Lista 5 - Alcenos e Alcinos

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Lista de Exercício – Química Orgânica 
 
1. Desenhe a estrutura de cada um dos compostos dados abaixo: 
a) (Z)-1,3,5-tribromo-2-penteno 
b) (Z)-3-metil-2-hepteno 
c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno 
d) brometo de vinila 
e) 1,2-dimetilciclopenteno 
 
2. Desenhe setas curvas para mostrar o fluxo de elétrons associado à conversão dos reagentes nos produtos 
 
 
3. Dê os produtos principais em cada uma das seguintes reações: 
 
 
4. Identifique o nucleófilo e o eletrófilo em cada uma das seguintes etapas de reação. Desenhe setas curvas para 
ilustrar os processos de formação e quebra de ligações. 
 
5. Dê os regentes requeridos em cada uma das seguintes conversões: 
 
6. Dois alcenos diferentes podem reagir com HBr e formar o 1-bromo-1-metilcicloexano. Dê a estrutura destes 
alquenos. 
 
 
 
 
7. Escreva um mecanismo que explique a formação dos produtos na seguinte reação: 
HCl
EtOH
+
Cl OEt
 
 
8. Quando, em reações separadas, o 2-metilpropeno, o propeno e o eteno reagem com HI, nas mesmas condições, 
verifica-se que o 2-metilpropeno reage mais rapidamente e que o eteno reage mais lentamente. Justifique esta 
observação. 
 
 
 
9. Escreva um mecanismo que explique a formação do produto na seguinte reação. 
H2SO4, H2O
OH
 
 
10. Escreva um mecanismo que explique a formação dos produtos mostrados na reação dada abaixo. 
Br2, NaCl, H2O + +
Br
Br
Br
OH
Br
Cl 
 
11. Dê os regentes requeridos em cada uma das seguintes conversões: 
 
 
 
12. Partindo-se de um hidrocarboneto com o mesmo número de carbonos, dê a(s) reação(ões) pela(s) qual(is) os 
seguintes compostos podem ser sintetizados. 
 
 
13. Que reagentes devem ser usados nas seguintes conversões: 
a) (Z)-3-hexeno a partir do 3-hexino 
b) hexano a partir do 3-hexino 
 
 
14. Qual dos seguintes pares são tautômeros ceto-enólicos? 
 
 
 
15. Desenhe os tautômeros ceto para os seguintes enóis. 
 
 
16. Qual dos seguintes compostos é o mais estável? 
3,4-dimetil-2-hexeno; 2,3-dimetil-2-hexeno; 4,5-dimetil-2-hexeno 
 
Qual você espera que tenha o maior calor de hidrogenação? 
Qual você espera que tenha o menor calor de hidrogenação? 
 
17. Quando o 3-metil-1-buteno reage com HBr, dois haletos de alquila são formados: o 2-bromo-3-metilbutano e o 
2-bromo-2-metilbutano. Proponha um mecanismo que explique a formação destes produtos. 
 
18. A reação de hidratação em maio ácido ocorre mais rapidamente com o 2-metil-2-buteno que com o (Z)-2-
buteno. Explique.