destilação relatorio

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA - UNIPAMPA 
CURSO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROF. DR. NILO EDUARDO KEHRWALD ZIMMERMANN 
2017/2º Semestre 
 
 
 
 
 
 
 
DESTILAÇÃO 
 
 
Isabelle Ávila da Silveira 
 
 
 
 
 
 
 
 
30 de Outubro de 2017. 
Bagé, RS 
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Sumário 
1. Objetivos ................................................................................................................. 3 
2. Introdução ............................................................................................................... 3 
1. Procedimento Experimental ................................................................................... 4 
 1.1Destilação simples....................................................................................... 5 
 1.1.1 Procedimento .......................................................................................... 5 
 1.1.1 Resultados .............................................................................................. 6 
2. Procedimento Experimental .................................................................................. 6 
 2.1 Destilação Fracionada: Vinho..................................................................... 6 
 2.1.1 Procedimentos ........................................................................................ 6 
 2.1.1 Resultados .............................................................................................. 8 
3. Procedimento Experimental....................................................................................9 
 3.1 Destilação por arraste a vapor: cravo da india...........................................9 
 3.1.1 Procedimento .........................................................................................9 
 3.1.1 Resultados .............................................................................................10 
4. Conclusão ............................................................................................................ 11 
5. Perguntas da Apostila .......................................................................................... 12 
6. Referências Bibliográficas .................................................................................... 15 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. Objetivos 
 Destilar a água atraves da destilação simples. 
 Determinar o teor alcoolico do vinho feito através da destilação fracionada e 
pelos metodos indice de refração, salting out e densidade. 
 Separação do eugenol e acetil-eugenol do óleo do cravo da índia através da 
destilação por arraste a vapor. 
 
2. Introdução 
 
 Basicamente, a destilação consiste na vaporização do líquido no seu ponto de 
ebulição, ou seja, na passagem de um líquido para o estado gasoso com auxílio de 
calor e/ou por redução de pressão, seguido da condensação desse vapor em outro 
recipiente. A destilação fracionada é um processo semelhante ao da destilação simples, 
porém,ao empregar uma coluna de retificação coloca entre o frasco gerador dos 
vapores e o equipamento de condensação dos mesmos, permite separar misturas 
de líquidos onde os pontos de ebulição dos componentes diferem de menos de 
80°C. Um liquido entra em ebulição quando sua pressão de vapor se iguala à 
pressão atmosférica. 
 O vinho tinto é uma bebida alcoólica obtida a partir da fermentação dos 
açúcares naturais da uva. O álcool presente no vinho pode ser destilado por um 
processo simples de separação de misturas, a destilação fracionada. O processo de 
destilação é utilizado para a separação de misturas entre líquidos, líquidos e sólidos 
e sólidos de sólidos, este último utilizado mais raramente. 
 A destilação por arraste a vapor é um método muito útil para o isolamento e a 
purificação de compostos orgânicos. Ela se baseia no fato de que quando dois ou 
mais compostos imiscíveis ou levemente miscíveis são misturados, a pressão de 
vapor da mistura é a soma das pressões de vapor que esses componentes 
exerceriam se estivessem sozinhos. Quando uma mistura de líquidos imiscíveis é 
destilada, ela entra em ebulição no momento em que a soma das pressões de vapor 
de cada substância se iguala a pressão atmosférica. A temperatura na qual a 
mistura destila é, portanto, menor do que o ponto de ebulição de qualquer 
componente puro. 
 O cravo da índia é uma planta que quando extraída da natureza é muito útil, e 
entre seus vários componentes alguns estão na forma de óleos, conhecido como 
óleos essenciais, a extração desses óleos, são feitas através da destilação por 
arraste a vapor sob pressão atmosférica. Na sua composição tem-se 15% de óleos, 
sendo que este óleo é composto em sua maior parte por eugenol (cerca de 80%) 
seguido por acetil-eugenol (cerca de 15%). 
 
4 
 
 
 
