Relatório de Química Orgânica

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1. INTRODUÇÃO
“A solubilidade é um dos temas mais relevantes da área da química, tanto pela sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e propriedades químicas envolvidas no seu entendimento” (MARTINS, Cláudia Rocha).
“A regra geral que explica a solubilidade com base na polaridade de moléculas é que semelhante dissolve semelhante” (BRUICE, Paula Yurkanis, 2006). Sendo assim, é possível afirmar que substâncias polares se dissolvem em solventes polares e substâncias apolares se dissolvem em solventes apolares.
“Um ligação formada entre dois átomos com eletronegatividade iguais é não-polar” (RUSSEL, John B., 1994). Esse tipo de ligação ocorre quando elementos iguais se unem ou quando a resultante das eletronegatividades é nula. Há também outro tipo de ligação: a polar. Ela ocorre quando na ligação química há uma diferença significativa no potencial de eletronegatividade. Por exemplo, a molécula de água (H2O), formada por dois átomos de hidrogênio e um átomo de oxigênio, é polar pois a eletronegatividade do oxigênio é bem maior que a do hidrogênio, portanto a molécula adquire um polo positivo e outro negativo como descrito na Figura 1. 
“A polaridade de uma ligação, isto é, o grau com que o par é compartilhado, depende da diferença de eletronegatividade dos átomos ligados; quanto maior a diferença de eletronegatividade, mais polar a ligação” (RUSSEL, John B., 1994).
Figura 1 – Polaridade da molécula de água
Fonte: Chemspider.com
Ao formar polos a molécula apresenta a capacidade de interagir com moléculas polares por causa das suas cargas parciais. Os polos negativos do solvente cercam os polos positivos do soluto, e os polos positivos do solvente cercam os polos negativos do soluto, garantindo assim que as moléculas do soluto estejam separadas umas das outra, o que faz com que se dissolvam. Essa interação entre solvente e a molécula ou íon dissolvido é chamada de solvatação. 
As substâncias apolares conseguem interagir com substâncias apolares porque as moléculas dessa substância não possuem carga pura, solventes polares não são atraídos por elas. Para uma substância apolar se dissolver em uma substância polar ela teria de separar as moléculas polares umas das outras, isso não ocorre porque as ligações de hidrogênio são fortes o suficiente para excluir uma substância apolar.
Quando se fala em polaridade de substâncias orgânicas deve-se levar em consideração os grupos funcionais e tamanho da cadeia. 
Alcanos são moléculas apolares, o que os torna insolúveis em solventes polares como a água. Quanto maior o peso molecular, maior é a densidade dos alcanos, mas até mesmo alcanos de cadeia com dezenas de carbonos são menos densos que a água, isso significa que ao misturá-los vão se formar duas fases distintas, sendo a fase inferior a água por ser mais densa.
Álcoois tem tanto um grupo alquila apolar quanto um grupo hidroxila (OH) polar, logo sua solubilidade depende do tamanho do grupo alquila. Quanto maior o grupo alquila menos solúvel em água, pode-se se dizer que ele se torna cada vez mais um alcano. 
“Quatro átomos de carbono tendem a ser a linha divisória a temperatura ambiente. Álcoois com menos de quatro carbonos são insolúveis. Assim o grupo OH pode arrastastar aproximadamente três ou quatro átomos de carbono para solução em água” (BRUICE, Paula Yurkanis, 2006).
2. OBJETIVO GERAL
Relacionar a solubilidade ao tipo de interação intermolecular existente entre os compostos orgânicos.
2.1 OBJETIVOS ESPECÍFICOS
Compreender as relações de solubilidade entre os compostos orgânicos.
Analisar a polaridade de substâncias orgânicas e determinados grupos funcionais.
Reconhecer a relação da fórmula estrutural com polaridade e solubilidade.
3. MATERIAL E REAGENTES
Pipetas
Espátula
Tubos de ensaio
Removedor de cera
Propan-2-ol
Glicerina 
Etanol
Água destilada
Sacarose (açúcar refinado)
Acetato de isopentila (óleo de banana)
Gordura vegetal
Vaselina líquida
Óleo de soja
4. PROCEDIMENTOS 
Separe seis tubos de ensaio e adicione a cada um deles, aproximadamente, 2 mL de água. Adicione cerca de 1 mL de cada um dos seguintes líquidos: glicerina, vaselina, óleo de soja (4a), propan-2-ol e uma ponta de espátula de cada um dos seguintes sólidos: sacarose, gordura vegetal (4b), verifique a solubilidade (solúvel, parcialmente solúvel, insolúvel). Repita o procedimento utilizando outros solventes: etanol, acetato de isopentila.
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO	
Foram enumerados tubos de ensaio de maneira que houvesse quatro tubos para cada soluto. Os tubos contendo os solventes foram marcados de a a d. Nos tubos demarcados com a adicionou-se água, nos tubos b etanol, nos tubos c acetato de isopentila, nos tubos d removedor de cera. 
Posteriormente adicionaram-se os solutos. Nos tubos de número 1 glicerina, nos tubos de número 2 vaselina, nos tubos de número 3 óleo de soja, nos tubos de número 4 sacarose, nos tubos de número 5 gordura vegetal e nos tubos de número 6 propan-2-ol.
