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1 
H I D R O C A R B O N E T O S 
 
Hidrocarbonetos (HC)  São os “esqueletos” dos compostos 
orgânicos, constituídos somente por átomos de C e H. 
 
CARACTERÍSTICAS DO CARBONO 
 
Covalência  Estabelece ligações com vários átomos e grupos 
com combinações variadas. É tetravalente. 
 
Ligação C-C  Estabelece ligação estável com outros carbonos. 
Forma cadeias carbônicas de comprimento ilimitado. 
 
As ligações múltiplas C-C aumentam o número de compostos 
orgânicos possíveis. 
 
 Alifáticos 
HIDROCARBONETOS Alicíclicos 
 Aromáticos 
 
ALCANOS (PARAFINAS) 
 
Possuem cadeias abertas e saturadas (somente ligações simples). 
Alcano mais simples  Metano (CH4) 
 
2 
Estrutura de Lewis Fórmula estrutural
(Plana, usada devido à sua simplicidade)
C
H
H
H
H x.
.
.
.
x
x
x
C
H
H
H
H
 
 
Segundo alcano da série (etano, C2H6) 
Estrutura de Lewis Fórmula estrutural
C
H
H
H x.
.
.
.
x
x
x
C
H
H
HC
H
H
H
.
.
.
x
x
x
C
H
H
H
2 átomos de C unidos por ligações
simples, compartilhando elétrons
também com o H.
 
 
Representações 
Fórmula estrutural
C
H
H
H C H
H
H
C
H
H
C
H
H
CH H
C
H
H C
H
H
C
H
H
C H
H
CH H
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula estrutural condensada
(maneira mais comum de representar
moléculas orgânicas: mais clara e 
mais facil de interpretar)
Em geral, traços de ligações simples
ao longo de uma linha horizontal
são omitidos
 
3 
ALCANOS LINEARES 
Nome Fórmula 
molecular 
Fórmula estrutural condensada 
Metano CH4 CH4 
Etano C2H6 CH3CH3 
Propano C3H8 CH3CH2CH3 
Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3 
Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 
Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 
Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 
 
 Série homóloga 
 
Fórmula Geral  CnH2n+2 
 
Nomenclatura (IUPAC)  Prefixo + ANO 
 
Regras IUPAC para nomenclatura de alcanos ramificados 
Prefixo  Corresponde a maior e a mais ramificada cadeia 
carbônica. 
Ex: 
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
pentano 
 
4 
Ramificações  Os ramos recebem nomenclatura própria. 
(Prefixo + IL) 
 
Numeração da cadeia  A cadeia deve ser numerada deixando os 
ramos com o menor número. 
Ex: 
 
Quando mais de um radical estiver presente, numere cada um 
baseado no átomo de carbono ao qual ele está ligado. Escreva 
seus nomes em ordem alfabética separados por hífens. 
Ex: 
 
Para os radicais que se repetem utiliza-se um prefixo de quantidade 
(di-, tri-, tetra-, etc). Os números são separados por vírgulas. 
Ex: 
 
5 
Quando mais de um radical estiver ligado ao mesmo carbono, o 
número deve ser repetido. 
Ex: 
 
 
 CH4 até C4H10 (Gases) 
Propriedades Físicas 
C5H12 --- C17H36 (Líquidos) 
 
Homólogos de cadeia linear contendo 18 átomos de carbono ou 
mais são sólidos graxos de baixo ponto de fusão. 
 
Os alcanos são apolares, suas moléculas interagem por dipolo 
momentaneamente induzido (Forças de van der Waals). Estas 
forças intermoleculares são fracas e de curto alcance. Atuam entre 
as superfícies das moléculas, portanto, dentro de cada família, 
quanto maior for a molécula (> área superficial), mais fortes serão 
as forças intermoleculares. 
 
Temperaturas de fusão e de ebulição  aumentam com o aumento 
da intensidade das forças intermoleculares. Para se alcançar a 
ebulição ou a fusão é necessário romper as forças intermoleculares 
no líquido ou no sólido. 
 