 O procedimento para tratar o óleo do cravo da índia é o mesmo dos outros 
óleos essências. Tal procedimento é conhecido como “extração liquidoliquido” que 
consiste na separação de liquido(no caso os óleos) que possuem fases miscíveis 
entre si. Neste tipo de extração o composto estará distribuído entre os dois solventes 
e a separação vai ocorrer devido à diferença de solubilidade do composto nos dois 
solventes. Geralmente, o composto a ser extraído é insolúvel ou parcialmente 
solúvel num solvente, mas é muito solúvel no outro solvente, assim obtém-se a fase 
orgânica e a aquosa separadamente, como na figura abaixo: No caso do cravo da 
índia este tratamento é feito usando o óleo essencial e clorofórmio na extração, em 
seguida o “produto” obtido desta reação é tratado com hidróxido de sódio, para que 
então seja obtido duas amostras diferentes (fases), das quais uma levará ao acetil-
eugenol (fase orgânica) e a outra (fase aquosa) ao eugenol. A partir daí a fase 
orgânica é tratada com sulfato de sódio e a fase aquosa com ácido clorídrico e 
clorofórmio. Através desse procedimento é possível fazer a separação total da 
mistura. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. Procedimento Experimental 
1.1. Destilação Simples 
Materiais e Reagentes 
 Materiais: 
Manta aquecedora; 
Elevador; 
Condensador; 
3 garra e 3 mufla; 
2 Balão de fundo chato 250mL; 
Cabeça de destilação; 
Curva; 
Termômetro; 
Clips para junta; 
Perolas de ebulição. 
 
 Reagentes: 
1. Água normal vindo do sistema de encanamento da universidade. 
 
1.1.1 Procedimento 
 
 
Fig 1: Montagem do equipamento de destilação. 
 Foram colocadas perolas de ebulição no balão de fundo chato que foi posto 
água até metade do mesmo, o qual foi colocado na montagem vista acima e então 
ligado a manta de aquecimento á aproximadamente 100 C e então foi realizado a 
destilação. 
 
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1.1.1 Resultados 
 Não dizemos que temos um resultado pois o experimento foi feito para 
entender o processo de destilação e obtido a água destilada. 
 
2. Procedimento experimental 
2.1. Destilação Fracionada 
Materiais: 
Balão de de fundo chato 250mL; 
Balão de de fundo chato 500mL; 
Condensador; 
Coluna de vigreaux; 
Termômetro; 
Conector de Claisen; 
Curva e cabeça de destilação; 
4 Provetas 25mL; 
Mufla, garras e junta; 
Bequér 50ml; 
Pérolas de ebulição. 
 Reagentes utilizados: 
Amostra de vinho. 
 
2.1.1 Procedimento. 
 
 Primeiramente coletamos aproximadamente 100mL do vinho (da marca 
abaixo) e depositamos no balão de fundo redondo de 500mL. Juntamente com o 
vinho, adicionamos perolas de ebulição para evitar o superaquecimento na hora da 
destilação. Com o equipamento montado, anexamos o balão à coluna de destilação 
como demonstradonas imagens abaixo. 
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Fig 2: Vinho usado na destilação. 
 
 
Fig 3: Montagem do equipamento. 
 O aquecimento da mistura contida no balão, no caso o vinho, é feito 
através da manta térmica. Quando o vinho começou a entrar em ebulição, o seu 
vapor sobre pela coluna de destilação e vai para o condensador. Tal aparelho possui 
um tubo interno que se mantém resfriado pela circulação de água ao seu redor e 
possuem duas partes abertas onde são conectadas duas mangueiras de látex, a 
água entra na parte de baixo e sai pela parte de cima. Quando o vapor entra no tubo 
interno do condensador, ele resfria e volta para o estado líquido, sendo coletado no 
final por, no nosso caso, um erlenmeyer. 
 Então começamos a destilação e anotamos os valores de temperatura 
e após determinamos o índice alcoólico por indice de refração, salting out e 
densidade. 
 
 
 
 
8 
 
2.1.1 Resultados 
 
 Durante o processo de destilação houve o acompanhamento de cada etapa 
do mesmo. A partir do auxílio do termômetro, pudemos observar o que ocorreu 
durante o experimento. Na tabela abaixo, os dados foram distribuídos de modo que 
haja um melhor entendimento. 
Amostra (15mL) Temp. inicial de ebulição 
(ºC) 
Temp. final da ebulição 
(ºC) 
1 65 98 
2 98 98 
3 98 98 
4 98 98 
Tabela 1: Controle das temperaturas. 
 Então verificamos o índice de refração das 4 amostras no refratômetro o qual 
obtemos os seguintes valores: 
Indice de refração Temperatura (ºC) 
1,3635 21,6 
1,3320 21,6 
1,3320 21,6 
1,3320 21,7 
Mistura de todas as amostras: 1,3415 21,5 
Tabela 2: Índices coletados. 
 Depois de obter os valores de temperatura e índice de refração usamos na 
equação (1) para fazer a correção do índice, e usamos o índice corrigido na equação 
(2) para verificar o ter alcoólico de cada amostra. 
nd correção = nd+(∆t × 0,000045) (1) 
 
y=0,0005x+1,3356 (2) 
 
 Assim obtemos os seguintes valores de índice de refração corrigido e o teor 
alcoolico de cada amostra como mostrado na tabela abaixo: 
Tabela 3: Índices de refração e teor alcoólico. 
 
