Química do Petróleo I

Prévia do material em texto

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
CURSO: ENGENHARIA QUÍMICA 
 
 
Prof. Ronaldo Castro Silva 
 
 
Funções Orgânicas 
 Química Orgânica →→→→ é a química dos compostos de 
carbono. 
 
1. O Carbono: 6C = 1s2 2s2 2p2 
 
 
 
1.1 O Carbono é tetravalente 
1.2 O Carbono forma ligações múltiplas 
1.3 O Carbono liga-se a várias classes de elementos 
químicos (CH4,CCl4) 
1.4 O Carbono forma cadeias 
 
1.5 Representações das moléculas de Carbono: 
Fórmulas Estruturais de Traço 
Fórmulas Condensadas 
Formas de Linhas de Ligação 
Exemplo1:Escrever a fórmula de linha de ligação do 
composto CH3CH(CH3)CH2CH2CH2OH. 
 
Exemplo2: Escrever as fórmulas de traços de cada uma 
das seguintes fórmulas de linhas de ligação: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fórmulas Tridimensionais: 
 
Essa fórmula transmite informações sobre as disposições espacial dos átomos da molécula. 
Neste tipo de representação, as ligações que se projetam para cima da face de papel são 
indicadas por uma cunha ( ) , as que estão atrás do plano do papel são indicadas por 
uma cunha tracejada ( ) e as que estão no plano da folha são indicadas por um 
traço ( ). 
 
A) 
Cl
O
B) 
OH
C
H
HH
H
H
HH
H
C
METANO 
C
H
H
H
 BROMOMETANO 
Br H
H
Br
H
C
H
H
H
Br
C
Função Orgânica →→→→ é um conjunto de substâncias com 
propriedades químicas semelhantes (denominadas, então, 
propriedades funcionais). 
 
As principais funções orgânicas são: 
♦ Hidrocarbonetos 
♦ Haletos 
♦ Álcoois 
♦ Fenóis 
♦ Éteres 
♦ Aldeídos 
♦ Cetonas 
♦ Ácidos Carboxílicos 
♦ Ésteres 
♦ Amidas 
♦ Aminas 
♦ Nitrilas e isonitrilas 
♦ Anidridos 
♦ Funções Sulfuradas 
 
 
 6 
 
1. HIDROCARBONETOS → São compostos orgânicos formados exclusivamente 
por carbono e hidrogênio. Eles se subdividem em várias classes, das quais as mais 
importantes são: Alcanos, Alcenos, Alcinos, Cicloalcanos e os Hidrocarbonetos 
Aromáticos. 
 
♦ Alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos são hidrocarbonetos 
alifáticos e saturados, isto é, tem cadeias abertas e apresentam 
apenas ligações simples entre seus carbonos. F.G: CnH2n+2. Os 
alcanos são importantes, pois são os principais formadores do 
petróleo. 
Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação ANO. 
Exemplos de Alcanos: 
 
Radicais derivados dos alcanos: Radical é o grupo que resulta ao se retirar 
um ou mais átomos de uma molécula. EX: CH4 •CH3 + H • 
 
O radical deve vir acompanhado de um ponto (•CH3) ou de um traço (-CH3) 
para indicar a existência de um elétron livre, ou seja, de uma valência livre. 
Exemplos de Radicais: •CH2-CH3(etil) ; •CH2-CH2-CH2-CH3 (n-butil) 
 
 
CH3-CH-CH3
(isopropil)
; CH3-CH2-CH2
(n-propil)
; CH2-CH-CH3
CH3
(isobutil)
CH3-C-CH3
CH3
(terc-butil)
 7 
REGRAS DE NOMENCLATURA (IUPAC)CADEIA CARBÔNICA 
RAMIFICADA 
 
1. Considerar, como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa; se há 
várias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais 
ramificada 
2. Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores 
números possíveis (regra dos menores números) 
3. Elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem 
alfabética, precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal 
e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal. 
 
Exemplos: 
 
♦ Alcenos, Alquenos, Olefinas Ou Hidrocarbonetos Etilênicos são 
hidrocarbonetos acícliclos contendo uma única dupla ligação. São 
importantes na indústria petroquímica, pois são matéria-prima para 
fabricação dos mais importantes plásticos, fibras texteis, borracha 
sintética, etc... . F.G: CnH2n. 
Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação ENO. 
Nomenclatura antiga: terminação ILENO. 
Exemplos de Alcenos: 
Radicais dos Alcenos: 
CH2=CH•••• (etenil ou vinil); CH2=CH-CH2 ••••(2-propenil ou alil) 
 
Regras para alcenos de cadeia longa: 
1. A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação. 
2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade 
mais próxima da dupla ligação, independentes das ramificações presentes 
na cadeia 
Exemplos: 
 
 
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
CH2
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2 CH2
CH-CH3
CH3
(A) CH3-CH-CH2-CH CH-CH3
CH3 CH3 CH3
; (B)
(C)
CH3-CH-CH2-CH=CH-CH3
CH3
(A) (B) CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH
CH2
 8 
♦ Alcinos, Alquinos ou Hidrocarbonetos Acetilênicos são 
hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. São 
importantes na fabricação de plásticos, solventes. F.G: CnH2n-2. 
Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação INO. 
Exemplos de Alcinos: 
Fórmula Estrutural Fórmula 
Molecular NOME 
HC≡CH C2H2 ETINO (acetileno) 
HC≡C-CH3 C3H4 Propino 
HC≡C-CH2-CH3 C4H6 1-Butino 
CH3-C≡C-CH3 C4H6 2-Butino 
Exemplos: 
 
♦ Cicloalcanos, Ciclanos ou Cicloparafinas são hidrocarbonetos com 
cadeia carbônica cíclica ou fechada contendo apenas ligações 
simples. 
 
Exemplos de Cicloalcanos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3-CH2-C C-CH-CH3
 CH3
(A)
 (B) CH3-C C-CH-CH3
CH3
A) 
 B) C) 
CH2CH3
D) CH3 CH3
CH2CH3
Cl
E)
 9 
 
 10 
♦ Cicloalcenos, Ciclenos ou Cicloolefinas são hidrocarbonetos com 
cadeia carbônica cíclica ou fechada com uma ligação dupla. 
 
