Relatório aspirina

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Instituto de Biociências, Letras e Ciências Exatas 
 
 
 
 
Relatório 
 
Experimento 4: Síntese do ácido acetil-salicílico 
(Aspirina) 
 
 
Disciplina: Laboratório de Química Orgânica 
 
Curso: Licenciatura em Química 
 
Docente: Profª. Drª. Ieda Pastre Fertonani 
 
Discentes: Lorena Chufalo, Lucas Henrique Joaquim e Milena Lerri José 
 
 
 
São José do Rio Preto, 10 de abril de 2018. 
Introdução: 
 
 
Criada em 1893, a Aspirina se tornou mundialmente conhecida. Sua 
propriedade de inibir a síntese de prostaglandinas (substância responsável pela dor, 
febre e inflamações no corpo) faz com que este remédio tenha propriedades 
analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias. 
O principal composto deste medicamento é o ácido acetil-salicílico, o qual 
pode ser sintetizado através de uma reação de esterificação entre ácido salicílico e 
anidrido acético. Ambos reagem em meio à um catalisador formando o componente 
da aspirina e o ácido acético, como mostrado na apostila prática do laboratório. 
Após esse procedimento, é necessário a purificação do produto, pois mesmo 
após a reação, o meio ainda pode conter traços de reagentes iniciais. Para isso, foi 
recorreu-se ao método de cristalização, que consiste na diferença entre as 
solubilidades dos compostos em diferentes temperaturas. Assim, ao esfriar a 
mistura, pode-se cristalizar e separar um composto pouco solúvel a frio. Já os 
compostos solúveis a temperaturas baixas podem ser eliminados junto com a 
solução. 
O método de recristalização também foi empregado, repetindo-se o processo 
de cristalização com a finalidade de obter uma maior purificação dos cristais. 
 
 
 
Objetivo: 
 
O objetivo deste experimento é sintetizar o ácido acetil-salicílico a partir do 
ácido salicílico e anidrido acético, realizar o teste de confirmação do produto (ácido 
acetil-salicílico), calcular o rendimento e visualizar o ponto de fusão do produto 
obtido. 
 
 
 
 
Procedimentos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resultados e discussão: 
 
 
Substânci
a 
P.F. (ºC) P.E. (ºC) Densidade 
(g/mL) a 
20ºC 
Solubilida
de em 
água 
Toxicidad
e 
Ácido 
acético 
glac 
159,0 211,0 1,44 Levemente 
solúvel 
Combustível
.nocivo por 
ingestão, 
altamente 
irritante para 
os olhos e 
levemente 
irritante para 
a pele. 
Ácido 
acetil-salicíl
ico 
135,0 140,0 1,40 0,3 g/ 100 
mL de 
água à 
25°C 
Se ingerido, 
doses muito 
altas causa: 
queimação 
na boca e 
estômago, 
náusea, 
vômitos, 
diarreia, 
tontura e 
morte por 
parada 
respiratória​. 
Anidrido 
acético 
-73,0 139,0 1,08 Solúvel Irritante 
para o nariz 
e garganta. 
Se inalado 
causará: 
náusea, 
vômito e 
dificuldade 
respiratória. 
Queima os 
olhos e 
pele. 
Ácido 
acético 
16,0 118,0 1,05 1,05 g/L à 
20°c 
Não é 
combustível.
Se inalado: 
Pode causar 
irritação ao 
trato 
respiratório. 
Ingestão: 
diarréia e 
vômitos. 
Contato 
com a pele 
pode causar 
irritação. 
Ácido 
sulfúrico 
10,3 337,0 1,84 Solúvel Após a 
inalação dos 
vapores: 
lesões nas 
mucosas 
Depois do 
contato com 
a pele: 
queimadura
s graves 
Depois do 
contato com 
os olhos: 
lesões na 
córnea. 
Após a 
ingestão: 
lesão da 
boca e 
mucosas, 
queimadura 
do trato 
gastrointesti
nal. 
Cloridrato 
de 
hidroxilami
na 
151,0 - 1,67 830,0 g/L ​à 
20°c 
Não é 
inflamável à 
25°C .Se 
inalado 
causa: tosse 
e em casos 
mais graves 
edema ( 
inchaço 
provocado 
pelo 
acúmulo de 
água dentro 
do tecido) 
de 
laringe.Se 
ingerido 
causa: 
queda de 
pressão 
sanguínea,d
or de 
cabeça e 
vertigem. 
Etanol -114,0 78,0 0,80 Miscível Após a 
inalação: 
irritação das 
mucosas. 
Depois de 
contato com 
a pele: pode 
produzir 
irritação. 
Depois do 
contato com 
os olhos: 
irritação da 
conjuntiva 
Após a 
ingestão: 
euforia, 
náusea, 
vômito, 
narcose. 
 
