CARBOIDRATOS 2018.2

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CARBOIDRATOS 
HIDRATOS DE CARBONO OU GLICÍDIOS 
 
• São moléculas polifuncionais. 
Quanto aos grupamentos funcionais, os carboidratos dividem-se em 2 classes: 
Aldose: quando apresenta o grupamento funcional aldeído. 
Neste caso, a carbonila (-C= 0) encontra-se na extremidade da cadeia. 
Cetose: quando apresenta o grupamento funcional cetona. Neste caso a carbonila (-C=0) 
encontra-se na extremidade na cadeia. 
OBS: toda molécula de carboidrato apresentam aldeído (poli-hidroxialdeído) ou cetona 
(poli-hidroxicetona), além de várias hidroxilas. 
 
 
 Poli-hidroxialdeído Poli-hidroxicetona 
 
 Quanto ao número de unidades de poli-hidroxialdeído e polihixicetona. Os 
carboidratos podem ser divididos em: 
• Monossacarídeos: 1 unidade 
• Oligossacarídeo: 2 a 10 unidades 
• Polissacarídeos: mais de 10 unidades 
 
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Monossacarídeos: 
 
• São formados apenas por uma unidade de polidroxialdeído ou poli-hidroxicetona. 
• Sólidos cristalinos 
• Apresentam de 3 a 7 carbonos 
• Quanto ao número de carbonos são denominados: 
➢ Triose: 3 carbonos – são os monossacarídeos mais simples; 
➢ Tetrose: 4 carbonos; 
➢ Pentose: 5 carbonos; 
➢ Hexose: 6 carbonos; 
➢ Heptose: 7 carbonos – são os mais complexos; 
➢ São denominados açucares 
➢ Sabor doce 
➢ Solúveis em água 
 
Séries das Aldoses 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Triose Tetrose 
Hexose 
Pentose 
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Séries das Cetoses 
 
 
 
Nomenclatura: 
Apresentam a terminação OSE – cadeias simples; 
Ex: glicose 
Obs: alguns monossacarídeos da série das cetoses apresentam um UL antes do sufixo 
OSE. 
Ex: xilulose; gulose 
 
ESTEREOISOMERIA 
 
 Antípodas ópticos ou enantiomeros é a denominação dada aos 
monossacarídeos que apresentam imagem especular, isto é, cada molécula apresenta sua 
imagem que corresponde ao seu isômero. 
 
Pentose 
Hexose 
Triose 
Heptose 
Tetrose 
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Estes isômeros não são superponíveis. Por analogia, podemos comparar a luva da mão 
esquerda com a luva da mão direita. Estes enantiomeros se dividem em 2 classes: 
1. Série D; 
2. Série L; 
A série D é imagem especular da série L. 
 Na natureza os carboidratos mais difundidos correspondem a série D. para que um 
monossacarídeo pertença a série D ou L, ele deverá apresentar em sua estrutura pelo 
menos um carbono assimétrico. 
 Carbono assimétrico: é aquele que apresenta 4 ligantes diferentes; 
 
 
 
 
• Um monossacarídeo pertencerá a série D quando a hidroxila do carbono 
assimétrico mais distante da carbonila estiver voltada para a direita. 
• Para pertencer a série L, deverá apresentar a hidroxila do carbono assimétrico 
(quiral) mais distante da carbonila voltada para a esquerda. 
• Os monossacarídeos que apresentam C assimétrico tem a propriedade de desviar 
a luz plano polarizada para a direita (dextrogiro ou +) ou para esquerda (levogiro 
ou -). 
 Luz plano polarizada: é a luz obtida através do uso de uma prisma de Nicol. 
A luz natural é composta de vários comprimentos de onda. Cada onda se propaga em 
planos diferentes que se interceptam. 
 
