1 Extração por solventes LIC 2008 original

Prévia do material em texto

EXTRAEXTRAÇÇÃO COM ÃO COM 
SOLVENTESSOLVENTES
Discentes:Discentes: Alessandra Maciel do Nascimento
Mariana Alessandra Corrêa
Docente:Docente: Prof.Dr. José Eduardo de Oliveira
INTRODUINTRODUÇÇÃOÃO
MISTURAS
HOMOGÊNEAS HETEROGÊNEAS
SOLUÇÃO EXTRAÇÃO!
Exemplos:Exemplos: - Separação do princípio ativo de uma droga.
- Separação da cafeína de uma solução aquosa.
EXTRAEXTRAÇÇÃO ?ÃO ?
Consiste na separação de um componentecomponente de 
uma mistura por meio de um SOLVENTESOLVENTE. 
COMPONENTE
ORGÂNICO
NÃO pode ser 
solúvel em H2O.
solvente extratorsolvente extrator
NÃO pode reagir 
com a substância 
a ser separada.
ESCOLHA DO SOLVENTEESCOLHA DO SOLVENTE
Os solventes devem ser imiscíveis entre si. 
SOLVENTE 
AQUOSO
SOLVENTE 
ORGÂNICO
“A escolha do solvente é feita a partir da facilidade de 
dissolução da substância e da facilidade com que se 
pode isolar o soluto extraído.”
TiposTipos de de ExtraExtraççãoão
I. Extração Simples
II. Extração Múltipla
III. Extração Quimicamente Ativa
IV. Extração Contínua
DefiniDefiniççõesões
I. Extração Simples - extração realizada apenas em 
uma etapa ou seja, determina-se o volume de solvente
extrator e realiza-se a extração com todo o volume de 
uma única vez.
II. Extração Múltipla - envolve duas ou mais
extrações simples.
III. Extração Quimicamente Ativa - tem como 
objetivo alterar quimicamente um composto a fim de 
mudar sua constante de distribuição.
ESCOLHA DO MESCOLHA DO MÉÉTODOTODO
Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação
Frasco cônico:Frasco cônico:
utilizado para volumes 
menores que 4 mL.
(MICRO)
Tubo centrTubo centríífugos:fugos:
utilizado para volumes 
até 10 mL.
Funil de separaFunil de separaçção:ão:
utilizado para maiores 
volumes.
(MACRO)
EXTRAEXTRAÇÇÃO MICROÃO MICRO
A – solução aquosa contém a 
substância desejada.
B – Diclorometano é usado para 
extrair a fase aquosa.
C – A pipeta é colocado no 
frasco cônico.
D – A fase orgânica é removida 
e transferida para um recipiente 
seco. A fase aquosa fica no 
frasco original.
Extração de uma solução aquosa utilizando o CH2Cl2 
(solvente mais denso que água)
FASE INFERIORFASE INFERIOR
EXTRAEXTRAÇÇÃO MICROÃO MICRO
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico
(solvente menos denso que água)
FASE SUPERIORFASE SUPERIOR
MMéétodo Itodo I
A – A solução aquosa contém a 
substancia desejada.
B – Éter é usado para extrair a fase 
aquosa.
C – A fase aquosa é removida e 
transferida para um recipiente. A fase 
que contém éter permanece no frasco 
original.
D – A camada etérea é transferida 
para um novo frasco. A camada aquosa 
é transferida de volta ao frasco original
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico
(solvente menos denso que água)
A - Pressione o bulbo e coloque a 
pipeta no frasco
B - Colete ambas camadas 
C - Coloque a camada aquosa 
inferior de volta ao frasco
D - Coloque a camada etérea em 
um recipiente seco
EXTRAEXTRAÇÇÃO MICROÃO MICRO
FASE SUPERIORFASE SUPERIOR
MMéétodo IItodo II
EXTRAEXTRAÇÇÃO MACROÃO MACRO
Deve-se verificar a ausência 
de vazamentos na tampa e 
torneira do funil.
É necessário segurar o funil 
firmemente (com as duas 
mãos), pois como os dois 
solventes são imiscíveis, 
fazem pressão quando 
misturados. 
OBSERVAOBSERVAÇÇÕESÕES
EXTRAEXTRAÇÇÃO MACROÃO MACRO
Agitação do funil 
cuidadosamente (evitar 
emulsões), segurando 
firmemente a tampa.
Remoção da pressão interna, 
segurando a tampa com 
cuidado e abrindo a torneira 
lentamente.
EXTRAEXTRAÇÇÃO MACROÃO MACRO
Após formada as duas camadas 
dos solvente, a torneira então é
aberta e a camada inferior é
liberada por drenagem.
A camada superior remanescente 
é removida vertendo-a através da 
abertura superior do funil de 
separação.
EMULSÕES ?EMULSÕES ?
“Emulsão é a mistura entre dois líquidos
imiscíveis em que um deles (a fase dispersa) 
encontra-se na forma de finos glóbulos no seio 
do outro líquido (a fase contínua).”
