Aula 05. Carboidratos

Prévia do material em texto

27/03/2018
1
Carboidratos
Prof. Tadeu Peixoto Sobrinho
DISCIPLINA DE BIOQUÍMICA
Apresentação da disciplina
CONTEÚDOS PROGRAMÁTICOS (AP1)
1. Introdução a Bioquímica
2. Propriedades físico‐químicas da água
3. Sistema pH e Tampão
4. Prática 1 ‐ Introdução a pHmetria (29/03 – 19h)
5. Propriedades físico‐químicas das proteínas
6. Propriedades físico‐químicas dos carboidratos 
(27/03 14h?)
7. Prática 2 ‐ Reação geral de proteínas (03/04 – 19h)
27/03/2018
2
A maioria dos carboidratos apresenta sabor 
adocicado. SACARÍDEO (grego) = AÇÚCAR
A maioria dos carboidratos apresenta sabor 
adocicado. SACARÍDEO (grego) = AÇÚCAR
Carboidratos
Os carboidratos são as biomoléculas mais 
abundantes da Terra e isto só é possível graças à 
fotossíntese que converte cerca de 100 bilhões de 
toneladas de CO2 e H2O em celulose por ano.
Os carboidratos são as biomoléculas mais 
abundantes da Terra e isto só é possível graças à 
fotossíntese que converte cerca de 100 bilhões de 
toneladas de CO2 e H2O em celulose por ano.
Carboidratos
 A maioria dos carboidratos, também chamados 
sacarídeos ou glicídios, são sintetizados a partir do 
processo fotossintético.
 Os animais não são capazes de sintetizar a partir 
de substratos simples e precisam consumi‐los.
 A maioria dos carboidratos, também chamados 
sacarídeos ou glicídios, são sintetizados a partir do 
processo fotossintético.
 Os animais não são capazes de sintetizar a partir 
de substratos simples e precisam consumi‐los.
27/03/2018
3
Os carboidratos mais simples apresentam 
estrutura acíclica.
Entretanto, a maioria dos sacarídeos tendem a 
formar estruturas cíclicas.
Os carboidratos mais simples apresentam 
estrutura acíclica.
Entretanto, a maioria dos sacarídeos tendem a 
formar estruturas cíclicas.
Estrutura dos Carboidratos
Gliceraldeído Glicopiranose
 Para muitos carboidratos, a fórmula geral é: 
(CH2O)n, daí o nome “carboidrato” ou “hidratos de carbono”.
Os carboidratos são constituído de carbono, 
hidrogênio e oxigênio na proporção de 1:2:1. 
 Para muitos carboidratos, a fórmula geral é: 
(CH2O)n, daí o nome “carboidrato” ou “hidratos de carbono”.
Os carboidratos são constituído de carbono, 
hidrogênio e oxigênio na proporção de 1:2:1. 
Estrutura dos Carboidratos
Fórmula geral:
(CH2O)n
“Hidratos de Carbono”
27/03/2018
4
Estrutura dos Carboidratos
 Um dos átomos de carbono é unido por uma 
dupla ligação a um átomo de oxigênio para formar 
um grupo carbonila (C=O).
 O restante dos átomos de carbono tem um grupo 
funcional hidroxila (OH).
 Um dos átomos de carbono é unido por uma 
dupla ligação a um átomo de oxigênio para formar 
um grupo carbonila (C=O).
 O restante dos átomos de carbono tem um grupo 
funcional hidroxila (OH).
Aldose
Cetose
Classificação dos Carboidratos
 Os carboidratos são classificados de acordo com 
o número de unidades básicas de açúcar em:
Monossacarídeos;
 Dissacarídeos;
 Oligossacarídeos;
 Polissacarídeos.
 Os carboidratos são classificados de acordo com 
o número de unidades básicas de açúcar em:
Monossacarídeos;
 Dissacarídeos;
 Oligossacarídeos;
 Polissacarídeos.
27/03/2018
5
Monossacarídeos
 São compostos sólidos levemente adocidados, 
cristalinos e solúveis em água.
Os monossacarídeos são constituídos por cadeias 
de carbono não‐ramificada e apresentam fórmula 
geral C(H2O)n com três a sete átomos de carbonos.
 São compostos sólidos levemente adocidados, 
cristalinos e solúveis em água.
