2 Funções Orgânicas

Prévia do material em texto

16/03/2021
1
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
Profa Dra Vanessa Gregório Rodrigues
Conteúdo desse material
• Introdução à química do carbono.
• Função e nomenclatura de compostos 
orgânicos: 
Hidrocarbonetos, 
compostos oxigenados, 
compostos nitrogenados, 
compostos aromáticos
2
16/03/2021
2
Bibliografias utilizadas e recomendadas
• BARBOSA, L. C. de A. Introdução à química orgânica. São Paulo:
Prence- Hall, 2011.
• SANTOS, W. L. P.; MÓL, G. S. Química e sociedade. São Paulo: Nova
Geração, 2010.
• SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Vol. 1. 10ª ed,
Editora LTC: Rio de Janeiro, 2016.
• McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE
Learning. Tradução da 6ª Edição Norte Americana, 2008.
• PAZINATO et al. Uma abordagem diferenciada para o Ensino de
Funções Orgânicas através da temática medicamento. Química Nova
na Escola. V. 34, No 1, p. 21-25, 2012.
• MARIA et al. Petróleo: Um Tema para o Ensino de Química. Química
Nova na Escola. No 15, 2002.
3
4
 O glifosato é o principal ingrediente ativo de diversos herbicidas 
usados em plantações e jardins.
 São 110 agrotóxicos com a substância comercializados no Brasil, 
produzidos por 29 empresas diferentes, segundo a agência. 
 Em 2017, cerca de 173 mil toneladas de produtos com glifosato 
foram usadas no país. 
https://www.stopogm.net/sites/stopogm.net/files/webfm/plataforma/EfeitosGlifosatoPlantasImplica%C3%A7%C3%B5es.pdf
Glifosato
Relevância agroeconômica
https://www.stopogm.net/sites/stopogm.net/files/webfm/plataforma/EfeitosGlifosatoPlantasImplica%C3%A7%C3%B5es.pdf
16/03/2021
3
5
 herbicida capaz de inibir especificamente a enzima 5-enolpiruvil-chiquimato-3-fosfato-
sintase (EPSPs) que catalisa a condensação do ácido chiquímico e do fosfato piruvato, 
evitando, assim, a síntese de três aminoácidos essenciais – triptofano, fenilalanina e tirosina. 
As enzimas EPSPs de todas as plantas, fungos e da maioria das bactérias isoladas e 
caracterizadas até hoje são inibidas pelo glifosato. 
. 
• Sintetizado em 1964, mas 
usado como herbicida em 1971.
• Controla efetivamente 76 das 78 
plantas invasoras mais 
agressivas.
Glifosato
O que são Funções Orgânicas?
C-C
C-H
C-O
C-N
C-S
Diversas estruturas químicas
Se organizam em famílias
de acordo com o agrupamento de átomos  Grupos funcionais
Responsáveis pelas propriedades físicas e químicas de cada família
Ligação forte
6
Funções Orgânicas
16/03/2021
4
• Hidrocarbonetos
• Haletos de alquila
• Álcoois
• Éteres
• Aldeídos
• Cetonas
• Ácidos Carboxílicos
• Amidas
• Ésteres
• Aminas
 Os membros de uma mesma função orgânica 
possuem semelhança nas propriedades e reatividades.
7
Funções Orgânicas
Grupos funcionais
Químicos orgânicos - Síntese de moléculas cujas estruturas tridimensionais e 
propriedades agem na cura de doenças, ligando-se a enzimas ou sítios receptores.
8Bevirimat®
CH3 CH3
OH
O
OH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3 CH3
OH
O
O
O
OH
O
CH3
CH3
CH3
HCH3CH3
CH3
CH2
Ácido betulínico
ácido 2,2-dimetil-succínico
antimalarial
anti-inflamatória
 anticancerígena
 anti HIV
 antibacteriana 
Possível:
seu uso no 
tratamento 
da AIDS
 Arranjo específico dos átomos presentes nas funções orgânicas.
