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2ª Atividade para Nota de Q. F. I – 2020 parte 1 Nome:_BIANCA FLORIPES MATIAS _______________________________________________________________________ 1. Um homem de 24 anos de idade vem à farmácia e solicita uma recomendação de tratamento para a coceira e sensação de queimadura que ele notou recentemente em ambos os pés. Ele prefere um creme em vez de spray ou pó. O farmacêutico recomenda um antifúngico tópico bastante eficiente e vendido sem prescrição médica (MIP/OTC), à base de terbinafina (estrutura abaixo). Responda às questões abaixo. a) Identifique todas as caracaterísticas funcionais presentes na terbinafina e complete a tabela abaixo: Número do grupo funcional Hidrofílico ou Lipofílico Grupo polar ou apolar 1 LIPOFÍLICO APOLAR 2 LIPOFÍLICO APOLAR 3 LIPOFÍLICO APOLAR 4 HIDROFÍLICO POLAR 5 LIPOFÍLICO APOLAR 1 2 3 4 5 2. Para cada um dos compostos abaixo: a) Circular os grupos funcionais ácidos e básicos; identifique-os pelo nome e complete a tabela a seguir.Fenol ( ácido) Ácido carboxílico amina benzenossulfônico Amina base Amina Ácido (anél aromático) efegatrana nelfinavir sulfonamida aminas amina álcool amina Anel aromático cloreto OBS: Em vermelho são ácidos, em azul básicos! alcool fenol amina benzenoamina sulfametazina losartano isalmadol Nome do fármaco grupos ácidos grupos básicos efegatrana Ácido carboxílico amina nelfinavir Fenol, álcool, benzenossulfônico amina sulfametazina Anel aromático, ácido sulfonamida amina losartana Cloreto, álcool, anel aromático amina isalmadol Fenol, álcool amina 3. A hidrocortisona, um fármaco corticosteróide, é comercializada em diversas formas, entre elas o valerato e o succinato sódico. Estes derivados são resultado de esterificação, sendo que o grupo éster é comumente hidrolisado no organismo através da ação de enzimas plasmáticas. O valerato de hidrocortisona e o succinato sódico de hidrocortisona são utilizados no controle de diversas doenças/condições, incluindo tratamento sistêmico de episódios agudos de inflamação e tratamento tópico de inflamações dermatológicas e prurido. Com base na avaliação de grupos funcionais dos dois derivados, responda às questões abaixo. a) Explique qual destas formas de hidrocortisona poderia ser administrada por uma rota intravenosa ou intramuscular. Qual estratégia foi utilizada na criação de uma forma mais hidrossolúvel do fármaco? hidrocortisona valerato de hidrocortisona succinato sódico de hidrocortisonaR: O Succinato Sódico de Hidrocortisona é altamente hidrossolúvel, permitindo a administração intravenosa. A estratégia utilizada foi mudar a condição ácida para básica, na básica desprotona o ácido carboxílico, assim forma um sal que tem carga negativa (-) bastante solúvel em água porque houve uma mudança de interação para Íon- Dipolo. Outra forma é trabalhando com o PH, em condições ácidas tem a protonação da amida básica na forma de cátion amônio e muda o tipo de interação intramolecular para íon dipolo se tornando solúvel.
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