Os monossacarídeos são constituídos por cadeias 
de carbono não‐ramificada e apresentam fórmula 
geral C(H2O)n com três a sete átomos de carbonos.
Monossacarídeos
 Quando se considera o número de átomos de 
carbono acrescenta‐se a terminação OSE ao 
prefixo relativo ao número de carbonos:
 Quando se considera o número de átomos de 
carbono acrescenta‐se a terminação OSE ao 
prefixo relativo ao número de carbonos:
27/03/2018
6
Monossacarídeos
Aldoses
Monossacarídeos
Cetoses
27/03/2018
7
Monossacarídeos
 Os compostos cíclicos com cinco membros são 
chamados de furanose e os compostoscom seis 
membros são chamados de piranose.
 Os compostos cíclicos com cinco membros são 
chamados de furanose e os compostoscom seis 
membros são chamados de piranose.
Monossacarídeos
 Os compostos cíclicos com cinco membros são 
chamados de furanose e os compostoscom seis 
membros são chamados de piranose.
 Os compostos cíclicos com cinco membros são 
chamados de furanose e os compostoscom seis 
membros são chamados de piranose.
27/03/2018
8
Monossacarídeos
A estrutura cíclica dos monossacarídeos não é 
planar e tende a assumir uma das duas 
configurações em cadeira ou barco.
A estrutura cíclica dos monossacarídeos não é 
planar e tende a assumir uma das duas 
configurações em cadeira ou barco.
Monossacarídeos
 Os monossacarídeos possuem um ou mais 
centros assimétricos (quirais), os quais ocorrem 
em formas isoméricas opticamente ativas.
 Para cada cadeia isomérica há dois tipos de 
configuração: isômeros D e isômeros L.
 Os monossacarídeos possuem um ou mais 
centros assimétricos (quirais), os quais ocorrem 
em formas isoméricas opticamente ativas.
 Para cada cadeia isomérica há dois tipos de 
configuração: isômeros D e isômeros L.
27/03/2018
9
Monossacarídeos
 Os carbonos α e β da D‐glicopiranose se 
interconvertem por rotação e em solução 
formaram misturas racêmicas, as quais possuem 
propriedades ópticas idênticas.
 Os carbonos α e β da D‐glicopiranose se 
interconvertem por rotação e em solução 
formaram misturas racêmicas, as quais possuem 
propriedades ópticas idênticas.
Monossacarídeos
 Além das hexoses, há uma variedade de 
monossacarídeos nos quais o grupo hidroxil é 
substituído por outro grupo químico.
 Em glicosaminas, galactosaminas e 
manosaminas, o grupo hidroxil C‐2 está 
substituído por um grupo amino.
 Além das hexoses, há uma variedade de 
monossacarídeos nos quais o grupo hidroxil é 
substituído por outro grupo químico.
 Em glicosaminas, galactosaminas e 
manosaminas, o grupo hidroxil C‐2 está 
substituído por um grupo amino.
27/03/2018
10
Glucose
 A glicose ou dextrose é o mais importante 
monossacarídeo (aldose) e o principal 
componente de dissociação de polissacarídeos.
 Cada glicose gera 30 ATPs, gás carbônico e água.
 A glicose ou dextrose é o mais importante 
monossacarídeo (aldose) e o principal 
componente de dissociação de polissacarídeos.
 Cada glicose gera 30 ATPs, gás carbônico e água.
Glucose
 É uma das principais fontes de energia e a forma 
hidratada (como no soro) fornece 3,4 cal/g.
 Quando ingerimos muita glicose, o nosso 
organismo utiliza o que necessita e o excesso é 
enviado para o fígado (glicogênio hepático).
 Quando o nível de glicose sérica reduz, o fígado 
mobiliza glicogênio e envia glicose para o sangue.
 É uma das principais fontes de energia e a forma 
hidratada (como no soro) fornece 3,4 cal/g.
 Quando ingerimos muita glicose, o nosso 
organismo utiliza o que necessita e o excesso é 
enviado para o fígado (glicogênio hepático).
 Quando o nível de glicose sérica reduz, o fígado 
mobiliza glicogênio e envia glicose para o sangue.
27/03/2018
11
Frutose
 A frutose é a mais importante cetose, sendo 
encontrada em frutas, cereais, vegetais e mel, 
sendo por isso chamada de açúcar das frutas.
