GABARITO - Lista de exercícios Química Orgânica [Justificativa para as questões erradas]

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LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA
Curso: AGRONOMIA – (2º Período) – 2º sem 2018
Valor: 20 pontos
Aluna: Leticia Carvalho Passos
ATENÇÃO!!! 	1. Respostas corretas grifada em negrito. 
2. Algumas questões possuem texto e imagem para justificar a resposta. O texto da justificativa está em cor diferente para melhor organização.
				3. Algumas questões estão em vermelho pois estão incorretas.
Um composto é orgânico quando:
Possui carbono em sua molécula;
Deriva dos seres vivos;
Deriva dos vegetais;
Possui obrigatoriamente carbono e nitrogênio em sua molécula;
N.d.r.
	A Teoria da Força Vital (Berzelius) caiu por terra quando, no ano de 1828, o químico alemão Wöhler conseguiu sintetizar ureia a partir do cianato de amônio (composto inorgânico), reação conhecida como Síntese de Wöhler. 30 anos mais tarde Friedrich Kekulé propôs que a Quimica Organica fosse definida como aquela que estuda compostos que possui carbono em sua estrutura. 
A química orgânica estuda:
Apenas os compostos produzidos por animais;
Todos os compostos que derivam dos seres vivos;
Apenas compostos que vieram do planeta Marte;
Todos os compostos produzidos por vegetais;
N.d.r.
		Compostos que possuem carbono em sua estrutura, com exceção de algumas moléculas inorganicas como: Cgrafite, Cdiamente, CO, CO2, H2CO3, HCN, Carbonatos e cianetos. Sendo os átomos mais comuns a ser estudados: H, C, N, P, O, S, F, Br, Cl e I. 
Quem lançou a “Teoria da Força Vital”?
Berzelius;
Kekulé;
Wöhler;
Bergman;
Newton.
Qual destes constatou a presença de uréia partindo do cianeto de amônio:
Kekulé ;
Torricelli;
Vant´Hoff;
Whöler ;
Lavoisier;
Qual a definição de carbono primário?
é o carbono que está ligado a um átomo de oxigênio e dois de carbono;
é o carbono que está ligado apenas por ligação simples a três carbonos e um oxigênio;
é o carbono que está ligado a apenas um outro carbono;
é o carbono que não se liga a nenhum carbono;
é o carbono que está ligado a um carbono secundário; 6- Carbono secundário é aquele que:
está ligado a dois carbonos;
está ligado a um oxigênio por ligação dupla;
na cadeia carbônica é o segundo da esquerda para s direita;
está ligado a dois átomos de hidrogênio;
n.d.r.
Analisando a estrutura da molécula de etano é fácil observar que:
os dois carbonos são secundários;
os dois carbonos estão a quatro hidrogênios;
os dois carbonos são terceários;
um carbono é secundário e o outro é primário;
os dois carbonos são primários;
Na estrutura do 3-etil-3- metil-4-propil- heptano encotramos:
2 carbonos terceários, 5 carbonos secundários, 6 primários;
1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 5 carbonos secundários, 6 carbonos primários;
2 carbonos quaternários, 3 carbonos secundários, 8 carbonos primários;
2 carbonos terceários, 6 carbonos secundários, 5 carbonos primário;
1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 6 cabonos secundários, 5 carbonos primários.
Na estrutura do 2-metil-ciclopetano:
todos os cabonos são primários;
1carbono é primário e cinco são secudários;
todos os carbonos são secundário;
1 carbono é primário 1 é terceário e quatro são secundários;
1 carbono é primário 1 é terceário e cinco são secundários.
Na estrutura da naftalina:
2 carbonos são secundários e 8 são primários;
2 carbonos são terceários e 8 são secundários;
todos os carbonos são secundários;
2 carbonos são quaternários e 8 são secundários;
1 carbono é quaternário, 1 carbono é terceário e 8 carbonos são secunários.
Das substâncias abaixo, qual contém o maior número de carbonos?
propilciclobutano
metilciclopentano
3-metil- hexano
cicloheptano
3-etil-2metilpentano
Qual das moléculas abaixo, apresenta cadeia carbônica saturada?
benzeno
C4H10
3-metil-1-hexeno
C3H6
Naftalina
Uma cadeia é saturada quando:
os carbonos estão ligados apenas por ligação simples;
a cadeia é constituída apenas por carbonos;
há ligação dupla entre carbonos;
a cadeia possui mais de dez carbonos;
quando há vários heteroátomos na cadeia.
Qual das cadeias abaixo é insaturada?
3-metil-octano
2-etil-3-penteno
metil-ciclohexano
etano
propano
(PUC-SP) No composto CH3CH2CH2CCCH2CH3 existem:
duas ligações sigma e quatro pi;
Quinze ligações sigma e três pi;
Dezoito ligações sigma e duas ligações pi;
Quinze ligações sigma e duas ligações pi;
Sete ligações sigma e três ligações pi.
Assinale a alternativa que contém a classificação da cadeia do (CH3)2CH-CH2-C(CH3)2CH3
Cíclica, insaturada, ramificada;
Acíclica, saturada, normal;
Acíclica, insaturada, ramificada;
Acíclica, saturada, ramificada;
Cíclica, saturada, normal.
Assinale a alternativa verdadeira:
Cadeia ramificada é aquela que apresenta um heteroátomo ligado a um carbono secundário;
Cadeia normal é aquela que não apresenta ligação dupla entre carbonos;
Cadeia insaturada é aquela que apresenta ligação pi entre carbonos;
Cadeia saturada é aquela em que pelo menos a metade do número de carbonos está ligada a um heteroátomo;
Cadeia cíclica é aquela que não forma um ciclo de carbonos.
Considere o composto CH2 = CH – CH2 O – CH3. Qual a classificação de sua cadeia?
Cíclica, insaturada, homogênea, normal;
