8 PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO RELATÓRIO FINAL

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUI – UFPI
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA-CCS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA 
DISCIPLINA: QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL 
PROFESSORA: Dr. NILZA CAMPOS DE ANDRADE
PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO
 
 Andressa da Silva Costa
 Daniele Nataly de Alencar
 Kamilla Giovana Aguiar Lima
 Laynara Vitória da Silva Vieira
Rayara Sousa Silva do Nascimento
 Wendel Macedo da Costa 
Teresina-PI
2018
SUMÁRIO
RESUMO...........................................................................................................03
1. INTRODUÇÃO...............................................................................................03
2. PARTE EXPERIMENTAL..............................................................................04
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO.....................................................................05
4. CONCLUSÃO................................................................................................07
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.................................................................07
QUESTIONÁRIO...............................................................................................08
RESUMO
Neste experimento foram realizados procedimentos para caracterizar as propriedades do álcool etílico tais como a solubilidade em substâncias polares e apolares. Além disso, foram utilizadas reações para a determinação das características do mesmo como volatilidade. 
INTRODUÇÃO
Álcoois são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura um ou mais grupos hidroxila (OH) ligada a um carbono saturado. São classificados quanto ao número de hidroxilas (monoálcool, diálcool, etc.) e quanto a posição da hidroxila (primário, secundário, etc.).
Neste experimento estudaremos com mais detalhes o álcool etílico, conhecido como o etanol.
O etanol é um composto leve, fácil de ser obtido e que se mistura facilmente com água e com a grande maioria dos líquidos de baixo peso molecular. Ele é altamente inflamável, podendo entrar em combustão, se submetido a uma fonte de calor, a partir de 13 ºC. Em seu estado puro, o álcool é altamente tóxico, já em misturas de baixo teor ele pode ser ingerido pelo ser humano de forma moderada.
O álcool possui um poder calorífico menor que o da gasolina e diesel, o que significa que ele gera menos energia e rende menos kilometragem por litros. Sua densidade é menor que a da água e maior que a da gasolina, e seu PH é praticamente neutro.
Além disso, o etanol é representado pela fórmula C2H6O, ou, de forma mais detalhada, CH3CH2OH. Isso significa que o composto é formado por dois átomos de carbono (C) ligados à cinco átomos de hidrogênio (H) e a um átomo de oxigênio (O) ligado a outro hidrogênio. A presença do grupo OH, chamado de hidroxila, em sua composição, faz com que o etanol se torne uma substância polar, ou seja, que possua pólos eletrônicos distintos em sua cadeia, algo possível graças à presença do oxigênio. Por causa dessa característica, o álcool se mistura facilmente com a água e outros líquidos que também são polares.
Ele pode realizar diversas reações, inclusive uma das reações a serem analisadas na pratica é a interação com sódio metálico e a oxidação alcoolica , que através de agentes oxidantes como o permanganato , pode resultar diversos produtos , como o álcool carboxílicos e cetonas.
Objetivos:
Analisar o álcool etílico ,com o auxilio de utensílios e vidrarias especificas do laboratório , levando em conta o seu caráter em várias propriedades , e exclusivamente , em suas reações , muito importante na literatura cientifica e disseminada nos ramos da indústria e da química orgânica.
PARTE EXPERIMENTAL 
Materiais e Reagentes
Materiais e Reagentes
•Bico de Bunsen
•Béquer de 100 mL
•Proveta de 10, 25 e 50 mL
•Pipeta de 5 e 10 mL
•Bastão de vidro
•Pinça de madeira
•Cadinho de porcelana
•Vidro de relógio
•Tubos de ensaio
•Triângulo de porcelana
•Solução de KMnO4 a 10%
•Solução de K2Cr2O7 a 1 M
•Álcool Etílico
•Ácido Acético
•Gasolina
Procedimento
Em uma proveta de 50 mL, colocou-se 20 mL de água.
Adicionou-se 20 mL de álcool etílico, medido em outra proveta. Agitou-se com um bastão de vidro. Registrou-se o volume final observado e explicou-se o resultado obtido.
Repetiu-se o item acima, usando gasolina ao invés de água e reduzindo as medidas para 10 ml cada.
Colocou-se cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer. Juntou-se um pequeno pedaço de sódio, cobriu-se o béquer com vidro de relógio. Observou-se.
Colocou-se cerca de 2 mL de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntou-se cerca de 1 mL de H2SO4 1:1 e em seguida, pingou-se 5 gotas de álcool etílico. Observou-se.
Colocou-se uma gota de solução de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntou-se 3 mL de H2SO4 1:1 e em seguida, pingou-se 5 gotas de álcool etílico. Agitou-se e aqueceu-se em chama pequena, até ebulição. Observou-se ocorreu alguma modificação.
Colocou-se 5 mL de álcool em um cadinho de porcelana. Inflamou-se o álcool. Esperou-se que todo álcool foi queimado. Deixou-se o cadinho esfriar e observou-se ficou resíduo no cadinho.
RESULTADO E DISCUSSÕES 
Inicialmente, em um uma proveta de 50 ml, mediu-se 20 ml de álcool etílico (CH3CH2OH). Em outra proveta, de 100 ml, mediu-se 20 ml de água. Logo após, misturou-se a água com o álcool etílico. Observou-se que o volume havia sofrido uma pequena redução. O que deveria ser 40 ml, foi 38 ml. Tal fato pode ser explicado porque há uma interação forte (pontes de hidrogênio) entre a molécula de álcool e a água, isso causa uma maior aproximação entre elas, reduzindo o volume.
Em seguida, realizou-se a mistura de 10 ml de álcool etílico e 10 ml de gasolina. Notou-se que ocorreu uma pequena variação na coloração da mistura (mais clara) e não houve variação no volume final. Posteriormente, em um béquer de 100 ml, colocou-se 5 ml de álcool etílico e um pequeno pedaço de sódio metálico. Observou-se uma efervescência no sistema. A reação explica o porquê da efervescência. Há a liberação do gás hidrogênio. 
		
