Exercicio Revisão segundaprova

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FACULDADE MAURICIO DE NASSAU 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
DISCIPLINA FUNDAMENTOS DE QUÍMICA MEDICINAL 
PROF​a​. KELLY SIVOCY SAMPAIO TEIXEIRA 
 
EXERCÍCIO DE REVISÃO 
 
1. Observando a figura abaixo explique cada uma das fases que são percorridas pelo fármaco na biofase desde a 
administração oral até o efeito terapêutico. 
 
 
fase farmacocinética, que engloba os processos de absorção, distribuição, metabolização e excreção*, repercutindo 
diretamente na biodisponibilidade e no tempo de meia-vida do fármaco na biofase, também pode ser drasticamente 
afetada pela variação das propriedades fisico-químicas de um fármaco. Adicionalmente, deve-se considerar que as 
etapas da fase farmacocinética são precedidas, no caso de fármacos de uso oral administrados em formas 
farmacêuticas sólidas, das etapas de desintegração, desagregação e dissolução que compõem a fase farmacêutica e são 
dependentes do perfil de hidrossolubilidade do princípio ativo 
2. Na química farmacêutica estuda-se a relação estrutura atividade de um fármaco e sua resposta terapêutica. 
Com base nessa informação explique qual a importância da REA para o desenvolvimento de novos fármacos? 
Pode-se tentar aumentar a atividade, identificar atividade diferente, apresentar menos efeitos colaterais 
indesejados, buscar maior adesão ao tratamento com uma facilidade de administração ao paciente. 
3. Explique os fármacos estruturalmente específicos e os fármacos estruturalmente inespecíficos. 
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas 
propriedades físico-químicas, ​(​coeficiente de partição, pKa) para promoverem o efeito biológico. 
Os fármacos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada 
Biomacromolécula alvo, que apresenta na maior parte dos casos propriedades de enzima, proteína sinalizadora 
(receptor), canal iônico ou ácido nucléico. 
 
4. Do ponto de vista farmacocinético, a absorção dos fármacos depende de diversas variáveis. Acerca desse 
assunto, quanto aos fatores que interferem no processo de absorção dos fármacos, assinale a alternativa 
correta. 
a) Constante de dissociação ácida (pKa), potencial hidroxiliônico (pOH), interações hidrofóbicas e concentração de 
lipoproteínas plasmáticas. 
 b) Espessura da membrana celular, vasos linfáticos, proteínas carreadoras transmembrana e ligações de hidrogênio. 
c) Junções celulares comunicantes, coeficiente de partição lipídeo-água, concentração de albumina plasmática e 
hidrossolubilidade. 
 d) Lipossolubilidade, pKa, tamanho molecular e gradiente de pH através da membrana celular. 
e) Interações iônicas, desintegração da forma farmacêutica, concentração da fração ionizada/não ionizada e proteínas 
do tipo G. 
 
5. O pKa da bupivacaína é 8,1 e o da procaína é de 8,9. No pH fisiológico, assinale a afirmativa correta. 
 a) A solução de bupivacaína encontra-se metade na forma ionizada 
 b) A solução de bupivacaína encontra-se totalmente na forma não ionizada 
 c) A solução de procaína encontra-se predominantemente na forma não ionizada. 
 d) Há mais formas ionizadas na solução de bupivacaína que na de procaína. 
 e) Há mais formas não ionizadas na solução de bupivacaína que na de procaína. 
 
6. O início do bloqueio de condução de um nervo isolado é determinado, primariamente, pelo PKA de cada 
anestésico individualmente. O conceito de PKA de um composto químico corresponde 
 a) à porcentagem de moléculas lipossolúveis da solução anestésica. 
 b) à porcentagem de diluição de adrenalina da solução anestésica. 
 c) ao valor de pH, no qual as formas ionizadas e não ionizadas estão presentes em quantidades iguais. 
 d) à osmolalidade da solução anestésica. 
 e) à porcentagem de moléculas ionizadas que cruzam a barreira hematoencefálica. 
 
7. A sibutramina possui pKa= 5,0 e, portanto, um fármaco de caráter ácido. Levando em consideração seu 
potencial de ionização no estômago (pH=1), no plasma (pH= 7,4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer que 
estará em maior concentração na forma ionizada em qual compartimento? 
a) No intestino. 
b) No estômago. 
c) No plasma. 
d) Tanto no intestino quanto no plasma. 
e) Maior absorção ocorrerá no estômago. 
 
