Exercícios Reações envolvendo as principais funções orgânicas

Prévia do material em texto

2
 Lista de exercícios :Elementos estruturais de Química. 1º sem.2018 -1
 Aparecida Cayoco I. Ponzoni
Conteúdo: Reação de adição em duplas e triplas adição de halogênios/X2 e de haleto de hidrogênio, HX, adição de H2O- reação de formação de amina-nº de oxidação de compostos orgânicos (hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, ácidos carboxílicos) e reação de oxidação de compostos orgânicos, reação de formação de hemiacetal, hemicetal; acetal e cetal -reação de formação sais de ácidos carboxílico, reação de formação de éster, reação de formação de haleto de alcoila, reação de formação de amidas.
1.Compostos contendo insaturações como os alcenos, alcinos.... tem como uma das reações características reações de adição. Utilizando como exemplo 2- buteno.
Dê as reações deste composto (2- buteno) com um mol de: Br2 , Cl2 , HCl , HBr e H2O/ H+ . Dê o nome das funções orgânicas formadas a partir destas reações .
Observações para resolver o exercício 2
a) Lembrando-se que o nº de oxidação é definido como a carga que teria um átomo se o composto em que o átomo se encontra fosse iônico ou seja: o elemento mais eletronegativo “fica” com o par de elétron e o outro elemento “fica” sem o par de elétron portanto “fica” com a carga positiva. b) que compostos simples de carbono seguem as mesmas regras 
c) que a ligação de um carbono-carbono, é considerada como sendo zero. 
2.Dê o nº de oxidação dos carbonos nos grupamentos funcionais: alcano, álcool primário, álcool secundário, aldeído, ácido carboxílico e também do gás carbônico. 
Obs.: Para facilitar escolha o composto de menor massa molecular que represente o composto por ex. Entre os alquenos o escolhido será o eteno, entre os álcoois seria o metanol etc. 
Regras para atribuir nº de oxidação
O nº de oxidação de um elemento não- combinado com outros elementos é zero.
A soma dos nº de oxidação de todos os átomos em uma espécie química é igual a sua carga total.
O nº de oxidação do hidrogênio é igual a + 1 quando combinados com não metais e igual a - 1 quando combinados com metais.
O nº de oxidação dos elementos dos grupos I e II é igual ao nº de seu grupo.
O nº de oxidação de todos halogênios é -1 a menos que o halogênio esteja em combinação com o oxigênio ou com outro halogênio mais alto no grupo I. O nº de oxidação do flúor é -1 em todos os compostos. 
O nº de oxidação do oxigênio é -2 na maioria de seus compostos. As exceções são seus compostos, com flúor ( regra anterior ), e com o hidrogênio e em certos metais como peróxido 
( O2 2 ), superóxido ( O2 ) e ozoneto ( O3 ). 
3. Atribuir nº de oxidação para átomos de carbono individual em moléculas complexas pode ser difícil. Existe ,porém, um modo fácil de reconhecer uma reação de oxidação-redução em moléculas orgânicas. Dizemos que um composto orgânico ao ser oxidado ganha oxigênio e /ou perde hidrogênio ( no átomo de carbono) e ao ser reduzido ganha hidrogênio e/ou perde oxigênio (no átomo de carbono). 
3a) Qual a modificação que ocorre no grupo funcional álcool primário ao ser oxidado? 
(função que surge dessa reação) 3b) e com o álcool secundário?
 
4.Dê a reação oxidação dos seguintes álcoois primários a) 1-propanol, 1-hexanol e 3-metil -1-butanol.
5.Dê a reação oxidação dos seguintes álcoois secundários: 2- butanol, 3- pentanol e ciclo-hexanol. Dê a nomenclaturas dos produtos dessas reações. 
Obs.
 A carbonila possui o oxigênio (mais eletronegativo que o carbono ) ligado à este. Como consequência surge uma carga residual negativa no oxigênio e positiva no carbono. Assim aldeidos e cetonas terão como reações importantes aquelas em que o carbono sofre reações de ataques nucleofílicos e o oxigênio de ataques eletrofílicos. Algumas dessas reações serão de adição e outras de adição-eliminação. 
6.Dê os produtos das reações de adição nucleofílica à carbonila da benzofenona (fenil metil cetona ) de 2moles de etanol / H+ ( por etapas primeiramente um mol e depois o outro )
7.Aldeidos e cetonas reagem com uma molécula de álcool em meio ácido produzindo hemiacetal e acetal respectivamente. Se o hemiacetal ou hemicetal reagir com outra molécula de álcool irá produzir os respectivo acetal e cetal. Usando um aldeído e uma cetona e álcool a sua escolha escreva as reações citadas acima.
8.Os ácidos carboxílicos de modo análogo aos ácidos inorgânicos reagem com bases inorgânicas (ex. NaOH e KOH). Qual a função que surge dessa reação? Dê um exemplo, utilizando reagentes a sua escolha desse tipo de reação. 
 
9.Benzoato de sódio é muito usado como aditivo (conservante) em concentrados de frutas para refrigerantes, conservas vegetais, molhos e margarinas. Aparece nas embalagens com o código "P.I" Este composto pode ser produzido através da a) reação do ácido benzóico ou b)de um éster do ácido benzóico ( por ex. benzoato de etila), em ambos os casos o outro reagente normalmente usado é uma base inorgânica (a ex. do hidróxido de sódio). Escreva essas reações. Obs. A primeira reação é muita mais simples e geralmente a escolhida se forem dadas as opções acima.
10.Ácidos carboxílicos sofrem ataques nucleofílicos ao carbono da carboxila por reagentes como álcool /H+. e posterior eliminação de água Escreva as reações do ácido acético com a) etanol /H+ , isopropanol /H+ 
 b) Como são denominadas essas reações? e as reações inversas ? 
11. Ácidos carboxílicos sofrem ataques nucleofílicos ao carbono da carboxila por reagentes como amônia e aminas e posterior eliminação de H2O por aquecimento. Dê as reações do ácido propanóico com a) NH3 b)metilamina c)isopropilamina. Quais as funções orgânicas dos produtos das reações? Dê a nomenclatura desses compostos.
12.Dê a reação do ácido propanóico com cloreto de tionila ( SOCl2). Dê a nomenclatura do produto dessa reação.
13.O produto da reações acima ( exercício 12) ao reagir com amônia e aminas tem o halogênio substituído por essas, com perda de HCl. Dê as reações do produto das reações do exercício 22 com: a) NH3 b) etilamina c) isopropilamina. Classifique as funções orgânicas dos produtos destas reações. Dê a nomenclatura desses compostos.
2