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Problema 2 OBJETIVOS Descrever o papel estrutural dos carboidratos e lipídios; Classificar carboidratos e lipídios e correlacioná-los com seu papel funcional. Os carboidratos (ou hidratos de carbono) são poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou substâncias que, hidrolisadas, originam estes compostos; Também chamados de glicídios, sacarídeos, açúcares, hidrato de carbono, etc; Muitos carboidratos têm a fórmula empírica (CH2O)n; alguns também contêm nitrogênio, fósforo ou enxofre; Muitos carboidratos não apresentam esta fórmula geral (como a glicosamina, que contém um grupo amino) e existem compostos com esta fórmula que não são carboidratos (ácido lático, por exemplo); Carboidratos com sabor doce são chamados açúcares (sacarose, glicose e frutose); Possuem função energética, estrutural e de comunicação celular; São classificados segundo o número de unidades componentes em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. (CH2O)n - Constituídos por uma única unidade poli-hidroxicetona ou poli-hidroxialdeído; - Tipo mais simples de carboidrato compostos por aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxila (aldoses ou cetoses > aldeído ou cetona); - Não sofrem hidrólise; - Número de átomos de carbono determina se são trioses, tetroses, pentoses, hexoses ou heptoses (3 a 7 átomos de carbono); - Todos os monossacarídeos e dissacarídeos comuns têm nomes terminados com o sufixo “-ose”; - O monossacarídeo mais abundante na natureza é o açúcar de 6 carbonos D-glicose; - Os monossacarídeos mais simples são as trioses: gliceraldeído, uma aldotriose, e di-hidroxiacetona, uma cetotriose; - Muitos dos átomos de carbono aos quais os grupos hidroxila estão ligados são centros quirais, o que origina os muitos estereoisômeros de açúcares encontrados na natureza; - Esse estereoisomerismo é biologicamente importante porque as enzimas que agem sobre os açúcares são absolutamente estereoespecíficas; - Um dos dois enantiômeros do gliceraldeído é, por convenção, designado isômero D, e o outro é isômero L; - Monossacarídeos nos quais a configuração desse carbono de referência é a mesma daquela do D- gliceraldeído são designados isômeros D, e aqueles com a mesma configuração do L-gliceraldeído são isômeros L; - Posição da hidroxila do carbono de referência (esquerda – L; direita – D); - Os monossacarídeos biologicamente importantes apresentam configuração D; - A glicose possui 4 carbonos assimétricos, assim possui 16 isômeros - Dois açúcares que diferem apenas na configuração de um carbono são chamados de epímeros; - Aldoses e cetoses têm a capacidade de reduzir agentes oxidantes, por isso são chamados de açúcares redutores; - Monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono formam estrutura cíclica; - A formação dessas estruturas em anel é o resultado de uma reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados chamados de hemiacetais ou hemicetais; - Duas moléculas de um álcool podem ser adicionadas ao carbono do carbonil; o produto da primeira adição é um hemiacetal (quando adicionado a uma aldose) ou um hemicetal (quando adicionado a uma cetose); - A adição de uma segunda molécula de álcool produz o acetal ou cetal completo e a ligação formada é uma ligação glicosídica (se forem dois monossacarídeos forma-se um dissacarídeo); - Como o álcool pode ser adicionado de duas maneiras diferentes, a reação pode produzir qualquer uma de duas configurações estereoisoméricas, denominadas α e β (diferença de posição); - No caso da molécula de GLICOSE, a ligação do carbono 1 é feita, mais frequentemente, com a hidroxila ligada ao carbono 5, formando um anel hexagonal e ficando o carbono 6 excluído do anel e com uma heteroátomo de O – a posição do H e OH na carbonila variam de acordo com a configuração α e β formando anômeros; - Anômeros: formas isoméricas de monossacarídeos que diferem apenas na configuração do átomo de carbono hemiacetal ou hemicetal; - Piranoses: compostos com anéis de seis membros (ex. formas da glicose); - Furanoses: compostos com anéis de cinco membros (ex. ceto-hexoses quando formam compostos cíclicos); - Nas projeções de Haworth, o anel de seis membros