8. O que são os pró-fármacos? 
uma substância desprovida de atividade (i.e., inativa) é convertida em metabólito ativo, responsável pelo efeito 
farmacológico desejado 
 
9. A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte inativo que, in vivo, 
mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele. Várias 
macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores de agentes 
quimioterápicos, partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos 
tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de 
permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no 
espaço intersticial. A figura a seguir ilustra uma representação esquemática de pró-fármaco. 
CHUNG, M.C.; SILVA, A. T. A. Latenciação e formas avançadas de transporte de fármacos. Brazilian Journal of 
Pharmaceutical Sciences​,​ v. 41, p. 155-179, 2005 (com adaptações). 
 
 
BUNDGAARD, H., ed. Prodrug design. Amsterdam: Elsevier, 1985. 360 p., apud. CHUNG, M.C.; SILVA, A. T. A. 
Latenciação e formas avançadas de transporte de fármacos. ​Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences​, v. 41 p. 
156, 2005 (com adaptações). 
O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas relacionados aos fármacos atuais. 
Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir características 
como 
I. aumento da estabilidade. 
II. redução da biodisponibilidade. 
III. aumento da seletividade de ação. 
IV. ausência de toxicidade do transportador. 
É correto apenas o que se afirma em 
A. I e II. B. I e III. C. II e IV. D. I, III e IV. E. II, III e IV. 
 
10. Os dois análogos abaixo (I e II) foram planejados para serem antifúngicos de uso tópico, porém, um deles 
apresenta maior solubilidade, comparado ao outro. Qual dos dois é o que possui maior solubilidade e como 
pode será justificada esta resposta? 
 
 
a.
I possui maior 
solubilidade, 
pois houve a troca 
de H por –OH e 
cloro por bromo. 
b. II possui maior solubilidade, pois houve a troca de H por –OH e cloro por bromo. 
c. I possui maior solubilidade pela presença de H e de 2 átomos de cloro. 
d. II possui maior solubilidade pela presença de –OH e não é afetado pela troca de 
cloro por bromo. 
e. I possui maior solubilidade, pois ocorre ligação eletrostática entre –O– e o bromo na 
posição para. 
 
11. Analisando a estrutura geral dos antipsicóticos fenotiazínicos representada abaixo podemos afirmar que estes 
fármacos são mais efetivos quando? 
 
a. Possuem uma função amina primária. 
b. Possuem um grupo elétron doador na posição C2. 
c. Possuem um grupo elétron aceptor na posição C2. 
d. Possuem uma função amina secundária. 
e. Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 carbonos. 
 
 
12. Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica de um fármaco, o grupo 
farmacofórico deve ser preservado de maneira que ele não perca sua atividade. Uma das estratégias no 
planejamento de fármacos é a busca de um alvo (receptor, enzima...), para ocomposto abaixo assinale a 
alternativa CORRETA que contenha: a classe terapêutica, relação estrutura atividade (REA) e mecanismo de 
ação resumido. 
 
 
a. Ansiolítico; Anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina terciária; 
Inibição da recaptura de serotonina. 
b. Antipsicótico; Anel tricíclico; Cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária; 
Bloqueio dos receptores dopaminérgicos. 
c. Hipnóticosedativo; Não há relação estruturaatividade; Inibição da recaptura de 
norepinefrina. 
d. Antidepressivo; Anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina 
secundária; Inibição da recaptura de norepinefrina. 
e. Estimulante do SNC; Cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária, não 
seletivo, inibe a recaptura da dopamina, norepinefrina e serotonina. 
 
13. Abaixo representamos as estruturas de alguns fármacos: 
 
Supondo que estes fármacos pertencem a mesma classe terapêutica, podemos admitir segundo a visão da Química 
Farmacêutica que são classificados como: 
a. Estruturalmente inespecíficos. 
b. Estruturalmente específicos. 
c. Barbitúricos. 
d. Benzodiazepínicos. 
e. Catecolaminas. 
 
14. Diferencie os anestésicos por inalação (líquido) quanto a estrutura química. Apresente um exemplo de cada 
mostrando essa diferença. 
Éteres: enflurano, éter etílico, fluroxeno, metoxiflurano, isoflurano. 
Hidrocarbonetos halogenados: cloreto de etila, clorofórmio, halopropano, tricloroetileno. 
Halotano Isoflurano 
 
15. Explique porque o óxido nitroso pode gerar hipóxia se for usado como único agente anestésico. 
Ele substitui o oxigênio na corrente sanguínea. Por isso nunca pode ser administrado isoladamente. 
 
