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ENGENHARIA AMBIENTAL QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA INTRODUÇÃO AO ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Na literatura química existem mais de 20 milhões de compostos orgânicos conhecidos. Cada um desses compostos tem propriedades químicas e físicas características: como faixa de fusão, faixa de ebulição, reatividade química, coloração, densidade, pureza. Os compostos orgânicos são classificados de acordo com sua reatividade. Foram divididos em grupos funcionais. - Grupos funcionais é a parte de uma molécula maior. É composto por um átomo ou por um grupo de átomos que tem um comportamento químico característico. PRINCIPAIS GRUPOS FUNCIONAIS I - Grupos Funcionais em que o carbono forma ligação simples com outro átomo de carbono: Alcanos e Cicloalcanos. II - Grupos Funcionais em que o carbono forma ligações múltiplas com outro átomo de carbono: Alcenos, Cicloalcenos, Dienos e Trienos; Alcinos; Compostos Aromáticos. III - Grupos Funcionais em que o carbono forma ligação simples com um átomo eletronegativo: Derivados Halogenados, Alcoóis, Éteres, Fenóis e Aminas. IV - Grupos Funcionais em que o carbono forma ligação dupla com um átomo de oxigênio: Aldeído, Cetona, Ácido Carboxílico, Amida, Éster, Anidrido e Cloreto de Ácido. V - Grupo Funcional em que o carbono forma ligação tripla com o átomo de nitrogênio: Nitrilas. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS IUPAC – Sigla inglesa para a União Internacional da Química Pura e Aplicada, vem desenvolvendo a nomenclatura oficial para os compostos químicos. Para nomear os compostos orgânicos de cadeia não ramificada, tem que saber as raízes dos nomes. Nº de Carbono Raiz Nº de Carbono Raiz 1 C Met 7 C Hept 2 C Et 8 C Oct 3 C Prop 9 C Non 4 C But 10 C Dec 5 C Pent 11 C Undec 6 C Hex 12 C Dodec INFIXO – Indica o tipo de ligação entre os carbonos. Tipo de Ligação Infixo Tipo de Ligação Infixo 1 simples AN 1 tripla IN 1 dupla EN 2 triplas DIIN 2 duplas DIEN 3 triplas TRIIN 3 duplas TRIEN 1 dupla 1 tripla ENIN CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA 1 – Primário 2 – Secundário 3 – Terciário 4 - Quaternário 5 – Nulário REGRAS PARA NOMEAR OS COMPOSTOS ORGÂNICOS 1) Localiza-se a cadeia mais longa de átomos de carbono; essa cadeia determina o nome principal para o composto; 2) Numera-se a cadeia mais longa começando da ponta da cadeia mais próxima do substituinte; 3) Usa-se o número obtidos para designar a localização do grupo substituinte. Os números são separados das palavras por um hífen; 4) Quando dois ou mais substituintes estão presentes, dar-se a cada substituinte um número correspondente para a sua localização na cadeia mais longa; 5) Os grupos substituintes devem ser listados alfabeticamente; 6) Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de carbono. Usa-se o número duas vezes; 7) Quando dois ou mais substituintes são idênticos, indica-se através dos prefixos di-, tri-, tetra-....; 8) Quando duas cadeias de comprimentos iguais competem para a seleção da cadeia principal escolhe-se a cadeia com o maior número de substituintes; 9) Quando a substituição ocorre primeiro a uma distância igual de qualquer lado da cadeia mais longa, escolhe-se o nome que forneça o número mais baixo no primeiro ponto que difere. Bibliografia Básica: - SOLOMONS, T.W.G., FRYHLE, B.C. Química Orgânica. 9ed. Rio de Janeiro: LTC, v. 1 e 2, 2011.675p e 496p. - McMURRY, John. Química Orgânica. 7ed. Norete-americana. São Paulo: Cengage Learning, v. 1 e 2, 2011. 1140p. - BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica. 4ed. São Paulo: Pearson, v. 1 e 2, 2006. 590p e 641p. Complementar: - VOLLHARDT, K.P.C., SCHORE, N.E. Química Orgânica: Estrutura e função. 4ed. Porto Alegre: Bookman, 2004. 1112p. - ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química – Questionando a vida moderna e o meio ambiente. Porto Alegre: Bookman, 2006. 965p. - ALLINGER, N.L. e colaboradores. Química Orgânica. 2ed. Rio de Janeiro: Guanabara dois, 1978. 961p. - BAIRD, Colin. Química Ambiental. 2ed. Porto Alegre: Bookman, 2002. 622p. - UCKO, D.A. Química:Para as Ciências da Saúde – Uma introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. 2ed. São Paulo: Manole, 1995. - MAHAN, B.M.; MYERS, R.J. Química: Um curso Universitário. São Paulo: Blucher, 1995. _1375294899.bin _1375295144.bin _1375295241.bin _1375295014.bin _1375294801.bin
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