é inclinado para deixar seu plano quase perpendicular ao plano do papel; - Fischer representa linearmente; Direita em Fischer → Baixo em Haworth; Esquerda em Fischer → Cima em Haworth; - Açúcares Redutores: glicose e outros açúcares que são capazes de reduzir o íon cúprico (Cu2+); - O íon cúprico oxida a glicose e certos outros açúcares a uma complexa mistura de ácidos carboxílicos; - Para medir a dosagem de glicose, atualmente é apenas necessária uma gota de sangue, que é adicionada a uma fita de teste contendo a enzima glicose-oxidase. Uma segunda enzima, uma peroxidase, catalisa a reação do H2O2 com um composto incolor gerando um produto colorido, quantificado com um fotômetro simples que mostra a concentração de glicose no sangue; - A ribose tem um grupo hidroxila ligado ao carbono 2 e a desoxiribose não tem (desoxi = sem hidroxila); - Os átomos que compõem o anel das formas cíclicas dos monossacarídios não se situam no mesmo plano (glicose assume conformação de “cadeira”); - Hexoses (C6H12O6): Glicose, Frutose e Galactose // Função Energética (respiração celular); - Pentoses (C5H10O5): Desoxirribose e Ribose // Função Estrutural (DNA e RNA); - Carboidratos formados por um pequeno número de monossacarídeos unidos por ligações O-glicosídicas; - Um dissacarídeo típico é a sacarose (açúcar de cana), constituído pelos açúcares de seis carbonos D-glicose e D-frutose; - Ligação O-glicosídica: ligação entre os monossacarídeos // liberação H2O - formada quando um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar, normalmente cíclica, reage com o carbono anomérico de outro – formação de um acetal a partir de um hemiacetal e um álcool; - Extremidade Redutora: extremidade de uma cadeia com um carbono anomérico livre (não envolvido em ligação glicosídica); - Um açúcar redutor é qualquer açúcar que, em solução básica, apresenta um grupo carbonílico livre aldeído; - Ligação O-glicosídica: une o carbono anomérico de um açúcar a um átomo de nitrogênio em glicoproteínas; - (1→4) mostra que o C-1 do resíduo de açúcar nomeado primeiramente está unido ao C-4 do segundo. - (1→6) mostra que o C-1 do resíduo de açúcar nomeado primeiramente está unido ao C-6 do segundo. - Os oligossacarídeos mais comuns são os dissacarídeos; - Dissacarídeos (2 mon.): ex. Sacarose / frutose + glicose – açúcar refinado; ex. lactose / galactose + glicose; - A sacarose não é um açúcar redutor, porque os grupos redutores dos monossacarídeos que a formam estão envolvidos na ligação glicosídica (C1 da glicose e C2 da frutose); a lactose, com o carbono 1 do resíduo de glicose livre, comporta-se como um açúcar redutor. - Trissacarídeos (3 mono), Tetrassacarídeos (4 mono), etc. - União de 20 até milhares de monossacarídeos; - Polímeros constituídos de centenas ou milhares de resíduos de monossacarídeos, mais comumente a glicose; - Diferem uns dos outros na identidade das unidades de monossacarídeos repetidas, no comprimento das cadeias, nos tipos de ligações unindo as unidades e no grau de ramificação; - Homopolissacarídeos: contêm somente um único tipo de monossacarídeo – são forma de estocagem de combustível; - Heteropolissacarídeos: contêm dois ou mais tipos diferentes de monossacarídeos; - Podem formar cadeias lineares, como na CELULOSE e na QUITINA, ou cadeias ramificadas, como no AMIDO e no GLICOGÊNIO; - Quitina: ligações β-1,4 são estabelecidas entre resíduos de N-acetil-glicosamina,função estrutural, forma o exoesqueleto de todos os artrópodes e a parede celular dos fungos; Celulose Substância fibrosa, resistente e insolúvel em água – é encontrada na parede celular de plantas (caules, troncos, algodão); É um homopolissacarídeo linear e não ramificado, constituído por 10.000 a 15.000 unidades de D- glicose. Os resíduos de D-glicose têm a configuração β-1,4 A maioria dos animais vertebrados não consegue utilizar a celulose como uma fonte combustível, pois eles carecem de uma enzima que hidrolise ligações (β-1,4) – cupins tem a triconinfa, organismo simbiótico que secreta celulase; Carboidratos componentes de fibras dietéticas, como a celulose, por exemplo, não podem ser digeridos pelos seres humanos; O consumo de fibras, sobretudo fibras solúveis, diminui os níveis de colesterol