RELATORIO CRISTALIZAÇÃO NILO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA - UNIPAMPA 
CURSO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROF. DR. NILO EDUARDO KEHRWALD ZIMMERMANN 
2017/2º Semestre 
 
 
 
 
 
 
 
CRISTALIZAÇÃO E RECRISTALIZAÇÃO 
 
 
Isabelle Ávila da Silveira 
 
 
 
 
 
 
 
 
20 de Novembro de 2017. 
Bagé, RS 
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Sumário 
1. Objetivos ................................................................................................................. 3 
2. Introdução ............................................................................................................... 3 
3. Procedimento Experimental ................................................................................... 4 
 3.1 Cristalização e Recristalização................................................................... 4 
 3.1.1 Procedimento .......................................................................................... 4 
 3.1.1 Resultados .............................................................................................5 
4. Conclusão ............................................................................................................ 6 
5. Perguntas da Apostila ........................................................................................... 7 
6. Referências Bibliográficas .................................................................................... 9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. Objetivos 
 
 O experimento realizado teve como objetivo a obtenção da aspirina(Ácido 
Acetilsalicílico) através da reação de Anidrido Acético e Ácido Salicílico. 
 
2. Introdução 
 
 Aspirina é o nome comercial do ácido acetilsalicílico, composto orgânico 
bastante empregado como medicamento. A aspirina é considerada um analgésico 
médio, sendo empregada nos casos de dores musculares e de cabeça. Tem ainda 
ação antitérmica bastante eficaz, sendo, portanto utilizada nos casos de febre. Em 
geral, os comprimidos são feitos em prensas. Uma pequena quantidade do ácido 
acetilsalicílico é misturada com uma quantidade de amido suficiente para dar um 
certo tamanho ao comprimido e essa mistura é então, prensada. A síntese da 
aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico1, um 
composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e 
ácido carboxílico). Os tratamentos químicos são normalmente classificados em 
função do tipo da ligação carbono - oxigênio – carbono formada, destacando-se as 
ligações éter, éster e acetal. Entre as diferentes possibilidades existentes para as 
reações de esterificação, as de acetilação apresentam grandes vantagens em 
termos de custo e eficiência e têm sido extensivamente usadas na síntese de 
diversos compostos orgânicos. 
 Anidrido acético + ácido salicílico + ácido sulfúrico, produzindo: ácido 
acetilsalicílico + ácido acético 
 
 
 
 
 A maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, que pode estar 
presente devido a acetilação incompleta, esse material pode ser removido durante 
as várias etapas de purificação e na recristalização do produto. O ácido 
acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel em água 
fria. Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente ou em misturas de 
solventes, é possível purificar o ácido acetilsalicílico eficientemente através da 
técnica de recristalização. A recristalização refere-se a uma substância é 
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basicamente quando os dois sólidos são solúveis num mesmo líquido, podendo 
acontecer que, durante a evaporação do solvente, um dos sólidos venha a se 
cristalizar antes, separando-se do outro sólido que ainda permanece em solução. O 
resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para 
que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação 
de cristais grandes e puros. 
 
 
 3. Procedimento Experimental 
 3.1 Cristalização e Recristalização 
Materiais e Reagentes 
 Materiais: 
Bequer 150 mL; 
Haste; 
Condensador de bolas; 
Garra e mufla; 
Funil; 
Balão de fundo redondo 50mL; 
Proveta 10mL; 
Agitador magnético; 
3 tubo de ensaio; 
Bastão de vidro; 
Perolas de ebulição. 
 
 Reagentes: 
 
 Anidrido Acético, Acido Sulfúrico, Acido salicílico e Cloreto ferrico. 
 
3.1.1 Procedimento 
 
 Foi pesado em um balão de 50 ml 10,138g de ácido salicílico e no mesmo 
balão foi adicionada 10ml de anidrido acético e 3 gotas de ácido sulfúrico. Então 
colocou no condensador sob refluxo e esperou-se 30 minutos. 
 
 Após o aquecimento, foi feito um teste com cloreto de ferro para determinar 
se a conversão de ácido salicílico havia sido completa, ficando esta violeta significa 
que não havia ocorrido, então colocamos novamente no aquecimento ate que a 
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aliquota retirada fica-se da cor do cloreto ferrico, após isso adicionou-se água gelada 
destilada e colocou no banho de gelo e mexeu com o bastão após filtrou-se no filtro 
de bucher e a parte que ficou retida no papel filtro foi colocada 1mL de etanol e 
então colocada no aquecimento. 
 Quando o acido acetil salicílico foi solubilizado foi adicionado 75 mL de água 
morna este então foi colocado no banho de gelo que foi filtrado no filtro de bucher e 
tal foi colocado no filtro relógio com papel filtro e deixado por duas semanas no 
dessecador. 
 
3.1.1 Resultados 
 
 Como dito foi deixado secar por duas semanas, o papel filtro com ácido acetil 
salicílico no dessecador pois pesado na balança analítica e obtivemos a massa de 
44,608g que descontando a massa do filtro relógio com papel obtivemos 7,51 g de 
ácido acetil salicílico. Para calcular o rendimento seguimos os seguintes calculos: 
 1 mol ácido salicilico --------- 138,12 g/mol 
 x mol --------- 10,138 g 
 X= 0,0734 mol de ácido salicilico. 
 