Exemplos de Cicloalcenos 
 
 
♦ Hidrocarbonetos Aromáticos (HA) ou Arenos são os que possuem um 
ou mais anéis benzênicos (Também chamados de anéis aromáticos). 
Apresentam um ou mais ciclos contendo 6 átomos de carbono ligados 
entre si por ligações sigma sp2-sp2 e ligações pi. O mais simples 
Hidrocarboneto aromático é o benzeno (C6H6), (CnH2n-6). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ou ; 
Naftaleno (C10H8)
 
Sistemas com Anéis Condensados(Aromáticos Benzenóides)
Antraceno
ou
ou
Fenantreno (C14H10)
 (C14H10)
Pireno (C16H10)
ou
;
;
C
C C
C C
C
HH
H H
H H
1,39A
1,09A
120º
 11 
 
Nomenclatura dos Derivados do Benzeno
(Etil-Benzeno)
CH2-CH(CH3)2
 (Isobutil-Benzeno)
CH3
(Metil-Benzeno)
Tolueno
CH3
(1,2-diMetil-Benzeno)
orto-xileno 
CH3
CH3
(1,3-diMetil-Benzeno)
meta-xileno 
CH3
CH3
(1,4-diMetil-Benzeno)
para-xileno 
CH3
Radicais: o substituinte 
Frequentemente abreviado como Ph, C6H5-, φ
Chamado de grupo FENILA
2-Fenil-butano
CH2
Difenil-Metano
CH2 CH2
Bifenila
1,2-Difenil-Etano
CH2
(Benzil(a))
CH
(trifenil-Metano)
 12 
 
 
FUNÇÕES ORGÂNICAS (RESUMIDA) 
 
 
 
1- Como dar nomes aos compostos orgânicos 
Os nomes dos compostos orgânicos são dados seguindo-se as regras da IUPAC1. 
Para os compostos de cadeia normal, o nome é constituído de três partes, a saber: 
 
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO 
� prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia. 
Para os dez primeiros, temos: 
1 C - MET 6 C - HEX 
 2 C - ET 7 C - HEPT 
3 C - PROP 8 C - OCT 
4 C - BUT 9 C - NON 
5 C - PENT 10 C - DEC 
 
� infixo: indica o tipo de saturação da cadeia (ligação simples, dupla ou tripla). 
 
AN : para cadeia com ligações simples somente. 
EN : para cadeia com pelo menos uma ligaçãodupla. 
IN : para cadeia com pelo menos uma ligação tripla. 
 
� Sufixo: é a terminação característica da função química. 
 
2- Nomes de alguns compostos de cadeia normal 
 
2.1- Hidrocarbonetos 
 
Compostos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio. 
 
♦ ALCANOS – apresentam cadeia saturada. Fórmula-geral: CnH2n+2. 
Exemplos: 
No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome 
1 CH4 met an o metano 
2 C2H6 et an o etano 
3 C3H8 prop an o propano 
4 C4H10 but an o butano 
 
♦ ALCENOS – cadeia insaturada com uma ligação dupla. Fórmula-geral: 
CnH2n. 
Exemplos: 
 
1
 International Union of Pure and Aplied Chemistry. 
Função química é cada conjunto de substâncias com mesmas propriedades químicas. 
 13 
No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome 
2 C2H4 et en o eteno 
3 C3H6 prop en o propeno 
4 C4H8 but en o buteno 
5 C5H10 pent en o penteno 
 
♦ ALCINOS – cadeia insaturada com uma ligação tripla. Fórmula-geral: 
CnH2n−2. 
Exemplos: 
 
No de carbonos fórmula prefixo infixo sufixo nome 
2 C2H2 et in o etino 
3 C3H4 prop in o propino 
4 C4H6 but In o butino 
♦ ALCADIENOS – cadeia com duas ligações duplas. Fórmula-geral: 
CnH2n−2. 
 
Exemplo: H2C = CH – CH = CH2 1,3-butadieno 
 
♦ CICLO ALCANOS – cadeia saturada (alcano) fechada. Fórmula-geral: 
CnH2n. 
 
Exemplos: ciclopropano; ciclopentano 
 
 
♦ CICLO ALCENOS – cadeia fechada com ligação dupla. Fórmula-geral: 
CnH2n−2. 
 
Exemplos: ciclobuteno; ciclohexeno 
 
 
♦ AROMÁTICOS 
 
São derivados do benzeno. Todo composto aromático possui o anel ou 
núcleo benzênico: 
 
 
 
be
nzeno 
 
 
 
 
 
 
 
ou
C
C
C
C
C
CH
H H
H
H
H
ou 
naftaleno 
1 
2 
3 
4 5 
6 
7 
8 
antraceno 
1 
2 
3 
4 5 
6 
7 
8 9 
10 fenantreno 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
7 
8 9 
10 
 14 
NÃO HIDROCARBONETOS presentes no petróleo e gás: Além de Carbono e 
Hidrogênio, apresentam os elementos S, N e O e metais. 
 ENXOFRE – “Compostos Sulfurados” 
1. H2S, Sulfetos, polissulfetos, benzotiofenos e derivados; 
2. Quanto maior a densidade do petróleo, maior o teor de enxofre; 
3. Aumentam a estabilidade das Emulsões; 
4. São responsáveis pela corrosividade dos derivados 
5. Contaminam catalisadores (refinarias) 
6. Determinam cor e cheiro aos produtos derivados 
7. São tóxicos e poluentes 
 
 NITROGÊNIO – “Compostos Nitrogenados” 
1. Piridinas, quinolinas, pirróis, indóis, porfirinas; 
2. Maior concentração nas frações pesadas; 
3. Aumentam a capacidade do petróleo de reter água em emulsão; 
4. Contaminam catalisadores (refinarias). 
 
 OXIGÊNIO– “Compostos Oxigenados” 
1. Ácidos carboxílicos, fenóis, cresóis, ésteres, cetonas; 
2. Maior concentração nas frações pesadas; 
3. Acidez, odor, formação de gomas, corrosividade. 
 
2. HALETOS ou HALOALCANOS → São compostos em que um átomo halógeno (F, 
Cl, Br, I) substitui um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano. O halogênio 
representa o grupo funcional, pois dele dependem as propriedades químicas da 
função. Os haletos de alquila são classificados como primários, secundários ou 
terciários. Esta classificação está baseada no átomo de carbono ligado ao halogênio. 
 
