aula6 acidez e basicidade

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KL 120410 
PROT: 3389 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ACIDEZ E BASICIDADE
 PROF:. EQUIPE QUÍMICA 
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06
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CONTEÚDO PROGRAMÁTICO
IMPACTO: A Certeza de Vencer!!! 
 
 
 
 
 
 
 FORÇAS DOS ÁCIDOS E DAS BASES 
Podemos medir, experimentalmente, a força de um ácido ou 
uma base, através de suas constantes de ionização (Ki), sendo que se 
medirmos a constante de ionização de um ácido daremos a ela o nome 
de CONSTANTE DE ACIDEZ (Ka), se for uma base denominaremos 
CONSTANTE DE BASICIDADE (Kb). Estas constantes são 
diretamente proporcionais ao caráter ácido ou básico, respectivamente, 
do composto, e são calculadas da seguinte forma. 
Para uma solução aquosa diluída de ácido acético, a 25 °C e 1 
atm, a constante de acidez é calculada pela expressão abaixo: 
 
(IONIZAÇÃO: ACIDO DE ARRHENIUS). 
 
 
 
 
 
 
Os ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois podem liberar H+. 
 
Podemos comparar as tendências para essas ionizações 
acontecerem, usando os valores de Ka do ácido acético (acima), fenol 
comum, água e etanol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Nota: O Ka da água na verdade é denominado como produto 
iônico da água (Kw). 
 
Quanto maior for o Ka mais deslocado para direita estará 
esse equilíbrio, ou seja, maior será a tendência de o ácido sofrer 
ionização, liberando H+. ASSIM, PODEMOS DIZER QUE UM 
ÁCIDO É TANTO MAIS FORTE QUANTO MAIOR SUA 
CONSTANTE DE IONIZAÇÃO KA. 
Os valores mostram que os compostos seguem a seguinte 
ORDEM CRESCENTE DE ACIDEZ: 
 
 
 
 
Na química orgânica, como já sabemos que as AMINAS 
SÃO DERIVADAS DA AMÔNIA substituindo um, dois ou três dos 
átomos de hidrogênio por grupos orgânicos. Dessa forma também 
apresenta caráter básico tal qual a amônia. 
De acordo com o conceito ácido – base de Bronsted e 
Lowry, podemos classificar a água como ácido [pois doou H+ (Próton)] 
e Metanamina como base [pois recebeu H+ (Próton)]. 
 
 
 
De forma análoga, podemos calcular a constante de 
basicidade para uma solução aquosa diluída de Metanamida, a 25 ° C e 
1 atm. 
 
 
 
 
 
É comum, expressarmos a acidez e basicidade de um composto 
pelos seus potenciais da constante de acidez (pKa) e basicidade 
(pKb). Observe as seguintes formulas abaixo. 
 
 
 
 
 
 FATORES INDUTIVOS. 
Como já vimos anteriormente à força de um ácido ou uma 
base está associada à tendência de doar ou receber prótons, 
respectivamente. Baseado nisto, tanto mais forte será um ácido quanto 
mais fraca for à ligação entre o próton (H+) e a molécula do ácido. E em 
relação ao caráter básico, tanto mais forte ele será quanto maior for à 
densidade eletrônica em torno do átomo que recebe o próton (H+). 
Existem substituinte que, quando presentes na estrutura de 
um ácido tornam a ligação (O-H) mais fraca aumentando o caráter 
ácido, outros elevam a densidade eletrônica em torno do átomo de 
nitrogênio nas aminas, aumentando o caráter básico. 
 
 FATOR INDUTIVO NEGATIVO (I OU Is-) - Do inglês Indution stact. 
São fatores indutivos que por serem elétrons-atraentes, ou 
tornam a ligação com o próton mais fraca AUMENTANDO A ACIDEZ 
ou diminuindo a densidade eletrônica em torna do nitrogênio das 
aminas, DIMINUINDO O SEU CARÁTER BÁSICO. 
 
 
 
 
 
 
 VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS: 
 
 
 
O ácido cloro-acético é mais forte do que ácido acético devido o efeito 
I- do cloro. 
 
 
O Flúor-acético é mais forte que o cloro-acético devido o flúor ser mais 
eletronegativo que o cloro. 
 
 
O Dicloro-acético é mais forte que o cloro-acético devido possuir maior 
quantidade de fatores I -. 
 