plasmático. Elas aumentam a viscosidade do conteúdo do intestino delgado e ligam-se a sais biliares, reduzindo a sua reabsorção; os sais biliares excretados são repostos a partir do colesterol, o que diminui o teor de colesterol circulante. Glicogênio Principal polissacarídeo de armazenamento das células animais; União de milhares de glicoses, forma de armazenamento de moléculas de glicose na musculatura estriada esquelética e no fígado, sob necessidade energética o glicogênio é quebrado e as moléculas de glicose tornam-se disponíveis. Ocorre somente em animais e fungos; As cadeias de glicogênio são ainda mais ramificadas que as de amilopectina; Mais compacto que o amido; Suas unidades de glicose estabelecem ligações α-1,4 nos segmentos lineares, e ligações α-1,6 nas ramificações; Apresenta uma única EXTREMIDADE REDUTORA que se liga à glicogenina, a proteína que inicia a síntese do glicogênio; todas as outras são EXTREMIDADES NÃO REDUTORAS; A molécula de glicogênio assemelha-se a uma esfera, composta por camadas concêntricas de cadeias ramificadas, basicamente, e de cadeias lineares periféricas; são no máximo 12 camadas e, em média, sete; O glicogênio é armazenado nas células animais como grânulos citosólicos que constituem unidades funcionais dinâmicas; As enzimas necessárias ao seu metabolismo associam-se aos grânulos ou deles se dissociam, dependendo do conteúdo celular do carboidrato; Amido União de milhares de moléculas de glicose que serve de reserva de energia em plantas e em algumas algas. É quebrado em maltose e, posteriormente, 2 glicoses na digestão humana; Carboidrato mais abundante da dieta dos seres humanos; O amido é composto de duas frações: AMILOSE e AMILOPECTINA, que correspondem, respectivamente, a cerca de 20 e 80% do amido na maioria das plantas. A amilose é composta por cadeias lineares de resíduos de glicose unidos por ligações α-1,4, longas, não ramificadas; A amilopectina, a fração principal, contém cadeias lineares mais curtas, ligações glicosídicas α-1,4 e contêm ramificações formadas por ligações α-1,6. O amido e o glicogênio contêm cadeias de glicose similares, mas a organização supramolecular das cadeias para formar grânulos é totalmente diferente nos dois polissacarídios; A extremidade da amilopectina que tem o resíduo de glicose com o carbono 1 (do grupo aldeído, redutor) livre é chamada REDUTORA; as inúmeras extremidades restantes são chamadas NÃO REDUTORAS, por terem resíduos de glicose com o carbono 1 comprometido em ligações glicosídicas α-1,4; A arquitetura interna do grânulo de amido é caracterizada por lamelas concêntricas semicristalinas de amilopectina, intercaladas por camadas amorfas de amilose; Nas plantas superiores, grânulos de amido são encontrados nas folhas, em CLOROPLASTOS, onde ocorre a fotossíntese, e nos tecidos não fotossintéticos, em organelas especializadas, denominadas AMILOPLASTOS; - Proteoglicanos (principal componente da MEC), Glicosamimoglicanos (conjunto de dissacarídeos repetidos) e Glicoproteínas (oligossacarídeos unidos covalentemente a uma proteína) são polissacarídeos da matriz extracelular. Classe de compostos caracterizados por sua alta solubilidade em solventes apolares e por serem praticamente insolúveis em água; Exercem diversas funções biológicas, como reservas de energia e componentes de membranas e outras estruturas celulares; Eles próprios ou seus derivados têm também função de vitaminas e hormônios; Indispensáveis na dieta dos seres humanos, por incluírem os ácidos graxos essenciais e as vitaminas lipossolúveis. Os lipídeos são classificados como simples ou complexos; Simples: ésteres de ácidos graxos com diversos álcoois. Gorduras (ésteres de ácidos graxos com glicerol) e Ceras (ésteres de ácidos graxos com álcoois monoídricos com peso molecular mais elevado); Complexos: ésteres de ácidos graxos contendo grupamentos além de um álcool e um ácido graxo. Fosfolipídeos (ácido graxo + álcool + ácido fosfórico), Glicolipídeos (ácido graxo + esfingosina + carboidrato) e outros (como sulfolipídeos, aminolipídeos e lipoproteínas); Precursores e Derivados: ácidos graxos, glicerol, esteroides, vitaminas lipossolúveis, hormônios, etc; Neutros: glicerídeos, colesterol, ésteres