 
 
 
 
Nomenclatura → Halogênio é considerado como uma ramificação presa à cadeia 
principal. 
Exemplos: 
CH3Cl → Clorometano (cloreto de metila); CCl2F2→ 
CH3-CH2-F→ Flúoretano (Fluoreto de etila) 
Cl 
Cl
Cl
 15 
CH2Cl2 → Diclorometano (dicloreto de metila); 
CH3-CH2-CHI-CH2-CH(CH3)-CH3 → 4-Iodo-2-metil-Hexano. 
CH3-CHBr-CH3 → 2-bromo-propano (Brometo de isopropila) 
 
3. ÁLCOOIS → São compostos orgânicos contendo um ou mais grupos oxidrila ou 
hidroxila (OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados. OH é o grupo 
funcional dos álcoois, pois é a responsável pelas propriedades químicas destes 
compostos. São muito usados como solventes e como matéria-prima para obtenção 
de vários compostos orgânicos. 
Definição estrutural → (1) Como derivados hidroxilados dos alcanos (como uma 
molécula de etano na qual um hidrogênio foi substituído por um grupo hidroxila). 
(2) Como derivados alquilados da água ( como uma molécula de água na qual um 
hidrogênio foi substituído por um grupo etila). 
Exemplos de álcoois: alifáticos, cíclicos e aromáticos. 
 
Nomenclatura → -IUPAC :Terminação OL. 
 
 -Comum: Álcool+ nome do radical + ico 
Exemplos (Nomes): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(IUPAC) 3-cloro-1-fenil-2-hidroxi-butano 
 
Classificação dos álcoois em primário, secundário e terciários: 
;CH3 CH CH OH
CH3
2
 
CH3 CH CH
OHCH3
2 CH CH3
; ;OH
CH3
OH CH2 OH
CH2 CH-CH-CH3
OH Cl
 16 
 
4. FENÓIS → São compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas 
diretamente ao anel aromático. Os fenóis são importantes como desinfetante e na 
produção de plásticos. Um monofenol é representado por: ArOH. 
Exemplos de Fenóis: 
 
Nomenclatura: IUPAC: -Hidróxi-benzeno (fenol) 
 - 1-hidróxi-naftaleno (α-naftol) 
 
5. ÉTERES → São compostos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois grupos 
alquila ou arila. F.G: R-O-R; R-O-R’ ; Ar-O-Ar; Ar-O-R. 
São também denominados “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como 
derivados da água (H-O-H), pela substituição dos dois hidrogênios por grupos 
orgânicos. 
Nomenclatura: - IUPAC: GRUPO MENOR- OXI - GRUPO MAIOR 
 
 - COMUM: Éter Grupo menor Grupo Maior + ílico 
Exemplos: 
OH
OH
; ; OH
OH
OH
OH
OH
Br
OH
Cl
OH
CH3
 1-hidróxi-2-metil-benzeno
( o-hidroxi-tolueno ou o-cresol) NO2
NO2
OH
NO2
 17 
 
6. ALDEÍDOS → São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional: 
Usos: Desinfetantes, plásticos e medicamentos . 
Nomenclatura: IUPAC- Terminação AL. A cadeia principal é a mais longa que inclui o 
grupo CHO. Os aldeídos que têm o grupo –CHO ligado a um sistema de anel são 
denominados, por substituição, pela adição do sufixo carbaldeído. 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. CETONAS → São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional: 
 
 
 
 
 
CH3OCH2CH3 ; CH3CH2OCH2CH3; CH3CH2O CH3CHCH2CH2CH3
OCH3
;
o O
Oxaciclopropano ou oxirano
(óxido de etileno)
Oxaciclopentano
(tetrahidrofurano)
O
Oxaciclobutano oxetanoou O
O
1,4-Dioxaciclohexano
(1,4-dioxana)
C
O
H
O arranjo 
ou CHO, que é denominado aldoxila, metanoíla ou formila
OC é chamado de carbonila.
C
O
H
H
Metanal
(Aldeído fórmico
 ou Formaldeído)
 
 CH3 C
O
H
Etanal
(Aldeído acético ou
acetaldeído)
CH3-CH
CH3
CH2 CHO C
O
H
Benzenocarbaldeído
(Benzaldeído)
Ciclohexanocarbaldeído
C
O
H
2-Naftalenocarbaldeído
ClCH2CH2CH2CH2C H
O
5-cloropentanal
ou -CO-
 Onde as duas valências são obrigatoriamente ligadas a átomos de 
carbono.
C
O
 18 
Usos: solventes e perfumaria. FG: R-CO-R; Ar-CO-AR ou Ar-CO-R. 
Nomenclatura: 
IUPAC- Terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila. 
COMUM- Radical menor + Radical maior CETONA. 
 
 
8. Ácidos Carboxílicos → São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional 
carboxila . É um dos grupos funcionais de presença mais ampla na química e 
bioquímica. 
Nomenclatura: IUPAC- substituição da terminação ano do alcano 
correspondente à maior cadeia do ácido pela terminação óico, tudo 
precedido pela palavra ácido.ESTRUTURA NOME: IUPAC NOME COMUM 
HCO2H Ácido metanóico Ácido fórmico 
CH3CO2H Ácido etanóico Ácido acético 
CH3CH2CO2H Ácido propanóico Ácido propiônico 
CH3(CH2)2CO2H Ácido butanóico Ácido butírico 
CH3(CH2)3CO2H Ácido pentanóico Ácido valérico 
CH3(CH2)4CO2H Ácido hexanóico Ácido capróico 
CH3(CH2)10CO2H Ácido dodecanóico Ácido láurico 
CH2ClCO2H Ácido cloroetanóico Ácido cloroacético 
CH2ClCH2CO2H Ácido 3-cloropropanóico Ácido 3-cloropropanóico 
p-ClC6H4CO2H Àcido 4-clorobenzóico Ácido p-clorobenzóico 
p-NO2C6H4CO2H Ácido 4-nitrobenzóico Ácido p- nitrobenzóico 
 
Ácido 1-naftóico Ácido 2-naftóico 
O
OHC ; CO2H ou COOH
=
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
CO2H
 19 
( Ácido α-naftóico) (Ácido β-naftóico) 
 
Ácidos Dicarboxílicos → são denominados ácidos alcanodióicos no sistema IUPAC, e 
apresentam nomes comuns. 
ESTRUTURA NOME IUPAC NOME COMUM 
HO2C-CO2H Ácido etanodióico Ácido oxálico 
HO2CCH2CO2H Ácido propanodióico Ácido malônico 
HO2C(CH2)2CO2H Ácido butanodióico Ácido succínico 
HO2C(CH2)3CO2H Ácido pentanodióico Ácido glutárico 
HO2C(CH2)4CO2H Ácido hexanodióico Ácido adípico 
 