Acíclica, insaturada, heterogênea, normal;
Acíclica, saturada, homogênea, normal;
Acíclica, insaturada, heterogênea, ramificada;
Cíclica, insaturada, heterogênea, normal.
Seja a cadeia CH3 – CH2 – CH = O. Podemos afirmar que a cadeia é:
Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea;
Acíclica, não ramificada, saturada, homogênea;
Acíclica, não ramificada, saturada, heterogênea;
Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea;
Acíclica, não ramificada, insaturada, heterogênea.
Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla entre os carbonos recebem o nome de:
alcanos
alcenos
alcinos
ciclanos
n.d.r.
Assinale a alternativa correta:
Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações duplas;
Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples;
Alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações triplas;
Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples;
Alcenos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações triplas.
No 2-buteno existem ligações  e  respectivamente em números de:
11 e 1
10 e 2
12 e 1
10 e 1
11 e 2
Analisando a estrutura do propeno é correto afirmar que: (note que nessa questão há duas alternativas corretas)
Existe apenas carbono com hibridização sp;
Há apenas um carbono com hibridização sp3;
Existem dois carbonos com hibridização sp e outro com estrutura sp2;
Dois carbonos possuem hibridização sp3;
Dois carbonos possuem estrutura sp2.
	CH3 – CH = CH2 Sendo o CH3 com hibridização sp³, ângulo de 109º
				 Sendo o CH e o CH2 com hibridização sp², angulo 120º
Na molécula do 1,2- butadieno:
Dois carbonos são do tipo sp e os outros dois são do tipo sp2;
Existem carbonos com hibridização sp, sp2 e sp3;
Um carbono é do tipo sp, e os outros são do tipo sp3;
Existem dois carbonos com hibridização sp3;
Apenas um carbono é do tipo sp2.
Analisando-se a molécula do 2- metil- 1,2-butadieno é correto afirmar que: 
I existem apenas dois carbonos com hibridização sp
existe apenas um carbono com hibridização sp
não existe nenhum átomo de carbono do tipo sp2 IV existe apenas um carbono quaternário.
Somente a alternativa I é correta;
Somente as alternativas II e III são corretas;
Somente as alternativas I e III
Somente a alternativa II é correta;
Todas as alternativas são falsas.
Essa nomenclatura está incorreta. Pois não há forma do carbono fazer 5 ligações na química orgânica, e nesse caso o segundo carbono estaria fazendo duas ligações duplas com outros carbonos e o grupo metil também estaria fazendo uma ligação simples com segundo carbono. Assim não há maneira de fazer a resolução. Enviei um e-mail tirando dúvida e mostrando em qual estrutura eu cheguei, mas não obtive a resposta até o momento. Ninguémda sala se dispôs a mostrar a estrutura correta, e todos que tentaram fizeram errado (porque não existe). Portanto, peço que desconsidere a questão. Para ser correto seria 3-metil-1,2-butadieno ou 2-metil-1,3butadieno. A baixo as estruturas conforme o exercício nomeia:
	CH2 = C = CH – CH3			 ou 		 H
		|							 |
		CH3						CH3 – C = C – CH3 
									 ||
									 CH2
Agora, as estruturas da maneira que é correto: 
 	2-metil-1,3-butadieno, também conhecido como ISOPRENO:
CH2 = C – CH = CH2											 |
	 CH3	
Também, existe o composto 3-metil-1,2-butadieno, certificado pela empresa Alfa Aesar, link do certificado: https://es.vwr.com/store/search/searchCertResults.jsp?_requestid=116209 
E sua estrutura é a seguinte:
CH3 – C = C = CH2											 |
	 CH3	
Das alternativas abaixo não é correto afirmar que:
Na hibridização sp3 do átomo de carbono só ocorrem ligações sigma;
No carbono do metano, o ângulo entre o carbono e dois hidrogênios é de aproximadamente 109°;
O carbono que possui duas ligações duplas tem geometria linear;
O carbono que possui uma ligação simples e outra tripla tem geometria linear;
O carbono do tipo sp3 tem uma ângulo de 120° com seus ligantes.
O que caracteriza a função álcool?
Grupo hidroxila
Ligações duplas entre um carbono e um hidrogênio;
Presença de nitrogênio na cadeia carbônica
Grupo ON ligado à cadeia;
n. d. r.
A presença da hidroxila é sim uma caracteristica, porém acompanhada de outras informações. No caso do álcool, esse grupo – OH deve estar ligado à um carbono SATURADO primário, secundário ou terciário.
 	Caso contrário poderia ser uma molécula da classe funcional FENOL ou da classe funcional ENOL. 
Álcool:
Enol: Grupo carboxila ligado à um Carbono que faça dupla ligação com outro Carbono.
Fenol: Grupo hidroxila ligada há um anel aromático.
Qual a definição de álcool secundário?
grupo –OH ligado a dois carbonos ao mesmo tempo;
grupo –OH ligado a carbonos que possui dupla ligação;
grupo –OH ligado a um carbono secundário;
grupo oxidrila ligada um carbono secundário;
n. d. r.
Qual terminação, segundo a IUPAC, caracteriza a nomenclatura de um álcool?
al;
oico;
ona;
ol;
eno
O metanol é um álcool:
Primário;
Secundário;
Terciário;
Não é tóxico;
Que nunca foi utilizado como combustível, pois é altamente explosivo; 30- O 1-propanol é:
um álcool primário;
um álcool secundário;
é mais utilizado que o etanol para esterilizar equipamentos cirúrgicos;
um álcool com cadeia cíclica;
é conhecido como o álcool da madeira.
Analisando-se os compostos abaixo é correto afirmar que: I	CH3-CH-CH3

