Lista_de_Exercicios_13_-_QFL-2340_2008

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QFL-2340 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – Diurno 
Lista 13 – Ácidos carboxílicos e Derivados – 2008 
1. Escreva as formulas estruturas de cada um dos compostos abaixo: 
a) brometo de 2-fenilbutanoíla c) 2-fenilbutanamida 
b) anidrido 2-fenilbutanóico d) 2-fenilbutanoato de butila 
2. Considerando as reações estudadas em aula, indique métodos para a obtenção de 
ácidos carboxílicos. 
3. Dê o produto e mecanismo da reação de hidrólise ácida e básica do benzoato de 
metila. 
4. Proponha uma seqüência de reações para produzir o composto B a partir do A. 
CH3CH2CH2CN CH3CH2CH2CH2OH
A B 
5. Dê o produto da reação a seguir: 
a)
CH3
O
OCH3
MgBr
+
1) (CH3CH2)2O, 20°C
2) H+, H2O
excesso de
 
b)
CH3
COOCH3
1) LDA, THF, -78°C
2) CH3I
3) H+, H2O 
c)
COOCH3
CH3
1) (CH3CHCH2)2AlH, tolueno, -60°C
2) H+, H2O 
6. Apresente os reagentes necessários para realizar as seguintes reações: 
(CH3)2CHCH2CHO (CH3)2CHCH2CO2H
NHCH3 NCH3
CCH3
O
A
B
a)
b)
 
7. Dê o produto majoritário obtido pela reação do cloreto de benzoíla com cada um dos 
compostos abaixo, mostrando a estrutura do intermediário tetraédrico em cada caso. 
a) Ácido acético b) Água 
 
8. Utilizando os conhecimentos adquiridos, indique o produto principal para cada uma 
das reações abaixo: 
a) Anidrido benzóico + metanol (presença de ácido) 
b) Anidrido acético + amônia (2 mol) 
9. Escreva o mecanismo das seguintes reações abaixo, indicando os seus produtos 
principais: 
a) Anidrido ftalico + H2O 
b) 2-cloro-2-fenilacetato de etila + H2O 
c) 2-fenilbutanamida + H2O, H2SO4, aquec.