1 Hidratos carbono

Prévia do material em texto

BIOQUÍMICA 
DOCUMENTOS DE APOIO 
 
 
SÉRIE A - BIOMOLÉCULAS 
1. HIDRATOS DE CARBONO 
 
 
 
 
 
LEIRIA | 2012 
 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
2/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
Hidratos de Carbono – Estrutura química 
A família de moléculas designada de hidratos de carbono é formada por moléculas 
compostas por carbono (C), hidrogénio (H) e oxigénio (O) numa relação (CH2O)n. A 
família dos hidratos de carbono inclui desde o conjunto de acuçares simples (como a 
glucose, a galactose e a frutose), ao amido, à celulose, entre outros compostos 
encontrados nos organismos vivos (Figura 1). 
Figura 1. O açucar de mesa, a sacarose (na colher) e 
o algodão (em baixo) são hidratos de carbono. 
Na sua forma mais simples, os hidratos de carbono existem como monossacarídeos, tambem 
designados de acuçares simples. As moleculas de acuçares simples podem combinar-se entre si de 
modo a formar carbohidratos mais complexos. A combinação de dois acuçares simples compõe um 
dissacarídeo, enquanto que as moléculas de hidratos de carbono resultantes da condensação de três 
(trissacarídeos) a dez monossacarideos, designam-se de oligossacarídeos. Hidratos de carbono com 
mais de dez monossacarídeos designam-se de polissacarídeos. 
1. Açucares 
Os açucares, quando em estado sólido, apresentam um aspecto branco cristalino, e apresentam ainda 
as propriedades de serem solúveis na água e de produzirem um sabor adocicado. 
1.1 Monossacáridos ou açúcares simples 
Os monossacáridos são classificados de acordo com o seu número de carbonos na cadeia carbonada, 
que pode variar de 3 a 7 carbonos. A tabela 1 lista alguns monossacáridos, com diferente número de 
carbonos. 
Tabela 1. Exemplos de monossacáridos (açúcares simples) com um diferente número de carbonos. 
Número de carbonos Designação Exemplos 
3 Triose Gliceraldeído e dihidroxiacetona 
4 Tetrose Eritrose e treose 
5 Pentose Arabinose#, ribose, ribulose, xilose, xilulose, lixose 
6 Hexose Alose*, altrose, frutose, galactose, glucose, idose, manose, 
sorbose**, talose§, tagatose+ (ou natrulose) 
7 Heptose Sedoheptulose, manoheptulose 
#Devido à biossíntese, a maioria dos sacarideos de ocorrência natural tem a conformação "D-", sendo estruturalmente 
análogos ao D-gliceraldeído. No entanto, a L-arabinose é mais abundante que a D-arabinose na natureza, e pode ser 
encontrada na composição de alguns biopolímeros, tais como a hemicelulose ou a pectina. 
*Açúcar bastante raro, isolado das folhas do arbusto africano Protea rubropilosa. 
**A configuração natural da sorbose é a L-sorbose, muito usada como adoçante em substituição da sacarose. 
§Monossacárido de ocorrência não natural. 
+Adoçante com textura similar à da sacarose, porém com apenas 38% das calorias. Por não poder ser digerida, passa 
diretamente pelo organismo sem ser absorvida. 
Muitos das estruturas sacarídeas diferem apenas na orientação dos seus grupos hidroxilo (-OH). No 
entanto, as pequenas diferenças estruturais apresentadas pelos diferentes monossacarídeos 
repercutem-se em grandes diferenças em termos de propriedades bioquímicas e organolépticas (ex: 
sabor), bem como em termos de propriedades físicas (como o ponto de fusão). 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
3/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
Monossacarídeos que apresentem um grupo carbonilo (C=O) num carbono terminal, tem a 
designação de açúcares aldeídos ou aldoses. Monossacarídeos que apresentem um grupo carbonilo 
(C=O) num carbono intermédio, tomam a designação de açúcares cetonas ou cetoses. 
Tetroses (C4H8O4) 
(Exemplos de monossacáridos com 4 carbonos na cadeia carbonada, em projecção de Ficher) 
 
 
D-Eritrose D-Treose 
 
Pentoses (C5H10O5) 
(Exemplos de monossacáridos com 5 carbonos na cadeia carbonada, em projecção de Ficher) 
 