16. Anestésicos gerais são fármacos que promovem um estado de inconsciência e insensibilidade aos estímulos 
dolorosos. Assinale a ​alternativa incorreta​ sobre os anestésicos gerais: 
a. O halotano é um agente anestésico potente com propriedades que permitem uma perda de consciência 
suave e bastante rápida, progredindo para anestesia. 
b. O óxido nitroso é um gás incolor, sem odor ou gosto apreciável, eficaz para anestesia clínica; é 
comercializado em cilindros de aço, como um líquido incolor sob pressão e em equilíbrio com sua fase 
gasosa; à medida que é liberado do cilindro, parte do óxido nitroso líquido retorna ao estado gasoso, 
portanto, a pressão no cilindro permanece quase constante até que todo o líquido tenha evaporado. 
c. O isoflurano é o éter 1-cloro-2,2,2,-trifluoroetil difluorometil; por ser altamente inflamável na presença de 
ar ou oxigênio e devido à sua baixa pressão de vapor, seu uso como anestésico foi descontinuado. 
d. O tiopental é um agente barbitúrico cuja administração intravenosa como solução isotônica a 2,5% em 
água estéril, gera inconsciência em 10 a 20 segundos; a profundidade da anestesia aumenta por até 40 
segundos, diminuindo progressivamente até que a consciência retorne em 20 a 30 minutos. 
 
17. Em cada uma das alternativas deste exercício representamos estruturas química de fármacos antipsicóticos. A 
partir da análise estrutural, assinale a alternativa CORRETA que indica o fármaco antipsicótico com maior 
duração de ação? 
a.
 
 
b.
 
 
c.
 
 
d.
 
 
e.
 
 
18. Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade, motricidade e função 
autonômica, através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos eletricamente 
excitáveis. A modificação da estrutura química produz efeitos farmacológicos. Por exemplo, se aumentarmos 
o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático, há alteração na lipossolubilidade, 
potência, taxa de metabolismo e duração de ação. Analisando as estruturas abaixo, assinale a alternativa 
correta: 
 
a. O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter 
cárater mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua 
ligação direta nos canais de sódio. 
b. O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter 
cárater mais lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua 
ligação direta nos canais de cálcio. 
c. O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter 
cárater mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua 
ligação direta nos canais de cálcio e sódio. 
d. O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter 
cárater mais lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua 
ligação direta nos canais de sódio. 
e. O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter 
cárater mais lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado a hidrólise promovida 
pelas esterases. 
 
19. Abaixo representamos as estruturas químicas e os nomes de vários fármacos anestésicos locais. Com base 
apenas na observação destas estruturas químicas, ass​inale a opção que apresenta apenas anestésicos locais do 
tipo éster. 
a. Benzocaína, etidocaína, ropivacaína e clorprocaína. 
b. Articaína, benzocaína, procaína e bupivacaína. 
c. Articaína, lidocaína, procaína e etidocaína. 
d. Lidocaína, etidocaína, bupivacaína e clorprocaína. 
e. Benzocaína, procaína, tetracaína e clorprocaína. 
 
20. Observando as estruturas químicas da questão 10, relacionada a vários fármacos anestésicos locais. E com 
base apenas na observação destas estruturas químicas, ass​inale a opção que apresenta apenas anestésicos 
locais do tipo amida. 
a. Benzocaína, etidocaína, ropivacaína e clorprocaína. 
b. Benzocaína, procaína, tetracaína e clorprocaína. 
c. Articaína, lidocaína, procaína e etidocaína. 
d. Bupivacaína, xilocaína, ropivacaína e edidocaína 
e. Bupivacaína, xilocaína, ropivacaína e tetracaína 
 
21. Abaixo representamos as estruturas de dois fármacos anetésicos locais, comparando as suas porções 
hidrofílica e lipofílica e a cadeia intermediária. Quando comparamos a rapidez da ação anestesica entre estes 
dois fármacos, a prilocaína apresenta ação mais rápida. Este fato é explicado com base: 
 
 
a. Na comparação da porção hidrofílica. 
b. Na comparação da porção hidrofóbica. 
c. Na cadeia intermediária. 
d. Na porção hidrofílica e na porção hidrofóbica. 
e. Na quantidade total de átomos de carbono. 
 