 
O ácido 2-Cloro propanóico e mais forte que o 3 cloro-propanóico, 
devido o cloro estar mais próximo da ligação do próton (H+). 
 ACIDEZ E BASICIDADE NA QUIMICA ORGÂNICA 
Ka = [CH3 – COO-] . [H3O+] → Ka = 1,8 x 10-5
 [H3C – COOH] 
Ar - COOH > R – COOH > Ar – OH > H2O > R - OH 
Kb = [CH3 – NH3+] . [OH-] → Kb = 1,8 x 10-5
 [H3C – NH2] 
pKb = - log Kb pKa = - log Ka
Os principais fatores I- são: - F, -Cℓ; - Br; -I;(halogênios) 
- NO2 (grupo nitro); -OH(hidroxila) ; -O-R (radical alcoxi) ; --
CH=CH2 (vinil);- C6H5 (fenil): 
 
 
 
 
 
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REVISÃO IMPACTO - A CERTEZA DE VENCER!!!
 
 FATOR INDUTIVO POSITIVO (I OU Is+) - Do inglês Indution stact. 
São fatores indutivos que por serem elétrons-repelentes, ou 
tornam a ligação com o próton mais forte DIMINUINDO A ACIDEZ 
ou aumentam densidade eletrônica em torna do Nitrogênio das aminas, 
AUMENTANDO O SEU CARÁTER BÁSICO. 
 
 
 
 
 
 
 VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS: 
 
 
 pKb = 3,23 pKb = 3,36 pKb = 4,20 
 
Dimetilamina é uma base mais forte que a metilamina, devido a ela 
possuir dois fatores I+. No entanto a trimetilamina, apesar de possuir três 
fatores I+ é uma base mais fraca que a metilamina, isto se deve ao fato de os três 
grupos CH3 provocarem um impedimento espacial (Efeito Estérico) sobre o 
átomo de nitrogênio, dificultando a captura do próton pelo mesmo. 
 
 
 
O ácido Proprionico é mais fraco que o acético, devi possuir um fator 
I+ (-C2H5) mais intenso. 
 
 
 
 QUESTÃO 01 
(UFPA) Considere as substâncias: 
 
 
A ordem crescente de acidez é: 
 
a) 2,4,1,3 
b) 4,2,3,1 
c) 2,1,4,3 
d) 1,2,3,4 
 
 QUESTÃO 02 
(UFRS/2006) Considere a tabela a seguir, que apresenta os valores de 
pKa e da temperatura de ebulição de três compostos. 
 
 
 
Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente, 
 
a) fenol - ácido acético - etanol. 
b) ácido acético - fenol - etanol. 
c) etanol - fenol - ácido acético. 
d) fenol - etanol - ácido acético. 
e) ácido acético - etanol – fenol 
 QUESTÃO 03 
(UFES/2004) Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais 
estável for sua base conjugada (carboxilato). A base conjugada é 
normalmente estabilizada pela presença de grupos retiradores de 
elétrons adjacentes à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito 
indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado 
nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta o ácido mais 
forte: 
 
a) CH3COOH b) CℓCH2COOH 
c) CℓCH2CH2COOH d) Cℓ2CHCOOH 
e) HCOOH 
 
 QUESTÃO 04 
(UFRRJ/2000) O odor característico de peixe resulta da liberação de 
metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso 
de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de 
neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco do limão: 
 
Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos 
nitrogenados, ao colocarmos as substâncias anteriores em ordem 
decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os 
compostos: 
a) II, III, I. b) I, II, III. 
c) lI, I, III. d) III, Il, l. e) I, III, II. 
 
 QUESTÃO 05 
(UFSCAR/2005) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere 
bastante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita por 
meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das 
constantes ao redor de 10-42, 10-18 e 10-10 podem ser atribuídos, 
respectivamente, a 
 
a) fenóis, álcoois e alcanos. b) fenóis, alcanos e álcoois. 
c) álcoois, fenóis e alcanos. d) alcanos, fenóis e álcoois. 
e) alcanos, álcoois e fenóis. 
 
 QUESTÃO 06 
(UFPA) Assinale a alternativa em que os ácidos carboxílicos abaixo 
estão em ordem crescente de acidez; 
 
 
 
 
 
 
 
a) I,V,III,IV,II c) I,III,V,IV,II 
b) II,IV,III,V,I d) II,IV,V,III,I e) I,II,IV,V 
 
 QUESTÃO 07 
(UFPE/2003)Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e 
de alimentos, como conservantes, por exemplo. Considere os seguintes 
ácidos orgânicos: 
 
A ordem crescente de acidez destes compostos em água é: 
a) I < II < III b) II < I < III 
c) III < II < I d) II < III < I e) I < III < II 
EXERCITANDO 
Agora é sua vez! Teste seus conhecimentos. 
Os principais fatores I+ são: -CH3; -CH2 – CH3 ; -CH2 – 
CH2 - CH3 etc. Sendo proporcional a intensidade desses fatores ao 
número de carbonos do fator I+ 
I -CH3CH2COOH II –CF3COOH 
III-CℓCH2COOH IV – CCℓ3COOH 
V-CℓCH2CH2COOH