Qian et al. Anti-AIDS agents. Journal of Medicinal Chemistry, 55 (18), 8128-8136, 2012.
16/03/2021
5
• São compostos que contém apenas átomos de carbono e 
hidrogênio
• Alcanos - ligação simples C-C
• Alcenos – ligação dupla C=C
• Alcinos – ligação tripla CC
• Aromáticos – possuem um anel
saturado
insaturado
H2
9
1. Hidrocarbonetos
saturadoinsaturado
H2
10
1. Hidrocarbonetos
Óleo 
(Líquido)
Gordura
(Sólida)
gordura
Por quê a margarina é 
VEGETAL e não é LÍQUIDA???
Pt
16/03/2021
6
saturadoinsaturado
H2
11
1. Hidrocarbonetos
Óleo 
(Líquido)
Gordura
(Sólida)
gordura
Por quê a margarina é 
VEGETAL e não é LÍQUIDA???
Pt
insaturado
H2
12
1. Hidrocarbonetos
12
16/03/2021
7
Petróleo
Gás natural 
CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O
• Micro-organismos primitivos produzem metano.
•Têm sido encontrado: Lodo, esgoto, estômago de vacas. 13
1.1 Alcanos
MARIA et al. Petróleo: Um Tema para o Ensino de Química. Química Nova na Escola. No 15, 2002.
GLP
Hexano
Gasolina
REAÇÃO DE COMBUSTÃO
Refino do Petróleo
Principal 
componente
• São grupos obtidos pela remoção de um átomo de hidrogênio 
de um alcano.
14
Alcano Grupo alquila Abreviação
CH4
Metano
H3C-
Metil
Me-
CH3CH3
Etano
CH3CH2-
Etil
Et-
CH3CH2CH3
Propano
CH3CH2CH2-
Propil
Pr-
CH3CH2CH3
Propano
CH3CHCH3
Isopropil
i-Pr-
Símbolo R: é 
usado para 
representar 
qualquer grupo 
alquila
Grupos alquila
16/03/2021
8
1.2 Alcenos
Eteno:
Propeno:
-pineno
(componente de
óleo essencial)
Limoneno
(aroma de laranja)
Feromônio de
alarme de pulgões
H
HH
H
15
• Produzidos ~14 milhões de toneladas/ano EUA 
matéria-prima p/ síntese de etanol, etanal e polietileno.
• Hormônio vegetal  amadurecimento.
• ~7 milhões de toneladas/ano 
síntese de polipropileno e acetona 
Reação de identificação da dupla ligação do alceno – Teste de Bayer
16
Figura: Reação de oxidação do alceno da codeína
PAZINATO et al. Uma abordagem diferenciada para o Ensino de Funções Orgânicas 
através da temática medicamento. Química Nova na Escola. V. 34, No 1, p. 21-25, 2012.
Codeína
+ KMnO4 + MnO2
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO
16/03/2021
9
Etino (acetileno):
• usado em maçaricos de solda
• síntese a partir de carbeto de cálcio e água
O
Capilino
(antifúngico)
HH
HO
OH
H
Etinil estradiol
(contraceptivo)
17
1.3 Alcinos
Libera muito calor....