do colesterol, etc. São ácidos monocarboxílicos, geralmente com uma cadeia carbônica longa, com número par de átomos de carbono e sem ramificações; - Consiste em uma cadeia hidrocarbonada hidrofóbica; - As gorduras e os óleos utilizados de modo quase universal como formas de armazenamento de energia nos organismos vivos são derivados de ácidos graxos; - Dois ácidos graxos são essenciais na dieta dos humanos, visto nossa incapacidade de sintetizá-los: o ácido linoleico, precursor do ácido araquidônico ω-6, o substrato para a síntese das prostaglandinas, e o ácido α- linolênico, precursor de outros ácidos graxos ω-3 importantes para o crescimento e o desenvolvimento. As plantas nos fornecem os ácidos graxos essenciais; - Os ácidos graxos poli-insaturados com uma ligação dupla entre C-3 e C-4 são chamados de ácidos graxos ômega-3 (ω-3) e aqueles com a ligação dupla entre C-6 e C-7 são ácidos graxos ômega-6 (ω-6); - Um desequilíbrio entre os AGPI ômega-6 e ômega-3 na dieta está associadoa um risco aumentado de doenças cardiovasculares; - Cadeia curta = Anfipático // Cadeia Longa = Predominantemente Hidrofóbico; - Suas cadeias podem ser saturadas ou conter uma insaturação (ácidos graxos monoinsaturados) ou duas ou mais insaturações (ácidos graxos poli-insaturados); - O grupo carboxila constitui a região polar e a cadeia carbônica, a parte apolar; Estrutura de dois ácidos graxos com 18 carbonos: ácido esteárico, saturado (a) e ácido oleico, insaturado (b). A presença da dupla ligação CIS resulta em uma dobra na molécula. À esquerda das fórmulas estruturais, estão as suas representações tridimensionais. - Se o ácido graxo tem duas ou mais ligações duplas, elas são sempre espaçadas em intervalos de três carbonos; - Mais de 90% dos ácidos graxos encontrados no plasma estão na forma de ésteres de ácidos graxos e são encontrados associados a lipoproteínas na circulação; - Ácidos graxos livres (não esterificados) são pouco encontrados nos organismos; mais frequentemente estão ligados a um álcool, que pode ser o glicerol ou a esfingosina – são transportados na circulação associados a albumina; - Mais comuns são os de 16 e 18 carbonos; - Os nomes dos ácidos graxos, em geral, derivam-se das fontes onde são encontrados em abundância (ex. ácido palmítico do óleo de palma (ou azeite de dendê), ácido oleico do óleo de oliva, linoleico e linolênico do óleo de linhaça etc); Identificação - A numeraçãoinicia-se no grupo carboxila (carbono 1 ou C1) e aumenta em direção à extremidade oposta, formada pelo grupo metila; - O carbono 2 - o carbono unido ao grupo carboxila - é também chamado de carbono α, o carbono 3 é o carbono β e o carbono 4 é o carbono γ, o carbono do grupo metila terminal é; - No sistema de denominação por letras, o carbono 2 é o carbono α, o carbono 3 é o carbono β e assim por diante, e o carbono do terminal CH3 é o carbono ω (ômega), também denominado carbono n; - No sistema delta (∆), adota-se a numeração convencional dos átomos de carbono, a partir da extremidade carboxila e todas as duplas ligações do ácido graxo são identificadas. Cada dupla ligação é representada pelo símbolo ∆, seguido pelo número do átomo de carbono mais próximo da carboxila (C1) que participa da dupla ligação. Por exemplo, uma dupla ligação entre os carbonos 9 e 10 é representada por ∆9 ou ∆9; - Ex. O ácido linoleico, que tem 18 carbonos e duas insaturações, uma entre os carbonos 9 e 10 e a outra entre os carbonos 12 e 13, pode ser abreviado por: 18:2 Δ9,12 (ou 18:2 Δ9,12) ou 18:2 ω-6 ou 18:2 n-6; - As propriedades físicas dos ácidos graxos e dos lipídios deles derivados dependem da ocorrência ou não de insaturações na cadeia de hidrocarboneto e do seu comprimento; - As cadeias dos ácidos graxos saturados são flexíveis e distendidas, podendo associar-se extensamente umas com as outras por meio de interações hidrofóbicas; - Os ácidos graxos insaturados naturais têm, quase sempre, duplas ligações com configuração geométrica cis — a dupla ligação cis produz uma dobra rígida na cadeia, o que determina a formação de agregados menos compactos e, portanto, menos estáveis; - Quanto mais longa a cadeia maior é o grau de interação entre as moléculas de ácidos graxos; - A