Lista de Exercícios 3 - Química Orgânica Geral

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Lista de exercícios de Química Orgânica – Biomedicina 2016 
 
Prof. Dr. Alexandre Keiji Tashima 
Departamento de Bioquímica, Escola Paulista de Medicina/UNIFESP 
 
 
1. Descreva e faça um esboço do estado de hibridização e dos orbitais moleculares das 
seguintes moléculas: 
 
a) Clorofórmio, CHCl3 
b) Eteno, CH2CH2 
c) Metanol, CH3OH 
d) Etino CHCH 
 
2. Desenhe todos os orbitais envolvidos em ligações nas moléculas abaixo. Desenhe 
todas as ligações, sigma e pi, e orbitais sobrepostos. Localize pares de elétrons livres 
nos orbitais apropriados: 
 
a) Etanol (CH3CH2OH) 
b) Acetaldeído (CH3COH) 
 
3. Certos compostos, como o mostrado a seguir, têm forte atividade biológica contra 
células características de câncer de próstata. Nesta estrutura, localize um exemplo de 
cada um dos tipos de ligações ou átomos a seguir: (a) uma ligação covalente simples 
muito polarizada, (b) uma ligação covalente dupla altamente polarizada; (c) uma 
ligação muito pouco polarizada; (d) um átomo de carbono sp; (e) um átomo de 
carbono sp2; (f) um átomo de carbono sp3; (g) uma ligação entre átomos de 
hibridização diferentes; (h) a ligação mais longa da molécula; (i) a ligação mais curta 
da molécula (excetuando-se as ligações a hidrogênios). 
 
 
4. Liste os seguintes álcoois por ordem crescente de acidez: 
 
 
 
 
 
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5. Explique a ordem de solubilidade em água dos compostos nos seguintes grupos: 
 
a) Etanol > chloroethane > ethane 
b) Methanol > 1-butanol > 1-pentanol 
 
6. Organize os compostos em cada grupo em ordem decrescente de acidez. 
 
a) CH3CHClCH2OH, CH3CHBrCH2OH, BrCH2CH2CH2OH 
b) CH3CCl2CH2OH, CCl3CH2OH, (CH3)2CClCH2OH 
c) (CH3)2CHOH, (CF3)2CHOH, (CCl3)2CHOH 
 
7. Se ocorrerem, qual será o produto(s) majoritário(s) das seguintes reações e em 
quantas etapas elas acontecerão? Etapas em água (se necessárias) foram omitidas. 
 
 
 
a) 
 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
 
O
NaBH4, CH3CH2OH
O
OH NaBH4, CH3CH2OH
O
OH LiAlH4, (CH3CH2)2O
CH3
CH3
O
O
1. LiAlH4, (CH3CH2)2O
2. H+, H2O