RELATÓRIO DE ORGANICA 06

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ 
DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA SAÚDE 
CURSO DE FARMÁCIA
KRYSSIA MONTEIRO
RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
AULA NO 6
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL
MACAPÁ
2018
KRYSSIA MONTEIRO
RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Aula no 6 
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL
Relatório de aula prática apresentado ao curso de Farmácia da Universidade Federal do Amapá à ser utilizado como instrumento avaliativo na disciplina de Química orgânica ministrada por a Prof. Dra. Sheylla Susan Moreira da Silva de Almeida.
		
MACAPÁ
2018
INTRODUÇÃO
O lapachol é um produto de origem natural, pertencente ao grupo das naftoquinonas, extraído do miolo do tronco das árvores da família do Ipê (Tabebuia spp., Bignoniaceae), sendo uma hidroxi – naftoquinona substituída, com fórmula 2-hidroxi-3- (3-metil-2-butenil) -1,4-naftalenodiona, é muito estudado por apresentar ação anti - neoplásica, antibiótica, analgésica e anti-inflamatória ( ARAÚJO et. al, 2012; BARBOSA; DINIZ NETO, 2013; FONSECA et. al, 2013). O lapachol foi descrito a inicialmente por Paternò, em 1882 (ALMEIDA et. al, 1990), e posteriormente foi estudado em 1892 e 1896, por Hooker. O lapachol possui peso molecular de 242,26, com fórmula química, C15H14O3, possui forma de cristais prismáticos, ponto de fusão 139, 5º - 140, 2ºC, é solúvel em éter etílico, insolúvel em água a frio, pouco solúvel em água em ebulição, ficando com a cor alaranjada, é bastante solúvel em etanol, cetona, metanol, benzeno, clorofórmio, e ácido acético. Sua solubilidade em água varia de acordo com o pH, pode variar de 1,5 µg/ mL, a pH 4,0, para 5 µg/ mL a pH 10,0, mostrando ser uma substância ionizável fracamente ácida (FONSECA et. al, 2013; LUI , 1985). O objetivo desse relatório é descrever o método de extração do produto natural do lapachol da casca do ipê e determinar o rendimento bruto obtido, descrevendo o método utilizado e o po que das reações ocorridas.
JUSTIFICATIVA
O lapachol é uma substância que vem sendo amplamente estudada, devido suas propriedades farmacológicas, visando sua utilização terapêutica, dessa forma se faz necessário conhecer como é realizado o processo de extração e purificação do mesmo, o que é o ponto de partida para mais pesquisas a seu respeito.
MATERIAIS E MÉTODOS
Foram utilizados os seguintes materiais, equipamentos e reagentes:
Serragem de Ipê
NaOH (soda cáustica)
HCl( ácido muriático)
Etanol (éter etílico) 
Béquer de 1 L
Papel de filtro
Bastão de vidro
Funil de vidro
PROCEDIMENTO: 100g de serragem de ipê
Foi utilizado 200 mL de extrato de Ipê, previamente preparado pela técnica do laboratório, que foi obtido através da mistura de serragem de ipê com a solução de NaOH a 1%. Esse extrato foi filtrado, com uso de algodão, para retirar os resíduos insolúveis restantes. Foi adicionado 15 mL de uma solução de HCl a 6 mol/L, após a cor vermelha desaparecer e restar somente a cor amarelo – opaca, pesou – se o papel filtro, e a mistura foi filtrada, o que restou de precipitado foi lavado com água destilada, o material que ficou no papel filtro foi colocado para secar na capela, e depois de seco, foi pesado.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
O lapachol possui um caráter ácido, com pKa de aproximadamente 6,0, o que facilita sua extração com a utilização de solução alcalina, pois a reação ocasiona na formação de um sal (BARBOSA, 2013). Foi o que ocorreu quando foi misturada a solução de NaOH a 1% à serragem de ipê, obteve- se o sal sódico do lapachol, presente na solução de cor vermelho escuro, que é solúvel em água, podendo ser filtrado e separado do restante dos resíduos de serragem. Posteriormente o filtrado foi misturado a solução de HCl a 6 mol/L, o que promoveu a precipitação de um sólido insolúvel em água, de cor amarelo opaco, sendo o próprio lapachol em seu estado mais puro. Após a segunda filtragem, em papel filme, e secagem, obteve – se um valor de 3,591g, subtraindo o peso do papel filme, que foi de 0,96g, obteve – se um valor de 2,631g de lapachol. 
 
CONCLUSÃO
REFERÊNCIAS
ALMEIDA, E. R. et al. Antiinflammatory action of lapachol. Journal of ethnopharmacology, v. 29, n. 2, p. 239-241, 1990.
ARAÚJO, E. L. et. al. Lapachol: segurança e eficácia na terapêutica. Revista Brasileira de Farmacognosia, v. 12, p. 57-59, 2002.
BARBOSA, T. P.; NETO, H.D. Preparação de derivados do lapachol em meio ácido e em meio básico: uma proposta de experimentos para a disciplina de Química Orgânica Experimental. Quím. Nova,  São Paulo ,  v. 36, n. 2, p. 331-334,    2013 . 
FONSECA, S. G. C. et. al. Lapachol–química, farmacologia e métodos de dosagem. Rev. Bras. Farm, v. 84, n. 1, p. 9-16, 2003.
HOOKER, Samuel C. LVII.—The constitution of “lapachic acid”(lapachol) and its derivatives. Journal of the Chemical Society, Transactions, v. 61, p. 611-650, 1892.
HOOKER, Samuel C. LXXXVII.—The constitution of lapachol and its derivatives. Part III. The structure of the amylene chain. Journal of the Chemical Society, Transactions, v. 69, p. 1355-1381, 1896.
IPT – INSTITUTO DE PESQUISA TECNOLÓGICA –Informações sobre madeira: Ipê. Disponível em: http://www.ipt.br/informacoes_madeiras/38-ipe.htm. Acessado em: 21 de julho de 2018.
LUI, C. Y. et al. Some formulation properties of Lapachol, a potential oncolytic agent of natural origin. Drug Development and Industrial Pharmacy, v. 11, n. 9-10, p. 1763-1779, 1985.