9. Ésteres → São compostos orgânicos resultante da substituição parcial ou total dos 
átomos de hidrogênio ionizáveis da molécula dos ácidos por radicais derivados dos 
hidrocarbonetos. FG: R-COOR; Ar-COOR. 
Nomenclatura: Os nomes dos ésteres se formam a partir do nome do ácido de onde 
provêm (com a terminação ato ou oato) e do nome do álcool (ila) Exemplos: 
CH3COOC2H5 Etanoato de etila (acetato de etila); 
HCOOC4H9 Metanoato de butila (formiato de butila); 
CH3CH2C
O
O C
CH3
CH3
CH3
; CH3C
O
OCH=CH2
propanoato de ter-butila
(acetato de vinila) 
etanoato de etenila
; Cl C
O
OCH3
p-clorobenzoato de metila
 20 
 
 
 
10. Amidas → São compostos derivados teoricamente do NH3 pela 
substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupo acilas: 
 
 
 
 
 
 
R C
O
NH2
onde R, pode ser H, alquila ou arila
CH3C=O
NH2 CH3
CH3CHC
=O
NH2
CH3C
O
N
CH3
CH3
etanoamida
(acetamida)
2-metil-propanoamida
(2-metil-propionamida) N,N-dimetiletanoamida (N,N-dimetilacetamida)
C
O
NH2
Benzamida
 21 
 
 
 
 
 
 
11. Anidridos → São compostos derivados da desidratação dos ácidos. 
Nomenclatura: é denominada pela substituição da palavra ácido do nome 
do ácido carboxílico pela palavra anidrido. 
São derivados dos ácidos carboxílicos, que resultam da desidratação dos 
ácidos. Apresentam a fórmula geral: 
 
 22 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12. Aminas → São compostos derivados da NH3 pela substituição de um, 
dois ou três hidrogênios por radicais alquila ou arila. 
 
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3), onde os hidrogênios 
são substituídos por radicais orgânicos. 
 
Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao 
nitrogênio; secundárias se forem 2 radicais; e terciárias se forem 3 radicais. 
Amina primária: CH3-NH2 (metanoamina) 
 
Amina secundária: CH3-NH-CH3 (dimetanoamina) 
 
Amina terciária: (trimetanoamina) 
 
(anidrido acético)
H3C C
=O
O
C=
O
H3C
anidrido etanóico
H2C C
=O
O
C=
O
H2C
anidrido pentanóico
(anidrido succínico)
C
=O
O
C=
O
Anidrido ftálico
 23 
O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrogênios que foram 
removidos do Nitrogênio. 
Amino: -NH2 
Imino: 
Nitrogênio: 
 
As aminas possuem caráter básico, sendo então chamadas de bases orgânicas. Elas estão 
presentes em animais em decomposição, como a putrescina e a cadaverina. São 
responsáveis pelo mau cheiro desses corpos. Também são fundamentais para a vida, 
pois formam os aminoácidos. 
 
Nomenclatura 
A nomenclatura das aminas é feita utilizando o sufixo “amina” depois dos nomes dos 
radicais ligados ao grupo funcional: 
Etilamina (CH3-CH2-NH2) 
Também pode ser utilizado o nome do hidrocarboneto, ao invés do radical: 
Etanoamina (CH3-CH2-NH2) 
Metanoetanoamina, Metiletilamina (CH3-NH-CH2-CH3) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 (dimetil-amina) 
CH3
Metanamina Etanamina
CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CHCH2NH2
(metilamina) (etilamina)
2-metil-propanamina
(isobutilamina)H2N-CH2-CH2-COOH
ácido 3-amino-propanóico
(anilina)
N
(Piridina)
azabenzeno
N
N
(Piridazina)
1,2-diazabenzeno
NH2
Fenilamina
H2N
Ciclohexanamina(ciclohexilamina)
N
H
(Pirrol)
1-azaciclopenta-2,4-dieno
CH3NHCH2CH3
Etilmetilamina
N-metiletanamina)(
CH3CH2)2NH(
Dietilamina
(N-etiletanamina)
CH3CH2)3N(
Trimetilamina
 24 
 
(Metil-etil-Fenil-amina) 
 
 
 25 
13. Lactonas e Lactamas. 
 
As Lactonas são os ésteres cíclicos. As lactonas mais freqüentemente encontradas 
contém anéis de 5 e 6 membros, livres de tensão, as γ e δ-lactonas. 
 
 
 
 
β-valerolactona γ-valerolactona δ-valerolactona β-propiolactona 
 
As Lactamas são as amidas cíclicas. O tamanho do anel da lactama é identificado por 
letras gregas, de maneira análoga à da nomenclatura das lactonas. 
 
 
 
 
β-lactama γ-lactama 
 
 
CH3 C
C
CH2
O
C=O
CH2
H2
H2CH
CH2
CH2
O C =O
CH3CH2 CH CH2
O C=O O C=O
CH2 CH2
R N
C=O
C
C
H
H2 C
C
CH
N
C=O
CH2
H2
H2
H
R
O
N
C
H
R
H
 26 
14. Compostos Sulfurados. 
 
Tiol ou Mercaptan(a) = -SH ; (CH3-CH2-SH); (RSH) 
Sulfeto = -S- (CH3-S-CH2-SH) (R-S-R’); C6H5-S-C6H5 
Dissulfeto= -S-S- (CH3-S-S-CH3) (R-S-S-R’); C6H5-S-S-C6H5 
 
 
 
CH3OH CH3SH HOCH2CH2OH HSCH2CH2SH 
Metanol Metanotiol 1,2-etanodiol 1,2-etanoditiol
OH SH
(álcool metílico) (metil mercaptan) (etileno glicol)
HSCH2CH2OH 
(2-mercaptan-etanol)
ciclo-hexanotiol(ciclo-hexil mercaptan)
ciclo-hexanol
(álcool ciclo-hexilíco)
A nomenclatura dos sulfetos (tio-éteres) e dissulfetos (ditio-éteres) é semelhante a dos éteres.
CH3CH2SCH2CH3 
dietil-sulfeto CH3CHCH2OH 
SCH3
2-metil-tio-1-propanol
(CH3)3CSSCH3 
t-butil-metil-dissulfeto
Enxofre em Anéis:
S S S
Tiofeno Benzotiofeno di-Benzotiofeno
 27 
15. Compostos Nitrogenados. 
 