Para soldar
Desenhar 
REAÇÃO DE ADIÇÃO (Halogenação)
THC (alucinógemo)
DDT (INSETICIDA) 
18
2. Compostos aromáticos
Exemplos: 
Diclorodifeniltricloroetano
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
16/03/2021
10
 Não são simples e duplas alternadas  híbrido
• 6 elétrons dos orbitais p estão deslocalizados
• ligações são equivalentes = 1,39Å 
(entre 1,54 e 1,33 Å)
Estruturas de Kekulé Híbrido de ressonância 
das 2 estruturas
19
Compostos aromáticos
REAÇÃO DE COMBUSTÃO
Grupos fenila e benzila
 Grupo fenila = é o benzeno sem um hidrogênio
 Grupo benzila = combinação do grupo fenila com um grupo –CH2 –
20
Representações:
C6H5- ou Ph - ou Ar- ou φ-
Representações:
C6H5CH2- ou Bn - ou Bz-
CH2
16/03/2021
11
3. Compostos halogenados: Haletos de alquila ou 
haloalcanos
• Equivalem a alcanos que sofreram a troca de um ou mais H por um 
halogênio (X = F, Cl, Br, I)
• São classificados em primário, secundário e terciário
carbono 10 carbono 20 carbono 30
Cloreto de alquila 
primário
Cloreto de alquila 
secundário
Cloreto de alquila 
terciário
21
• Isômeros geométricos apresentam diferentes propriedades física;
devido as diferenças nas forças das interações intermoleculares
22
Compostos Ponto de 
Ebulição (ºC)
Momento
Dipolo (D)
cis-1,2-Dicloroeteno 60 1,90
trans-1,2-Dicloroeteno 48 0
REAÇÃO DE ADIÇÃO (Hidrogenação)
3. Compostos halogenados
cis
trans
16/03/2021
12
23
3. Compostos halogenados
INSETICIDAS SINTÉTICOS ORGANOCLORADOS 
4) Álcoois
Presença do grupo funcional hidroxila – OH  ligado a um 
carbono saturado
Fórmula geral: R-OH
Geometria do carbono é tetraédrica – C sp3
O carbono ligado à hidroxila deve ser saturado (sp3)
24
Compostos oxigenados
16/03/2021
13
Álcoois: importância e utilização
O metanol: CH3OH
 Obtido em 1664: destilação da madeira 
Tóxico: cegueira quando ingerido
O etanol: CH3CH2OH
 Biocombustível obtido através de fermentações alcoólicas
Solvente
Álcool majoritário de bebidas “alcoólicas”
OH
metanol
OH
OHHO
Glicerol (glicerina)
OH
etanol
(combustível)
OH
álcool benzílico (óleo essencial 
de jasmim/solvente)
OH
Geraniol (óleo-de-rosa/citronela)
inseticida 25
REAÇÃO DE COMBUSTÃO
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
a) Álcoois primários:
Álcool etílico GeraniolÁlcool benzílico
CH3C
CH3
CH3
OHC CH
H
H
H
OH
C HH
H
C CHO
H
H
H
H
H
C 1ário com OH
(Álcool 1ário)
C 2ário com OH
(Álcool 2ário)
C 3ário com OH
(Álcool 3ário)
Classificação dos álcoois:
26
16/03/2021
14
b) Álcoois secundários:
Carbono secundário
Álcool isopropílico
Mentol (óleo de menta): 
ação anti-inflamatória
c) Álcool terciário
Álcool terc-butílico
Noretindrona: Ação contraceptiva
27
5) Éteres
Presença do grupo funcional -C-O-C-
Fórmula geral: R-O-R’
R = grupos alquila ou arila
polietilenoglicol
Éter (di) etílico
(solvente)
THF-tetrahidrofurano
(solvente)
Trans-anetol 28
16/03/2021
15
Éteres: importância e aplicação
• Em 1842 o éter dimetílico foi utilizado como anestésico,
produzindo uma anistia profunda, maior que N2O
• O éter é muito volátil, com isso substituintes halogenados são
mais utilizados: desflurano, sevoflurano.
29
SevofluranoDesflurano
6) Ésteres
Fórmula geral RCOOR’:
Podem ser obtidos pela reação entre um ácido carboxílico e um álcool, 
catalisador ácido (esterificação):
Exemplos:
Butanoato de pentila
30
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
16/03/2021
16
Ésteres: importância e aplicação
A glicerina é removida do biodiesel
• O biodiesel é um biocombustível (fonte renovável), 
pois é produzido a partir de fontes vegetais: soja, 
mamona, dendê, girassol, algodão.