NaOH 323,0 1.388,0 2,13 74,0 g/L 
à 20°c 
Após a 
inalação: 
queimadura 
das 
mucosas 
Depois do 
contato com 
a pele: 
queimadura​. 
Depois do 
contato com 
os olhos: 
queimadura 
grave. Após 
a ingestão: 
queimadura 
 ​grave no 
trato 
gastrointesti
nal. 
 
FeCl​3 306,0 315,0 2,89 Solúvel Irritante 
para o nariz 
,garganta 
e olhos.Se 
inalado, 
causará 
tosse, 
dificuldade 
respiratória 
e náusea. 
Queima a 
pele e 
olhos. 
 
HCl -15,3 110,0 1,15 ∞ Efeito tóxico 
em espécies 
aquáticas. 
Causa 
irritações e 
queimadura
s na pele e 
mucosa 
oral. 
Tabela 1: Valores teóricos de propriedades físico-químicas dos reagentes 
-​ = Dados não disponíveis 
 
 
Substância Descarte Diagrama de 
Hommel 
Ácido salicílico Encaminhar para 
tratamento ou 
incineração em 
instalações 
autorizadas. 
- 
Ácido acetil-salicílico Misturar com 
solvente inflamável 
e encaminhar para 
incineração. 
 
Anidrido acético Pode ser enviado, 
misturado como 
solvente, para 
incineração. 
 
Ácido acético Neutralizar com 
uma 
base.Descartar na 
pia. 
 
Ácido sulfúrico Neutralizar com 
uma 
base.Descartar o 
sobrenadante na 
pia. 
 
 
 
Cloridrato de 
hidroxilamina 
Queimar em 
incinerador 
químico equipado 
mas tomar 
precauções 
adicionais ao 
colocar esse 
material em 
ignição, visto que é 
altamente 
inflamável. 
- 
Etanol Seguir as normas 
locais de controle 
do meio ambiente. 
 
HCl Não descartar em 
águas de esgoto. 
Não entrar em 
contato com o 
produto e limpar 
com agente 
secante. 
FeCl​3 Neutralizar o 
sobrenadante, 
verificar​ ​eficiência 
da precipitação​ ​e 
descartar na pia 
sob água corrente. 
 
Tabela 2: Informações adicionais dos reagentes utilizados. 
-​ = Dados não disponíveis 
 
Resultados: 
 
Cálculo da massa: 
Massa do papel filtro cheio (​ácido acetil-salicílico)​= 7,0098 g 
Massa do papel filtro = 0,8961 g 
Diferença (g) = 7,0098- 0,8961 = ​6,1137 g 
 
Cálculo do rendimento: 
10,08 g ------------------- 100 % 
6,1137 g------------------- x 
x= 60,6 % 
 
 
Substância Massa (g) P.F. (°C)* Rendimento da 
Reação (%)** 
Observações 
 
Ácido acetil-salicílico 
 
 6,1137 
 
126: 
começou a 
liquefazer; 
138: 
totalmente 
líquido. 
 
 
 
 60,6 
Também seria 
possível 
determinar o 
P.F. sem o 
aparelho, 
utilizando um 
tubo de Thiele 
ou um banho de 
óleo. 
 