D-Ribose D-Arabinose D-Xilose D-Lixose 
 
A ribose é um dos componentes dos ribonucleótidos que compõem o ácido ribonucleico (RNA), e 
apresenta-se em solução sob forma ciclizada, ou em anel. A desoxirribose, quando comparada com a 
ribose, não apresenta um grupo hidroxilo no carbono 2, e é a pentose que compõe os 
desoxirribonucleótidos do ácido desoxirribonucleico (DNA). Uma vez nos ácidos nucleicos, os 
nucleótidos não apresentam o grupo hidroxilo associado ao carbono 1, mas sim uma ligação 
covalente ao anel da base azotada (A; G, C ou T no DNA e A, G, C ou T no RNA). 
 
 
Ribose Desoxirribose 
 
Hexoses (C6H12O6) 
As hexoses apresentadas de seguida, D-alose, D-altrose, D-glucose e D-manose, D- idose, D-gulose, 
D-talose e D-galactose, são todas representadas pela fórmula molecular C6H12O6. É ao químico 
alemão Emil Fisher (1852-1919), prémio Nobel em 1902, a quem se atribui a identificação em 1894 
dos isómeros das aldohexoses apresentadas. 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
4/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
 
D-Alose D-Altrose D-Glucose D-Mannose 
 
 
D-Gulose D-Idose D-Galactose D-Talose 
Hexoses (monossacáridos com 6 carbonos na cadeia carbonada, em projecção de Ficher) 
As estruturas que apresentam grupo hidroxilo em configurações opostas, em apenas um dos carbonos 
da cadeia carbonada, tal como a glucose e a manose, são designadas de epímeros. A D-glucose, 
também designada de dextrose, é o açúcar simples mais distribuído por todo o mundo vegetal e 
animal. A D-glucose é também o açúcar presente no sangue, pelo que se designa vulgarmente de 
“açúcar do sangue”. A forma em cadeia da glucose permite visualizar a sua constituição em grupos 
funcionais, onde se identificam facilmente os múltiplos grupo hidroxilo (-OH), bem como, o grupo 
aldeído (R-HC=O). A frutose, também designada de levulose, é conhecida como o “açúcar da 
fruta” (também apresentada na figura sob a forma de anel, e em cadeia). A frutose e a glucose são 
também os principais carbohidratos, ou glícidos, do mel. 
 
 
 
D-Tagatose D-Fructose Fructose α-D-Galactose α-D-Mannose 
 (cetose) (cetose) (furanose) 
Heptoses (C7H14O7) 
A sedoheptulose é uma heptose com uma estrutura essencialmente igual à frutose, mas com um 
carbono extra na cadeia carbonada. As cenouras são ricas em sedoheptulose, enquanto o abacate é 
rico em manoheptulose. 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
5/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
 
 
 
D-Sedoheptulose D-Mannoheptulose 
Formas em cadeia e em anel dos açúcares 
Alguns açúcares simples podem existir na natureza sob as conformações em cadeia ou em anel, tal 
como já apresentado acima, para algumas pentoses e hexoses. No entanto, em solução aquosa, a 
forma em anel é a mais predominante. No caso da glucose, a molécula sofre ciclização quando o 
átomo de oxigénio associado ao carbono 5 reage com o carbono do grupo carbonilo (C=O), 
posicionado no carbono 1 da cadeia carbonada, transferindo o seu hidrogénio para o átomo de 
oxigénio do grupo carbonilo (C=O), com formação de um grupo hidroxilo (-OH). Este rearranjo da 
molécula produz α-D-glucose quando o grupo hidroxilo do carbono 1, se posiciona no lado oposto 
ao grupo CH2OH do carbono 6, e produz β-D-glucose quando o grupo hidroxilo do carbono 1, se 
posiciona no mesmo lado do grupo CH2OH do carbono 6. Os isómeros alfa (α) e beta (β), que 
diferem apenas na configuração dos grupos em redor do carbono 1, designam-se de anómeros. Os 
monossacáridos que formam um anel de 5 lados (ex: a ribose) designam-se de furanoses (dada a 
semelhança com o composto heterocíclico furano), ao passo que, os monossacídeos que formam um 
anel de seis lados (ex: a glucose) apelidam-se de piranoses (dada a semelhança com o composto 
heterocíclico pirano).D-Glucose 
(aldose) α-D-Glucose β-D-Glucose 
 
 
 
 
 