OH
OH-CH2-CH-CH3

OH
OH	OH
	
H2C-CH-CH-CH3

OH
o composto I é primário, II é secundário e III é terciário;
os composto I e II são secundário e III é terciário;
os compostos I e II são primários e III é terciário;
o composto I e III são primários, III é secundário
o composto I é secundário.
A fórmula estrutural de um composto orgânico apresenta 4 carbonos, 10 hidrogênios e um oxigênio. Pode-se concluir que trata-se de:
um éter somente;
um álcool somente;
um éster ou um álcool;
um éter ou um álcool;
um álcool ou aldeído.
Assinale a(s) alternativa(s) incorreta(s):
Um grupo hidroxila ligado a um carbono secundário caracteriza um álcool secundário;
Enóis são ácidos insaturados;
Enóis são álcoois insaturados;
Enóis são álcoois saturados;
Enóis são ácidos saturados.
Enol e álcool são classes funcionais diferentes. Os enóis tem a hidroxila ligada à um carbono insaturado, enquanto os àlcool tem a hidroxila ligada à um carbono saturado. Logo, os enóis não são alcool e tão pouco ácidos. 
Qual dos seguintes nomes é o mais correto para a estrutura abaixo?
CH3

H3C-C- CH2-CH2-OH

CH3
2,2-dimetil-4-butanol
2-propil-4-butanol
1,1,1-trimetil-3-propanol (não poderia ser pois começa se a contar os carbonos a partir da extremidade com o grupo functional -OH, nesse caso seria 3,3,3trimetril-propan-1-ol)
3,3-dimetil-4-butanol
2,2-dimetil-5-pentanol
	De acordo com as REGRAS da IUPAC o carbono 1 é o carbono que está mais proximo do grupo funcional (nesse caso – OH ). Então, nesse exercício o OL está no PRIMEIRO carbono, como consequencia os DOIS METIL estão no terceiro carbono. Logo, o nome correto é: 3,3-dimetil-1-butanol que também pode ser escrito da seguinte maneira: 3,3-dimetil-butan-1-ol
Qual dos seguintes nomes é o mais correto para a estrutura abaixo? H3C-CH-CH2-CH-CH3
	
