EXERCÍCIOS DE REVISÃO II QUIM ORG FARMACIA MAIO 2018.1

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EXERCÍCIOS DE REVISÃO (II) QUÍMICA ORGÂNICA – MAIO/2018.1 – PROF. EDSON BARROS
01. A exposição excessiva ao sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais pode-se citar o 2-hidróxi-4-metóxi-benzofenona, cuja fórmula está representada a seguir:
Sobre esta substância é correto afirmar que: 
a) apresenta fórmula molecular C10H4O3 e é um hidrocarboneto aromático. 
b) apresenta fórmula molecular C10H4O5 e função mista: álcool, éter e cetona. 
c) apresenta fórmula molecular C14H12O5 e caráter básico pronunciado pela presença do grupo -OH. 
d) apresenta fórmula molecular C14H12O3 e é um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter. 
e) apresenta fórmula molecular C14H1603, é totalmente apolar e insolúvel em água. 
 
02. A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes nessa planta são mostradas a seguir:
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que 
a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia cíclica e ramificada. 
b) os grupamentos –OH nas três moléculas conferem a elas caráter marcadamente ácido. 
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos cafeico e neoclorogênico, porque apresentam anel aromático ou benzênico. 
d) o número de átomos de hidrogênio na molécula de vitamina A é maior do que na do ácido neoclorogênico. 
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em óleo, por conta de seus numerosos grupamentos hidroxila, pouco polares. 
 
03. Em dez anos, a importação e a produção de metilfenidato – mais conhecido como ritalina, cresceram no País. A maior disponibilidade do medicamento no mercado nacional impulsionou um aumento de no consumo da droga, usada no tratamento do transtorno de deficit de atenção e hiperatividade O remédio é usado principalmente em crianças e adolescentes, os mais afetados pelo transtorno. Para especialistas, a alta no uso do medicamento reflete maior conhecimento da doença e aumento de diagnósticos, mas também levanta o alerta de uso indevido da substância, até por pessoas saudáveis que buscam “aumentar” o rendimento em atividades intelectuais. A estrutura química do metilfenidato encontra-se representada abaixo.
Assinale a alternativa correta sobre a molécula do metilfenidato. 
a) Possui as funções orgânicas amina, ácido carboxílico e fenol. 
b) Apresenta quatro átomos de carbono terciários. 
c) É um hidrocarboneto alifático com núcleos condensados. 
d) Possui ligações em ressonância. 
e) Apresenta quatro átomos de carbono hibridizados na forma 
 
04. Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.
As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são 
a) hidroxila fenólica, éter e cetona. 
b) amina, éster e hidroxila fenólica. 
c) amida, éster e cetona. 
d) amida, hidroxila fenólica e éster. 
e) ácido carboxílico, amina e cetona. 
 
05. A estrutura da Terbinafina está representada abaixo. Esta molécula é conhecida por apresentar atividade antifúngica e é empregada em diversos medicamentos com esta função.
Analise as proposições em relação à molécula da Terbinafina. 
I. Possui uma ligação dupla, com os substituintes em lados opostos da ligação, assim apresentando configuração cis. 
II. Possui um grupo funcional amina, em sua estrutura e não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
III. Possui em sua estrutura dois anéis benzênicos fundidos, uma ligação tripla, uma ligação dupla e um grupo funcional amida, sua fórmula molecular é C21H25N. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
b) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
c) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
e) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
 
06. A molécula do tricloroanisol encontrada nos grãos de café robusta e em alguns tipos de vinhos, confere a essa variedade de café o cheiro característico de terra. Sua penetração no sistema olfativo humano é incrivelmente pequena - seis milionésimos de um bilionésimo de grama por mililitro.
A saborosa complexidade do café. Scientific America Brasil
A fórmula estrutural do está representada abaixo.
De acordo com essa estrutura, é correto afirmar que: 
a) o possui um grupo metóxi e por isso, pode ser classificado como um éster. 
b) substituindo-se a metila do grupo metóxi por um átomo de hidrogênio, obtém-se um composto orgânico com característica ácida. 
c) em relação ao grupo metóxi, os átomos de cloro encontram-se nas posições para e meta. 
d) existem átomos de carbono com hibridização 
e) a fórmula molecular do é uma vez que essa molécula apresenta um centro quiral. 
 