Furano Pirano 
 
Estereoquímica 
Sacarídeos com grupos funcionais idênticos, mas com configurações espaciais diferentes, apresentam 
também propriedades químicas e biológicas distintas. A estereoquímica é o ramo da química que 
estuda o arranjo dos átomos no espaço tridimensional. Estereoisómeros são compostos que 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
6/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
apresentam o mesmo número e tipo de átomos, ligados na mesma ordem, mas que apresentam 
diferentes arranjos espaciais. Os compostos estereoisómeros que mesmo sendo distintos, constituem 
a imagem-espelho um do outro, tal como as mãos esquerda e direita, tomam a designação de 
enanciómeros. As seguintes estruturas moleculares ilustram as diferenças entre os enanciómeros β-
D-glucose e β-L-glucose. A estrutura da molécula de glucose é muitas vezes representada na sua 
configuração em cadeira, dado que é esta a configuração mais provável e mais favorável em termos 
de ângulos de ligações da molécula, ao contrário da configuração em barco da glucose, que é 
considerada mais instável. 
 
 
β-D-Glucose β-L-Glucose β-D-Glucose (configuração em cadeira) 
 
 
 
 
β-D-Glucose β-L-Glucose β-D-Glucose (configuração em barco) 
Açucares álcool, açúcares amino e ácidos urónicos. 
Os açúcares podem ser modificados por processos naturais, ou de laboratório, em compostos que 
retêm a configuração básica de sacarídeos, mas têm diferentes grupos funcionais. Os açúcares 
álcool, também conhecidos como polióis, álcoois poli-hídricos, ou outros poliálcoois, são as formas 
hidrogenadas das aldoses ou cetoses. Por exemplo, o glucitol, também conhecido como o sorbitol, 
tem a mesma estrutura que a forma linear da glucose, mas o grupo aldeído (-COH) posicionado no 
carbono 1, é substituído por um grupo -CH2OH, que contem um grupo álcool (hidroxilo, -OH). 
Outros álcoois de açúcar comuns incluem os monossacarídeos eritritol e o xilitol e os dissacarídeos 
lactitol e maltitol. Os açúcares álcool têm cerca de metade das calorias dos açúcares e são 
frequentemente utilizados como produtos de baixas calorias ou "sem açúcar". 
O Xilitol, possui dois grupos hidroxilo (-OH) orientados como na xilose, é um ingrediente comum 
usados em doces e gomas "sem açúcar", porque é aproximadamente tão doce como a sacarose, mas 
contém cerca de menos 40% de energia alimentar. Embora este álcool de açúcar pareça ser seguro 
para os seres humanos, o xilitol, em doses relativamente pequenas pode causar convulsões, 
insuficiência hepática, tendo-se mesmo verificado situações mesmo letais em cães. 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
7/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
Nos açúcares aminados ou aminosacarídeos um grupo hidroxilo encontra-se substituído por um 
grupo amino (-NH2). A glucosamina é um amino açúcar utilizado para tratar danos na cartilagem e 
reduzir a dor e progressão da artrite. 
Os ácidos urónicos, em contrapartida, apresentam um grupo ácido, conferido pelo grupo carboxílico 
(-COOH) associado ao átomo de carbono que não faz parte do anel. Os nomes dos ácidos urónicos 
obedecem à mesma raiz etiológica usada na designação dos monossacarídeos, mas o sufixo –ose do 
açúcar é retirado e substituído por ácido -urónico. Por exemplo, o ácido galacturónico tem a mesma 
configuração como galactose, e a estrutura de ácido glucurónico corresponde à glucose. 
 
 
 
Glucitol ou Sorbitol 
(um açúcar álcool) 
 Glucosamina 
(um açúcar amina) 
Ácido glucorónico 
(um ácido urónico) 
1.2 Dissacáridos 
Os dissacarídeos são compostos por dois açúcares simples. A tabela 2 apresenta vários dissacarídeos 
presentes na natureza. 
Tabela 2: Dissacarídeos, descrição e composição. 
Dissacarídeos Descrição Monossacarídeos componentes 
Sacarose Açúcar de comum de mesa glucose α-1,2 fructose 
Maltose Produto da hidrólise do amido glucose α-1,4 glucose 
Celobiose Produto da hidrólise da celulose glucose β-1,4 glucose 
Isomaltose Obtida a partir da maltose glucose α-1,6 glucose 
Trealose Encontrado em fungos glucose α-1,1 glucose 
Lactose Principal açúcar do leite galactose β-1,4 glucose 
Melibiose Encontrado em legumes galactose α-1,6 glucose 
 
