lista de exercícios 4 - estereoquímica

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA/FACET 
DISCIPLINA – QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
Lista de Exercícios 4 
Prof. Rodrigo Verly Data: 07/05/2014 
 
Estereoquímica 
 
1. Examine as substâncias abaixo segundo seus carbonos quirais: 
 
(a) 2-Bromopentano (c) 1-Bromo-2-metilbutano 
 
(b) 3-Bromopentano (d) 2-Bromo-2-metilbutano 
 
2. Identifique os estereocentros, se houver, nas substâncias abaixo: 
 
(a) 2-Ciclopenten-1-ol e 3-ciclopenten-1-ol 
 
(b) 1,1,2-Trimetilciclobutano e 1,1,3-Trimetilciclobutano 
 
3. Em cada um dos seguintes pares de compostos um é quiral e o outro é aquiral. Identifique cada composto como quiral ou 
aquiral, conforme apropriado. 
 
 
4. Em 1996, foi determinado que a configuração absoluta do (-)-bromoclorofluormetano era R. Qual ou quais dos seguintes 
compostos abaixo são (-)-BrClFCH? 
 
 
 
5. Localize os planos de simetria ou centros de simetria em cada um os compostos a seguir. Qual dos compostos são quirais e 
quais são aquirais? 
 
(a) (E)-1,2-Dicloroeteno (c) cis-1,2-Diclorociclopropano 
 
(b) (Z)-1,2,Dicloroeteno (d) trans-1,2-Diclorociclopropano 
 
 
 
 
 
6. Assinale as configurações absolutas como R ou S para cada uma das seguintes moléculas: 
 
 
 (+)-2-Metil-1-butanol (-)-1-Bromo-2-metilbutano 
 
 
 (+)-1-Fluor-2-metilbutano (+)-3-Buten-2-ol 
 
 
7. Desenhe as estruturas tridimensionais para: 
 
(a) o enantiômero R de: (b) o enantiômero S de: 
 
 
8. Escreva as projeções de Fischer para cada alternativa da questão nº 04: 
 
9. Identifique a relação em cada um dos seguintes pares. Será que os desenhos representam isômeros constitucionais, ou 
estereoisômeros, ou são apenas maneiras diferentes de desenhar o mesmo composto? Se eles são estereoisômeros, são 
enantiómeros ou diastereómeros? 
 
 
 
 
 
 
10. A redução biológica do ácido pirúvico, catalisada pela enzima desidrogenase de lactato, leva a formação do (+) ácido láctico, 
representado pela projecção de Fischer abaixo. Qual é a configuração do (+)-ácido láctico de acordo com o sistema de 
notação R/S? 
 
(d) 
(e) 
(f) 
(g) 
(h) 
(i) 
 
ácido pirúvico (+)-ácido láctico 
 
 
11. Desenhe as projecções de Fischer dos quatro estereoisomeros do 3-amino-2-butanol. Indique a configuração absoluta de 
cada carbono quiral, e identifique as estruras como eritro ou treo segundo suas projeções de Fisher. Um par de 
estereoisômeros é um sólido cristalino enquanto o outro par é líquido. Identifique-os e explique sua escolha. 
 
12. Desenhe as estruturas tridimensionais de todos os estereoisômeros para 1-bromo-2-clorociclopropano. Indique a 
configuração absoluta de cada carbono quiral, e identifique os pares de enantiômeros e diatereômeros. 
 
13. Alguns compostos cíclicos como 1,2-dibromociclopropano, apresentam dois centros quirais e apenas três e não quatro 
estereoisômeros. Explique esta afirmação e desenhe as estrutura tridimensionais destes três isômeros, indicando a isomeria 
cis e trans. 
 
14. Um estereoisômero meso é possível para um dos seguintes compostos. Determine a configuração deles: 
 
(a) 2,3-dibromopentano 
(b) 2,4-dibromopentano 
(c) 3-bromo-2-pentanol 
(d) 4-bromo-2-pentanol 
 
15. A degradação química da clorofila leva a várias substâncias, incluindo fitol. A constituição do fitol é dada pelo nome 
3,7,11,15-tetrametil-2-hexadecen-1-ol. Quantos estereoisômeros tem esta substância?