Amostras Índice de refração 
corrigido 
Teor alcoólico (%) 
1 1,3642 57,2 
2 1,3392 7,2 
3 1,3392 7,2 
4 1,3328 5,6 
Mistura das amostras 1,3422 13,2 
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 Quando se misturou as 4 amostras e mediu-se a densidade com um 
alcoômetro, o qual mediu 20ºG/L, e como comparativo fez a amostra no refratômetro 
o qual conta na tabela acima. 
 Não foi realizado o método salting out porque não teve tempo. 
 
3. Procedimento experimental 
3.1. Destilação por Arraste a Vapor 
Materiais: 
2 Béqueres de 150mL; 
Balão de de fundo chato 250mL; 
Balão de de fundo chato 500mL; 
Condensador; 
Funil de adição; 
Funil de separação; 
Conector de Claisen; 
Curva e cabeça de destilação; 
Proveta 50mL; 
Mufla, garras e junta; 
Moinho analítico. 
 
 Solventes: 
CHCl3, NaOH, MgSO4 e HCl. 
 
3.1.1 Procedimento. 
 Pesou-se 20,06g de cravo da índia em uma balança volumétrica, e 
então foi moido no moinho analitico e então foi colocado no balão de fundo chato e 
foi-se adicionado H20 destilada até a metade( 500ml),e levou se o balão para a 
vidraria já montada e foi colocada água no funil de adição e começou- se a 
destilação. 
 Após a destilação pegou-se esse composto filtrado e colocou-se o 
mesmo em funil de separação, para separar a fase orgânica da sólida (sendo 
adicionado uma aliquota de 25 ml de CHCl3(clorofórmio), tampou-se, agitou-se e 
com a haste levemente apontada para cima, liberou-se o ar dentro dele contido. 
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Deixou-se o sistema em repouso, sob um anel e verificou-se a decantação do 
sistema até que ficasse bifásico. Transferiu-se a fase orgânica para um erlenmeyer 
de 100 mL. Devolveu-se a fase aquosa para o funil de separação e repetiu-se o 
processo por mais uma vez, sempre juntando as fases orgânicas. 
 Após recolher o conteúdo que ficou no bequer e recolocar no funil de 
separação e lavamos 3x com NaOH. Desprezou-se a fase aquosa na pia e secamos 
a parte acetileugenol em cloroformio com uma espátula de MgSO4 então filtramos e 
colocamos no bequer (1) de peso 74,7864 g o restante de acetileugenol. 
 E a parte com eugenolato de Na em solução aquosa foi adicificado com HCl 
conc. aproximadamente 15 ml de HCl. Terminado esse procedimento, colocou-se a 
mesma no funil de separação e adicionou 25 ml de CHCl3 e lavou duas vezes com 
CHCl3 e secou o restante de eugenol em CHCl3 com MgSO4 então filtramos o 
eugenol e colocamos no bequer (2) de peso 75,2725g. 
 
3.1.1 Resultados 
 
 Após duas semanas que os bequer estavam no laboratório eles foram 
pesados novamente tendo assim um resultado para o bequer (1) de 74,900 g e o 
bequer (2) de 75,8700 g com os compostos dentro. 
 Obtemos 0,12 g de acetileugenol e 3,6g de eugenol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4. Conclusão 
 Através dos experimentos realizados e resultados observados, pode-se 
concluir que a destilação, tanto simples, fracionada como a de arraste a vapor, são 
extremamente eficazes na separação de líquidos (miscíveis ou não) e são técnicas 
imprescindíveis em um laboratório de química orgânica como também para as 
pesquisas na área. 
 O experimento realizado permitiu obter a separação do álcool do vinho tinto 
através da técnica de destilação fracionada. Com o destilado, foi possível realizar o 
índice de refração do álcool, o qual se obteve um valor médio de 1,3422 nD corrigido 
nas uniões de líquidos O valor encontrado para o grau alcóolico é de 13,2 % v/v 
que está bastante próximo com o teórico. 
 Percebeu-se que a técnica de destilação por arraste a vapor é uma boa opção 
para a extração de óleos essências (nesse caso, do cravo da índia) chegou se ao 
resultado de 3,72 g de óleo essencial para 20,06g de cravo da índia, que é um 
resultado aceitável pela literatura, sem mencionar os erros experimentais que podem 
ter ocorrido no decorrer do experimento. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5. Perguntas da apostila 
1) Porque não é possível separar a mistura azeotrópica água – etanol por 
destilação? 
As misturas azeotrópicas não podem ser separadas por destilação, porque tais 
misturas destilam em proporções fixas constantes, como se fossem uma substância 
pura, porque o ponto de ebulição não se altera. 
 