22. Abaixo representamos a estrutura geral dos anestésicos locais. Quando estudamos a ação destes fármacos é 
importante o conhecimento de sua relação estrutura química e atividade biológica (REA). Assim sendo 
escolha a alternativa que representa corretamente o que a letra (A) significa na REA destes anestésicos locais. 
 
 
 
a. Grupo aromático (região hidrossolúvel). 
b. Cadeia polar intermediária (amida ou éster). 
c. Grupo amina (região hidrofílica). 
d. Grupo aromático (região lipossolúvel). 
e. Grupo responsável pela variação de potência. 
 
23. Abaixo representamos a estrutura geral dos anestésicos locais. Quando estudamos a ação destes fármacos é 
importante o conhecimento de sua relação estrutura química e atividade biológica (REA). Assim sendo 
escolha a alternativa que representa corretamente o que a letra (B) significa na REA destes anestésicos locais.a. Grupo amina (região hidrofílica). 
b. Grupo aromático (região hidrossolúvel). 
c. Cadeia polar intermediária (amida ou éster). 
d. Grupo que influencia a velocidade da ação. 
e. Grupo aromático (região lipossolúvel). 
 
24. Abaixo representamos a estrutura geral dos anestésicos locais. Quando estudamos a ação destes fármacos é 
importante o conhecimento de sua relação estrutura química e atividade biológica (REA). Assim sendo 
escolha a alternativa que representa corretamente o que a letra (C) significa na REA destes anestésicos locais. 
 
 
a. Grupo responsável pela variação de potência. 
b. Grupo amina (região hidrofílica). 
c. Grupo aromático (região lipossolúvel). 
d. Grupo aromático (região hidrossolúvel). 
e. Cadeia polar intermediária (amida ou éster). 
 
 
 
25. Todos os anestésicos locais são bases fracas, assim eles podem se apresentar de duas formas: não ionizada (B) 
ou ionizada (BH+). O pKa de uma base fraca define o pH no qual as duas formas coexistem em equilíbrio. 
Como o pH dos tecidos difere do pKa de uma determinada droga, haverá maior proporção de uma das formas, 
a ionizada ou a não ionizada. Essa relação é expressa pela equação de Henderson Hasselbach. O pKa dos 
anestésicos locais determina a quantidade de droga existente na forma ionizada em um determinado pH. No 
pH fisiológico (7,4) todos os anestésicos locais apresentam sua forma ionizada em maior proporção, visto que 
o pKa de todos os AL é maior que 7,4. Todavia, como cada droga possui um pKa diferente, a proporção da 
forma ionizada e não ionizada (molecular) presentes no local apresenta variabilidade. A lidocaína possui pKa 
de 7,9, por isso em pH fisiológico apenas 25% da droga apresentasse na sua forma não ionizada. A 
bupivacaína possui pKa de 8,1, por isso em pH fisiológico haverá uma fração ainda menor da forma não 
ionizada, aproximadamente 15%. A droga deve atravessar a membrana lipídica da célula para no meio 
intracelular atuar nos canais de sódio. A porção não ionizada atravessa a membrana mais facilmente que a 
ionizada. Assim, a droga com maior fração não ionizada em pH fisiológico alcança seu sítio efetor de forma 
mais rápida. Isso explica porque a lidocaína tem menor tempo de latência que a bupivacaína. Assim sendo 
qual das alternativas indica corretamente o porquê dos anestésicos locais não atuarem com eficiência em áreas 
inflamadas? 
a. Como há redução no pH local, há menor fração não ionizada de anestésico local e 
por isso o efeito será mais lento e reduzido. 
b. Como há aumento no pH local, há menor fração não ionizada de anestésico local e 
por isso o efeito será mais lento e reduzido. 
c. Como há redução no pH local, há menor fração ionizada de anestésico local e por 
isso o efeito será mais lento e reduzido. 
d. Como há redução no pH local, há maior fração não ionizada de anestésico local e 
por isso o efeito será mais lento e reduzido. 
e. Como há aumento no pH local, há maior fração ionizada de anestésico local e por 
isso o efeito será mais lento e reduzido. 
 