*Comparar o PF experimental com aquele obtido na literatura 
**Comente o rendimento obtido 
(Ver discussão) 
 
 
Discussão: 
 
O rendimento de AAS obtido (60,6%) foi regular, entretanto, outros grupos 
conseguiram obter rendimentos superiores a 80%, o que indica que talvez tenha 
ocorrido alguns erros procedimentais como perdas de massa na transferência entre 
vidrarias e na filtração, que culminaram em uma menor quantidade do produto. 
A faixa de fusão experimental (aproximadamente 126ºC - 138ºC) é bem 
próxima ao ponto de fusão relatado na literatura (135ºC). A variação existente pode 
ser atribuída pela presença de ácido salicílico (que não reagiu) no produto, ou então 
pelo fato de que não foi realizada a maceração dos cristais com o pistilo e almofariz, 
fazendo com que as “pedras” de AAS dificultassem a visualização da mudança defase no aparelho. 
O teste do ácido hidroxâmico foi positivo (coloração violeta acobreada/ 
avermelhada), evidenciando a formação do AAS, mas ainda com alguma 
porcentagem de ácido salicílico. Este teste baseia-se na interação de um éster com 
o cloridrato de hidroxilamina e etanol em meio básico, dando origem ao sal do ácido 
hidroxâmico. Em meio ácido, este sal converte-se em ácido hidroxâmico que reage 
com cloreto férrico formando um complexo de coloração violeta. 
Um exemplo dessa reação é descrito abaixo: 
 
Outro teste que também é útil para a verificação da pureza do éster é o 
“Teste de pureza com cloreto férrico” que consiste na interação dos AAS e do ácido 
salicílico ( um em cada tubo de ensaio) com 0,5 mL de água e 1 gota de cloreto de 
ferro (1%), juntamente com um terceiro tubo controle, que contém apenas a água e 
o cloreto de ferro. O tubo com o AAS produzido em aula apresenta coloração violeta 
avermelhada acusando contaminação com ácido salicílico, onde este último puro 
apresenta coloração totalmente violeta. 
 
 
Conclusão: 
 
 Levando em conta todos os testes realizados em aula prática, pode-se 
concluir que a realização da síntese do ácido acetil-salicílico é é um procedimento 
razoavelmente simples de ser executado, sem ser necessário aparelhagens muito 
sofisticadas nem técnicas muito laboriosas. É importante ressaltar que a síntese 
poderia ser feita também com cloreto de acetila, uma vez que este composto 
também possui carbonila reativa, de suma importância na reação. 
 
 
 
Questões: 
 
1- ​Escreva o mecanismo da reação observada. 
Resp.: ​Anexo 
 
 
 
2- ​Qual reagente é o limitante e qual está em excesso? Por que um deles está em 
excesso? 
Resp.: ​O ácido salicílico é o reagente limitante e o anidrido acético está em 
excesso. É possível visualizar esta informação pela reação e cálculos abaixo: 
 
 
Pela reação, tem-se a estequiometria 1:1, portanto: 
 
138,121g de ácido salicílico - 1 mol 
10,08g - x mol ​(massa pesada) 
 
x = 0,073 mols de ácido salicílico​, portanto, ele é o ​reagente limitante 
 
 
102,09g de anidrido acético - 1 mol 
 15g - x mol ​(massa pesada) 
 
x = 0,15 mols de anidrido acético​, portanto, ele é o que está em ​excesso. 
 
O anidrido está em excesso para que haja o deslocamento do equilíbrio 
favorecendo a formação do produto, pois assim o rendimento será maior. 
 
 
 
 
 
 
Referências bibliográficas: 
 
Disponível em: ​http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias.php 
Acesso em: 20/04/2018 
 
Disponível em: ​https://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs 
Acesso em: 20/04/2018 
 
Disponível em: 
http://cetesb.sp.gov.br/emergencias-quimicas/manual-de-produtos-quimicos 
Acesso em: 20/04/2018 
 
Disponível em: ​https://www.oswaldocruz.br/download/fichas 
Acesso em: 20/04/2018 
 
Química Orgânica Experimental – Técnicas de Escala Pequena. R.G. Engel, 
G.S. Kriz, G.M. Lampman, D.L. Pavia. 2ª Ed. São Paulo; bookman,2009.p. 59-63. 
 
