propriedades do etanol

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RESUMO
 As propriedades do álcool etílico foram observadas a partir da mistura do mesmo com várias substâncias. A partir destas misturas foi possível observar os vários tipos de reações e as interações intermoleculares que ocorreram observando também os diversos produtos que foram formados a partir das reações.
INTRODUÇÃO
 O álcool ou etanol é um solvente polar prótico de fórmula molecular C2H5OH, massa molecular igual a 46,07 g.mol-1, ponto de ebulição 78,5 °C (1 atm), ponto de fusão -114,1 °C e densidade relativa em 25 °C 0,789 g.cm-3. Em seu estado puro e na temperatura normal apresenta-se sob a forma de um líquido incolor, inflamável, volátil, tóxico e de odor característico. Esta substância é totalmente miscível em água em todas as proporções e solúvel na maior parte dos solventes orgânicos comuns como acetona, clorofórmio, acetato de etila etc. O álcool comum é uma solução hidroalcoólica contendo de 92 a 95% (v/v) de etanol, podendo, por processos de destilação fracionada, alcançar concentrações de até 95,6% (v/v) de etanol. Já o etanol anidro, também chamado de etanol absoluto, não pode ser obtido por destilação fracionada porque forma-se uma mistura azeotrópica entre a água e o etanol com essa concentração.4,5 Porém, o tratamento da mistura azeotrópica com agentes desidratantes como a cal (CaO), hexano, benzeno ou peneiras moleculares pode levar à formação do álcool absoluto, com concentração aproximadamente igual a 99,9% (v/v). Em termos de acidez e basicidade (Teoria de Brönsted-Lowry), o etanol, como a água, apresenta caráter fracamente ácido e fracamente básico. Como ácido fraco, o etanol dissocia-se em solução diluída em água com doação de um próton, gerando os íons H3O+e íons alcoolato .O etanol (pKa = 15,9) tem acidez similar à da água (pKa = 15,74).3,8,9 Os pares de elétrons não ligados do oxigênio tornam essa substância básica e nucleofílica, logo, na presença de ácidos fortes, o etanol atua como aceptor de prótons, sendo reversivelmente protonado e gerando um íon oxônio. A protonação da hidroxila converte grupo de saída pobre (HO-) em um bom grupo de saída (H2O). Além disso, a protonação também aumenta a eletrofilicidade do carbono ligado diretamente ao oxigênio protonado, porque –OH2+ é um grupo retirador de elétrons mais forte que HO-.
 O etanol pode ser obtido por fermentação de produtos de origem natural ou por métodos sintéticos.
OBJETIVOS
 O objetivo desta prática foi de conhecer as propriedades do álcool etílico, dentre elas a solubilidade do composto em várias substâncias. Observando interações intermoleculares entre os mesmos.
PARTE EXPERIMENTAL
 -MATERIAIS E REAGENTES
 Os seguintes materiais e reagentes, disponíveis no laboratório de ensino no departamento de química da UFPI, foram utilizados neste experimento:
Bico de bunsen 
Triângulo de porcelana
Álcool etílico 
Becker de 100 ml 
Cadinho de porcelana 
Ácido acético 
Proveta de 10 ml 
Sol. De KMno4 a 10% 
Ácido Sulfúrico 
Pipeta de 5 e 10ml 
Tubos de ensaio 
Gasolina 
Proveta de 25 e 50 ml 
Sol. De K2Cr2O7 1 M 
Sódio 
Bastão de vidro 
Tubo em U 
Fenoftaleína 
Pinça de madeira 
Vidro de relógio 
PROCEDIMENTOS
AMOSTRA 01
 Em uma proveta de 50 ml foi colocado 20 mL de água. Adicionou-se 20 ml de álcool etílico, que foi medido em outra proveta. Agitou-se com um bastão de vidro.
 AMOSTRA 02
 Repetiu-se o item 1, usando gasolina ao invés de água.
 AMOSTRA 03
 Colocou-se cerca de 5 mL de álcool etílico em um becker e 1 gota de fenoftaleína. Juntou-se um pequeno pedaço de sódio (fornecido pelo professor) o becker foi coberto com vidro de relógio.
 AMOSTRA 04
 Foi colocado cerca de 2 ml de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntou-se cerca de 1 ml de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico.
AMOSTRA 05
 Colocou-se uma gota da solução de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntou-se 3 ml de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. A solução foi agitada e aquecida com chama pequena, até ebulição. 
AMOSTRA 06
 Foi colocado 5 mL de álcool em um cadinho de porcela. Inflamou-se o álcool. Esperou-se que todo álcool se queimasse. Deixou-se o cadinho esfriar e observou-se se ficou resíduo no cadinho.
AMOSTRA 07
 Colocou-se 5 ml de etanol em um tubo de ensaio e adicionou-se lentamente 2 ml de H2SO4 concentrado. Em seguida, juntou-se 5 ml de ácido acético, foi adaptado um tubo em U e aqueceu-se em bico de Bunsen, fazendo passar os vapores do produto formado por um tubo de ensaio contendo água destilada. Observou-se o odor.
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RESULTADOS E DISCUSSÃO
 Na amostra 01(mistura de álcool etílico + água) percebeu-se a formação de uma mistura homogênea, pois ambos são compostos polares. A interação que ocorre entre eles é de ligação de hidrogênio. Devido a este fato, o volume da solução diminui de 40mL para 38mL. No volume final houve redução mínima, pois os compostos são semelhantes.