 
 
 
 
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PROPAGAÇÃO DA LUZ NATURAL 
 
PROPAGAÇÃO DA LUZ PLANO POLARIZADA 
 
• Quando um monossacarídeo em solução desvia a luz plano polarizada para direita 
será indicada pelo sinal + ou D, enquanto para a esquerda pelo sinal – ou L. 
 O aparelho utilizado para medir o desvio da luz plano polarizada é o 
polarímetro. 
 
Mecanismo interno 
 
 
MUTARROTAÇÃO 
 
 É fenômeno no qual um monossacarídeo, quando em solução, tende a ciclizar-
se (formar anel). A ciclização se deve a presença de agrupamentos alcóolicos (hidroxilas) 
reagem formando o ciclo. Esta reação (hidroxilas) reagem formando o ciclo. Esta reação 
ocorre intramolecularmente. 
 
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• Numa solução de monossacarídeo haverá a presença de menos de 0,5% de forma 
linear, 1/3 da forma e 2/3 da forma. Ao se ciclizar um monossacarídeo possa 
apresentar um carbono assimétrico a mais, o qual foi detido a partir da carbonila 
que antes não era assimétrica, passa a ser assimétrica. 
 
PROJEÇÕES 
 
Obs: todas essas formas representam o mesmo monossarídeo. Cada fórmula apresenta um 
determinado detalhe que a outra não apresenta. 
 
• Quando os monossacarídeos apresentam-se ciclizados eles receberão a terminação 
PIRANOSE ou FURANOSE. 
• Piranose: aldose C1 anomérico (hexágono); 
• Furanose: cetose C2 anomérico (pentágono); 
 
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Glicopiranose (aldose); 
Frutose (cetose); 
 
 O carbono anomérico é que identifica se a molécula é redutora. 
 
 
AÇÚCAR REDUTOR 
 
É todo monossacarídeo que apresenta em sua estrutura a carbonila livre (linear) ou 
carbono anomérico (cíclico) livres. 
 
• Para identificar se um mossacarídeo é redutor ou não, utilizam-se os seguintes 
reativos: 
Fehling 
Tolleus 
Benedict 
 
 
 
 
 
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• Reação enzimática: 
 
 O teste enzimático é mais específico do que os reagentes de Tollens, 
Benedict e Fehling. 
 
MONOSSACARÍDEOS DERIVADOS 
 
São aqueles que além de carbono, hidrogênio, oxigênio pode apresentar P, S, N ou 
substituição de uma hidroxila por um H. 
 
OLIGOSSACARÍDEOS 
 
 São moléculas que apresentam em suas estruturas 2 a 10 unidades 
monossacarídeos que fazem parte destas estruturas, estão ligadas entre si por ligações 
glicosídicas. 
• Ligação glicosídica e consequente perda de H2O: 
 
 
 
DISSACARÍDEOS 
 
São encontrados livres na natureza ou são obtidos de outros carboidratos por hidrólise. 
 
lactose (glicose + galactose) 
 
É o açúcar presente no leite. 
 
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• É um açúcar redutor 
• Intolerância à lactose (patologia relacionada) 
 
 
 
MALTOSE (glicose + glicose); 
 
• Açúcar do malte; 
• É redutor. 
 
 
 
 
 
 
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SACAROSE (Glicose + Frutose) 
 
• Não é redutora; 
• Açúcar de cana. 
 
 Os outros oligossacarídeos ou são obtidos por hidrólise de polissacarídeos ou 
estão fazendo parte dos glicoconjugados (glicoproteínas, glicolipídios). 
 
 
POLISSACARÍDIOS 
 
 São moléculas da classe dos carboidratos com um número de unidades 
monossacarídicas. Não apresentam peso molecular fixo, por exemplo, o peso molecular 
do amido varia de 500 a 1000 Daltons. 
 
Classificação: 
• Homopolissacarídeos 
• Heteropolissacarídeos 
 
 
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Homopolissacarídeos: são polissacarídeos formados apenas por um tipo de unidade 
monossacarídica. 
 
