DISCUSSÃO dibenzalacetona

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Universidade Federal da Bahia 
Campus Anísio Teixeira
Instituto Multidisciplinar em Saúde
Disciplina: IMS018-QUÍMICA ORGÂNICA III-2021.2
Docente: Bruno Oliveira Morreira
DISCUSSÃO – SÍNTESE DA DIBENZALACETONA
JOÃO PEDRO
MARIANA
YURI GUIMARÃES BOMFIM
VITÓRIA DA CONQUISTA
2021
DISCUSSÃO – SÍNTESE DA DIBENZALACETONA
A formação da dibenzalacetona se processa através de uma reação de condensação aldólica, mais especificamente uma reação de Claisen-Schmidt, já que temos uma reação cruzada entre uma cetona e um aldeído. A adição da base é de suma importância para haver a formação do íon enolato através da remoção de um hidrogênio alfa da cetona pela hidroxila, ou seja, um ataque nucleofílico da hidroxila que leva a formação de H₂O, e, assim, haja a formação significativa de produto dado que é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio, o que acontece com o benzaldeído, por não ter hidrogénios-α e por meio desta, iniciar o processo de condensação através do ataque do íon enolato a carbonila do benzaldeído, dado que o enolato é um nucleófilo que ataca o carbono carbonílico do benzaldeído; levando a formação da benzalacetona. Esse composto intermediário, formado pela primeira condensação, possui ainda átomos de hidrogênio acídicos, originando facilmente uma segunda condensação. Durante o processo há formação de moléculas de água através de reações de eliminação E2 e, com a consequente eliminação da hidroxila. Com a remoção de outro hidrogênio alfa da benzalacetona, é formado outro íon enolato, sendo assim, a benzalacetona facilmente reage com outra molécula de benzaldeído pelo mesmo mecanismo, o que levará a uma nova condensação, dessa vez da benzalacetona com uma molécula de benzaldeído, seguida pela eliminação uma hidroxila, levando a formação da Dibenzalacetona.
Cabe salientar que é importante manter esse sistema reacional a temperatura de 20-25 ºC para que não haja a formação de produto indesejados, como a reação entre as moléculas de benzaldeído. Além disso, o banho de água tem por finalidade manter a solução etanólica básica a essa temperatura.
Na filtração, a lavagem repetida com água gelada tem por finalidade remover o sólido do Erlenmeyer e a base que possa ter ficado no sólido filtrado. A água deve ser fria para não dissolver a dibenzalacetona. Nessa etapa é possível verificar se ainda há presença da base através de um de papel de tornassol, um indicador ácido-base que em meio básico se torna azulado.
No processo de recristalização, cujo objetivo é a purificação do composto e obter cristais puros da Dibenzalacetona, o composto foi dissolvido em etanol a quente, visto que a este é insolúvel neste solvente a temperatura ambiente, mas solúvel a quente levando a solubilização deste. Assim, a solução é levada ao banho de gelo para esfriar e levar a completa formação dos cristais. Na filtração do recristalizado, a lavagem com álcool gelado durante esse processo é importante para remover impureza e o sólido que ainda restou no Erlenmeyer. A determinação da pureza do produto final da filtração se dar por meio da avaliação da temperatura de fusão (tf) deste, o que indicará se o composto apresenta impureza ou não, uma vez que a tf é uma propriedade especifica de cada composto.
 
ANEXO
Figura 1. Reação global de formação da dibenzalacetona. 
Figura 2. Mecanismo da reação da formação da dibenzalacetona.
Figura 3. Propriedades químicas, físicas e toxicidade das espécies químicas envolvidas.
Figura 4. Cálculo do rendimento da reação.