LISTA DE EXERCÍCIOS - Substituição e Eliminação - Lista 2 - Gabarito

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UFMG – ICEx – DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor: Dr. Eufrânio Nunes da Silva Júnior 
 
 
1 – Quais os produtos das reações abaixo? 
 
 
Resposta: 
Br
Br
t-BuOK
I
OO
O
O
I
HO
OH
O
O
OH
TsOH
N
N
O
O
OMs
DBU
A) DBN, 80ºC
B)
C) DBN, THF
D)
H2PO4, H2O
165ºC
E)
Acetona F)
O
O
HO
O
O
OO
N
N
O
O
 
 
2- Carbocátions são espécies que podem ocorrer como intermediários em determinadas reações 
orgânicas. A estrutura geral de um carbocátion (R pode ser um resíduo de cadeia ou H) está abaixo. 
Para a espécie em questão responda: a) quantos elétrons de valência possui o carbono positivamente 
carregado; b) que tipo de hibridização se pode propor para esse átomo de carbono; c) que arranjo 
geométrico se espera que os átomos diretamente ligados ao carbono positivamente carregado e esse 
carbono apresentem? 
 
C
R
R
R
+
 
Resposta: 
Carbocátions são planares com um carbono trivalente e sp2 hibridizado. Existem seis elétrons de 
valência no carbono e todos os seis elétrons são usados em três ligações σ. 
Br
Br
t-BuOK
I
OO
O
O
I
HO
OH
O
O
OH
TsOH N
N
O
O
OMs
DBU
A)
DBN, 80ºC
B)
C)
DBN, THF
D) H2PO4, H2O
165ºC
E)
Acetona
observação: DBN e DBU são bases
F)
 2
C+
120º
 
 
3 - Um carbânion é uma espécie que apresenta um átomo de carbono trivalente negativamente 
carregado (exemplo abaixo). Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono com a carga 
negativa? Que hibridização pode ser atribuída a este carbono? Que geometria é provável que o 
carbânion apresente? 
C
H
H
H ..-
 
 
Resposta: 
Oito elétrons. A hibridização apresentada neste caso é sp3 e a geometria provável para o carbânion é 
piramidal. 
C
HH
H
_
 
 
4 - Quais serão os produtos A, B, C e D? 
 
 
Resposta: 
 
Inicialmente, ocorrerá uma reação de eliminação formando a dupla ligação e em seguida uma adição 
eletrofílica. Veja que Bromo entrará na posição em que é formado o carbocátion terciário. 
 
Br
H H
Br-
 
 
OH
H+ HBr
éter
I
H
Base HCl
Br
Cl
 
OH
H+ A HBr
éter
B
I
H
Base C HCl D