2) Qual o significado físico do índice de refração? Pode ser usado como 
determinação do grau de pureza da amostra? 
 O índice de refração (n ) de uma substância é a relação entre a velocidade (c ) 
da luz no vácuo e sua velocidade na substância (v ). Ele também pode ser definido 
como a relação entre o seno do ângulo de incidência e o seno do ângulo de 
refração, pode ser usado para determinar a concentração de materiais, para 
estabelecer a identidade e a pureza de um composto químico e como uma ajuda 
valiosa para provar a estrutura de um composto. 
3) Qual a influência da temperatura sobre índice de refração e a densidade? 
 Em geral, quando a densidade de um meio aumenta, o seu índice de refração 
também aumenta. Como variações de temperatura e pressão alteram a densidade, 
concluímos que essas alterações também alteram o índice de refração. No caso dos 
sólidos, essa alteração é pequena, mas para os líquidos, as variações de 
temperatura são importantes, e no caso dos gases tanto as variações de 
temperatura como as de pressão devem ser consideradas. 
 
4) Explique o efeito “salting out''? 
 O efeito “salting out” é a precipitação de proteína em solução por altas 
concentrações de sais. Os sais atraem as moléculas de água do meio, de modo a 
ficar menos água disponívelpara as moléculas protéicas o que acarreta na 
diminuição da solubilidade e precipitação. 
 
5) Enumere as vantagens de um processo de destilação à pressão reduzida em 
relação ao de destilação à pressão normal. 
 Entre suas vantagens esta a destilação do material em temperatura inferior a 
100ºC o que evita a decomposição térmica da mesma. Além disso, a deslocação do 
ar pelo vapor também protege as substâncias da oxidação. 
 
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 6) Quais as mudanças que devem ser introduzidas no equipamento para que se 
realize uma destilação à pressão reduzida. 
 As principais diferenças entre esta montagem e a aparelhagem usada nas 
destilações simples são a inserção de uma cabeça de Claisen entre o balão de 
destilação e a cabeça de destilação e a ligação de uma fonte de vácuo. Além disso, 
coloca-se um tubo de entrada e de saída no topo da cabeça de Claisen. 
 
7) Enumere as vantagens de uma destilação por arraste à vapor. 
 As principais diferenças entre esta montagem e a aparelhagem usada nas 
destilações simples são a inserção de uma cabeça de Claisen entre o balão de 
destilação e a cabeça de destilação e a ligação de uma fonte de vácuo. Além disso, 
coloca-se um tubo de entrada e de saída no topo da cabeça de Claisen. 
 
8) A 50oC a pressão de vapor da água é de 93mmHg e do bromobenzeno é de 
17mmHg. Calcule a composição do destilado por arraste à vapor do bromobenzeno 
à pressão reduzida de 110mmHg. 
 
 
9) Qual o objetivo de se realizar duas extrações sucessivas em cada etapa? 
 Na primeira etapa ocorre uma maior saturação, já na segunda irá ocorrer uma 
menor de saturação. Assim, diminuindo a taxa de erro. Se fizéssemos com uma 
única etapa, ocorreria uma saturação muito grande. 
 
10) Equacione a reação química observada quando da adição de NaOH à mistura 
de eugenol e acetilengenol e explique porque este processo permite a separação 
dos dois compostos. 
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11) Sugira uma maneira de separar uma mistura de ácido pícrico, anilina e 
naftaleno. 
 Adicionando um sal ao ácido pícrico irá transformar em mais básico. No 
naftaleno não irá ocorrer mudanças, tanto adicionando ácido como uma base. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6. Referências Bibliográficas 
 
http://ppgbqa.ufsc.br/files/2011/06/2-Amino%C3%A1cidos-e-prote%C3%ADnas-
respostas.pdf 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Refra%C3%A7%C3%A3o 
 
https://pt.scribd.com/doc/99468839/REFRACAO-MOLAR-DETERMINACAO-DA-
REFRATIVIDADE 
 
Paiva, Donald L. … et al. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala 
pequena.Tradução de Ricardo Bicca de Alencastro. Porto Alegre : Bookman, 2009. 
 
ZUBRICK, J. W. MANUAL DE SOBREVIVÊNCIA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA 
ORGÂNICA, 1ª ED.; LTC, 2005. 
ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. QUÍMICA ORGÂNICA 
EXPERIMENTAL Técnicas de Escala Pequena 3a ED, CENGAGE LEARNING, 
2012.