As misturas foram preparadas e os resultados quanto à miscibilidade são descritos tabela 1. 
	Soluto
Solvente
	1
	2
	3
	4
	5
	6
	
	Glicerina
	Vaselina
	Óleo de Soja
	Sacarose
	Gordura Vegetal
	Popan-2-ol
	a
	Água
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	b
	Etanol
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Parcialmente Solúvel[1: A substância não se dissolveu completamente por excesso de soluto. Em proporções adequadas a solução seria total.2 Utilizou-se outra substância por erro acidental do almoxarife. A substância a ser utilizada foi removedor de sujeiras pesadas, o que deixou certos resultados inconclusivos.]
	Insolúvel
	Solúvel
	c
	Acetato de isopentila
	Insolúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Insolúvel
	Solúvel
	Solúvel
	d
	Removedor de cera2
	Solúvel
	Insolúvel
	Insolúvel
	Parcialmente Solúvel
	Solúvel
	Insolúvel
Tabela 1 – Resultados das análises.
A solubilidade destes compostos pode ser explicada pela polaridade das suas moléculas analisando-se suas fórmulas estruturais. A seguir tem-se uma análise de cada composto.
SOLUTOS
Glicerina (Polar)
Triálcool de cadeia curta.
As hidroxilas formam a parte polar da molécula
Vaselina® (Apolar)
Mistura de hidrocarbonetos sólidos e líquidos (a Vaselina é uma marca registrada e não é possivel analisar profundamente sua composição).
Hidrocarbonetos são compostos totalmente apolares, insolúveis em água.
Óleo de soja (Apolar)
Mistura de lipídios com R indicando o restante das cadeias.
Possui cadeia carbônica grande, por isso é apolar.
Sacarose (Polar)
A sacarose possui vária hidroxilas, o que a caracteriza como polar.
Gordura vegetal (Apolar)
Mistura de lipídios sólidos e líquidos a temperatura ambiente.
As grandes cadeias carbônicas (representada por “R”) tornam as moléculas constituintes da gordura vegetal uma substância apolar.
Propan-2-ol (Polar)
Álcool de cadeia curta.
A cadeia com menos de quatro carbonos e a hidroxila o tornam uma molécula polar.
SOLVENTES
a - Água (Polar)
Devido a grande diferença de eletronegatividade entre o hidrogênio e o oxigênio, a água forma polos.
b - Etanol (Polar)
Ácool de cadeia curta. O etanol é polar pois a hidroxila consegue arrastar os dois carbonos nas interações moleculares.
c - Acetato de Isopentila (Apolar)
Apesar da molécula possui oxigênio (o que auxiliaria formar polos) estes oxigênios estão 
ligados aos carbono, não aos hidrogênios. Assim a substância não é capaz de fazer ligações de hidrogênio.
d - Removedor de cera (Inconclusivo)
A composição química detalhada é desconhecida. No frasco há as seguintes informações:
“COMPOSIÇÃO: Hidróxido de sódio, espessante, tensoativo não iônico, coadjuvante, solvente, adjuvante, sequestrante, dispersante, fragrância e água.”
Com essas informações não é possível afirmar que o removedor é polar ou apolar, pois ele dissolveu tanto os álcoois (Glicerina e propan-2-ol) quanto a sacarose (polares) e a gordura vegetal(apolar).
5.1 DISCUSSÃO
Ao analisar as fórmulas estruturais e/ou a composição das substâncias analisadas é possível prever possíveis combinações seguindo aquela mesma linha de raciocínio que “semelhante dissolve semelhante”.
Todas as substâncias se comportaram como esperado, com exceção do removedor de sujeira. Como há solução aquosa de hidróxido de sódio em sua composição, ele apresenta característica polar, porém há também adição de compostos tensoativos, que facilitam a dissolução de compostos apolares em água. Logo o removedor tende a ter comportamento de substância anfifílica.
Os tensoativos são moléculas bastante especiais no mundo da Química. Apresentam afinidade por óleos, gorduras e superfícies das soluções com sólidos, líquidos ou gases, mas também pela água, podendo pertencer aos dois meios. Essas características permitem que os tensoativos sejam utilizados como conciliadores dessas fases imiscíveis, formando emulsões, espumas, suspensões, microemulsões ou propiciando a umectação, formação de filmes líquidos e detergência de superfícies. (DALTIN, Decio, 2011)
6. CONCLUSÃO
Com esta prática foi possível compreender as relações de solubilidade entre substâncias orgânicas, quais são seus comportamentos e como suas funções se comportam em determinadas situações de mistura.
Foi possível também identificar a polaridade das substâncias analisando suas fórmulas estruturais.
Foi visto também um pequeno resumo do que são tensoativos (substâncias anfifílicas) e como alteram a solubilidade de substâncias.
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
BRUICE, Paula Yurkanis Química orgânica, quarta edição, volume 1 / Paula Yurkanis Bruice. — São Paulo : Pearson Prentice Hall, 2006.
DALTIN, Decio Tensoativos: química, propriedades e aplicações / Decio Daltin. – São Paulo: Blucher, 2011. 
RUSSEL, John B. Química Geral, 2a edição, volume 1, Pearson, São Paulo, 1994.