Reações+1

Prévia do material em texto

Acidez & Basicidade
Química Orgânica Estrutural
Prof. Hugo Braibante-UFSM
ÁCIDO-BASE
INTRODUÇÃO
ÁCIDO-BASE
Prof. Hugo Braibante-UFSM
REVISÃO PRINCIPAIS TEORIAS
ISTO VOCE ESTUDOU EM QUÍMICA GERAL
ÁCIDO-BASE
Prof. Hugo Braibante-UFSM
HCl
H2O
+
H	+	Cl
-
HO
2
H O
H+
N+
O
-O
+
N+
O
O-
ácido clorídrico
O-
ácido nítrico
O
HO	Cl	O
-O
O
O
Cl	O
H+
+
H2O
H+
+
H2O
O
ácido perclórico
O
O
O-
OH
ácido acético
bases : quando em solução aumentam
ácidos : quando em solução aumentam a concentração de íons H+
ARRHENIUS
Substâncias neutras dissolvidas em água formam espécies carregadas “íons”
Dissociação Iônica ou Ionização em Solução
ácido fosfórico
O
HO	S	OH
H2O
H2O
O
ácido sulfúrico
O
HO	OH
ácido carbônico
2H+	+ -O	S
O
O
O-
2H+	+
-O
O
O-
O
OH
HO	P	OH
+
2
H O
-
O
O-
3H	+ O	P	O
-
Ácidos Monoprótico
Ácidos Polipróticos
Prof. Hugo Braibante-UFSM
TEORIA DE ARRHENIUS (1887)
ARRHENIUS
Substâncias neutras dissolvidas em água formam espécies carregadas “íons”
Dissociação Iônica ou Ionização em Solução
bases : quando em solução aumentam a concentração de ânions HO-
Bases Monoidroxilada
Bases Polidroxilada
NaOH
H2O
Na+	+ HO-
Ca(OH)2
H2O
Ca2+ +
2 HO-
Al(OH)3
H2O
Al3+
+
3 HO-
base
ácido	base	conjugada
HA	+	B	A	+
ácido conjugado
BH
TEORIA DE BRONSTED-LOWRY (1923)
Prof. Hugo Braibante-UFSM
-H+
 	
+H+
ácido
=
doador depróton
base
=
aceptor de próton
Definição em termos de próton, que é a única espécie ácida referida na Teoria de B.L.
base
ácido	base	conjugada
HA	+	B	A	+
ácido conjugado
BH
-H+
 	
+H+
TEORIA DE BRONSTED-LOWRY (1923)
Prof. Hugo Braibante-UFSM
H
O
H
+
H
Cl
H
O+
H
+
Cl-
H
+
H 	Cl
H
N
H
+
Cl-
H
H
N+
H
H2O + HCl NH3 + H2O
H3O+ + Cl- NH4+ +	HO-
Aplicação da teoria de Brönsted-Lowry (BL)
Anfótero
Por convenção da IUPAC representamos por seta curva o movimento de elétrons
O ácido acético se dissocia em Água ou em amônia, porém a dissociação em amônia é completa, em água
é parcial. Porque ?
ácido
base
Base
conjugada
H	H
Ácido conjugado
H2O
OH
O
+
O-
O
H3O+
+
NH
3
OH
O
+
O-
O
+NH4
+
Água como Bases de BL :
Água como Ácido de BL :
TEORIA DE BRONSTED-LOWRY (1923)
Prof. Hugo Braibante-UFSM
B:
Doador do par de elétrons
BASE
A
ÁCIDO
Aceptor do par de elétrons
Ácidos de Lewis :
Bases de Lewis :
Fe3+	BF3		AlCl3 NH3		H2O	(CH3)2S
exemplos
Por convenção da IUPAC representamos por uma seta curva o movimento de elétrons
TEORIA DE LEWIS (1923)
Prof. Hugo Braibante-UFSM
mais geral que a teoria de Brönsted
Substâncias Doadoras do par de elétrons são base de Lewis e as aceptoras de par de elétrons são consideradas como ácidos de Lewis.
B:
Doador do par de elétrons
BASE
A
ÁCIDO
Aceptor do par de elétrons
Bases de Lewis :
Substâncias Doadoras do par de elétrons são base de Lewis e as aceptoras de par de
elétrons são consideradas como ácidos de Lewis.
Por convenção da IUPAC representamos por uma seta curva o movimento de elétrons
Ácido
de Lewis :
Base
de Lewis :
TEORIA DE LEWIS (1923)
Prof. Hugo Braibante-UFSM
mais geral que a teoria de Brönsted
O	O
O	O
Mg
R
Ac	Hg OAc
 		Ac	Hg OAc
R	Br	Mg Br
BF3, ZnCl2
afinidade com carbonílicos
Pt, Pd
afinidade com olefinas
Seletividade de Ácidos de Lewis frente a bases
F F
B	F
N
+
F
N+ B-	F
F
F F
B	F
O
+
F
O+ B-	F
F
F F
B	F
S
+
Br	Mg Br
Ac	Hg OAc
 		 
F
O+ B-	F
F
N:
+ Cl Cl
Al	Cl
Cl
Cl
Cl
N+-Al
doador de elétroanceptor de elétron base	ácido
TEORIA DE LEWIS (1923)
Prof. Hugo Braibante-UFSM
Seletividade: Compare os grupos funcionais
Br	Br
Outras Reações
Saponificação
Desidratação
Hidratação
Hidrólise
Conjugação
Esterificação