 A frutose é a mais importante cetose, sendo 
encontrada em frutas, cereais, vegetais e mel, 
sendo por isso chamada de açúcar das frutas.
Galactose
 A galactose, outra aldose, é menos doce que a 
glicose e possui insolúvel em água.
 É um dos componentes da lactose, o açúcar do 
leite.
 A galactose, outra aldose, é menos doce que a 
glicose e possui insolúvel em água.
 É um dos componentes dalactose, o açúcar do 
leite.
27/03/2018
12
Dissacarídeos
 Os dissacarídeos consistem de dois 
monossacarídeos unidos covalentemente através 
de uma ligação O‐glicosídica.
 Os dissacarídeos consistem de dois 
monossacarídeos unidos covalentemente através 
de uma ligação O‐glicosídica.
Dissacarídeos
 Os dissacarídeos consistem de duas unidades de 
monossacarídeos unidas covalentemente através 
de uma ligação O‐glicosídica.
 Os dissacarídeos consistem de duas unidades de 
monossacarídeos unidas covalentemente através 
de uma ligação O‐glicosídica.
Ligação O‐glicosídica
27/03/2018
13
Dissacarídeos
 Os dissacarídeos estão ligados por ligações α ou 
β, indicados pelos carbonos.
 Os dissacarídeos estão ligados por ligações α ou 
β, indicados pelos carbonos.
Dissacarídeos
 Os dissacarídeos estão ligados por ligações α ou 
β, indicados pelos carbonos.
 Os dissacarídeos estão ligados por ligações α ou 
β, indicados pelos carbonos.
27/03/2018
14
Maltose
 O dissacarídeo maltose contém dois resíduos de 
glicose unidos por uma ligação glicosídica.
 É o principal produto de ação da amilase sobre o 
amido, sendo metabolizada pela ação da maltase.
 O dissacarídeo maltose contém dois resíduos de 
glicose unidos por uma ligação glicosídica.
 É o principal produto de ação da amilase sobre o 
amido, sendo metabolizada pela ação da maltase.
Sacarose
 O dissacarídeo sacarose é sintetizado através da 
condensação da glicose e frutose.
 Produzida comercialmente a partir da cana‐de‐
açúcar e da beterraba, sendo metabolizada pela 
ação da invertase ou sacarase.
 O dissacarídeo sacarose é sintetizado através da 
condensação da glicose e frutose.
 Produzida comercialmente a partir da cana‐de‐
açúcar e da beterraba, sendo metabolizada pela 
ação da invertase ou sacarase.
27/03/2018
15
Lactose
 A lactose, que produz glicose e galactose pela 
ação da enzima lactase, ocorre naturalmente no 
leite materno.
 Ausência de lactase acarreta em diarreia, cólicas 
e fluxo intestinal anormal.
 A lactose, que produz glicose e galactose pela 
ação da enzima lactase, ocorre naturalmente no 
leite materno.
 Ausência de lactase acarreta em diarreia, cólicas 
e fluxo intestinal anormal.
Oligossacarídeos
 Os oligossacarídeos consistem em cadeias curtas 
de 3 a 12 unidades de monossacarídeos, não 
ocorrendo como moléculas livres, mas como 
glicoconjugados com proteínas e lipídeos.
 Os oligossacarídeos consistem em cadeias curtas 
de 3 a 12 unidades de monossacarídeos, não 
ocorrendo como moléculas livres, mas como 
glicoconjugados com proteínas e lipídeos.
27/03/2018
16
Oligossacarídeos
 As glicoproteínas estão ligadas covalentemente a 
estrutura peptídica.
Exemplos:
Imunoglobulinas
Glicocálice
Alguns hormônios
Secreções mucosas
Reconhecimento celular
 As glicoproteínas estão ligadas covalentemente a 
estrutura peptídica.
Exemplos:
Imunoglobulinas
Glicocálice
Alguns hormônios
Secreções mucosas
Reconhecimento celular
Polissacarídeos
 Os polissacarídeos, também chamados de 
glicanos, podem conter de vinte a milhares de 
unidades de monossacarídeos.
A maioria dos carboidratos são polímeros de 
médio a alto peso molecular.
 São encontrados em todos os seres vivos.