26. Os benzodiazepínicos são fármacos que apresentam várias atividades terapêuticas. Abaixo representamos a 
estrutura da diazepam, o protótipo dos fármacos benzodiazepínicos. A estrutura química geral destes 
compostos deve ser composta por: 
 
a. Amina aromática e um anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio. 
b. Éter alifático e derivado halogenado aromático. 
c. Anel benzênico e um anel heterocíclico com dois átomos de nitrogênio. 
d. Anel benzênico e um anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio. 
e. Amina alifática e um anel heterocíclico com dois átomos de nitrogênio. 
 
27. Com relação ao desenvolvimento de ​resistência​ aos antibióticos marque a alternativa ​incorreta​: 
a. São exemplos de enzimas bacterianas responsáveis pela inativação de antibiótico e o desenvolvimento 
de resistência: As -lactamases (para cefalosporinas), As acetiltransferases, fosfotransferases e 
adeniltransferases (para os aminoglicosídios); 
b. Na resistência adquirida a bactéria sofre alteração do material genético (levando a alterações na 
proteína bacteriana alvo do antibiótico) por processo de mutação ou transmitindo as informações 
genéticas de resistência aos antibióticos através de conjugação (por meio de plasmídio) ou por 
transdução (através do bacteriófago) 
c. Para evitar o desenvolvimento de resistência devemos usar como primeira escolha antibióticos 
bactericidas de pequeno espectro e de ação prolongada, com dose inicial de ataque, garantindo assim 
que não reste ao final do tratamento cepas resistentes. 
d. Bactérias Gram-negativas podem apresentar resistência as tetraciclinas e quinolonas (antibióticos de 
alto peso molecular) através de alterações nas porinas, ou ainda, no caso de aminoglicosídios e 
macrolídios (baixo peso molecular) ao desenvolverem bombas de efluxo que secretam ativamente 
estes antibióticos para fora. 
e. As alterações nas proteínas alvo dos antibióticos é fator determinante no desenvolvimento de 
resistência para: -lactâmicos (PBPs), Quinolonas (DNA girase), Rifampicina (RNA polimerase), 
Aminoglicosídios (RNA​r​ 30S) e outros. 
 
28. Correspondem a deficiências nutricionais fruto do uso prolongado de antibióticos ​exceto​: 
a) Deficiência de vitamina K pelo uso de Cefamandol levando a hemorragias e hipoprotrombinemia. 
b) Deficiência de vitamina B​6​ pelo uso de Isoniazida gerando neurite periférica. 
c) Deficiência de folato pelo uso de trimetoprima levando a anemia megaloblástica 
d) Deficiência de vitamina B​2​ pelo uso do cloranfenicol levando a síndrome do bebê cinzento. 
 
29. Correspondem a quimioterápicos cujo ​uso na gravidez​ exige cuidados, ​exceto​: 
a) Tetraciclinas (displasia dentária e desenvolvimento ósseo prejudicado); 
b) Oxacilina (disfunção plaquetária) 
c) Mebendazol (Embriotóxico) 
d) Sulfas (​Kernicterus​) 
e) Aminoglicosídeos (Ototoxicidade) 
 
30. A respeito dos antibióticos ​β​-lactâmicos ​marque a alternativa ​incorreta​: 
a) As penicilinas isoxazólicas, como a meticilina, apresentam grupos volumosos ligados à cadeia lateral 
amida, os quais conferem maior resistência as -lactamases bacterianas. 
b) Para melhorar a absorção oral e estabilidade da ampicilina foram desenvolvidas pró-drogas como a 
talampicilina, bacampicilina, pivampicilina, lenampicilina e metampicilina. 
c) Faz parte do farmacóforo dos -lactâmicos a presença de um anel lactâmico condensado a um anel de 5 
(penicilinas, carbapenens) ou 6 membros (cefalosporinas). A única exceção diz respeito aos 
monobactâmicos, nos quais apenas o anel lactâmico está presente. 
d) As ​ureidopenicilinas​ e ​carboxipenicilinas​ são conhecidas como penicilinas antipseudomonas; 
e) As aminopenicilinas ampicilina e amoxicilina são classificadas como penicilinas de espectro ampliado já 
que apresentam, além da atividade Gram +, uma atividade contra bacilos Gram - aeróbicos. 
 