Ex: amido: é um polímero de moléculas de glicose. 
 
O amido é constituído de 2 tipos de estruturas: 
1. Amilose 
2. Amilopectina 
 
Amilose: é solúvel em água, apresenta cadeia linear, os tipos de ligações α(1-4). 
 
 
 
 
 
 
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Ácido hialurônico ou ácido hialurônico 
 
 É um biopolímero formado pelo ácido glucurônico e a N-acetilglicosamina. 
Ácido hialurônico ou ácido hialurónico é um biopolímero formado pelo ácido 
glucurônico e a N-acetilglicosamina. Apresenta textura viscosa, existe no líquido 
sinovial, humor vítreo e no tecido conjuntivocolágeno de numerosos organismos, sendo 
uma importante glicosaminoglicana (GAG) na constituição da articulação. Esta molécula 
é a única GAG não sulfatada e possui a capacidade de se associar a proteínas para formar 
agregadosmoleculares, mas não forma proteoglicanos. 
 
 
 
Proteoglicanos ou proteoglicanas 
 
 São glicoproteínas extracelulares, cuja estrutura consiste em uma proteína 
central ligada a vários glicosaminoglicanos.A referida molécula têm a função de dar 
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rigidez à matriz, resistindo à compressão e preenchendo espaços não ocupados pelas 
células. 
 
 
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FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS 
 
• FORNECIMENTO E RESERVA DE ENERGIA 
Fonte de energia- os carboidratos na forma de açúcar e de amido representam a 
maior parte da ingestão calórica do homem, da maioria dos animais e também de 
muitos microrganismos. Ex: glicose. 
 
1g de carboidrato (oxidação) = 4kcal 
1g de aminoácido= 4kcal 
1g de lipídios= 7kcal 
Reserva de energia: glicogênio 
 Amido 
 
 
Fonte de energia: monossacarídeos 
 
 
Composição 
Condroflex Capsulas Cada cápsula contém: 
Sulfato de glicosamina ......................500 mg 
Sulfato sódico de condroitina............400 mg 
Excipientes q.s.p. ........................ 1 cápsula 
Excipientes: povidona K30, estearato de magnésio 
 
Como funciona? 
Condroflex é um medicamento cuja ação principal 
se faz sobre a cartilagem que reveste as 
articulações. 
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• Estruturação e sustentação 
 
Participam na formação das paredes celulares de plantas (parede celulósica) e 
bactérias (peptidoglicana), na carapaça de crustáceos (quitina). 
 
 
Celulose e quintina (carapaças de crustáceos) 
 
 
• Lubrificação 
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Ácido hialurônico – presente no líquido sinovial das articulações 
O líquido sinovial está presente nas articulações evitando desgaste das mesmas. 
Presente no humor vítreo dos olhos 
 
• Adesão 
Dermatona sulfato presente na matriz extracelular (tecido conjuntivo). condroitin 
sulfato. 
 
• Especifidade biológica: 
 sistema sanguíneo ABO 
 
 
 
• As membranas celulares apresentam em sua superfície externa um conjunto de 
glicoproteínas e glicolipídios (glicoconjugadas) que dão um padrão de 
especificidade a determinados ligantes (moléculas, vírus, bactérias) 
 
Adesão: as células do intestino são aderidas pelo glicocalaxi 
 
• Inibição da coagulação sanguínea: heparina 
 
• Os glicídios dos gangliosideos das superfícies das células servem para 
ligação de diversas moléculas biologicamente ativas, tais como: 
interferon, antibiótico e hormônios. 
 
• Receptores- Os sacarídeos da superfície celulares atuam como 
receptores, não só para vírus como também para bactérias. Ex: o receptor 
CD4 para o vírus do HIV. 
 
 
 
 
 
 
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• Expressão da informação genética 
 
 
 
• Reconhecimento célula a célula. Ex: células do câncer. 
 
carboidrato