Roteiro das aulas práticas - Química Orgânica I​, ​Departamento de Química 
Orgânica e Inorgânica - Universidade Federal do Ceará, 2017. 
Disponível em: ​https://pt.slideshare.net/nunes_ufc/roteiros-de-qumica-orgnica-i 
Acesso em 22/04/2018 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Substância P.F. (ºC) P.E. 
(ºC) 
Densidade 
(g/mL) a 
20ºC 
Solubilidade 
em água 
Toxicidade 
Ácido 
acético 
glacial 
16,7 117,9 1,051 Miscível em 
água 
Irritante para: 
nariz e a 
gargante. Se 
inalado,causará 
tosse, náusea, 
vômito ou 
dificuldade 
respiratória. 
Queima os olhos 
e a pele. 
Acetato de 
sódio 
anidro 
324,0 >400,0 1,52 365,0 g/L Irritante para o 
nariz ,garganta 
e olhos.Se inalado, 
causará tosse, 
 dificuldade 
respiratória e 
náusea. 
Anilina -6,0 184,2 1,022 3,7 g/ 100 
mL de ​H​₂ ​O​ à 
30 °C 
Causa efeitos 
irritantes como: 
náusea, vômitos e 
reações alérgicas. 
Tóxico por 
inalação, em 
contato com a 
pele e por 
ingestão. 
Zinco 
metálico 
em pó 
419,53 907,0 - Insolúvel g/ 
mL 
Pode ser nocivo 
se inalado, 
ingerido ou 
absorvido pela 
pele. Pode causar 
irritação dos 
olhos. Pode 
causar irritação da 
pele. Exposição 
de longa duração 
pode causar 
irritação pulmonar 
e dores 
musculares. 
Acetanilida 115,0 304,0 1,22 g/cm³ 5 g/L à 20 °C Irritação das vias 
digestivas, 
náusea, vômito, 
dores abdominais 
e nefrite( 
distúrbios renais). 
Irritante para pele 
e olhos. 
HCl -15,3 110,0 1,15 ∞ Efeito tóxico em 
espécies 
aquáticas. Causa 
irritações e 
queimaduras na 
pele e mucosa 
oral. 
Tabela 1: Valores teóricos de propriedades físico-químicas dos reagentes 
-​ = Dados não disponíveis 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Substância Descarte Diagrama de 
Hommel 
Ácido 
acético 
glacial 
Enviar para instalação autorizada para 
tratamento de efluentes ou incinerar em 
instalações autorizadas, de acordo com 
legislação e regulamentações ambientais 
vigentes. 
 
Acetato de 
sódio 
anidro 
Dissolver ou misturar o material com um solvente 
combustível e queimar em incinerador químico 
equipado com pós-combustor e purificador de 
gases. 
 
 
Anilina Seguir as normas locais do controle do meio 
ambiente ou incinerar. 
 
Zinco 
metálico 
em pó 
Dissolver ou misturar o material com um solvente 
combustível e queimar em incinerador químico 
equipado com pós-combustor e purificador de 
gases. 
 
Acetanilida Realizar o tratamento ou encaminhar ao entreposto 
onde posteriormente será enviado a empresa 
apropriada e queimado em um incinerador químico 
com pós queimador e lavador de gases. 
 
HCl Não descartar em águas de esgoto. Não 
entrar em contato com o produto e limpar com 
agente secante. 
 
 
 
 
-​ = Dados não disponíveis 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Substânci
a 
Massa 
(g) 
P.F. 
(°C)* 
Rendimento da Reação 
(%)** 
Observaçõe
s 
 
Acetanilida 
 
 
 
 
 
 
 
Discussões e resultados:::::