temperatura de fusão dos ácidos graxos diminui com o número de insaturações e aumenta com o comprimento da cadeia; - A presença de uma dupla ligação em ácidos graxos com o mesmo número de carbonos reduz drasticamente o ponto de fusão, enquanto um número menor de carbonos leva a um decréscimo menor — o efeito das insaturações é maior do que aquele do comprimento da cadeia; - Ácidos graxos saturados com mais de 14 carbonos são sólidos e, se possuírem pelo menos uma dupla ligação, são líquidos; - A presença de duplas ligações reduz o grau de interação entre moléculas vizinhas. - São ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia longa; - Seu ponto de fusão é mais alto do que dos triacilgliceróis; - Principal forma de armazenamento energético do plâncton; - Possuem propriedades impermeabilizantes e consistência firme; - Glândulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger os pelos e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e impermeáveis; - As aves, particularmente as aquáticas, secretam ceras por suas glândulas uropigiais para manter suas penas impermeáveis à água; - As folhas lustrosas do azevinho, do rododendro, da hera venenosa e de muitas outras plantas tropicais são cobertas por uma camada grossa de ceras, que impede a evaporação excessiva de água e as protege contra parasitas; - São muito utilizadas na indústria farmacêutica. - São os lipídeos mais abundantes na natureza; - São lipídeos de armazenamento, portanto compõem reservas de energia; - Também chamados de triglicerídeos ou triglicérides; - A maioria dos triacilgliceróis de ocorrência natural é mista, pois contém dois ou três ácidos graxos diferentes. - São compostos por três ácidos graxos, cada um em ligação éster com uma molécula de glicerol; - Compostos contendo um grupo acila (monoacilgliceróis) ou dois destes grupos (diacilgliceróis) e glicerol encontram-se em quantidades pequenas nas células, existindo como intermediários de vias de síntese e degradação de lipídios; - As gorduras animais (ricos em ácidos graxos saturados, sólido a temp. ambiente) e os óleos vegetais (ricos em ácidos graxos insaturados, líquidos – vira margarina por higrogenação que reduz insaturações) são misturas de triacilgliceróis, que diferem na sua composição em ácidos graxos e, consequentemente, no seu ponto de fusão; - Para aumentar o prazo de validade de óleos vegetais de cozinha e para aumentar a sua estabilidade às altas temperaturas utilizadas na fritura, os óleos vegetais são preparados por hidrogenação parcial; - Esse processo converte muitas das ligações duplas cis dos ácidos graxos em ligações simples e aumenta o ponto de fusão dos óleos, de forma que eles ficam mais próximos do estado sólido à temperatura ambiente; - Algumas ligações duplas cis são convertidas em ligações duplas trans; - O consumo de ácidos graxos trans pela dieta leva a uma maior incidência de doenças cardiovasculares, além de aumentar a resposta inflamatória do corpo; - Os ácidos graxos trans da dieta aumentam o nível de triacilgliceróis e de colesterol LDL (o colesterol “ruim”) no sangue e diminuem o nível de colesterol HDL (o colesterol “bom”); - Os triacilgliceróis podem ser hidrolisados, liberando ácidos graxos e glicerol (quando feito esse processo é feito em meio alcalino formam-se sabões – saponificação); - São moléculas apolares, hidrofóbicas, essencialmente insolúveis em água; - Seu caráter fortemente hidrofóbico permite o armazenamento nas células sob forma praticamente anidra, ou seja, sem moléculas de água adsorvidas, as quais aumentariam muito o peso da reserva de energia; - Constituem a maneira mais eficiente de armazenar energia nos seres vivos; - Como são compostos altamente reduzidos, sua oxidação libera muito mais energia que a oxidação de quantidades equivalentes de carboidratos ou proteínas; - Nos vertebrados, os triacilgliceróis são depositados no tecido adiposo, de localização subcutânea e visceral, que atua também como isolante térmico, na proteção contra choques mecânicos e na sustentação de órgãos. - São lipídeos de membrana (anfipáticos); - São derivados do glicerol que contêm fosfato na sua estrutura; - São lipídeos de membrana nos quais dois ácidos graxos estão unidos por