Isomeria: Definição e Tipos

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ISOMERIA
I – DEFINIÇÃO: 
Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular (portanto a mesma massa molar), mas que apresentam fórmulas estruturais (planas e/ou espaciais) diferentes.
Exemplo: com a fórmula molecular C2H6O poderemos ter dois compostos diferentes: CH3-O-CH3 e CH3-CH2-OH
II – TIPOS DE ISOMERIA:
	II.a) PLANA: Quando diferenciamos os compostos através da fórmula plana (sem se preocupar com os ângulos verdadeiros)
	II.b) ESPACIAL (ESTEREOISOMERIA): Quando os compostos são diferenciáveis somente pela fórmula estrutural espacial.
III – ISOMERIA PLANA (ESTRUTURAL ou ESTRUTURAL PLANAR): Se reclassifica em:
	III.a) Entre compostos de mesma função
		- CADEIA 
		- POSIÇÃO
		- COMPENSAÇÃO (OU METAMERIA)
	III.b) Entre compostos de diferentes funções
		- FUNCIONAL
		- TAUTOMERIA
1) Isomeria de Cadeia: ocorre entre compostos de mesma fórmula molecular, mesma função, mas com diferenciação na cadeia carbônica, variando os graus de ramificação e/ou saturação e/ou ciclização e/ou heterogenicidade.
Exemplos:
	Fórmula Molecular
	Composto 1
	Composto 2
	Diferenciação
	
C4H10
	
	
	
- grau de ramificação
	
C3H6
	
	
	- grau de ciclização e saturação
	
C2H7N
	
	
	- grau de heterogenicidade
	
C5H12
	
	
	
- grau de ramificação
	2) Isomeria de Posição: ocorre entre compostos de mesma fórmula molecular, mesma função, mesma cadeia carbônica, variando a posição de radicais (orgânicos ou grupos funcionais) e insaturações.
	Exemplos:
	Fórmula Molecular
	Composto 1
	Composto 2
	Diferenciação
	
C3H8O
	
	
	
- posição do grupo funcional
	
C4H8
	
	
	- posição da insaturação.
	
C5H10O2
	
	
	
- posição do radical orgânico.
	
C14H10
	
	
	
- posição de união do último núcleo aromático. 
	
C3H6O
	
	
	- posição do grupo funcional mantendo a função orgânica
	3) Isomeria de Compensação (Metameria): ocorre entre compostos de mesma fórmula molecular, mesma função e mesma cadeia, variando exclusivamente o posicionamento de heteroátomos.
 	Exemplos:
	Fórmula Molecular
	Composto 1
	Composto 2
	Diferenciação
	
C4H11N
	
	
	- variação da posição do heteroátomo N
	
C4H10O
	
	
	- variação da posição do heteroátomo O
	
C4H8O2
	
	
	- variação da posição do heteroátomo O em relação aos demais carbonos da cadeia 
	
C4H9NO
	
	
	- variação da posição do heteroátomo N em relação aos demais carbonos da cadeia
4) Isomeria Funcional: ocorre entre compostos de mesma fórmula molecular, mas pertencentes a diferentes funções, que não permanecem em equilíbrio dinâmico entre si.
	Exemplos
	Fórmula Molecular
	Composto 1
	Composto 2
	
C2H6O
	
	
	
C3H6O
	
	
	
C3H6O2
	
	
	
C3H6O
	
	
	
C7H8O
	
	
5) Tautomeria (isomeria dinâmica): isomeria que ocorre entre compostos de diferentes funções, mas que permanecem em equilíbrio dinâmico entre si.
Exemplos:
	TIPO DE TAUTOMERIA
	EQUILIBRIO DINÂMICO
	
Aldo-enólica
	
	
Ceto-enólica
	
	
Amida-iminol
	
	
Nitrilo-isonitrilo
	
IV – ISOMERIA ESPACIAL (ESTEREOISOMERIA)
	a) Definição: isomeria onde os compostos são possíveis de serem diferenciados apenas pela fórmula estrutural espacial.
	b) Tipos: a isomeria espacial se divide em dois tipos:
		b.1) Geométrica (ou CIS/TRANS)
		b.2) Óptica
1) ISOMERIA GEOMÉTRICA: Ocorre com compostos que obedecem a uma das condições a seguir:
	a) Compostos com dupla e ligantes diferentes em cada carbono da dupla:
Onde L1(L2 e L3(L4
Como são denominados os isômeros geométricos?
Tais isômeros podem ser denominados por cis e trans ou por Z e E. 
Critério cis-trans
Analise a repetibilidade de ligantes dos carbonos unidos pela dupla. Se estiverem no mesmo semi-espaço (lado), será denominado de CIS. Se estiverem em lados opostos, será denominado de TRANS.
Se não houver repetibilidade, verifique qual é o maior ligante (em número de átomos). Se os maiores ligantes estiverem do mesmo lado, será denominado de CIS. Caso o número de átomos seja igual, será usada como critério de desempate a massa molar do radical. 
Critério Z/E
Verifique qual é o maior ÁTOMO ligante de cada carbono da dupla (em massa atômica). Se os átomos escolhidos de cada carbono estiverem no mesmo semi-espaço, será denominado de isômero Z (zuzamen = ao lado, em alemão); se estiverem em semi-espaços opostos, será denominado de E (entgegen = do outro lado).
Se porventura os primeiros átomos ligantes do carbono insaturado por dupla forem iguais, analisa-se o átomo subseqüente até que o maior átomo desempate. 
	FÓRM. MOLEC.
	FÓRM. PLANAR
	ESTRUTURA 1
	ESTRUTURA 2
	