• O óleo vegetal + etanol (cana-de-açúcar) ou metanol 
(madeiras).
KOH
NaOH
T > 60° C
70 g 
2,5 L 
Dissolve a soda cáustica em metanol
REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO
16/03/2021
17
Reação de saponificação
Trabalho
7) Aldeídos
 Contém o grupo funcional –COH nas extremidades
 Possuem fórmula geral RCHO
 Geometria trigonal plana, C com hibridação sp2
 Existem vários aldeídos em nosso cotidiano: metanal (formaldeído), etanal, a
vanilina (aroma de baunilha) e o trans-cinamaldeído (aroma de canela):
36
Metanal Etanal Vanilina trans-cinamaldeído
16/03/2021
18
8) Cetonas
37
• Contém o grupo funcional C=O entre C,
• Fórmula geral R-CO-R’
• Arranjo trigonal plano (C sp2).
• Vários compostos no cotidiano: acetona (propanona), carvona
(aroma da hortelã pimenta)
Carvona
9) Ácidos carboxílicos
38
 Possuem um grupo funcional carbonila ligado a uma hidroxila 
(carboxila):
 Fórmula geral RCOOH,
Geometria trigonal plana (C sp2).
 Exemplos do cotidiano:
Carbonila + hidroxila 
= carboxila
Ácido metanoico 
ou fórmico
Ácido etanoico ou 
acético
Ácido benzoico
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
16/03/2021
19
10) Aminas 
• Podem ser visto como derivados orgânicos da amônia
• Odor desagradável “baixa MM”
39
Amônia
Amina
Putrescina
NIcotina
Compostos nitrogenados:
As aminas são classificadas dependendo do número de grupos orgânicos:
108,70
sp3
Geometria: piramidal
Hibridação: sp3
PRIMÁRIA SECUNDÁRIA TERCIÁRIA
10) Aminas 
16/03/2021
20
 Possuem um grupo carbonila ligado a um nitrogênio
 Fórmula geral RCOONH2 ou RCOONR’R’’
 Classificação:
Compostos nitrogenados:
Primária Secundária Terciária
NH2
O
NH
O
R
N
O
R
R
41Acetamida N-metilacetamida N,N-metilacetamida
NH2
O
NH
O
R
N
O
R
R
Ex.:
11) Amidas
Amidas: exemplos do cotidiano
42
Aspartame: adoçante
Plásticos (polímeros) Medicamentos Explosivos
O náilon é uma 
poliamida
Paracetamol (analgésico) 
PRODUÇÃO DE: 
16/03/2021
21
NH2
O
NH
O
R
N
O
R
R
Ureia (carbamida ou carboamida) 
Foi a 1ª substância orgânica a ser produzida em laboratório
Usada como adubo (fertilizantes);
 Produto final das proteínas dos mamíferos 
(30g de ureia por dia através da urina).
43
Ureia
Sólido branco,
PE=133°C. 
solúvel em água, 
éter e álcool.
Amidas: aplicações
Cianato de amônio
44
Amidas: aplicações
16/03/2021
22
NH2
O
NH
O
R
N
O
R
R
ÁCIDO ÚRICO 
- Principal produto de excreção das
aves e répteis (eliminado com as fezes).
- É encontrado na urina em 
pequenas quantidades 
45
A “gota” - níveis anormais de ácido úrico 
no organismo. A saturação causa cálculo 
renal - ácido úrico cristaliza nos rins. 
 VALIOSO FERTILIZANTE NA AGRICULTURA
• Fezes de aves e morcegos pode ser 
usado como um excelente fertilizante 
devido aos seus altos níveis de nitrogênio. 
(amoníaco, ácido úrico, ácido fosfórico, 
sais e impurezas da terra). 
Amidas: aplicações
Resumo dos principais grupos funcionais
47
16/03/2021
23
48
Gratidão
Contato: vanessa.greg@yahoo.com