Função Éster

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Gás Nobre, o que é um éster? 
Tenho certeza que você que já comeu uma balinha macia com sabor artificial
de banana ou, a minha preferida, maçã verde. Esse sabor artificial é dado por
um composto que contém a função éster em sua estrutura! Vamos conhecê-la
um pouco mais?
 
Bem, todo composto orgânico que apresentar a seguinte fórmula, é 
um éster: 
Lembrando que os radicais R e R´ podem ser diferentes. Ok? ☺ 
Mas como os ésteres são obtidos? 
Geralmente através da reação entre um ácido e um álcool. Veja: 
 Ácido Acético Etanol Acetato de Etila Água 
Essa reação é denominada de ​esterificação​: ácido carboxílico e 
álcool reagem entre si e os ​produtos da reação​ são ​éster​ e ​ ​água​. 
Mas ​dependendo da reação e dos reagentes, os ésteres podem ser de 
três formas: ​essências​, ​lipídeos​ ​ou​ ​ceras ​. 
ESSÊNCIAS 
São obtidas através da reação de ​ácidos e ​álcoois de ​cadeia curta​, 
ou seja, os ésteres das essências possuem um pequeno número de 
átomos de carbono. Eles são utilizados na preparação de extratos 
artificiais que imitam o aroma e o sabor de frutas. É o caso do 
butanoato de etila que é um dos componentes da essência de 
abacaxi. 
Mas assim como este, muitos outros ​ésteres são usados nas 
indústrias alimentícias como o Acetato de pentila (aroma artificial de 
banana), ​etanoato de butila ​(sabor de maçã verde às balas e gomas 
de mascar) etc. ​Por essa razão são usados, por exemplo, na 
fabricação de doces, balas, sorvetes, xaropes, sucos artificiais, dentre 
outros, sendo chamados de ​aromatizantes​ ou ​flavorizantes 
LIPÍDEOS 
Muito usado no nosso dia a dia, os lipídeos são ésteres derivados de 
ácidos carboxílicos ​e ​álcool. Os lipídeos mais importantes são os 
óleos e as ​gorduras, que são formados por organismos vivos a 
partir de ​ácidos graxos​ e ​glicerol. 
No geral um lipídeo é formado da seguinte maneira: 
Como você pode observar, na estrutura do lipídeo existem três 
grupos éster, e por isso ele é classificado como um triéster e é 
também denominado triglicérido ou triglicerídeo. Eles podem ser 
obtidos a partir de diferentes ácidos graxos, podendo apresentar até 
três radicais diferentes (R, R’ e R’’) que formam os óleos e gorduras. 
Mas qual a diferença entre os óleos e gorduras? 
Veja bem, quando pelo menos dois desses radicais forem saturados , 
o triglicérido é uma gordura. Agora, quando prevalecem radicais 
insaturados, esse triglicérido é um óleo. 
Sendo assim temos que: 
Gorduras: é predominante nos radicais de ácidos graxos saturados. 
- Temperatura ambiente: estado sólido.
- Geralmente são de origem animal.
Óleos: é predominante nos radicais de ácidos graxos insaturados. 
- Temperatura ambiente: estado líquido.
- Geralmente são de origem vegetal.
CERAS 
As ceras são uma mistura de vários compostos orgânicos e os seus 
principais constituintes são ésteres de ácidos graxos e álcoois de 
cadeia longa, ambos não-ramificados. 
Cera de abelha, extraída do favo das colmeias 
E são as ceras que são usadas na fabricação de graxas para sapatos, 
velas, cera para dar brilho em pisos, papel-manteiga. 
Vimos então, como pode ocorrer as reações de formação dos ésteres. 
Agora vamos ver as reações dos ésteres. 
REAÇÕES DOS ÉSTERES 
As reações de esterificação estão em equilíbrio dinâmico, o que 
significa que elas são reversíveis . A reação inversa, que ocorre ente 
a água e um éster, é chamada de hidrólise . 