Suspensões coloidais
Ex:Ex: óleo em H2O, maionese, clara em neve... 
EMULSÕES EMULSÕES 
9 RESULTADORESULTADO
Problemas na separação dos 
componentes.
9 COMO EVITARCOMO EVITAR
Agitar cuidadosamente e verificar a 
presença de agentes emulsivos.
99 COMO ELIMINARCOMO ELIMINAR
Filtração, decantação, centrifugação ou 
adição de solução salina saturada.
Emulsão 
Cosmética
COEFICIENTE DE COEFICIENTE DE 
DISTRIBUIDISTRIBUIÇÇÃO ÃO 
A substância, em presença de dois solventes, se distribui
neles em quantidades que permanecem constantes, à uma 
temperatura constante. 
Sendo:Sendo:
Co – Concentração do soluto 
solvente extrator
Ca – Concentração do soluto em 
água
K - Coeficiente de partição
)/(
)/(
LgC
LgC
K
a
o=
Expressa a relação entre as quantidades dissolvidas da 
substância na mesma quantidade dos dois solventes 
quando há o equilíbrio das 2 fases.
COEFICIENTE DE COEFICIENTE DE 
DISTRIBUIDISTRIBUIÇÇÃO ÃO 
A solubilidade da cafeína na água é de 2,2g/100mL e 
no clorofórmio é de 13,2 g/100mL.
Cálculos para uma extraextraçção simplesão simples;
6
2,2
13,2
K ==
0,32gx2,2
1,88gx
100
x)(2,2
100
x
6
=−
=
−=
CafeCafeíína no clorofna no clorofóórmiormio
CafeCafeíína na na na áágua gua 
Considerando a mesma extração, usando porém 
50mL de clorofórmio. 
0,55gx2,2
1,65gx
6
100
)x(2,2
50
x
,
,
,
,
=−
=
=−
CafeCafeíína no clorofna no clorofóórmiormio
CafeCafeíína na na na áágua gua 
11ªª EXTRAEXTRAÇÇÃOÃO 22ªª EXTRAEXTRAÇÇÃOÃO
0,14g)x(x2,2
0,41gx
6
100
)x(0,55
50
x
,,,
,,
,,
,,
=+−
=
=
−
CafeCafeíína no clorofna no clorofóórmiormio
CafeCafeíína na na na ááguagua
Cálculos para extrações múltiplas:
COEFICIENTE DE COEFICIENTE DE 
DISTRIBUIDISTRIBUIÇÇÃO ÃO 
RESUMINDO...RESUMINDO...
Para uma só extração com 100mL de clorofórmio = 
1,889g de cafeína. 
Com duas extrações, com 50mL de clorofórmio em cada 
uma = 2,06g de cafeína. 
9 Repetição para separar maior quantidade da substância 
desejada.
9 Mais extrações com menores quantidades de solvente ao invés 
de apenas uma extração com emprego de maior volume do 
solvente.
COEFICIENTE DE COEFICIENTE DE 
DISTRIBUIDISTRIBUIÇÇÃO ÃO 
CONSIDERACONSIDERAÇÇÃOÃO
Quando o composto orgânico é mais solúvel 
em H2O do que no solvente orgânico (K é
pequeno), são necessárias grandes 
quantidades deste solvente para se extrair 
mesmo pequenas quantidades da substância. 
Extração contínua!
EXTRAEXTRAÇÇÃO CONTÃO CONTÍÍNUA NUA 
Para maximizar a 
extração do soluto, 
utiliza-se o aparelho 
denominado 
SOXHLET.
EXTRAEXTRAÇÇÃO CONTÃO CONTÍÍNUA NUA 
99 SSÓÓLIDO LIDO –– LLÍÍQUIDOQUIDO
Ex: Ex: café
99 LLÍÍQUIDO QUIDO –– LLÍÍQUIDOQUIDO
Ex: Ex: óleos vegetais
SALTINGSALTING--OUT OUT 
Efeito de Efeito de DessolubilizaDessolubilizaççãoão
A solubilização de solventes orgânicos 
parcialmente miscíveis, tais como éter, diminui a 
solubilidade consideravelmente com a adição de 
sais inorgânicos, reduzindo assim a perda de 
solventes nas extrações.
NaCl
EXTRAEXTRAÇÇÃO ÃO 
QUIMICAMENTE ATIVA QUIMICAMENTE ATIVA 
Um composto é alterado quimicamente a fim 
de mudarmos o coeficiente de distribuição
nos dois solventes. 
A
B
Solúveis em éter etílico
Insolúveis em H2O
ExtraExtraçção ? ão ? 