ligação éster ao primeiro e ao segundo carbono do glicerol e um grupo fortemente polar ou carregado (grupo X) está unido por ligação fosfodiéster ao terceiro carbono; - A ligação do glicerol a um fosfato torna-o quiral; - São derivados do composto precursor, o ácido fosfatídico (fosfatidato no pH fisiológico); - Em todos esses compostos, o grupo cabeça está unido ao glicerol por uma ligação fosfodiéster, na qual o grupo fosfato tem carga negativa em pH neutro; - O ácido fosfatídico é componente menor de membranas celulares, atua como intermediário da síntese de triacilgliceróis e dos outros glicerofosfolipídios; - Em geral, os glicerofosfolipídeos contêm um ácido graxo saturado C16 ou C18 em C-1 e um ácido graxo insaturado C18 ou C20 em C-2; - Os membros de cada categoria de glicerofosfolipídios diferem entre si pelo tipo de ácido graxo que ocupa as posições 1 e 2; geralmente, a posição 1 é ocupada por um ácido graxo saturado, e a posição 2, por um insaturado; - Alguns tecidos animais e organismos unicelulares são ricos em lipídeos éter (saturada = lipídeos éter de aquila // insaturada = plasmalogênios) – ex. fator ativador de plaquetas, potente sinalizador molecular, estimula a agregação de plaquetas e a liberação de serotonina das plaquetas, papel na inflamação e resposta alérgica; - O tecido cardíaco de vertebrados é especialmente rico em lipídeos éter, cerca de metade dos fosfolipídeos do coração é plasmalogênio; - São lipídeos de membrana (anfipáticos); - Têm um grupo cabeça polar e duas caudas apolares; - Não contêm glicerol; - Compostos por Esfingosina (aminoálcool de cadeia longa) + Ácido Graxo (cadeia longa) + GrupoPolar (unido por ligação glicosídica ou fosfodiéster); - Os carbonos C-1, C-2 e C-3 da molécula de esfingosina são estruturalmente análogos aos três carbonos do glicerol nos glicerofosfolipídeos; - Ceramida: composto resultante de uma ligação amida de um ácido graxo ao NH2 no C-2 – é o precursor natural de todos os esfingolipídeos (abundantes na bicapa lipídica); - Há três subclasses de esfingolipídeos, todos derivados da ceramida, diferindo entre si em seus grupos cabeça: esfingomielinas, glicolipídeos neutros (não carregados) e gangliosídeos; - Esfingomielina: contêm derivados de fosfato como grupo cabeça polar, sendo assim classificadas junto com os glicerofosfolipídeos como fosfolipídeos – proeminentes nas bainhas de mielina; - Glicoesfingolipídeos: ocorrem amplamente na face externa da membrana plasmática – possuem grupos cabeça com um ou mais açúcares, não contêm fosfato; - Os cerebrosídeos têm um único açúcar ligado à ceramida, já os globosídeos têm dois ou mais açúcares – glicolipídeos neutros; - Os gangliosídeos são os esfingolipídeos mais complexos, contêm oligossacrídeos e um ácido siálico como cabeça polar – tipos e quantidas mudam no desenvolvimento embrionário, baixa quantidade induz diferenciação de células neuronais; - Os esfingolipídeos são sítios de reconhecimento na superfície celular e são muito proeminentes na membrana plasmática dos neurônios; - As porções de carboidratos em certos esfingolipídeos definem os grupos sanguíneos humano. - Lipídeos estruturais presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas; - Sua estrutura característica é o núcleo esteroide – 4 anéis fusionados, três com 6 carbonos e um com cinco, são rígidos e não rotacionam; - O colesterol, o principal esterol nos tecidos animais, é anfipático, com um grupo cabeça polar (o grupo hidroxila em C-3) e um “corpo” hidrocarbonado apolar (o núcleo esteroide e a cadeia lateral hidrocarbonada no C-17), tão longa quanto um ácido graxo de 16 carbonos em sua forma estendida - para armazenar e transportar o esterol, esse grupo hidroxila se condensa com um ácido graxo para formar um éster de esterol; - Os esteróis de todos os eucariotos são sintetizados a partir de subunidades de isopreno simples de cinco carbonos, assim como as vitaminas lipossolúveis, as quinonas e os dolicóis; - Os esteróis servem como precursores para uma diversidade de produtos com atividades biológicas específicas (ex: regulação da expressão gênica, formam ácidos biliares que emulsificam gorduras no intestino.
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