CH3-CH2	OH
2-etil-4-petanol;
4-etil-2-pentanol;
4-etil-1- propa- l-pentanol;
3-metil-5-hexanol;
4-metil-2-hexanol.
Qual das substâncias abaixo é responsável pela ressaca de quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas?
metanal
metanol
etanal
etanol
acetona
A que função pertence o grupo carbonila?
Aldeído;
Álcool;
Ácido carboxílico;
Acetona;
n. d. r.
Qual o nome da estrutura abaixo?
O

CH3-C
\
H
metanal;
etanal;
propanon;
etanol;
propanone.
Qual destes compostos pertence à função aldeído?
CH3-CH=CH-CH3
OH-CH2-CH3
Ácido ascórbico;
H2O;
N.d.r.
Aldeído é a classe funcional que tem como grupo funcional a Carbonila ( C=O ) em sua extremidade, dispondo-se dessa maneira (a estrutura geométrica seria trigonal plano, mas não há como editar no word): 
R – C = O 
|
H
Quais destes compostos não pertencem à função do aldeído?
Vitamina A (RETINOL é um álcool);
Retianal: sufixo AL caracteristico do grupo aldeído. Possui o grupo carbonila em uma das extremidades;
Vitamina C (Ácido ascórbico, a carbonila em sua estrutura não é característica de um aldeído, pois nos aldeídos a carbonila está ligada à um radical e a um átomo de hidrogênio, como no exemplo abaixo)
Óleo de amêndoas amargas (Benzaldeído);
Formol: também conhecido como formaldeído.
Grupo funcional Aldeído:
R – C = O 
|
H
Assinale à alternativa correta:
O benzaldeído tem diversas aplicações como por exemplo, na fabricação de corantes, medicamentos, perfumarias e indústrias alimentícias.
Os aldeídos são responsáveis pelos odores característicos da canela e do limão.
O sabor azedo do vinagre deve-se à presença de etanal.
Apenas a alternativa II é correta;
Apenas a alternativa I é correta;
Apenas a alternativa III é falsa;
Todas as alternativas são corretas;
Todas as alternativas são falsas.
I. Correta, é derivado da amêndoas e amplamente usado na indústria de cosmética e farmacêutica, assim como na indústria alimentícia.
II- Parcilamente correta, pois o o aldeído cinamaldeído é responsável pelo odor da canela, já o responsável pelo odor do limão é um hidrocarboneto chamado limoneno.
III- falsa, pois o sabor azedo do vinagre é causado pelo ácido acético.
Qual o grupo característico das cetonas:
Carboxi
Carbonila
Hidroxila
Formila
N.d.r.
Assinale a alternativa correta:
As cetonas são caracterizadas pela presença de uma carbonila no carbono secundário.
As cetonas já foram utilizadas como solvente de esmalte, mas a descoberta de propriedades tóxicas destes composto fez com que as cetonas caíssem em desuso.
Quando um indivíduo tem hálito cetônico, existe possibilidade dele sofre de diabetes melito.
Apenas a alternativa I é correta.
Apenas a alternativa III é falsa.
Apenas a alternativa II é falsa.
Apenas a alternativa III é correta.
Apenas as alternativas II e III são corretas.
Qual terminação marca a nomenclatura das cetonas?
ol
ico
ida
ina
ona
Qual é a nomenclatura mais correta para o composto abaixo?
O

H3C-C-CH2-CH3
2- propanol
2-butanol
3-butanona
2-butanona
3-butanol
Qual é a nomenclatura mais correta para o composto abaixo?
O

H3C-C-CH-CH2-CH2-CH3
	
CH3	CH2-CH2-CH3
2-propil-4- metil-5- hexanona
3-metil-5-propil-2-hexanona
5-etil-3- metil-2-heptanona
3-metil-5-etil-2-heptanona
3-metil-5-etil-2-heptanal
Qual função é caracterizada pela seguinte representação, R-NH2?
amina;
amida
álcool
aldeído;
nenhuma função é caracterizada por esta representação.