a ordem de preferência na 
escolha da função principal é a seguinte: ácido, amida, aldeídos, 
cetona, álcool, amina, éter e haletos. 
 
 
Ordem crescente de prioridade para funções mistas 
 
Alcanos, alcenos, alcinos, aromáticos, álcoois, fenois, eteres, haletos, 
amina aldeido e ácidos 
para
isômero
meta
isômero
orto
isômero
++
eletrofílica
Substituição
Z
X
Z
X
Z
X
Z
Orientadores orto e para; meta