 Os polissacarídeos, também chamados de 
glicanos, podem conter de vinte a milhares de 
unidades de monossacarídeos.
A maioria dos carboidratos são polímeros de 
médio a alto peso molecular.
 São encontrados em todos os seres vivos.
27/03/2018
17
Polissacarídeos
 Os polissacarídeos podem formar estruturas
lineares ou ramificadas.
 Os polissacarídeos podem formar estruturas
lineares ou ramificadas.
Polissacarídeos
 Os homopolissacarídeos contêm somente um 
tipo de monossacarídeo, enquanto que os 
heteropolissacarídeos contêm dois ou mais tipos 
de monossacarídeos.
 Os homopolissacarídeos contêm somente um 
tipo de monossacarídeo, enquanto que os 
heteropolissacarídeos contêm dois ou mais tipos 
de monossacarídeos.
27/03/2018
18
Amido
 O amido é o principal representante de 
homopolissacarídeo encontrado nos vegetais e 
ocorre intracelularmente na forma de grânulos.
 O amido contém dois tipos de polímero de 
glicose, a amilose e a amilopectina.
 O amido é o principal representante de 
homopolissacarídeo encontrado nos vegetais e 
ocorre intracelularmente na forma de grânulos.
 O amido contém dois tipos de polímero de 
glicose, a amilose e a amilopectina.
Glicogênio
 O glicogênio é o principal homopolissacarídeo
encontrado no fígado, no músculo e também nos 
fungos. 
 O glicogênio é formado por subunidades de D‐
glicose unidas por ligações α1→4 e ramificada 
cada 12 resíduos com ligação α1→6.
 O glicogênio é o principal homopolissacarídeo
encontrado no fígado, no músculo e também nos 
fungos. 
 O glicogênio é formado por subunidades de D‐
glicose unidas por ligações α1→4 e ramificada 
cada 12 resíduos com ligação α1→6.
Mantém constante a 
glicose no sangue Contração muscular
27/03/2018
19
Celulose
 A celulose é um homopolissacarídeo linear 
constituído de D‐glicose encontrado na parede 
celular de plantas.
 No entanto, a D‐glicose está na configuração β e 
suas ligações glicosídicas são β1→4 e os humanos 
não possuem celulases.
 A celulose é um homopolissacarídeo linear 
constituído de D‐glicose encontrado na parede 
celular de plantas.
 No entanto, a D‐glicose está na configuração β e 
suas ligações glicosídicas são β1→4 e os humanos 
não possuem celulases.
Quitina
 A quitina é um homopolissacarídeo linear 
compostos por resíduos de N‐acetilglicosamina em 
ligações β1→4.
 Está presente na parede celular dos fungos e 
exoesqueleto de artrópodes e possui papel 
estrutural com resistência mecânica.
 A quitina é um homopolissacarídeo linear 
compostos por resíduos de N‐acetilglicosamina em 
ligações β1→4.
 Está presente na parede celular dos fungos e 
exoesqueleto de artrópodes e possui papel 
estrutural com resistência mecânica.
27/03/2018
20
Peptoglicano
 Este heteropolissacarídeo é encontrado nas 
paredes bacterianas e possui resíduos alternados 
de N‐acetilglicosamina e ácido N‐acetilmurâmico
unidos por ligações β1→4.
 Confere forma e resistência à parede celular de 
bactérias.
 Este heteropolissacarídeo é encontrado nas 
paredes bacterianas e possui resíduos alternados 
de N‐acetilglicosamina e ácido N‐acetilmurâmico
unidos por ligações β1→4.
 Confere forma e resistência à parede celular de 
bactérias.
o LISOZIMA → enzima capaz de romper as
ligações glicosídicas dos peptidoglicanos
(morte bacteriana).
o ANTIBIÓTICOS → previnem a disseminação
bacteriana ao inibir etapas da síntese do
peptidoglicano.
Glicosaminoglicanos
 O tecido conjuntivo dos animais é preenchida por 
mucopolissacarídeos formado por um ácido 
urônico e um aminoaçúcar.
São altamente hidratados, formando um gel.
 O tecido conjuntivo dos animais é preenchida por 
mucopolissacarídeos formado por um ácido 
urônico e um aminoaçúcar.
São altamente hidratados, formando um gel.