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Lista de Exercícios – Química Medicinal (SQM0455) 1- A penicilina de potássio está desenhada na forma de um sal, enquanto que o fosfato de codeína não. a) Modifique a estrutura mostrando a formação do sal fosfato de codeína. b) Determine as características ácidas e básicas de cada grupo funcional nas duas moléculas desenhadas, bem como do sal fosfato de codeína. c) Qual desses dois fármacos você esperaria maior solubilidade em água? Explique com base nas propriedades estruturais. H3PO4 Penicilina de potássio Fosfato de codeína 2- Desenhe as projeções de Newman ao longo da ligação CH3 – N da acetilcolina na forma gouche. Gire a ligação em 120 e 240º. Esses rotâmeros são isômeros conformacionais? Explique. 3- Complete a tabela abaixo considerando os três fármacos abaixo: Enalapril (Norvasc) Famotidine (Pepcid) Floropipamide Amina/guanidina Cetona Ácido carboxílico Amida Qual fármaco contém este grupo funcional? Característica hidrofílica ou hidrofóbica? Ácido, básico ou neutro? Tipos de interação com o alvo para uma possível ação farmacológica Esse grupo é doador, receptor, ambos ou não faz ligação de hidrogênio? 4 - Enalapril é um pró-farmaco. Ele é prontamente hidrolisado no estômago e se torna ativo. Desenhe os produtos da hidrólise. 5 - O pH do plasma sanguíneo varia entre 7,35 e 7,45. Nestas condições o grupo carboxila do ácido láctico (pka 3,07) existe principalmente como grupo carboxila ou íon carboxilato? 6 -Benzocaína, um anestésico tópico, é preparado pelo tratamento do ácido 4- aminobenzóico com etanol na presença de um catalisador seguido pela neutralização. Desenhe a fórmula estrutural da benzocaína, mostrando a reação. 7 - O analgésico acetaminofen é sintetizado pelo tratamento do 4-aminofenol com um equivalente de anidrido acético. Escreva a equação correspondente com as fórmulas estruturais. 8 - Justifique a diferença de acidez entre os pares a seguir: 9 - N-nitrosaminas não apresentam carcinogenicidade por si só. Entretanto, elas são ativadas no fígado por uma classe de ferro-enzimas pertencentes à família do citrocomo P-450. A ativação envolve a oxidação de uma ligação CH alfa ao átomo de nitrogênio para OH. Empregando a piperidina explique como esse produto de oxidação pode ser transformado em um alquil diazônio, um carcinógeno ativo, na presença de um catalisador ácido.
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