15.1 Nitrilas. Nitrilas ou cianetos são compostos contendo o grupo 
-C≡N. O próprio ácido cianídrico (H-C≡N) pode ser considerado como 
sendo a nitrila mais simples. 
Nomes: são feitos ou com a terminação NITRILA ou com a palavra 
CIANETO. 
Exemplos: A) H-C≡N (Metanonitrila ou cianeto de hidrogênio) 
B) CH3-C≡N (Etanonitrila ou cianeto de metila) 
C) CH3-CH2-C≡N (Propanonitrila ou cianeto de etila) 
D) CH2=CH-C≡N (Propenonitrila, Acrilonitrila ou cianeto de propenila) 
 
IUPAC: As regras de nomenclatura das nitrilas são relativamente simples. 
Acompanhe: 
• Deve-se considerar o carbono do grupamento CN e contá-lo, dando o 
nome do hidrocarboneto correspondente seguido da palavra nitrila. 
• Em caso de necessidade de numeração para indicar posição de 
insaturação ou ramificação, deve-se considerar como Carbono 1 
aquele que estiver ligado ao Nitrogênio. 
 Veja os exemplos: 
 
 
 
3 Carbonos 
4 Carbonos + 3 Radicais 
Metil (Carbonos 2 e 3) 
5 Carbonos + Ligação dupla 
(Carbono 3) + Radical Metil 
(Carbono 2) 
Propanonitrila 
2,3,3-Trimetil-
Butanonitrila 
2-Metil-3-Pentenonitrila 
 
A nomenclatura usual das nitrilas chama o grupo -CN de Cianeto (assim como 
na nomenclatura inorgânica) e os outros carbonossão considerados radicais. 
Veja os exemplos: 
 
 
 
 28 
Grupo Cianeto + 2 
Carbonos 
Grupo Cianeto + Radical 
m-Toluil 
Grupo Cianeto + Radical 
Isopropil 
Cianeto de Etila Cianeto de m-Toluila Cianeto de Isopropila 
 
 
 
15.2 Nitrocompostos. São substâncias que contêm um ou mais grupos –
NO2. 
 
Podem se considerados como derivados do ácido nítrico pela 
substituição do – OH por um radical alquil ou aril; por isso, tem fórmula geral 
ou . 
O grupo funcional é o grupo Nitro ou –NO2 
 
Nomenclatura Oficial IUPAC 
Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina 
o nitro composto. 
Exemplo 
H3C – NO2 
nitrometano 
 
2-nitro-pentano 
 29 
 
2,4,6-trinitro-fenol (ácido pícrico) 
 
Outros Exemplos 
 
Alguns exemplos importantes: 
 
 
 30 
 
 
 
DISCIPLINA: QUÍMICA DO PETRÓLEO I 
 
 
CURSO: ENGENHARIA DE PETRÓLEO E GÁS 
 
 
Prof. Ronaldo Castro Silva 
 
 
Petróleo 
 
 31 
2- PETRÓLEO 
 
2.1 Definição e Origem 
 
O petróleo é uma substância oleosa, inflamável, menos densa que a água, com 
cheiro característico e de cor variando entre o negro e o castanho escuro. 
Embora objeto de muitas discussões no passado, hoje tem-se como certa a 
sua origem orgânica, sendo uma combinação de moléculas de carbono e 
hidrogênio. Admite-se que esta origem esteja ligada à decomposição dos 
seres que compõem o plâncton - organismos 
em suspensão nas águas doces ou salgadas tais como protozoários, 
celenterados e outros - causada pela pouca oxigenação e pela ação de 
bactérias. 
Estes seres decompostos foram, ao longo de milhões de anos, se acumulando 
no fundo dos mares e dos lagos, sendo pressionados pelos movimentos 
da crosta terrestre e transformaram-se na substância oleosa que é o petróleo. 
Ao contrário do que se pensa, o petróleo não permanece na rocha que foi 
gerado - a rocha matriz - mas desloca-se até encontrar um terreno apropriado 
para se concentrar. 
Estes terrenos são denominados bacias sedimentares, formadas por camadas 
ou lençóis porosos de areia, arenitos ou calcários. O petróleo aloja-se 
nestes locais, ocupando os poros rochosos como forma de “lagos". Ele 
acumula-se, formando jazidas. Ali são encontrados o gás natural, na parte 
mais alta, e petróleo e água nas mais baixas. 
“ O petróleo é concentrado debaixo da terra ou no fundo dos mares, 
geralmente em grandes profundidades. E segundo os geólogos, sua formação 
é o resultado da ação da própria natureza, que transformou em óleo e gás 
restos de animais e vegetais depositados há milhares de anos no fundo de 
antigos mares e lagos. Com o correr dos anos outras camadas foram se 
depositando sobre esses restos de animais e vegetais, e a ação do tempo, do 
calor e da pressão transformou aquela matéria orgânica em petróleo. Por isso o 
petróleo não é encontrado em qualquer lugar, mas apenas onde ocorreu esta 
acumulação de materiais diversos levados pelo vento e por outras forças da 
própria natureza. São as chamadas bacias sedimentares. Mas mesmo nestas 
regiões sedimentárias, o petróleo só pode aparecer onde existirem rochas 
impermeáveis, que permitem a sua acumulação em maiores quantidades nos 
poros das pedras, e assim constituem as jazidas. Por isso, para se perfurar um 
local na procura de petróleo, é preciso antes estudar as camadas do solo e a 
constituição das rochas.” 
 
 
 32 
2. 2 PETRÓLEO (DEFINIÇÃO) 
 
O petróleo pode ser definido quanto à sua composição química como 
uma mistura complexa de ocorrência natural, consistindo predominantemente 
de hidrocarbonetos (podendo chegar a mais de 90 % de sua composição) e 
não-hidrocarbonetos compostos por derivados orgânicos sulfurados (presentes 
como mercaptans, sulfetos, ácido sulfídrico, etc.) nitrogenados (presentes 
como piridina, pirrol, quinolina, porfirinas, etc.), oxigenados (presentes como 
ácidos carboxílicos e naftênicos, fenol, cresol) e organo-metálicos. Em geral o 
petróleo é inflamável à temperatura ambiente, e suas propriedades físicas 
apresentam grandes variações como, densidades relativas entre 0,80 a 1,0, 
podem-se ter petróleos muito fluidos e claros, com grandes quantidades de 
destilados leves, até petróleos muito viscosos e escuros com grandes 
quantidades de destilados pesados (Thomas, 2001; Speight, 2001; Murgich e 
colaboradores, 1996, Farah, 2002; Barker, 1985). Normalmente o petróleo 
apresenta-se como um líquido escuro, oleoso, onde micelas e ou outros 
agregados moleculares de diferentes tamanhos e composição são encontrados 
(Murgich e colaboradores, 1996, Farah, 2002; Barker, 1985). 
 