C4H8
	
CH3-CH=CH=CH3
	
	
	
C2H2Cl2
	
Cl-CH=CH-Cl
	
	
	
C2H5Cl
	
Cl-CH=CH-CH3
	
	
	
C6H12
	
CH3-CH=C(CH3)-C2H5
	
	
b) Compostos com parte cíclica e com ligantes diferentes em, pelo menos, 2 carbonos da parte cíclica:
	Da mesma forma, identificaremos os isômeros pelas denominações cis-trans ou Z/E, seguindo os critérios anteriores.
Exemplos:
	Nome do composto
	Estrutura 1
	Estrutura 2
	
1,2-dimetil-ciclobutano
	
	
	
1,3-dimetil-ciclobutano
	
	
	
2-cloro-2-metil-ciclopentan-1-ol
	
	
2) ISOMERIA ÓPTICA: Ocorre com compostos que apresenta assimetria (quiralidade) molecular. Compostos que são assimétricos (quirais), assim como estruturas macroscópicas, são classificados em “direitos” e “esquerdos”. Molecularmente, essa classificação (moléculas dextrógiras e levógiras) é verificada através de um aparelho óptico denominado de polarímetro, que é um emissor de luz polarizada e onde é verificada a capacidade do composto em desviar o plano da luz polarizada emitida. 
 A quiralidade molecular, em compostos orgânicos, pode ocorrer em 3 situações:
	a) Presença de Carbono(s) Quiral(ais): É denominado carbono quiral ao carbono tetraédrico (acíclico ou cíclico), ou seja, com ângulos entre os ligantes de 109º28´, que apresente seus quatro ligantes diferentes entre si.
L1(L2(L3(L4
	Quanto maior a quantidade de carbonos quirais diferentes que um composto apresentar, mais comportamentos ópticos diferentes a molécula poderá ter. Esse número de comportamentos (isômeros opticamente ativos) pode ser calculado pela fórmula 2n, onde n = número de carbonos quirais diferentes que a molécula possuir. A metade desses isômeros terá comportamento dextrógiro (desvio da luz polarizada para a direita) e a outra metade, levógiro (desvio da luz polarizada para a esquerda). Os isômeros ópticos que forem exatamente opostos entre si, no desvio da luz polarizada (o dextrógiro e o respectivo levógiro) são denominados de antípodas ópticos, enantiômeros ou enantiomorfos. 
	A mistura equimolar de enanciômeros nos fornece uma mistura opticamente inativa, denominada de mistura racêmica ou racemosa, abreviada para dl. 
Exemplos:
	Composto
	Isômeros d
	Isômeros l
	Mistura racêmica
	
	
ác. d-2-amin-propanóico
	
ác. l-2-amin-propanóico
	
ác. dl-2-amin-propanóico
	
	d1-3-cloro-butan-2-ol
d2-3-cloro-butan-2-ol
	l1-3-cloro-butan-2-ol
l2-3-cloro-butan-2-ol
	d1l1-3-cloro-butan-2-ol
d2l2-3-cloro-butan-2-ol
	
	
d1, d2, d3, d4, d5, d6, d7 e d8 -glicose
	
l1, l2, l3, l4, l5, l6, l7 e l8- glicose
	
d1l1, d2l2, d3l3, d4l4, d5l5, d6l6, d7l7 e d8l8 - glicose
	No caso de compostos que apresentam carbonos quirais equivalentes, pelo menos uma das formas espaciais será simétrica, mesmo com a presença de carbonos assimétricos, originando uma estrutura opticamente inativa denominada de isômero mesógiro (ou mesoisômero). 
Exemplo:
Os isômeros serão: d-butan-2,3-diol, l-butan-2,3-diol e meso-butan-2,3-diol. A mistura dos isômeros d e l formará a mistura racêmica
b) Compostos Cíclicos quirais.
	Certos compostoscíclicos apresentam quiralidade mesmo sem apresentar carbono quiral. Devemos imaginar a estrutura espacial do referido composto e verificar se existe ou não um plano de simetria. Caso não haja, o composto apresentará isômeros d e l. 
Exemplos:
	Composto
	Estrutura cis
	Estrutura trans
	Estereoisômeros
	
	
	
	-cis-1,2-dimetil-ciclobutano
-trans-d-1,2-dimetil-ciclobutano
-trans-l-1,2-dimetil-ciclobutano
	
	
	
	-cis-d-2-metil-ciclobutanol
-cis-l-2-metil-ciclobutanol
-trans-d-2-metil-ciclobutanol
-trans-l-2-metil-ciclobutanol
	
	
	
	- cis-3-metil-ciclobutanol
-trans-3-metil-ciclobutanol (não possui forma quiral)
c) Derivados alênicos: são considerados derivados alênicos compostos insaturados por duas duplas ligações localizadas no mesmo carbono. Se os ligantes dos carbonos unidos ao carbono central apresentarem seus ligantes diferentes entre si, o composto será assimétrico.
 Exemplos:
 isômeros d e l isômeros d e l
EXERCÍCIO:
	Dados os compostos:
	I – butan-2-ol					VI – but-1-eno
	II – butan-1-ol				VII – but-2-eno
	III – metóxi-propano				VIII - ciclobutano
	IV – etóxi-etano				IX – 1,2-dimetil-ciclopropano
	V – metil-propan-2-ol			X – but-1-en-2-ol
Cite:
isômeros de cadeia
isômeros de posição
isômeros de compensação (metâmeros)
isômeros funcionais
tautômeros
que apresentem isômeros geométricos
que apresentem isômeros ópticos
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