Fitoquímica aula 1

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Fitoquímica
Profª Sílvia Raquel Mundo
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Taninos 
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Taninos
Introdução
Conceito
Substâncias fenólicas solúveis em água
Formam complexos insolúveis em água com alcalóides, gelatinas e outras proteínas.
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Como agem:
taninos + macromoléculas
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros
formação de complexos que precipitam
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Classificação:
 taninos hidrolisáveis
 taninos elágicos
 taninos gálicos
 taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-antocianidinas)
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Taninos hidrolisáveis:
 ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos).
 podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.
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Taninos hidrolisáveis: taninos elágicos
 são mais frequentes que os gálicos.
 presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.
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Taninos hidrolisáveis: taninos gálicos
 presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
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Taninos condensados:
 oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
 não são hidrolisados e não contêm um núcleo açucarado.
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Taninos condensados (contin.):
 quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos  coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente).
 amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.
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Propriedades físico-químicas:
 formam sólidos amorfos;
 solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização;
 insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio);
 capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio;
 formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
 se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.
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Ações farmacológicas e usos:
 3 características gerais principais:
1- complexação com íons metálicos
2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres 
3- complexação com macromoléculas
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Ações farmacológicas e usos:
USOS:
 antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;
 adstringentes: 
- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
 anti-sépticos;
 antioxidantes;
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Aplicações industriais:
 curtimento de couro;
 fabricação de tintas; 
 reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;
para tratamento de água;
 desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.
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Curiosidades:
 papel biológico: defesa química das plantas contra o ataque de herbívoros vertebrados ou invertebrados (diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão, produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos) e contra microorganismos patogênicos;
 chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).
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HAMAMÉLIS - folhas de Hamamelis virginiana L., HAMAMELIDACEAE
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HAMAMÉLIS
 arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte.
 indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica. 
 na Alemanha a casca também é considerada droga. É também indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal.
 também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis.
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ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE
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ESPINHEIRA-SANTA
 conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
 nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. 
 além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros.
 apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.
 externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
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Flavonóides
 polifenóis
 amplamente distribuído
 mais que 4200
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Flavonóides
 15 átomos de C
 2 fenilas ligadas por 3 Carbonos
 Tricíclicos – A, B, C
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Flavonóides
A
C
B
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Flavonóides
 geralmente
 Oxigenados
 conjugado a açúcar - heterosídeo
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Flavonóides
 funções biológicas
 proteção contra raios Uv e visível
 proteção contra insetos, fungos e mo
 atração de polinizadores
 antioxidantes
 controle hormonal no vegetal
 inibição de enzimas
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Flavonóides - Classes
Isoflavonóides
 atividade estrogênica
 antifúngico
 antibacteriano
 inseticida
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Flavonóides - Classes
Isoflavonóides
 isoflavona
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Flavonóides
Propriedades farmacológicas
 alguns apresentam efeito mutagênico
 tratamento de doenças do sistema circulatório
 tratamento de hipertenção
 cofator da vitamina C
 anticanceroso
 antivirais
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Flavonóides – Drogas vegetais clássicas
 Citrus
 frutos 
tratamento de insuficiência venosa 
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Maracujá
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Flavonóides 
 Maracujá
Passiflora incarnata L.      
Parte usada: folhas
Indicações terapêuticas:
 Sedativo   
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Flavonóides
Maracujá
Farmacologia:
 Ação depressora do SNC
 Ação sedativa
 antiespasmódica
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Flavonóides 
 Maracujá
Interações medicamentosas:
 Aumento da pressão arterial no uso concomitante 
 Cafeína
 Guaraná
 Potencializa a ação
 Hipnóticos
 Ansiolíticos 
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Flavonóides 
 Maracujá
Interações medicamentosas:
 Ocorrência de sangramento
 Aspirina
 Varfarina
 Antiplaquetários 
 Antiinflamatórios não esteroidais
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Ginkgo
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Flavonóides
 Ginkgo
Ginkgo biloba L.
Parte usada: partes aéreas 
Indicações terapêuticas:
Vertigens e zumbidos 
Distúrbios circulatórios periféricos 
Insuficiência vascular cerebral
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Flavonóides
 Ginkgo
Farmacologia:
Inibe o desenvolvimento de edema cerebral
 Reduz edema e lesões de retina
 Melhora a memória e aprendizagem
 Inibe o fator de ativação de plaquetas
 Remove radicais livres tóxicos do sangue
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Fitoterápicos 
 Ginkgo
Interações medicamentosas:
 potencializa a ação
 AAS
 Anticoagulantes – varfarina, heparina
 Antiinflamatórios não esteroidais 
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Flavonóides 
 Ginkgo
Interações medicamentosas:
 diminui a ação de anticonvulsivantes
 afeta os níveis de insulina no sangue
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Flavonóides
 Ginkgo
Efeitos colaterais:
 Reações alérgicas
 Disturbios intestinais leves
 Dores articulares
 Erupções cutâneas
 Cefaléia
 Hipotensão leve
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Flavonóides
 Ginkgo
Sobredose
 Convulsão
 Paralisias
 Hemorragias - raramente