O petróleo varia muito quanto a sua cor, odor e propriedades de 
escoamento o que reflete a diversidade de sua origem. O petróleo pode ser 
denominado leve ou pesado em relação à quantidade de constituintes com 
baixo ponto de ebulição e densidade relativa. Igualmente o odor é usado para 
distinguir petróleo doce (baixo teor de enxofre) e ácido (alto teor de enxofre) 
(Speight, 2001). 
 
O petróleo, em seu estado natural, não pode ser aproveitado de forma 
prática para outros fins que não o de fornecimento de energia via combustão, 
porém sua composição química, baseada em hidrocarbonetos de grande 
heterogeneidade molecular, abre caminhos para usos industriais 
especializados e sofisticados, como o requerido pelas modernas máquinas de 
combustão interna. Assim, o petróleo também chamado de óleo cru, é a 
principal matéria-prima empregada para produzir os derivados utilizados tais 
como combustíveis, lubrificantes e produtos petroquímicos. 
 33 
 2.3 Constituição do Petróleo 
 
O petróleo não é uma substância uniforme podendo estar dissolvido em sua 
massa líquida, gases, sólidos e suspensões coloidais. A faixa de variação da 
composição elementar do petróleo é bem estreita (Calemma e colaboradores, 
1995; Farah, 2002; Barker, 1985), como pode ser vista na Tabela 1. 
 
Tabela 1- Composição Elementar Média do Petróleo (Thomas, 2001; 
Speight, 2001). 
ELEMENTO % (m/m) 
Carbono 83,0 a 87,0 
Hidrogênio 11,0 a 14,0 
Enxofre 0,06 a 8,0 
Nitrogênio 0,11 a 1,70 
Oxigênio 0,10 a 2 
Metais (Fe, Ni, V, etc) até 0,30 
 
As características do petróleo bruto se alteram de acordo com o campo 
produtor, podendo de acordo com as características geológicas do local de 
onde é extraído, variar quanto à sua composição química e ao seu aspecto, 
podendo esta variação ocorrer até em um mesmo campo (Bestougeff e 
Byramjee, 1994; Thomas, 2001). Portanto, a composição do óleo é muito 
influenciada pelo reservatório e um exemplo prático é o que ocorre no campo 
de Bell Creek, Wyoming, onde a densidade em 0API varia de 450 no sudeste a 
320 API no centro do campo produtor (Speight e Long, 1995). 
 34 
Todos os petróleos contém os mesmos hidrocarbonetos, porém em 
diferentes quantidades relativas. Essa quantidade relativa de cada classe de 
hidrocarbonetos presente varia grandemente de petróleo, o que faz com que os 
petróleos tenham diferentes características. 
 
 
 35 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O Petróleo é constituído em grande parte por Hidrocarbonetos. Sob o 
nome hidrocarbonetos existe uma grande variedade de compostos de carbono 
e hidrogênio que quimicamente, de acordo com certas características, são 
agrupados em séries. Mais de 15 séries de hidrocarbonetos já foram 
identificadas, sendo que umas são encontradas com maior freqüência que 
outras. As mais comumente encontradas são as parafinas, as olefinas e os 
hidrocarbonetos aromáticos. Dentro de uma mesma série podem ser 
encontrados desde compostos muito leves e quimicamente simples, como, por 
exemplo, o metano da série das parafinas, a compostos bem mais pesadose 
quimicamente complexos. 
 
Na série das parafinas encontram-se os hidrocarbonetos parafinicos 
normais ou alcanos, que possuem a fórmula geral CnHn+2. Os nomes dos 
alcanos são formados por um prefixo, que especifica o número de átomos de 
carbono, e o sufixo ano. Assim, a série dos alcanos é constituída do metano 
(CH4), etano (C2H6), propano (C3H5), butano (C4H10) etc. 
 
Os hidrocarbonetos parafinicos podem apresentar ramificações em um 
ou mais átomos de carbono, sendo nesses casos denominados isoparafinas ou 
 
 36 
isoalcanos, mas possuem a mesma fórmula geral dos alcanos. Alguns 
hidrocarbonetos da série dos isoalcanos são o isobutano, o isopentano e o 3-
metil-pentano, por exemplo. 
 
Para distinguir os alcanos dos isoalcanos normalmente se usa o prefixo 
normal (ou simplesmente n) no caso dos alcanos e o prefixo iso normal (ou 
simplesmente i) no caso dos isoalcanos. Por exemplo, usam-se as 
denominações n-butano para indicar que se trata de um alcano e i-butano para 
indicar que se trata de um isoalcano. Na série das olefinas, os hidrocarbonetos 
mais comuns são os alcenos, que apresentam a fórmula geral CnH2n. 
 
Dentre eles podem ser citados o eteno (C2H4) e o propeno (C3H6), por 
exemplo. 
 
Dentre os hidrocarbonetos aromáticos podem ser mencionados o 
benzeno (C6H6), o tolueno (C7H8) e o naftaleno (C10H8) 
 
Agregada à mistura de hidrocarbonetos vem sempre uma certa 
quantidade de impurezas, sendo as mais comuns o dióxido de carbono, o 
oxigênio, o nitrogênio, o gás sulfidrico, o hélio e alguns outros compostos de 
carbono. 
 
A infinita variedade de composições das misturas de hidrocarbonetos, 
aliada à variação de tipos e teores de impureza, faz com que praticamente 
todas as misturas tenham características diferentes. Cor, viscosidade, massa 
específica etc., podem diferir bastante de uma jazida para outra. 
 
Os componentes presentes no petróleo também podem ser agrupados 
em quatro classes principais, sendo este critério baseado em solubilidades, 
conhecido como análise SARA, que é um método de fracionamento no qual o 
petróleo é separado em saturados (alcanos e cicloparafinas), aromáticos 
(hidrocarbonetos mono, di e poliaromáticos), resinas (fração constituídas de 
moléculas polares contendo heteroatomos N, O ou S) e asfaltenos (são 
 37 
moléculas similares às resinas, porém possuindo maior massa molecular e 
núcleo poliaromático) (Speight, 2001; Wang e colaboradores, 2002; Sjöblom e 
colaboradores). As resinas e os asfaltenos possuem espécies não voláteis, de 
difícil quantificação (Leon e colaboradores, 2000, Yarranton, 2002; Khadim e 
Sarbar, 1999; Farah, 2002; Barker, 1985; Danesh, 1998). 
 