B
Características mudadas Insolúveis em éter etílico
Solúveis em H2O
Separar Separar 
fases fases 
Então: Então: B B –– Fase Aquosa e A Fase Aquosa e A –– Fase OrgânicaFase Orgânica
PARTE PARTE 
EXPERIMENTALEXPERIMENTAL
Fluxograma Geral Fluxograma GeralOBS: COMPARAR A INTENSIDADE DAS 
CORES DAS SOLUÇÕES A (EXTRAÇÃO 
SIMPLES) E B (EXTRAÇÃO MÚLTIPLA) E 
DISCUTIR OS RESULTADOS
Calculando o massa de NaOH : Volume necessário da solução:
C6H5CO2Na + HCl C6H5CO2H + NaCl
RECUPERARECUPERAÇÇÃO DO ÃO DO ÁÁCIDO BENZCIDO BENZÓÓICO:ICO:
REAREAÇÇÕES ENVOLVIDAS ÕES ENVOLVIDAS 
(Somente para extra(Somente para extraçção quimicamente ativa)ão quimicamente ativa)
NaOH 0,65g x 
x - Benz. Ác. 2g 
NaOH 40,01g.mol - Ác.Benz. 122g.mol -11
=
−
13,1mL y 
y - NaOH 0,65g
solução100mL - NaOH5g 
=
+ NaOH + OH2
O
OH
O
O-
Na
+ +
CaracterCaracteríísticas dos sticas dos 
solventes mais usados na solventes mais usados na 
ququíímica orgânicamica orgânica
HexanoHexano
Sintomas de intoxicação: nervosismo, náusea, dor de 
cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, 
pneumonia química.
Uso: determinação de índice de refração dos minerais, nos 
termômetros, normalmente como uma tinta azul ou 
vermelha, para substituir o mercúrio
DiclorometanoDiclorometano
Sintomas: após exposição excessiva: cansaço, fraqueza, 
sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele.
Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de 
celulose, na indústria farmacêutica. Inseticida.
BenzenoBenzeno
Toxicidade: irritação aguda das membranas 
mucosas,(por ingestão ou inalação). É cancerígeno e seu 
uso deve ser evitado.
Sintomas: após exposição excessiva: inquietação, 
convulsões, depressão, dificuldade respiratória.
Uso: fabricação de fármacos, tintas e muitos outros 
compostos orgânicos. Solvente para resinas e óleos.
Sintomas: após ingestão ou inalação excessiva: náusea, 
vômito, excitação mental ou depressão, sonolência, 
prejudica a percepção.
Uso: como solvente em laboratório e em indústrias, na 
fabricação de diversos álcoois, na perfumaria, em síntese 
orgânica.
EtanolEtanol
Propriedades dos reagentesPropriedades dos reagentes
Nome densidade 
/g mL-1
fórmula g mol-
1
p.f. / ºC p.e. / ºC
Etanol 0.7893 46.07 -117.3 46.07
Clorofórmio 1.484 119.38 -63.5 61-62
Ác. Benzóico 1.321 112.12 122.4 249.2
p-diclobenzeno 1.247 147.00 53.1 174,5
Hidróxido de 
sódio
2,131 40.01 318 1390
Éter etílico 0.71 74.12 -123.3 34.6 
247 OHC
OHHC 52
22ClCH
246 ClHC
NaOH
5252 HOCHC
Propriedades dos reagentesPropriedades dos reagentes
Nome Toxicidade Solubilidade Outras
Etanol Inflamável Solúvel em 
solventes polares
Incolor
Clorofórmio Tóxico
CANCERÍGENO
Sol. em álcool e 
acetona
Volátil. Odor 
característico
Ac.Benzóico Tóxico Água = 4.2 g/L Irritante para 
pele, olhos e 
mucosas
p-diclobenzenoo Tóxico Sol. Álcool, éter e 
acetona
Hidróxido de sódio Corrosivo Sol. água Higroscópico
Éter etílico Irritante Insol. em água, 
Sol. em benzeno e 
etanol
Odor 
característico 
Agente secante utilizadoAgente secante utilizado
Nome Acidez hidratado velocidade intensidade uso
Cloreto 
de cálcio Neutro
CaCl2.2H2O
CaCl2.6H2O
rápida alta Hidrocarbonetos e haletos
Utilização para a retirada de quantidades de água 
restante na fase orgânica. 
Como descartar os resComo descartar os resííduos?duos?
DESCARTE 1 – extrato aquoso com resíduos de benzoato 
de sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser 
descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal 
solúvel em água.
RESÍDUO SÓLIDO - agente secante, água e impurezas 
solúveis em água: Como no caso, nosso agente secante é
CaCl2, não se deve jogar na pia, pois o mesmo é insolúvel 
em água, portanto, pode-se descartar no lixo.
Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o 
clorofórmio, deve ser descartado num recipiente adequado 
para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
BIBLIOGRAFIABIBLIOGRAFIA
9 D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. –
lndroduction to Laboratory Techniques,2nd ed., 
Saunders, 1995
9 C. F. WILCOX JR. – Experimental Organic Chemistry. A 
small Scale Approach 
9http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomso
lventes.htm
9 Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química 
9 Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988
9 Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 
a 98.
9 Merck Index