Lista de Exercicio_Isomeria constitucional e estereoquímica_2014_2

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE
CENTRO DE CIÊNCIAS E TECNOLOGIA AGROALIMENTAR
DISCIPLINA: Química Orgânica
EXERCÍCIO: Conformação de alcanos e cicloalcanos, Isomeria constitucional e Estereoquímica de compostos orgânicos
Visualize a ligação C-2-C-3 e desenhe as fórmulas de projeção de Newman para: 
A conformação mais estável do 2-metilbutano 
A conformação menos estável do 2,3-dimetilpentano 
A conformação mais estável do 2,3–dimetilbutano 
Identifique o estereoisômero mais estável de cada um dos seguintes pares e dê o motivo para sua opção: 
cis- ou trans-1-Isopropil-2-metilciclo-hexano 
cis- ou trans-1-Isopropil-3-metilciclo-hexano 
cis- ou trans-1-isopropil-4-metilciclo-hexano
Desenhe todos os isômeros constitucionais para os compostos de fórmula molecular C5H10.
Comente sobre:
a) Tensão de Baeyer		c) ligação axial e equatorial
b) Impedimento estérico 	
Desenhe as fórmulas estruturais e diga que tipo de isomeria ocorre.
a) Propanal e propanona.
b) Propilamina e metil-etilamina.
c) 1-butanol e 2-butanol.
d) Metoxipropano e etoxietano
e) Ácido propanóico e metanoato de etila
f) Cloreto de propila e cloreto de isopropila
g) Pentan-3-ona e 3-metilbutanal
h) Butano e isobutano
i) Orto-metil-fenilamina e N-metil-fenilamina
j) Prop-1-en-1-ol e propanal 
(Unitau-SP) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente, são isômeros:
a) de posição.		b) de função.
c) de compensação.	d) de cadeia. 
e) Tautômeros.
Classifique os seguintes alquenos como Z ou E:
Especifique a configuração absoluta (R ou S) em cada centro quiral nas moléculas abaixo:
 Para cada uma das estruturas abaixo:
a) Identifique o estereocentro
b) Rotule a estrutura como quiral ou aquiral
c) Rotule-o como R ou S
d) Rotule qualquer estrutura meso, se houver
Quantos carbonos assimétricos têm nas moléculas ilustradas abaixo? E quantos isômeros ativos e inativos estas moléculas podem ter?
Indique se as sentenças abaixo são verdadeiras ou falsas. Se falsa, explique o que está errado. 
(a) Em alguns casos, isômeros constitucionais são quirais. ( )
(b) Em todos os casos, um par de enantiômeros tem uma relação de imagem especular. ( ) 
(c) Se um composto tem um enantiômero ele precisa ser quiral. ( )
(d) Moléculas que são imagens especulares sempre são enantiômeros. ( )
(e) Todo composto quiral tem um diastereoisômero. ( )
(f) Se um composto tem um diasteroisômero ele precisa ser quiral. ( )
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