31. As penicilinas apresentam estruturas variadas conforme os substituintes presentes na cadeia lateral do grupo 
amida. Conforme o grupo presente as penicilinas apresentam características especiais. Em outras situações 
também pode ser realizado uma associação com as penicilinas. Abaixo apresentamos as estruturas da 
amoxacilina e do ácido clavulânico: 
 
 
32. Para aumentar a açãoda amoxacilina é administrado em conjunto o ácido clavulânico, que atua como: 
a) Antagonista 
b) Ativador enzimático; 
c) Antimetabólito; 
d) Inibidor enzimático. 
e) Agonista. 
 
33. As sulfas são antibacterianos que agem como antimetabólitos. Entre as sulfas mais utilizadas, temos: 
sulfatiazol, sulmetoxazol e sulfadiazina. Abaixo apresentamos as estruturas de fármacos antibacterianos, qual 
das alternativas abaixo indica um fármaco que NÃO é uma sulfa? 
 
 
a) Estrutura I. 
b) Estruturas I e II. 
c) Estrutura II. 
d) Estruturas II e III. 
e) Estrutura III. 
 
34. Representamos abaixo a estrutura geral das penicilinas: 
 
A baixa estabilidade das penicilinas é consequência da alta reatividade do: 
a) Anel blactâmico​; 
b) Anel tiazolidínico; 
c) Grupo acila; 
d) Anel aromático do grupo acila 
e) Enxofre em reações de oxidação 
 
35. Em relação aos conceitos envolvidos em Química Farmacêutica marque a alternativa correta: 
 
a) Não é atribuição da química farmacêutica: Planejamento racional de novas substâncias bioativas; a 
compreensão a nível molecular de processos bioquímicos, farmacológicos e toxicológicos 
b) Fármaco – Matéria prima mineral, vegetal, ou animal da qual se podem extrair um ou mais 
princípios ativos; também nomeadas as substâncias usadas para fins de recreação. 
c) A química farmacêutica estuda os fatores moleculares relacionados ao modo de ação dos fármacos, 
incluindo a relação entre a estrutura química e a atividade, além das propriedades que governam a 
farmacocinética e toxicidade 
d) A patente permite a quem fabricou e descobriu o medicamento a sua comercialização exclusiva 
durante cerca de 2 anos. 
e) Não existe medicamentos patenteados por pesquisadores brasileiros. 
 
36. Os estudos para obtenção de fármacos novos é sempre constante, pois os pesquisadores estão sempre na busca 
de melhores compostos, mais eficientes e com menor incidência de efeitos secundários. Desta forma os 
processos de gênese de fármacos estão sempre em constante desenvolvimento. Entre os muitos processos já 
conhecidos o de pesquisa de fontes naturais ainda é muito utilizado. Marque o item correto sobre pesquisa de 
fármacos na natureza: 
 
a) Algumas vezes o fármaco descoberto é inviável sintetizá-lo por completo. 
b) A extração a partir da fonte natural não é vantajosa. 
c) É necessário modificar a estrutura de modo a evitar problemas com a patente. 
d) Exemplo de fármaco descoberto por pesquisa na natureza: penicilina. 
e) Nessa fase da pesquisa é necessário avaliar as propriedades de Absorção, Metabolismo, Distribuição e 
Eliminação 
37. Quando no desenvolvimento de novos fármacos, ocorre a substituição de um grupo hidroxila (OH) de um 
fármaco pelo grupo amino (NH2), e não ocorre nenhuma alteração na atividade terapêutica deste fármaco, 
estamos realizando um processo muito importante na síntese de fármacos. Qual das alternativas abaixo 
representa corretamente o mecanismo em questão? 
a) Planejamento Racional. 
b) ​Substituição Isostérica 
c) Formação de Homólogos Superiores 
d) Adição Molecular 
e) Introdução de Agentes Alquilantes 
 
38. A ligação fármaco–receptor resulta de múltiplas interações químicas entre as duas moléculas, algumas das 
quais são bastante fracas (como as forças de van der Waals), enquanto outras são extremamente fortes (como a 
ligação covalente). A soma total dessas interações proporciona a especificidade da interação fármaco–receptor 
global. Marque a alternativa que corresponde à interação que ocorre entre o 
fator de agregação plaquetária e o seu receptor: 
 
a) Ligações iônicas 
b) Ponte de hidrogênio 
c) Interações hidrofóbicas 
d) Ligação covalente 
e) Força eletrostática 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
39. A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertecente à classe química 
das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando 
a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A 
rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo. 
 
