Estereoquímica - Prof. Alexsandro

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ESTEREOQUÍMICA
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
AA análiseanálise dede umauma reaçãoreação químicaquímica dodo pontoponto dede vistavista dodo seuseu
efeitoefeito sobresobre aa estereoquímicaestereoquímica éé muitomuito importanteimportante........
RReaçãoeação regiosselectivaregiosselectiva:: preferencialmentepreferencialmente formaforma--sese umum dosdos isómerosisómeros
estruturaisestruturais possíveispossíveis (ou(ou maiormaior quantidadequantidade dede umum deles)deles)
3434
estruturaisestruturais possíveispossíveis (ou(ou maiormaior quantidadequantidade dede umum deles)deles)
ou
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
RReaçãoeação estereosselectivaestereosselectiva:: preferencialmentepreferencialmente formaforma--sese umum dosdos
estereoisómerosestereoisómeros possíveispossíveis (ou(ou maiormaior quantidadequantidade dede umum deles)deles)
3535
UmaUma reaçãoreação dizdiz--sese estereosselectivaestereosselectiva quando,quando, aa partirpartir dede umum
determinadodeterminado reagentereagente sese podepode formarformar doisdois ouou maismais produtos,produtos,
masmas umum delesdeles éé obtidoobtido emem maiormaior quantidadequantidade
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
RReaçãoeação estereoespecíficaestereoespecífica:: cadacada estereoisómeroestereoisómero originaorigina comocomo produtoproduto
dada reacçãoreacção umum estereoisómeroestereoisómero diferentediferente
3636
+SSSSSSSS SSSSSSSS RRRRRRRR RRRRRRRR
SSSSSSSS RRRRRRRR SSSSSSSSRRRRRRRR
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
BrBr
RRRRRRRR SSSSSSSS
AdiçãoAdição antianti aoao ciscis--22--butenobuteno
osos doisdois produtosprodutos formadosformados sãosão enantiómerosenantiómeros
3737
BrBr22
RRRRRRRR
+
SSSSSSSS
Mistura RacémicaMistura Racémica
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
SSSSSSSS RRRRRRRR
AdiçãoAdição antianti aoao transtrans--22--butenobuteno
osos doisdois produtosprodutos formadosformados sãosão formasformas mesógirasmesógiras
3838
BrBr22
SSSSSSSS
RRRRRRRR
RRRRRRRR
SSSSSSSS
mesomeso
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
AdiçãoAdição synsyn aoao transtrans--22--butenobuteno
osos doisdois produtosprodutos formadosformados sãosão enantiómerosenantiómeros
SSSSSSSS
3939
RCORCO33HH
RRRRRRRR
RRRRRRRR
+
SSSSSSSS
SSSSSSSS
Mistura RacémicaMistura Racémica
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
AdiçãoAdição synsyn aoao ciscis--22--butenobuteno
osos doisdois produtosprodutos formadosformados sãosão formasformas mesógirasmesógiras
RRRRRRRR
4040
RCORCO33HH
mesomeso
SSSSSSSS
RRRRRRRR
RRRRRRRR
SSSSSSSS
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
ReaçõesReações emem queque diferentesdiferentes estereoisómerosestereoisómeros dodo compostocomposto dede partidapartida
originamoriginam diferentesdiferentes estereoisómerosestereoisómeros comocomo produtosprodutos dede reaçãoreação
OsOs estereoisómerosestereoisómeros formadosformados dependemdependem dada estereoquímicaestereoquímica dodo
4141
OsOs estereoisómerosestereoisómeros formadosformados dependemdependem dada estereoquímicaestereoquímica dodo
reagentereagente masmas tambémtambém dada naturezanatureza dodo mecanismomecanismo dede adiçãoadição;; synsyn ouou antianti
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
ReaçõesReações queque geramgeram umum novonovo carbonocarbono “quiral”“quiral”
*
4242
EstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímicaEstereoquímica
ReaçõesReações queque geramgeram umum novonovo carbonocarbono “quiral”“quiral”
*
4343