A hidrólise do éster pode ocorrer: 
 
 O meio ácido (H+) catalisa a reação.
Em meio ácido: serão formados o ácido e o álcool (Hidrólise ácida)
A hidrólise alcalina de um
 
 
éster é denominada de reação de 
saponificação , pois se o éster é derivado de um ácido graxo nesse 
tipo de reação, o sal formado recebe o nome de sabão. Como os 
óleos e as gorduras são as principais fontes naturais de ácidos 
graxos, o principal processo para a produção de sabões é a hidrólise 
alcalina. D aí o porquê do uso do óleo comestível para a fabricação do 
sabão caseiro! ☺ 
Como vocês sabem os sabões e detergentes facilitam a limpeza, que 
é justificada pela estrutura, formada por sais de ácidos graxos, que 
são longas moléculas que apresentam uma parte apolar e uma 
parte polar. 
A parte apolar: interage com a gordura 
A parte polar: interage com a água 
Assim, enquanto a parte apolar que é hidrofóbica, interage com a 
gordura, a extremidade polar que hidrofílica interage com a água, 
formando de pequenos glóbulos, denominados de micelas. A parte 
hidrofílica (gosta de água) ficam voltadas para a parte de fora da 
micela em contato com as moléculas de água (a água também é 
Em meio básico: serão formados um sal de ácido carboxílico e 
álcool (Hidrólise alcalina ou saponificação)
polar​)​, e a gordura fica na parte interna, em contato com a parte 
hidrofóbica (não gosta de água), como mostra a imagem a seguir: 
As gorduras (sujeiras) são aprisionadas no centro das micelas e, 
desta forma podem ser removidas. Lembre-se da regra: “semelhante 
dissolve semelhante”. 
Os detergentes e os sabões ​diminuem a tensão superficial da água e 
por isso são denominadas de surfactantes. Os detergentes mais 
comuns são os de sais de ácidos sulfônicos que possuem cadeias 
longas: 
Tanto os sabões quanto os detergentes derivados de ácidos 
sulfônicos, são denominados aniônicos, pois apresentam COO​– ​e 
SO3​–​. 
Não podemos deixar de falar de uma questão relacionada aos sabões 
e detergentes ​biodegradáveis​, que são usados nos processos 
industriais ou domésticos de lavagem, e vão para o sistema de 
esgotos e acabam nos lagos e rios. Após certo tempo, os resíduos são 
degradados (decompostos) por microorganismos que existem na 
água. Pode-se dizer então, que os sabões são biodegradáveis e que 
não causam grandes alterações ao meio ambiente. Já os detergentes 
não-biodegradáveis, se acumulam nos rios, formando uma camada 
de espuma que impede a entrada de gás oxigênio na água. Isso 
também pode remover a camada oleosa que reveste as penas de 
algumas aves, impedindo que elas flutuem. 
Para você entender a diferença da estrutura dessas substâncias veja 
o esquema a seguir:
Bem, existem microorganismos presentes na água que produzem 
enzimas capazes de quebrar as moléculas de cadeias lineares, como 
do sabão e do detergente biodegradável. Mas quando as moléculas 
são de cadeias ramificadas, que é o caso do detergente 
não-biodegradável, as enzimas não as reconhecem e 
consequentemente não as quebram. Com isso, por não sofrerem 
degradação, permanecem na água. Desta forma, os detergentes 
não-biodegradáveis são responsáveis por boa parte da poluição das 
águas de rios, córregos e lagos. 
E para finalizarmos, vamos falar de um outro tipo de reação de 
ésteres que é a hidrogenação . 
A hidrogenação ocorre com hidrocarbonetos acíclicos insaturados ou 
hidrocarbonetos aromáticos e ciclanos de até cinco carbonos. Esses 
compostos reagem como o gás hidrogênio na presença de algum 
catalisador, sob aquecimento. Desta forma, ocorreuma reação de 
adição, em que a ligação pi (π) é quebrada, formando-se duas novas 
ligações simples e o hidrogênio é introduzido à molécula. 