 
 
sacarose lactose 
(glucose α-1,2 fructose) galactose β-1,4 glucose 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
8/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
 
 
 
 
 
 
 
 
 maltose isomaltose 
(glucose α-1,4 glucose) (glucose α-1,6 glucose) 
A sacarose, também designada de sucrose, compõe o açúcar comum de mesa, e é obtida a partir de 
cana-de-açúcar ou de beterraba. Por seu turno, a lactose apresenta uma estrutura molecular composta 
por um monómero de galactose e outro de glicose. A lactose está associada ao desenvolvimento de 
intolerância à lactose, patologia que descreve o desconforto intestinal causado por ausência, défice 
ou falha na atividade da enzima lactase. A enzima lactase está presente no lúmen intestinal e é 
necessária para catalisar o desdobramento dos monossacarídeos provenientes da lactose do leite. A 
não degradação da lactose, conduz à presença de altas concentrações deste dissacarídeo, que 
fermenta no cólon intestinal e causa dor e distensão abdominal, gases e diarreia. Os indivíduos que 
apresentam intolerância normal à lactose, apresentam sintomas quando ingerem leite, mas não 
apresentam sintomas quando ingerem iogurte. Esta diferença é devida à baixa concentração de 
lactose nos iogurtes, uma vez que aquando da produção do iogurte, a lactose é sujeita a fermentação 
láctea, pelas bactérias (Lactobacillus acidophilus) que transformam o leite em iogurte. 
A maltose é composta por dois monómeros de α-D-glucose, com formação da ligação O-glicosídica 
entre o carbono 1 de um dos monómeros de α-glucose e o carbono 4 de um segundo monómero de 
glucose (ligação O-glicosídica glucose α-1,4 glucose). A trealose é também composta por dois 
monómeros α-D-glicose, mas que se encontram covalentemente ligados, via átomo de oxigénio, do 
carbono 1 de um dos monómeros ao carbono 1 do monómero seguinte. A celobiose é um 
dissacarídeo composto por duas moléculas de β-D-glucose que apresenta uma ligação O-glicosídica 
β-1,4 como na celulose. A celobiose não tem sabor, enquanto maltose e trealose são cerca de um 
terço mais doces do que a sacarose. 
1.3 Trissacarídeos 
A rafinose, também designada de melitose, é um trissacarídeo amplamente encontrado em legumes 
e vegetais crucíferos (ricos em vitaminas e minerais), incluindo o feijão, ervilha, repolho, couve-de-
bruxelas e brócolos. A rafinose é composta por galactose ligada a sacarose, via ligação glicosídica α-
1,6, sendo que a sacarose é por só si, um dissacarídeo de glicose e frutose (glucose α-1,4 frutose). 
Rafinose + 2 H2O → galactose + (sacarose) → galactose + glicose + frutose 
 
 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
9/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
Rafinose (trissacarídeo de galactose, glucose e frutose) 
Os seres humanos não conseguem digerir, via sistema digestivo, 
sacarídeos com ligações glicosídicas α-1,6, pelo que os 
sacarídeos são fermentados no intestino grosso por bactérias 
produtoras de gases. Como tal, comprimidos com a enzima alfa-
galactosidase são frequentemente utilizados como auxiliares 
digestivos para evitar flatulência e distensão abdominal. 
2. Polissacarídeos 
Os polissacarídeos são polímeros compostos por monómeros de açúcar. Ao contrário dos açúcares 
simples, muitos polissacáridos, são insolúveis em água. É o caso da “fibra alimentar” que inclui 
polissacarídeos e oligossacarídeos resistentes à digestão e absorçãono intestino delgado humano, 
mas que são completa ou parcialmente fermentados pelos microrganismos do intestino grosso. Os 
polissacarídeos descritos de seguida desempenham papéis importantes na nutrição, biologia, ou na 
manipulação alimentar, cosmética e farmacológica. 
2.1 Amido 
O amido é o principal hidrato de carbono armazenado nas plantas. O amido é composto por uma 
mistura de duas substâncias: a amilose, um polissacarídeo, essencialmente linear, e amilopectina, um 
polissacarídeo altamente ramificado. Ambas as formas de amido são polímeros de α-D-glucose. 
Amidos naturais contêm 10-20% de amilose e 80-90% de amilopectina. A amilose forma uma 
dispersão coloidal em água quente (que ajuda a engrossar molhos), enquanto que a amilopectina é 
completamente insolúvel. 
2.1.1 Amilose 
As moléculas de amilose são tipicamente compostas por 200 a 20.000 unidades de glucose, 
organizadas numa estrutura em hélice, como resultado dos ângulos de ligação entre as unidades de 
glicose. 
 