 
6 
A l c a n o s 
Nome Fórmula P.F. 
(°C) 
P.E. 
(°C) 
Densidade 
(a 20°C) 
Metano CH4 -183 -162 
Etano CH3CH3 -172 -88,5 
Propano CH3CH2CH3 -187 -42 
n-Butano CH3(CH2)2CH3 -138 0 
n-Pentano CH3(CH2)3CH3 -130 36 0,626 
n-Hexano CH3(CH2)4CH3 -95 69 0,659 
n-Heptano CH3(CH2)5CH3 -90,5 98 0,684 
n-Octano CH3(CH2)6CH3 -57 126 0,703 
n-Nonano CH3(CH2)7CH3 -54 151 0,718 
n-Decano CH3(CH2)8CH3 -30 174 0,730 
n-Undecano CH3(CH2)9CH3 -26 196 0,740 
n-Dodecano CH3(CH2)10CH3 -10 216 0,749 
n-Tridecano CH3(CH2)11CH3 -6 234 0,757 
n-Tetradecano CH3(CH2)12CH3 5,5 252 0,764 
n-Pentadecano CH3(CH2)13CH3 10 266 0,769 
n-Hexadecano CH3(CH2)14CH3 18 280 0,775 
n-Heptadecano CH3(CH2)15CH3 22 292 
n-Octadecano CH3(CH2)16CH3 28 308 
n-Nonadecano CH3(CH2)17CH3 32 320 
n-Icosano CH3(CH2)18CH3 36 
 
Isobutano (CH3)2CHCH3 -159 -12 
Isopentano (CH3)2CHCH2CH3 -160 28 0,620 
Neopentano (CH3)4C -17 9,5 
Iso-hexano (CH3)2CH(CH2)2CH3 -154 60 0,654 
3-Metilpentano CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 -118 63 0,676 
2,2-Dimetilbutano (CH3)3CCH2CH3 -98 50 0,649 
2,3-Dimetilbutano (CH3)2CHCH(CH3)2 -129 58 0,668 
 
7 
Solubilidade  São solúveis em solventes apolares como benzeno, 
éter e clorofórmio e insolúveis em H2O e outros solventes 
pronunciadamente polares. Os alcanos líquidos dissolvem 
compostos de baixa polaridade. 
 
Densidade  A densidade dos alcanos aumenta inicialmente com a 
massa molar, tendendo a cerca de 0,8 g.cm-3. São menos densos 
que a água. 
 
Obtenção dos alcanos 
 
Gás Natural  60-95% metano, pequena quantidade de etano, 
propano, butano e pentano. 
 
HC mais complicados  Isolados de fontes naturais (cera de 
abelhas e cera de vegetais). Na superfície de muitas folhas de 
plantas, esporos de fungos, encontram-se misturas de HC que 
variam de C15H32 até C35H72, parecem ter a finalidade de impedir a 
perda rápida de H2O, uma vez que os HC são impermeáveis à 
água. Também foram isolados de camadas geológicas. 
 
Maior fonte de HC  Petróleo, constituído por uma mistura 
complexa de vários HC, alguns compostos oxigenados, 
nitrogenados e sulfurados e uma pequena quantidade de outras 
substâncias. 
 
Frações do petróleo  Alcanos, predominantemente de cadeias 
lineares, desde o metano até cerca de 30 carbonos são os 
componentes principais da cadeia hidrocarbônica. 
 
8 
Os alcanos do petróleo podem ser separados por destilação 
fracionada (em várias misturas chamadas frações), apresentando 
diferentes faixas de ebulição. 
 
Frações típicas do petróleo 
 
N° átomos de C Classificação PE(°C) 
1-4 Gases naturais Abaixo de 20 
5-10 Gasolina 30-180 
11-12 Querosene 180-230 
13-17 Óleo diesel (leve) 230-305 
18-25 Óleo combustível (pesado) 305-405 
26-36 Lubrificantes 405-515 
Acima de 39 Asfaltos Acima de 515 
 
9 
O metano (CH4) pode ser produzido por bactérias anaeróbias, i.e., 
bactérias que vivem em ausência de ar (condições encontradas nas 
camadas profundas da terra, na pança de ruminantes ou de 
pantanais) 
A fonte de átomo de C é o CO2 
 
CO2 CH4 O oxigênio é toxico para elas 
 
Algumas bactérias são capazes de ingerir e metabolizar metano e 
outros HC (bactérias desse tipo foram recolhidas nas proximidades 
de postos de gasolina) 
 
Reações dos alcanos 
 
A maioria das reações é através de radicais livres. Ocorrem em 
cadeia, em condições enérgicas, produzindo em geral, uma mistura 
de produtos. 
 
Início da reação  É necessário uma partícula reativa (átomo livre 
ou radical). 
 
No ataque, a partícula reativa “arranca” hidrogênio do alcano. Este 
se transforma em outra partícula reativa que continua a reação em 
seqüência, mantendo a cadeia. 
 
O produto obtido depende do átomo de hidrogênio removido. 
Embora a partícula atacante possua certa seletividade, pode retirar