Quanto à sua classificação, o petróleo é geralmente dividido em tipos ou 
bases, conforme a Tabela 2. 
 
2.4- Classificação do Petróleo: 
 
De acordo com a predominância dos hidrocarbonetos encontrados no óleo cru, 
o petróleo é classificado em: 
 
Parafínicos 
 
Quando existe predominância de hidrocarbonetos parafínicos. Este tipo de 
petróleo produz subprodutos com as seguintes propriedades: 
- Gasolina de baixo índice de octanagem. 
- Querosene de alta qualidade. 
- Óleo diesel com boas características de combustão. 
- Óleos lubrificantes de alto índice de viscosidade, elevada estabilidade química 
e alto Ponto de fluidez. 
- Resíduos de refinação com elevada percentagem de parafina. 
- Possuem cadeias retilíneas. 
 
Naftênicos 
 
Quando existe predominância de hidrocarbonetos naftênicos. O petróleo do 
tipo naftênico produz subprodutos com as seguintes propriedades principais: 
 
- Gasolina de alto índice de octanagem. 
- Óleos lubrificantes de baixo resíduo de carbono. 
- Resíduos asfálticos na refinação. 
- Possuem cadeias em forma de anel. 
 
Aromáticos 
 
Quando existe predominância de hidrocarbonetos aromáticos. Este tipo de 
produz solventes de excelente qualidade e gasolina de alto índice de 
octanagem. Não se utiliza este tipo de petróleo para a fabricação de 
lubrificantes. 
 
 38 
Após a seleção do tipo desejável de óleo cru, os mesmos são refinados 
através de processos que permitem a obtenção de óleos básicos de alta 
qualidade, livres de impurezas e componentes indesejáveis. 
 
A Tabela 2 apresenta as principais características das principais classes de 
petróleos 
 39 
Tabela 2: Características das Principais Classes de Petróleos (Thomas, 
2001; Farah, 2002). 
CARACTERÍSTICAS DAS PRINCIPAIS CLASSES DE PETRÓLEOS 
CLASSE CARACTERÍSTICAS ORIGEM 
Parafínica Quando predominam até 90% 
de alcanos, são os óleos crus 
leves, com densidade inferior a 
0,85. Teor de resinas e 
asfaltenos abaixo de 10%. 
Paleozóicos da África do 
Norte, Estados Unidos e 
América do Sul. Cretáceo 
inferior da plataforma 
continental Atlântico Sul, e 
alguns óleos Terciários da 
Líbia e Europa Central. 
Parafínica-Naftênica Os óleos dessa classe 
apresentam um teor de resinas 
e asfaltenos entre 5 a 15%, 
baixo teor de enxofre (0 a 1%). 
Valores de densidade e 
viscosidade mais elevados do 
que a classe parafínica 
Cretáceos de Alberta, 
Paleozóico da África do Norte 
e Estados Unidos, Terciários 
da Indonésia e da Africa 
Ocidental e no Brasil a 
maioria dos petróleos da 
bacia de Campos. 
Naftênica Apresentam baixo teor de 
enxofre, e se originam de 
alteração bioquímica de óleos 
parafínicos e parafínicos-
naftênicos. 
Cretáceos da América do Sul, 
alguns da Rússia e Mar do 
Norte. 
Aromática Intermediária Compreende óleos pesados, 
contendo de 10 a 30% de 
asfaltenos mais resinas, e teor 
de enxofre acima de 1%. 
Densidade maior que 0,85. 
Teor de hidrocarbonetos 
monoaromáticos é baixo. 
Óleos Cretáceos do Médio 
Oriente, Cretáceo da África 
Ocidental, e alguns óleos 
originados da Venezuela, 
California e Mediterrâneo. 
Aromática-Naftênica São derivados dos óleos 
parafínicos e parafínicos-
naftênicos por processo de 
biodegradação. Contém teor de 
enxofre 0,4 a 1%, e até mais de 
25% de resinas e asfaltenos. 
Cretáceo Inferior da África 
Ocidental. 
Aromática-Asfaltica Compeende óleos pesados, Óleos do Canadá Ocidental, 
 40 
viscosos, teor de asfaltenos e 
resinas de 30 a 60%, teor de 
enxofre de 1 a 9%. 
óleos asfálticos da Venezuela 
e do Sul da França. 
 
 
No Brasil, à maioria dos petróleos da Bacia de Campos são classificados 
como do tipo base parafínica-naftênica. Estes óleos apresentam teor de resinas 
e asfaltenos entre 5-15%, teor de aromáticos entre 25 a 40% e baixo teor de 
enxofre (0 a 1%). Estas características físicas conferem a este óleo a 
classificação de médio para pesado. 
As moléculas de asfaltenos são constituídas principalmente por núcleos 
poliaromáticos ligados por cadeias laterais naftênicas e alifáticas e geralmente 
apresentam grupos funcionais variados contendo ácidos carboxilícos, amidas, 
aminas, álcoois e heterocíclicos contendo oxigênio, enxofre e/ou nitrogênio e 
certos metais como vanádio e níquel. 
 41 
 
 
 42 
 
Modelo de Estrutura da Micela de um Asfalteno. 
Neste modelo, os asfaltenos, resinas (incluindo os 
aromáticos) e saturados são considerados como, 
soluto, solvente e não solvente respectivamente. 
 43 
 
 
 
 
 
Gás Natural 
Gás Natural é o gás existente nas jazidas. Algumas vezes, é produzido 
juntamente com o petróleo - é o chamado gás associado, comum nos poços da 
bacia de Campos. Há também o gás natural não-associado, existente em 
jazidas sem petróleo, como nos poços do campo de Juruá, na Amazônia. 
Ao sair do poço, o petróleo não vem só. Embora existam poços que só 
produzem gás, grande parte deles produz, ao mesmo tempo, gás, petróleo e 
água salgada. Isto prova que o óleo se concentra no subsolo, entre uma capa 
de gás e camadas de água na parte inferior. Depoisde eliminada a água, em 
separadores, o petróleo é armazenado e segue para as refinarias ou terminais. 
O gás natural é submetido a um processo onde são retiradas partículas 
líquidas, que vão gerar o gás liquefeito de petróleo (GLP) ou gás de cozinha. 
Após processado, o gás é entregue para consumo industrial, inclusive na 
petroquímica. Parte deste gás é reinjetado nos poços, para estimular a 
produção de petróleo. 
 