 1 mol ácido acetil salicílico --------- 182,16 g/mol 
 x mol --------- 7,51 g 
 X= 0,0412 mol de acido acetil salicilico. 
 
 0,0734 mol --------- 100% 
 0,0412 mol --------- x 
 X = 56,16 %. 
Isso significa que obtivemos cerca 56,16 % de rendimento. 
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4. Conclusão 
 Este processo do tratamento de ácido salicílico com anidrido acético, em 
presença de ácido sulfúrico nos remete a uma das sínteses mais difundidas e 
importantes da indústria farmacêutica, a obtenção do ácido acetilsalicílico (Aspirina, 
AAS). Após a descrição e análise de todas as etapas reacionais, obteve-se uma 
massa de aspirina de 7,51 g. E a partir da estequiometria da reação e dos cálculos 
realizados, concluiu-se que houve um rendimento de aproximadamente 56,16 %. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5. Perguntas da apostila 
 
 1) Aponte as vantagens e desvantagens que apresenta a água como solvente 
de cristalização. Quais as suas vantagens em relação ao etanol, benzeno e ácido 
acético? 
 A água possui ponto de ebulição de 100 C , já o acido acético possui o ponto 
de ebulição de 118 C. Se o ponto de ebulição do solvente for muito elevado , a 
substancia pode sair da solução como um liquido (um óleo) , e não, como um sólido 
cristalino. O etanol possui seu ponto de ebulição em 78 C , solventes voláteis tem 
ponto de ebulição baixo, e evaporam facilmente. 
 2) Defina os seguintes termos: 
 solução não saturada - são aquelas em que a quantidade de soluto dissolvido ainda 
não atingiu o coeficiente de solubilidade. Isso significa que se quisermos dissolver 
mais soluto, isso será possível. 
solução saturada - são aquelas queatingiram exatamente o coeficiente de 
solubilidade. 
solução supersaturada -possuem mais soluto dissolvido do que seria possível em 
condições normais. 
 solubilidade - uma propriedade física da matéria que é sempre determinada de 
forma prática em laboratório. Ela está relacionada com a capacidade que um 
material, denominado de soluto, apresenta de ser dissolvido por outro, o solvente. 
 
 concentração - é a razão entre a quantidade ou a massa de uma substância e 
o volume ou massa do solvente em que essa substância se encontra dissolvida. A 
forma com que uma substância se distribui em outra por unidade de referência. 
filtrado - pode se dizer que é a substancia que passou pelo filtro. 
precipitado - O sólido formado na reação química é chamado de precipitado. Isso 
pode ocorrer quando a substância insolúvel, o precipitado, é formado na solução 
devido a reação química ou quando a solução foi super saturada por um composto. 
A formação do precipitado é um sinal de mudança química 
 3) Liste três características que um bom solvente para recristalização deve 
ter. 
 Deve dissolver grande quantidade da substância em temperatura elevada e 
pequena quantidade em temperaturas baixas. 
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 Deve dissolver as impurezas mesmo a frio, ou então, não dissolvê-las, 
mesmo a quente. 
 Levar em conta a polaridade. 
 4) A solubilidade do ácido benzóico em 100 mL de água é de 0,21g a 10C; 
0,27g a 18C; 2,75g a 80C e 6,80g a 95C. Dois alunos recristalizaram amostras de 
10g de ácido benzóico em água. O primeiro dissolve o ácido benzóico a 80C e filtra 
a 10C; o segundo dissolve a 95C e filtra a 10C. Calcule a quantidade de água que 
necessita cada aluno e a quantidade máxima de ácido benzóico que recuperarão em 
cada caso. 
No caso do primeiro aluno que dissolveu a 80 C e filtrou-se a 10 C: 
 100 mL ---- 2,75g 1 mol de ac. benzoico --- 122,12 g 
 x ---------- 10g x ------- 0,21g 
 x = 363,64 mL de água. x = 1,72 X10-3 mol. 
 
1,72 X 10 -3 mol ---- 1000mL 6,25 x 10 -4 mol ----- x 
 x ---------- 363,64mL 1mol ------ 122,12g 
 x = 6,25 x 10 -4 mol. x = 0,08g de ac. benzoico. 
No caso do segundo aluno que dissolveu a 95 C e filtrou-se a 10 C: 
 100 mL ---- 6,8 g 1 mol de ac. benzoico -----122,12g 
 x ---------- 10g x ------ 0,21g 
 x = 147,06 mL de água. x = 1,72 x 10-3 mol. 
 
 1,72 x 10 -3 ---- 1000mL 2,53 x 10-4 mol ----- x 
 x ---------- 147,06 mL 1 mol ------------ 122,12g 
 x = 2,53x 10-4 mol x = 0,03g de ac. benzoico. 
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6. Referências Bibliográficas 
 
CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São 
Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004. 
SHREVE, R. N.; BRINK JR, J. A. Indústrias de processos químicos. 4. ed. Rio de 
Janeiro: Guanabara, 1974. SOARES, B. G. et al. 
Química orgânica – teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de 
compostos orgânicos. Rio de Janeiro : Guanabara, 1988.