p3 de química orgânica UFT GURUPI

Prévia do material em texto

Universidade Federal de Tocantins - Campus de Gurupi 
Química Orgânica 
PROVA III Docente: Niléia Cristina 
Discente:____________________________________________Data: 24/08/2016
1) Considere os seguintes compostos orgânicos: 
 
É possível afirmar que o(s) composto(s): 
( ) A e D são isômeros estruturais. 
( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma 
reação de eliminação. 
( ) A apresenta atividade óptica. 
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans. 
( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C. 
 
2) Para a substância de fórmula molecular C9H20, 
escreva: 
a) a função orgânica à qual pertence e o nome do 
isômero de cadeia não-ramificada. 
b) a equação química balanceada da combustão 
completa do C9H20. 
 
3) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a 
combustão completa de 1 mol de álcool produz: 
a) 1 mol de CO‚ e 6 mols de H‚. 
b) 2 mols de CO‚ e 3 mols de água. 
c) 2 mols de monóxido de carbono e 3 mols de água. 
d) 3 mols de etanal e 1 mol de metano. 
e) 1 mol de metanol e 3 mols de monóxido de carbono 
 
4) A transformação do 1 - propanol, CH3-CH2-CH2-OH, 
em propeno, CH3-CH=CH2, constitui 
reação de 
a) hidratação. b) desidratação. c) hidrogenação. 
d) halogenação. e) descarboxilação. 
 
5) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa: 
( ) A reação típica de um composto aromático com 
bromo é de substituição 
( ) Todas as ligações carbono-carbono no propeno têm 
a mesma energia de ligação 
( ) O buteno-1 apresenta isomeria geométrica 
( ) Uma mistura racêmica é aquela que desvia o plano 
da luz polarizada 
 
6) Assinale a opção que apresenta o produto formado 
pela reação entre 1mol de but-1-eno com 1 mol de 
cloro gasoso: 
a) 1,2-diclorobutano 
b) 1,1-diclorobutano 
c) 2,2-diclorobutano 
d) 1-clorobutano 
e) 2-clorobutano 
 
7) É dada a reação: 
 
que é classificada como uma reação de: 
a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. 
d) eliminação. e) substituição. 
 
8) Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi 
causada pela substituição acidental do solvente trans-
1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui 
ponto de ebulição menor ...”. Sobre esta notícia 
podemos afirmar que: 
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, 
portanto possuem as mesmas propriedades físicas. 
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, 
portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-
1,2-dicloroeteno, que é apolar. 
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, 
portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-
1,2-dicloroeteno, que é polar. 
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, 
portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-
1,2-dicloroeteno, que é polar. 
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e 
possuem o mesmo momento dipolar, portanto possuem o 
mesmo ponto de ebulição. 
9) (2,0 pontos) Conceitue isomeria plana, descreva os 
tipos em que ela pode ocorrer e dê um exemplo (com 
fórmula estrutural, molecular e nome do composto) 
para cada tipo. 
 
10) Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o 
produto da reação do 2-metil propeno com ácido 
clorídrico é a substância: 
a) 2-cloro 2-metil propano. d) 2-cloro butano. 
b) 1,1-dicloro 2-metil propano. e) 1-cloro butano. 
c) 1-cloro 2-metil propano. 
 
 
 
 
11) Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é: 
 a) Radicais livres são átomos ou grupos de átomos que 
possuem pelo menos um elétron livre. 
 b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde a uma 
quebra de ligação, em que cada átomo fica com seus 
elétrons, formando radicais livres. 
 c) Um carbono carregado negativamente é chamado de 
carboânion ou íon carbânion. 
 d) Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo 
fica com o par de elétrons antes compartilhado, 
formando-se assim íons. 
 e) Reagente eletrófilo é um reagente que apresenta um 
par de elétrons disponível para efetuar uma ligação e 
que, por isso, procura ligar-se a um átomo capaz de 
aceitar esses elétrons. 
 
12) A adição do ácido bromídrico ao 3,4-dimetil-2-penteno 
forma o composto: 
a) 2-bromo 4-metil hexano. 
b) 2-bromo 3-etil pentano. 
c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano. 
d) 3-bromo 3-metil hexano. 
e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano. 
 
13) A transformação do 1-propanol em propeno, constitui 
reação de: 
a) hidratação. b) hidrogenação. 
c) halogenação d) descarboxilação. e) desidratação. 
14) Os alcenos podem reagir com várias substâncias 
como mostrado abaixo originando produtos 
exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os 
produtos exemplificados, podemos afimar que: 
 
Dê os nomes dos compostos A, B, C e D. 
15) Na reação do HBr com o H3C – CH = CH2, na 
ausência e na presença de peróxidos, ocorrerá 
respectivamente: 
a) a formação do 2-bromopropano e a formação do 1-
bromopropano. 
b) a formação do 1-bromopropano e a formação do 2-
bromopropano. 
c) a formação do 1-bromopropano e a reação não ocorre. 
d) a formação do 2-bromopropano e a reação não ocorre. 
e) a reação não ocorre e a formação do 1-bromopropano. 
 
16) Certas substâncias químicas - denominadas 
substâncias opticamente ativas - apresentam a 
propriedade de produzir rotação no plano de luz 
polarizada (ângulo α) que passa através delas. 
Algumas substâncias opticamente ativas desviam o 
plano da luz polarizada para a direita (α positivo), 
outras para a esquerda (α negativo). A figura acima 
representa esse fenômeno. Entre essas substâncias 
estão a glicose (C6H12O6), α= +52,7°; a frutose 
(C6H12O6), α= - 92,3°; e a sacarose (C6H12O6), α= 
+66,5°. Analise a molécula de glicose, dê apenas o 
que se pede: 
 
a) quantos carbonos assimétricos? 
b) quantos isômeros opticamente ativos (I.O.A)? 
c) quantas misturas racêmicas (=isômeros racêmicos)? 
d) analisando o ângulo de desvio citado no cabeçalho da 
questão, a glicose é uma substância dextrorrotatória 
(=dextrógira) ou levorrotatória (=levógira)? Justifique. 
17) Considere a forma plana dos compostos a seguir. 
Responda: 
a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? 
b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada 
composto que apresenta isomeria geométrica. 
 
 
 
 
 
 
Folha de Respostas- Química Orgânica 
PIII 
Discente: _____________________________________________________________24/08/2016