07. Para responder a questão, analise o texto e as fórmulas apresentadas a seguir.
“O Ginkgo biloba é uma das plantas medicinais mais comercializadas atualmente no mundo. É apontado como benéfico no tratamento de muitos problemas de saúde, mas as informações divulgadas sobre seus efeitos terapêuticos são em geral exageradas e sem base científica. Na verdade, pesquisas relatam com frequência efeitos adversos quando são utilizadas partes da planta fresca ou seca, que não passaram por um processo de remoção de substâncias tóxicas existentes na espécie. Não é recomendado o consumo do G. biloba fresco ou seco, na forma de chás ou em contato direto com a pele, devido à presença de substâncias capazes de provocar alergias ou reações tóxicas para o sistema nervoso.”
BARATTO, Leopoldo C.; RODIGHERO, Juliana C.; SANTOS, Cid A. M. Ginkgo biloba: o chá das folhas é seguro? Ciência Hoje, n. 266, 2009.
As folhas de Ginkgo biloba contêm ginkgotoxina, que pode causar ataques epiléticos nas pessoas que a consomem acima de certa dose. Essa substância interfere nas atividades da vitamina B6 (piridoxina), pois suas estruturas moleculares são semelhantes, conforme as representações abaixo.
Com base no texto e nas fórmulas, é correto afirmar que 
a) a vitamina B6 e a ginkgotoxina apresentam, em comum, as funções químicas álcool e éter. 
b) a vitamina B6 apresenta dois grupos funcionais alcoólicos, e a ginkgotoxina apresenta a função éter. 
c) o grupo funcional fenol, presente na vitamina B6, é o único responsável pela elevada polaridade dessa molécula. 
d) a ginkgotoxina, que é um hidrocarboneto, é uma substância apolar e de boa solubilidade em solventes como hexano e benzeno. 
e) a vitamina B6 e a ginkgotoxina possuem igual massa molar devido à grande semelhança em suas estruturas moleculares. 
 
08. A morfina e a metadona são analgésicos potentes e provocam graves efeitos colaterais, que vão desde problemas respiratórios à dependência química.
Sobre as moléculas da morfina e da metadona, afirma-se que ambas apresentam:
I. Grupo funcional amina.
II. Dois anéis aromáticos.
III. Dois átomos de carbono assimétrico.
IV. Um átomo de carbono quaternário.
É correto o que se afirma apenas em 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) II e IV. 
e) III e IV. 
 
09. Homens que começam a perder cabelo na faixa dos 20 anos podem ter maior risco de câncer de próstata no futuro. A finasterida – medicamento usado no tratamento da calvície – bloqueia a conversão da testosterona em um androgênio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento também é usado para tratar câncer de próstata.
(www.agencia.fapesp.br.Adaptado.)
Sobre a DHT, cuja fórmula está representada, é correto afirmar que: 
a) é um hidrocarboneto aromático de fórmula molecular . 
b) é insolúvel em água e tem fórmula molecular . 
c) apresenta as funções fenol e cetona e fórmula molecular . 
d) é apolar e apresenta fórmula molecular . 
e) apresenta as funções álcool e cetona e fórmula molecular . 
 
10. Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade até a Idade Média. Estudos de textos antigos descrevem a utilização de remédios, preparados através de processo de maceração, infusão ou decocção em mel, leite, óleo, água e bebidas alcoólicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela análise química de resíduos de jarros de vinho, recentes estudos sugerem a presença de ervas em “prescrições médicas”. Essas conclusões se baseiam nas substâncias já identificadas, como as mostradas a seguir, e nos estudos de textos antigos.
Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que: 
a) a substância denominada reteno é a mais ácida de todas. 
b) existe apenas uma substância com anel aromático. 
c) as cadeias apresentadas são somente alifáticas. 
d) todas as substâncias têm carbono quiral presente em sua estrutura química. 
e) em pelo menos uma, podem-se encontrar as funções orgânicas ácido carboxílico e cetona. 
 
11. As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir.
A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir: 
1. A testosterona possui seis carbonos quirais. 
2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos. 
3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos. 
4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.