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto: 
I - ​2​, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a 
etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática; 
II - ​3​, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica 
de 3 em relação a 1; 
III - ​4​, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também 
a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática. 
Está (ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões): 
 
A. I. 
 
 
B. II. 
 
 
C. III. 
 
 
D. I e II. 
 
 
E. II e III. 
 
 
40. As cefalosporinas são antimicrobianos ß-lactâmicos de amplo espectro. São classificadas em gerações, que se 
referem à atividade antimicrobiana e características farmacocinéticas e farmacodinâmicas e não 
necessariamente à cronologia de comercialização. As cefalosporinas de primeira geração são apropriadas no 
tratamento de infecções causadas por S. aureus sensíveis à oxacilina e estreptococos. São exemplos de 
cefalosporinas de primeira geração: 
a) Cefalexina, Cefadroxila 
b) Cefalotina, Ceftriaxona 
c) Cefazolina, Azitromcina 
d) Ampicilina, Amoxicilina 
e) Amoxicilina, Teicoplanina 
 
41. O antibiótico abaixo, a azitromicina é um antibiótico derivado da eritromicina, um antibiótico mais antigo, que 
atualmente é pouco utilizado na prática médica, exceto em algumas pomadas e colírios. A claritromicina é 
outro antibiótico da mesma classe e apresenta muitas semelhanças com a azitromicina. A azitromicina 
tornou-se um antibiótico muito popular devido à sua confortável posologia, que costuma ser de apenas 1 
comprimido diário por 3 a 5 dias. Há infecções, inclusive, que podem ser tratadas com uma dose única deste 
antibiótico. O fármaco abaixo pertence à classe farmacológica dos(as): 
 
a) penicilinas 
b) macrolídeos 
c) polipeptídeos 
d) cloranfenicol 
e) aminoglicosídeos 
 
42. As sulfonamidas foram os primeiros agentes quimioterápicos eficazes a serem utilizados por via sistêmica 
para a profilaxia e a cura de infecções bacterianas dos seres humanos. O advento da penicilina e, 
posteriormente de outros antibióticos, diminuiu a utilidade das sulfonamidas, mas a introdução da combinação 
de trimetoprima e sulfametoxazol em meados da década de 1970 aumentou o uso das sulfonamidas na 
profilaxia e no tratamento de infecções microbianas específicas. As sulfonamidas são derivados da 
para-aminobenzeno-sulfonamida e são congêneres do ácido para-amino benzoico. A maioria é relativamente 
insolúvel em água, mas seus sais de sódio são rapidamente solúveis. Sobre as sulfonamidas, analise as 
assertivas abaixo: 
 
 
 
 
 
 
I. O grupo substituinte em N4 está relacionado com diferenças farmacocinéticas entre as sulfonamidas 
II. A atividade máxima parece ser exibida por sulfonamidas com pKa entre 6,6 e 7,4 (reflete, em parte, a necessidade 
da forma não ionizada para atravessar a membranacelular bacteriana). 
III. A substituição do anel benzênico por outro sistema de anéis, ou a introdução de substituintes adicionais neste, 
reduz a atividade farmacológica. 
É correto apenas o que se afirma em: 
A) I 
B) II 
C) III 
D) I e II 
E) II e III 
 
43. O conhecimento do grupo farmacofórico de antibióticos é essencial para o entendimento das reações que se 
processam com o seu alvo terapêutico e para o planejamento racional de novas entidades químicas. 
Baseando-se nas características estruturais do grupo farmacofórico abaixo, conclui-se corretamente que o 
fármaco pertence à classe terapêutica dos (as): (1 ponto) 
a​) fluorquinolonas 
b) macrolídeos 
c) polipeptídeos 
d) cloranfenicol 
e) tetraciclinas 
 
 
 
 
 
 
 
44. As penicilinas compartilham certas características químicas, mecanismos de ação, farmacologia e 
características imunológicas com as cefalosporinas, os monobactâmicos, os carbapenens e os inibidores das 
betalactamases. Marque a alternativa que identifica a que classe de antimicrobiano pertence ao seu respectivo 
grupo farmacofórico abaixo: 
 
 
a) I. Penicilina; II. Carbapenem; III. Cefalosporina 
b) I. Monobactâmico; Carbapenem; III. Cefalosporina 
c) I. Carbapenem; II. Penicilina; III. Cefalosporina 
d) I. Carbapenem; II. Penicilina; III. Monobactâmico 
e) I. Penicilia; II. Monobactâmico, III. Carbapenem 
 