 Na amostra 02 (gasolina+ álcool etílico) observou-se a formação de uma única fase, pois a gasolina e o álcool etílico tem forças intermoleculares fracas. A gasolina contém forças de Van Der Walls e o álcool etílico ligação de hidrogênio. Por isso o volume final da solução é mais ou menos igual.
 Na amostra 03 (álcool + 1 gota de fenolftaleína + sódio(s)) a solução ficou cor de rosa, portanto a solução tem pH básico. O sódio está se dissolvendo e está ocorrendo a liberação de hidrogênio através de bolhas. Isso ocorre porque 
 Na amostra 04 (K2Cr2O7 + H2SO4 + álcool etílico) a reação é exotérmica e tem coloração verde. Ocorrerá uma oxidação parcial porque o produto final será um aldeído.
 Na amostra 05 (KMnO4 + H2SO4 + álcool etílico) a reação é exotérmica. Após om aquecimento a solução que tinha coloração roxa ficou transparente. Isso aconteceu devido a oxidação do ácido acético. 
 Na amostra 06( álcool etílico inflamado) a reação de combustão foi completa pois não houve sobra de resíduos.
 Na amostra 07 (etanol + H2SO4 + ácido acético ) a reação é exotérmica e ocorre uma reação de esterificação, pois o etanol reage com o ácido acético na presença de ácido sulfúrico, catalisador, para formar ester+ água. O odor observado foi esmalte e vinagre.
CONCLUSÃO
 Através do experimento foi possível a observação das propriedades do álcool etílico, dentre elas a solubilidade em vários compostos. Por isso, observou-se a sua afinidade com forças de Van Der Walls e ligação de hidrogênio. Isso acontece porque o álcool etílico possui uma parte apolar (CH3CH2) e outra parte polar (OH). Uma das principais reações dos álcoois é a de esterificação que tem como produto a formação de um ester. 
REFERÊNCIAS
SILVA, Wanderson Amaral da; CAMPOS, Vinicius R. Métodos de Preparação Industrial de Solventes e Reagentes Químicos. Revista de química virtual. Rio De Janeiro: v. 5, n. 5, p. 1007-1021, maio 2013.
QUETIONÁRIO
O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos carros. Como você explica isto?
Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois ? Exemplificar.
Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a estrutura.
Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7?
4. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico
O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro ?
Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na preparação de aldeídos de alto peso molecular ?
A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcoólicas pelos motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais simples(descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre. 
No início do experimento, ítens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar os componentes destas misturas.
RESPOSTAS
Isso acontece porque o álcool etílico possui uma parte apolar (CH3CH2) e outra parte polar (OH). E é solúvel tanto em água, polar, quanto em gasolina que é apolar.
Desidratação: os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada. A cerca de 180o C o produto principal é de eliminação - um alceno. Trata-se de uma desidratação intramolecular.
Eliminação em dióis: os diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos.
Eliminação em álcoois cíclicos: em meio ácido, os álcoois cíclicos podem ser hidratados, assim como os alcenos:
Reação com HX diluído: os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX), produzindo haletos.
Reação com cloreto de tionila: com cloreto de tionila, os álcoois produzem haletos
Reação com HI concentrado: o HI podem reagir com álcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura
Reação com haletos de fósforo: pode-se obter haletos pela reação de um álcool com haletos de fósforo, especialmente, os cloretos.
Reação com ácidos (Esterificação): uma das reações mais importantes dos álcoois é a esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o álcool com um ácido, a frio, em presença de H2SO4 concentrado.
Reação com aldeídos ou cetonas: reagindo-se um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais, que são éteres duplos
Reação com cloretos de ácidos : reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster
O etanol é solúvel em água, pois o mesmo possui em sua estrutura uma parte polar (OH – hidroxila). Sabe-se que a água é polar. “SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”. Devido a polarização estes formam ligações de hidrogênio.
Um aldeído, uma cetona ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições de reação.
O etanol pode ser obtido por fermentação de produtos de origem natural 
ou por métodos sintéticos. O etanol pode ser obtido por fermentação de produtos de origem natural ou por métodos sintéticos como a hidratação do etileno e a redução do acetaldeído (normalmente preparado pela hidratação do acetileno).
Álcool absoluto: é um combustível obtido através do tratamento do benzeno r destilação do etanol.
Álcool anidro: é o álcool considerado isento de água, ou seja, sem adição de água sendo dessa forma miscível em gasolina em qualquer proporção e tem como resultado, um combustível com ótimas características antidetonantes.
Esse método não é favorável na produção de aldeídos devido a facilidade que os mesmos têm de oxidar a ácidos carboxílicos.
O princípio químico do bafômetro se baseia em uma reação química que envolve o álcool havendo uma mudança de coloração. Durante essa reação o íon dicromato, de cor laranja-avermelhado muda de cor para o verde do íon cromo quando este reage com o álcool.
AgNO3 (catalisador) *
2 K2Cr2O7 + 3 CH3CH2OH + 8 H2SO4 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 3 CH3COOH + 11 H2O
9. Álcool e água: Um método favorável na separação destes componentes é a destilação fracionada. Este método consiste na separação dos líquidos através de seus pontos de ebulição.
Álcool e gasolina: Para separá-los basta apenas adicionar água à mistura. Originando assim uma mistura bifásica (gasolina + água/álcool).