 
Amilose (forma de amido, estruturada em polímero composto por unidades de α-D-glucose, ligadas 
por ligações O-glicosídicas α-1,4). 
2.1.2 Amilopectina 
A amilopectina difere da amilose na sua estrutura altamente ramificada. As moléculas de 
amilopectina são compostas por cadeias curtas de cerca de 30 unidades de α-D-glucose ligadas 
covalentemente por ligações α-1,4, que apresentam ainda ramificações α-1,6, a cada cerca de 20-30 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
10/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
unidades de glucose. As moléculas de amilopectina podem conter até dois milhões de unidades de 
glicose. 
 
 
 
 
Figura 2. Amilopectina (A. Representação da ligação entre os monómeros de α-D-glucose. B. 
Representação esquemática da estrutura ramificada da amilopetina). 
Muitos produtos comerciais apresentam “amido transformado” por hidrólise, na presença de 
determinadas enzimas e meio ácido. Uma reacção de hidrólise constitui uma reacção química, em 
que há quebra de ligações em meio aquoso, neste caso, com quebra de ligações das longas cadeias de 
amido (polissacarídeo) em cadeias mais pequenas ou mesmo em unidades de açúcar simples (a 
glucose). Aos produtos resultantes do processo de hidrólise, de acordo com o grau de hidrólise, 
atribui-se um valor de Glucose ou Dextrose-Equivalente (DE). Um valor de DE de 100 corresponde 
a amido completamente hidrolisado, ou seja, totalmente clivado a unidades de glucose (dextrose). 
Adicionalmente. Atribui-se a designação de “amido modificado”, ao amido modificado por 
processos mecânicos ou tratamentos químicos para estabilizar géis de amido com água quente. A 
designação de “amido resistente” é também usada e aplicada ao amido dietético que não é 
degradado no estômago e no intestino delgado, mas é fermentado pela microflora do intestino grosso. 
Tabela 3. Níveis relativos de paladar-doce de vários hidratos de carbono 
Hidrato de carbono “doçura” Hidrato de carbono “doçura” 
Frutose 173 Sorbitol 55 
Acuçar invertido* 120 Manitol 50 
Sacarose 100 Trealose 45 
Xilitol 100 Galactose 32 
Tagatose 92 Maltose 32 
Glucose 74 Lactose 15 
*O açúcar invertido resulta da quebra da sacarose aos seus monossacarídeos glucose e frutose. 
2.2 Glicogénio 
A glicose é armazenada como glicogénio em tecidos animais, via o processo metabólico (anabólico) 
designado de glicogénese (síntese de glicogénio). No Homem, os tecidos capazes de sintetizar e 
armazenar glicogénio são o tecido hepático e o tecido muscular. Quando a glicose não é usada 
imediatamente para obtenção de energia, e já não pode ser armazenada sob a forma de glicogénio (no 
músculo ou no fígado), a glucose é metabolizada com vista à produção de gordura (triglicerídeos), 
gordura esta armazenada no tecido adiposo. O glicogénio é um polímero de α-D-Glucose idêntico à 
amilopectina. As diferenças residem apenas na organização estrutura do polímero, que apresenta, no 
caso do glicogénio, mais ramos e ramos mais curtos (com apenas cerca de 13 unidades de glucose). 
A. B. 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
11/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
As cadeias de glucose estão organizadas de forma globular, em redor de uma molécula central, uma 
proteína designada de glicogenina, que serve de molécula “iniciadora” da estrutura. Através do 
metabolismo (catabolismo) do glicogénio, é possível obter novamente glucose livre. 
 