Essa reação é usada para se obtenção da margarina (80% de óleos), 
cremes vegetais (60% de óleos) ou halvarinas, que são 
margarinas ​light​ (40% de óleos). 
Lembrando gás nobre, que os óleos são derivados de ácidos graxos 
insaturados, enquanto as gorduras são derivadas de ácidos graxos 
saturados. Logo, a insaturação é a única diferença química entre os 
óleos e as gorduras. Assim, por meio da adição catalítica de 
hidrogênio, as insaturações dos óleos são rompidas e eles se 
transformam em gorduras. Olha só o quanto de gordura ingerimos ao 
consumir margarina! 
Você sabia dessa importância dos ésteres na indústria de alimentos? 
Agora vamos colocar em práticas os seus conhecimentos resolvendo 
os exercícios a seguir: 
Questão 01 (ENEM/2012) 
Em uma planície, ocorreu um acidente ambiental em decorrência do 
derramamento de grande quantidade de um hidrocarboneto que se 
apresenta na forma pastosa à temperatura ambiente. Um químico 
ambiental utilizou uma quantidade apropriada de uma solução de 
para-dodecil-benzenossulfonato de sódio, um agente tensoativo 
sintético, para diminuir os impactos desse acidente. 
Essa intervenção produz resultados positivos para o ambiente 
porque: 
a) promove uma reação de substituição no hidrocarboneto, 
tornando-o menos letal ao ambiente. 
b) a hidrólise do para-dodecil- benzenossulfonato de sódio produz 
energia térmica sufi- ciente para vaporizar o hidrocarboneto. 
c) a mistura desses reagentes provoca a combustão do 
hidrocarboneto, o que diminui a quantidade dessa substância na 
natureza. 
d) a solução de para-dodecil- benzenossulfonato possibilita a 
solubilização do hidrocarboneto. 
e) o reagente adicionado provoca uma solidificação do 
hidrocarboneto, o que facilita sua retirada do ambiente. 
RESOLUÇÃO/COMENTÁRIOS ​: 
Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam em sua 
constituição somente os elementos químicos C e H. Sendo assim, são 
apolares. Como os detergentes apresentam em sua estrutura 
molecular uma parte polar e outra apolar (o detergente citado foi o 
para-dodecil-benzenossulfonato), ele pode devido a sua parte apolar 
solubilizar o hidrocarboneto. 
Letra D 
Para assistir a resolução do exercício clique no link: 
https://www.quimicaemacao.com.br/resumos/04-q01 
Questão 02 (ENEM/2014) 
A capacidade de limpeza e a eficiência de um sabão dependem de sua 
propriedade de formar micelas estáveis, que arrastam com facilidade 
as moléculas impregnadas no material a ser limpo. Tais micelas têm 
em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias 
polares, como a água, e partes que podem interagir com substâncias 
apolares, como as gorduras e os óleos. 
A substância capaz de formar as estruturas mencionadas é 
a) C18H36.
b) C17H33COONa.
c) CH3CH2COONa.
d) CH3CH2CH2COOH.
e) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3.
RESOLUÇÃO/COMENTÁRIOS ​: 
O sabão é uma substância com estrutura de cadeia longa de carbonos 
e uma parte iônica (polar) em uma de suas extremidades. Dentre as 
opções apresentadas, a letra B com 17 carbonos na cadeia e em sua 
extremidade o Na (polar) representa a melhor resposta. Para facilitar 
a visualização, sempre é bom desenhar a estrutura. Veja abaixo a 
estrutura. 
Repare que a estrutura possui a mesma cadeia do item a, porém no 
final da molécula uma metila (CH ​3​) foi substituída pelo carboxilato de 
sódio (CH​2​COONa). Essa estrutura tem todos os requisitos para agir 
como sabão, sendo capaz de formar as micelas. 
Letra B 
Para assistir a resolução do exercício clique no link: 
https://www.quimicaemacao.com.br/resumos/04-q02