 
Atualmente a definição mais completa é que os asfaltenos são solúveis 
em hidrocarbonetos aromáticos, tais como, tolueno e benzeno e insolúveis em 
hidrocarbonetos alifáticos, como n-pentano, n-hexano e n-heptano, nos quais 
as resinas são solúveis (Deo e colaboradores, 2004; Mullins e colaboradores, 
2003; Jamaluddin e colaboradores, 2003; Kilpatrick e colaboradores, 2003a e 
b; Al-Sahhaf, 2002; León e colaboradores, 2000 e 2001; Bauget e 
colaboradores, 2001; Lenormand e colaboradores, 2001; Yarranton e 
Gafanova, 2001; Yarranton e colaboradores, 2000a e b; Rogel, 2000; Khadim e 
Sarbar, 1999; Nomura e colaboradores, 1999; Speight e Andersen, 1999; 
Murgich e colaboradores, 1999; Barker, 1985; Speight, 1991, 1994, 1999 e 
2001). 
Resíduo 
de Vácuo 
Asfaltenos + Resinas + 
Parafinas Pesadas 
Evaporação 
do Heptano 
 
Precipitaç
ão com 
heptano 
30:1 
MALTENOS 
Extrator 
(Heptano) 
Parafinas + 
Resinas 
Extrator 
(Tolueno) 
Sais 
Inorgânicos 
Evaporação 
do Tolueno 
 
ASFALTENOS 
Solúvel 
Solúvel 
Solúvel 
Insolúvel 
 
Insolúvel 
 44 
Os asfaltenos podem ser definidos também como compostos de alta massa 
molecular na faixa de 5x102 a 103 kg/kmol, podendo, entretanto chegar a 104 
kg/kmol (Speight, 1999 e 2001). Os asfaltenos são considerados a fração do 
petróleo com mais núcleos aromáticos e a de maior massa molecular (León e 
colaboradores, 2001). Os asfaltenos não possuem uma estrutura química 
definida, principalmente devido aos diferentes tipos de petróleos existentes. 
Estruturalmente é aceito que os asfaltenos apresentam predominante natureza 
aromática, possuindo núcleos policondensados, ligados a cadeias acíclicas e 
cíclicas (naftênicas), geralmente apresentando grupos funcionais ácidos e 
básicos, possuindo também elementos como oxigênio, enxofre e nitrogênio, 
sendo que este último aparece em pequenas quantidades, e metais como 
vanádio e níquel (Speight, 2001; Calema e colaboradores, 1995; Yarranton e 
colaboradores, 2000b; León e colaboradores, 2000; Rogel, 2000; Rogel e 
Carbonari, 2003; Mullins, 2003 e 1999; Siddiqui, 2003; Murgich e 
colaboradores, 1999; Geng e Liao, 2002; Marczewski e Szymula, 2002; 
Kilpatrick e colaboradores, 2003 a; Ancheyta e colaboradores, 2004). 
NÃO HIDROCARBONETOS presentes no petróleo e gás: Além de Carbono 
e Hidrogênio, apresentam os elementos S, N e O e metais. 
 
 ENXOFRE – “Compostos Sulfurados” 
O enxofre é o terceiro elemento mais abundante no petróleo. O enxofre ocorre 
em todos os tipos de petróleo nas seguintes famílias químicas: Mercaptans, 
sulfetos, polissulfetos, tiofenos, H2S, Sulfetos, benzotiofenos e derivados. Os 
compostos de enxofre se concentram nas frações pesadas e residuais de 
petróleo. Em geral quanto maior a densidade do petróleo, maior será o seu teor 
de enxofre. 
Problemas causados pela presença do enxofre: 
Aumentam a estabilidade das Emulsões; 
São responsáveis pela corrosividade dos derivados 
Contaminam catalisadores (refinarias) 
Determinam cor e cheiro aos produtos derivados 
São tóxicos e poluentes 
 45 
 
 NITROGÊNIO – “Compostos Nitrogenados” 
Os compostos nitrogenados, presentes no petróleo, quase em sua totatlidade 
na forma orgânica, podem ser divididos em: 
Básicos: piridinas e quinolinas 
Não básicos: pirróis, indóis e carbazóis 
Os compostos nitrogenados, de um modo geral, como os sulfurados, também 
são responsáveis pelo envenenamento de catalisadores de processo. Por 
oxidação, eles podem dar coloração aos derivados do petróleo, e por 
aquecimento as formas de caráter básico tendem a degradar, formando 
depósitos. Da mesma forma que os sulfurados, os nitrogenados tendem a se 
concentrar nas frações pesadas do petróleo.; 
Aumentam a capacidade do petróleo de reter água em emulsão; 
Contaminam catalisadores (refinarias). 
 
 OXIGÊNIO– “Compostos Oxigenados” 
Os compostos oxigenados aparecem no petróleo em diversas formas: 
Ácidas: ácidos carboxílicos, fenóis, cresóis, 
Não ácidas: ésteres, cetonas; amidas 
Dentre os ácidos carboxílicos, especial atenção é dada aos ácidos 
classificados como naftênicos, devido aos problemas de corrosão 
acentuada que eles provocam, principalmente nas unidades de destilação. 
De modo geral, os oxigenados tendem a se concentrar nas frações mais 
pesadas do petróleo e são responsáveis também pela cor escura, odor e 
formação de gomas das frações do petróleo, além da corrosividade. 
 
 46 
 
 47 
 
 48 
 Solubilidades: Os alcanos e os cicloalcanos são quase totalmente 
insolúveis em água, em virtude da polaridade muito baixa e da incapacidade de 
formar ligações hidrogênio. Os alcanos e os cicloalcanos líquidos são 
mutuamente solúveis e em geral dissolvem-se em solventes de baixa 
polaridade. São bons solventes destes grupos o benzeno, o tetracloreto de 
carbono, o clorofórmio e outros hidrocarbonetos. 
Os asfaltenos são solúveis em hidrocarbonetos aromáticos, tais como, 
tolueno e benzeno e insolúveis em hidrocarbonetos alifáticos, como n-
pentano, n-hexano e n-heptano, nos quais as resinas são solúveis.