Figura 3. Glicogénio (representação da organização estrutural da molécula de glicogénio, polímero 
composto por unidades de α-D-glucose, ligadas por ligações O-glicosídicas α-1,4, com ramificações 
α-1,6, a cada 13 unidades de glucose. 
2.3 Dextrano 
O dextrano é um polissacárido com composição semelhante 
à amilopectina, mas onde as cadeias principais são formadas 
por ligações O-glicosídicas α-1,6, com ramificações 
secundárias α-1,3 e α-1,4. 
O dextrano é um produto das bactérias orais, que aderem 
aos dentes, e criam a película comummente designada de 
“placa”. O dextrano é também utilizado comercialmente em 
produtos de confeitaria, em lacas, e como aditivo alimentar. 
 
Figura 4. Dextrano (representação do dextrano e suas unidades monoméricas) 
2.4 Inulina 
Algumas plantas armazenam hidratos de carbono sob a forma de inulina, para além do amido. As 
inulinas estão presentes em muitos vegetais e frutas, incluindo a cebola, alho-francês, alho, banana, 
aspargo, chicória e alcachofra. As inulinas, também designadas de frutanos, são polímeros de frutose, 
que apresentam tipicamente uma glicose terminal. A oligofrutose apresenta a mesma estrutura que a 
inulina, mas com cadeias compostas por apenas 10 ou menos unidades/monómeros de frutose. A 
oligofrutose possui aproximadamente 30 a 50 por cento da doçura do açúcar de mesa. A inulina é 
menos solúvel do que a oligofrutose e tem uma textura suave e cremosa que confere uma sensação 
na boca semelhante à gordura. A inulina e a oligofrutose não são digeríveis pelas enzimas do 
intestino humano, mas são totalmente fermentadas pela microflora do cólon. A inulina e a 
oligofrutose são usadas para substituir a gordura ou açúcar e reduzir as calorias de alimentos como 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
12/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
gelados, produtos lácteos, produtos de pastelaria e panificação. A inulina é ainda utilizada como 
substancia exógena (dado que é uma fibra não digerível) na avaliação da taxa de filtração glomerular, 
em exames de análises clínicas de avaliação da função renal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 5. Inulina (representação da inulina e suas unidades monoméricas) 
2.5 Celulose 
A celulose é um polímero de β-D-glicose, que ao contrário do amido, orienta os seus grupos -
CH2OH de forma alternada acima e abaixo do plano da molécula de celulose, produzindo assim 
cadeias longas e não ramificadas. A ausência de cadeias laterais de moléculas de celulose permite 
acomodar melhor as cadeias de forma paralela e formar estruturas rígidas. A celulose é o principal 
material (polissacarídeo) das plantas. Enquanto a madeira é composta por uma grande fracção de 
celulose, o algodão é celulose quase pura. Embora o Homem não consiga hidrolisar a celulose, a 
celulose consegue ser hidrolisada às suas subunidades de glucose constituintes, por microorganismos 
que habitam o tracto digestivo de térmitas e ruminantes. 
 
 
 
Figura 6. Celulose (representação das ligações entre os monómeros de β-D-glucose) 
A goma de celulose ou carboximetilcelulose (CMC) é um derivado químico da celulose, onde 
alguns dos grupos hidroxilo (-OH) são substituídos por grupos carboximetilo (-CH2COOH). A goma 
de celulose é não-tóxica e torna-se muito viscosa, quando combinada com água. A goma de celulose 
é usada comoespessante de alimentos e como um estabilizador de emulsões, em produtos como é o 
caso dos gelados. A goma de celulose é também utilizada em lubrificantes, pílulas de dieta, tintas de 
água, detergentes e revestimentos de papel. 
O termo "hemicelulose" é aplicado na descrição dos componentes polisacarídicos das paredes 
celulares de plantas, distintos da celulose, ou de polissacarídeos da parede celular das plantas, 
extraídos por soluções alcalinas diluídas. As hemiceluloses compreendem cerca de um terço dos 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
13/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
hidratos de carbono presentes nos tecidos das plantas lenhosas. A estrutura química das 
hemiceluloses é composta por longas cadeias de uma variedade de pentoses, hexoses, e os seus 
ácidos urônicos correspondentes. As hemiceluloses podem ser encontradas na fruta, caules e casca de 
cereais. E, embora as hemiceluloses também não sejam digeríveis, podem ser fermentadas por 
leveduras e bactérias. 
2.6 Quitina 
A quitina é um polímero não ramificado de N-acetil-D-glucosamina. É encontrada em fungos e é o 
componente principal dos exoesqueletos de artrópodes e de animais inferiores, como por exemplo, 
insectos, caranguejos, e camarão. A quitina pode ser considerada como um derivado de celulose, em 
que os grupos hidroxilo (-OH) do segundo carbono de cada unidade de glucose foram substituídos 
por grupos acetamido (-NH (C = O) CH3). 
 