45. Quanto à classificação farmacológica dos quimioterápicos antimicrobianos, a alternativa que contém um 
representante de cefalosporina, um de penicilina e um de aminoglicosídio, respectivamente, é: 
 
a) oxacilina – amicacina – amoxicilina 
b) cefalexina – oxacilina – doxiciclina 
c) ceftazidima – amoxicilina – vancomicina 
d) cefalexina – amoxicilina – ciprofloxacino 
e) ceftriaxona – oxacilina – amicacina 
. 
46. Na classificação dos antibióticos segundo a ação biológica, as penicilinas, cefalosporinas e vancomicina são 
consideradas bactericidas 
PORQUE 
a atuação destes antibióticos na inibição da síntese da parede celular provoca a morte das bactérias pelo rompimento 
resultante da maior pressão osmótica no interior da célula, uma vez que o meio ambiente exterior é hipotônico. 
É correto afirmar que 
 a) as duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira. 
 b) a primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda, uma proposição falsa. 
 c) as duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. 
 d) a primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda, uma proposição verdadeira. 
 e) tanto a primeira quanto a segunda asserções são proposições falsas. 
 
47. Fármacos como as tetraciclinas e o cloranfenicol afetam uma ampla variedade de espécies microbianas e são 
referidos como 
 a) antibióticos de espectro estreito. 
 b) antibióticos de espectro estendido. 
 c) antibióticos de amplo espectro. 
 d) antibióticos de 3ª geração. 
 e) antibióticos da 4ª geração. 
 
48. A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Penicillium chrysogenum. A estrutura química está 
apresentada abaixo. 
 
É ​CORRETO ​afirmar que a penicilina G possui: 
a) um grupo funcional aldeído. 
b) fórmula estrutural C​16​H​18​N​2​O​4​S. 
c) 6 carbonos sp3. 
d) um heterocíclico aromático. 
e) Um grupo funcional éster. 
 
49. Analise as informações a seguir. 
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções bacterianas. 
Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, tendo em vista 
o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo 
mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes 
características ou grupos funcionais presentes nas moléculas. 
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente: 
a) anel aromático – amina – álcool – alceno. 
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona. 
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído. 
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico. 
e) anel aromático – éter – álcool – éster. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
50. Como os antibióticos podem ser classificados quanto ao mecanismo de ação? 
A. Inibição da síntese da parede celular: ​Penicilinas, Cefalosporinas, Vancomicina, Bacitracina, Ciclosserina 
B. Alteração da permeabilidade da membrana celular: ​Anfotericina B, Nistatina, Polimixina 
C. Inibição reversível da síntese proteica: ​antimicrobianos (ATB) bacteriostáticos:​ ​tetraciclinas, cloranfenicol, 
eritromicina, clindamicina 
D. Alteração da síntese de proteínas levando à morte celular: ​Aminoglicosídeos 
E. Alteração do metabolismo bacteriano dos ácidos nucléicos: ​rifampicina, quinolonas 
F. Antimetabólitos: ​trimetoprima e sulfonamidas ​(metabolismo do folato) 
 
51. A questão refere às seguintes substâncias: 
Apresentam anel aromático em suas estruturas somente as substâncias: 
 a) lidocaína e cefalexina. 
 b) ácido ascórbico e cefalexina. 
 c) lidocaína e limoneno. 
 d) ácido ascórbico e lidocaína. 
 e) cefalexina e limoneno. 
 
52. Quais são as principais reações metabólicas? 
Biotransformação (fase 1 – oxidação, redução e hidrólise) 
Conjugação (fase2 – glicuronidação, glutationa, sulfatação, glicina, acetilação, metilação) 
53. Observe as reações abaixo e classifique de acordo as o tipo de reação metabólica e de qual fase: 
Hidroxilação aromática – fase 1 
Sulfatação (fenol) – fase 2 (sulfatação ocorre com álcoois, 
fenóis, aminas primárias) 
 
Oxidação de carbonos alílicos (carbono alílico ligado a um carbono de dupla ligação... CH2=CH-​C​H2... diferente do 
vinilico ligado a própria dupla) – fase 1 
fase 1- oxidação (desalquilação – 
remoção de um radical alquila) 
 
fase 1 – desidrogenação (perda do 
hidrogênio e ganho da dupla ligação)