Provas de Química Farmacêutica

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1ª Prova de Química Farmacêutica 
Tinha uma estrutura no plano. 
Desenhar o isômero S.
Olhar em uma tabela (isômero e ic50) e falar qual é o eutômero. 
(Eutômero, é o isômero mais ativo, portanto, era o isômero que possuía o menor IC 50).
Desenhar em Newman o isômero R
 (treinar, é mais fácil, passar do plano para cavalete, e depois do cavalete para newman).
Desenhar 3 possíveis receptores para a molécula.
2) Tinha uma estrutura em Cadeira que mimetizava a ACH: tava perguntando se ativava o receptor muscarínico ou nicotínico.
(para responder, tem que saber em qual conformação, por exemplo antiperiplanar, sinclinal, anticlinal ou sinperiplanar; a Ach ativa cada um dos receptores.) 
3) Tinha um monte de fármacos com benzenos substituídos e pkas e logP .
a) achar o log P e alguns Px.
b) calcular as porcentagens de ionizado/ não ionizado e falar qual era o fármaco de ação sistêmica e qual era local. 
(treinar com quando utilizar cada equação (acido e base))
4) tinham três fármacos sedativos com ic50 e pedia pra relacionar estrutura /atividade. 
Resposta baseada em lipofilicidade, BHE...
2ª Prova 
ACETILCOLINA->CARBECOL-> Bioisosterismo clássico
RIGIDICAÇÃO (falar que aumenta a seletividade com o receptor)
V ou F
a)
b) Mostardas nitrogenadas, negócio de nucleófilo ? Ressonância! 
c) Pró-farmaco do tipo unidade transportadora, tinha que desenhar a hidrólise de um éster. 
Resolução de Racemato (PRÁTICA)
Rm 
3ª Prova 
A) Pq o benzeno é tóxico? (após oxidação formará o óxido de areno, que pode ser atacado por um nucleófilo, como por exemplo o DNA).
b) Pq o tolueno não é tóxico? (oxidação será no outro carbono)
2) Tinha um fármaco que era oxidado e dava um metabólito primário. Esse metabólito primário era metabolizado e dava um produto.
a) dar os metabólitos intermediários até a formação do metabólito primário. (oxidação vizinha a O, saindo um álcool e ficando um aldeído. O aldeído era oxidado novamente á acido carboxilico).
b) dar as etapas do metabólito primário até o produto final. (o COOH era conjugado com aminoácidos e dava o produto final com uma amida). 
3) a) Explicar o mecanismo de ação das estatinas. (cabeça polar mimetizando esttado de transição e cauda hidrofóbica fazendo interações extras com o receptor).
b) tinham duas estruturas, uma com um éster e outra sem. Explicar se ambas eram ativas como as estatinas. (apenas a que tinha o éster era ativa, pq após hidrolise, se transformava na estatina). 
c) 
4)a) comparação da absorção oral de 3 penicilinas, explicar o pq de cada percentual de absorção. (uma era sensível ao meio ácido, e as outras eram resistentes, porém uma tinha NH2 e COOH que ficam ionizados e dificultam a absorção oral.)
b) dar a ordem de reatividade de 3 penicilinas frente a transpeptidase. (uma tinha um anel de 6 membros, era a menos reativa; a outra tinha um anel de 5 com S heteroátomo, era a do meio, e a outra tinha um anel de 5 membros, era a mais reativa). 
5) tinham 3 estruturas, uma R epinefrina, uma S epinefrina e uma outra estrutura parecida. 
A) desenhar as newmans para as conformações mais estáveis.
b) falar se havia alguma interação intramolecular que estabilizava a molécula.
c) desenhar receptor.
d) falar pq uma das estruturas era mais ativa do que a outra???