 
 
Figura 7. Quitina (representação das ligações entre os monómeros de Ν−acetil-D-glucosamina) 
2.7 Beta-glucanos 
Os beta-glucanos lineares consistem em polissacarídeos não ramificados de β-D-glucose como a 
celulose, mas com uma ligação β-1,3 para cada três ou quatro ligações β-1,4. Os beta-glucanos 
formam longas moléculas cilíndricas contendo até cerca de 250.000 unidades de glucose. Os beta-
glucanos existem no farelo de cereais tais como a cevada e a aveia, e são reconhecidos como sendo 
benéficos para reduzir a doença cardíaca, pela diminuição do colesterol e redução da resposta 
glicémica. São ainda usados comercialmente para modificar a textura de alimentos e como 
substitutos da gordura. 
 
 
 
 
Figura 8. Beta-glucanos (representação das ligações entre os monómeros de glucose β-1,3 e β-1,4). 
2.8 Glucosaminoglicanos 
Os glicosaminoglicanos são encontrados no fluido de lubrificação das articulações, como 
componentes da cartilagem, fluido sinovial, humor vítreo, osso e válvulas cardíacas. Os 
glicosaminoglicanos são polissacarídeos longos não ramificados, que contêm unidades de repetição 
de dissacárido, com um dos dois seguintes açúcares amino - N-acetilgalactosamina ou N-
acetilglucosamina, e ainda um ácido urónico tal como o glucuronato (que deriva da glucose, mas que 
contem um grupo carboxilo). Os glicosaminoglicanos apresentam-se carregados negativamente, e 
Unidade curricular de Bioquímica | 1.º ano | 1.º semestre 
14/14 
Série A: Biomoléculas – 1. Hidratos de carbono 
são moléculas que produzem soluções de elevada viscosidade, pelo que são por vezes designados de 
mucopolissacarídeos. Os glicosaminoglicanos fisiologicamente mais importantes são o ácido 
hialurónico, o sulfato de dermatano, o sulfato de condroitina, a heparina, o sulfato de heparano, e o 
sulfato de queratano. A heparina é uma complexa mistura de polissacáridos lineares que possuem 
propriedades anticoagulantes e variam no grau de sulfatação das unidades de sacárido. 
 
 
 
 
Sulfato de condroitina Heparina 
2.9 Agar 
O Agar (agar agar) é extraído de algas e é usado em muitos alimentos como agente gelificante. O 
agar é um polímero de agarobiose, um dissacárido constituído por D-galactose e 3,6-anidro-L-
galactose. O agar altamente refinado é usado como um meio para a cultura de bactérias, tecidos 
celulares, e para a identificação de DNA. O agar é ainda utilizado como ingrediente em sobremesas 
no Japão e outros países asiáticos. Os géis produzidos com agar têm uma textura ainda mais 
estaladiça do que as sobremesas feitas com gelatina animal. A carragenina é um termo genérico para 
vários polissacáridos extraídos também de algas marinhas. 
 
 
 
Figura 9. Agarobiose (unidade dissacárida de repetição no agar) 
2.10 Alginatos e ácidos algínicos 
O alginato é um polissacarídeo extraído de algas, tais como a alga gigante (Macrocystis pyrifera). Os 
componentes químicos de alginato são sequências aleatórias de cadeias de ácido β-manurónico e α-
D-L-gulurónico. Os alginatos são insolúveis em água, mas facilmente absorvem água. Eles são úteis 
como agentes de gelificação e espessantes. Assim, os alginatos são utilizados no fabrico de têxteis, 
papel, cosméticos, filmes e biomateriais de regeneração tecidular. O sal de sódio do ácido algínico, o 
alginato de sódio, é utilizado na indústria de alimentos, para aumentar a viscosidade e como um 
emulsionante. Os alginatos são encontrados em produtos 
alimentares, tais como gelados, compostos adelgaçantes, 
dado que funcionam como supressores do apetite. Em, 
medicina dentária, os alginatos são também usados no 
fabrico de moldes dentários. 
Figura 10. Ácido algínico