No procedimento seguinte, colocamos 2 ml de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio e adicionamos 1 ml de ácido sulfúrico (H2SO4) 1:1, que funcionou como catalisador da reação, junto com 5 gotas de álcool etilico, onde observamos que assim que adicionamos acido sulfúrico a mistura ficou em um tom amarelo bem escuro (quase avermelhado) e logo após a adição do alcool etilico a reação esquentou, pois é uma reação exotermica que libera calor e mudou de cor ficando verde bem escura. Essa é uma reação de oxidação branda (parcial) de alcool que ocorre com a remoção de hidrogênio da hidroxila para forma uma carbonila e o composto formado foi um aldeido pois o álcool é primário. 
 
Prosseguindo, colocamos 1 gota de KMnO4 em tubo de ensaio juntamente com 3 ml de acido sulfúrico 1:1 e 5 gotas de álcool etilico e observamos que o permaganato é verde e após adicionar álcool etilico a solução ficou rosa. Após agitamos a reação e aquecemos com chama pequena no bico de bunsen até ficar incolor. A explicação para se aquecer a solução com permagato de potassio é que ele é um oxidante mais franco que necessita de alta temperatura para poder ocorrer. Assim, nesta reaçaõ houve uma oxidação enérgica, ou seja, foi necessária uma temperatura superior para que a reação originada fosse total, havendo formação de um ácido carboxilico. 
 
Na ultima parte do experimento colocamos 1 ml de álcool etilico em um cadinho de percelana e inflamamos o álcool. Esperamos ate que todo o álcool entrou em combustão.Após deixamos o cadinho esfriar e observamos que não resta nenhum residuo dentro do cadinho. A reação de combustão é caracterizada pelo consumo de algum combusivel, que no nosso caso foi o etanol, na presença de oxigênio. Essas reações precisam de uma energia externa para iniciar que no caso é a chama que inflamamos. Na reação forma-se CO2 e H2O e nem mesmo a água restou no cadinho.
 CH3CH2OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O 
4-CONCLUSÃO
 Por intermédio do experimento realizado, foi possível constatar a solubilidade do álcool etílico tanto em substâncias polares quanto em substâncias apolares.
Essa miscibilidade apresentada pelo álcool com ambos os compostos resulta da sua estrutura molecular, que é formada por uma parte polar (apresentando afinidade com as ligações de hidrogênio) e uma parte apolar (compatível com as forças de Van der Walls). Essa afinidade entre álcool e gasolina e álcool e água é determinada por um fenômeno conhecido como solvatação.
A reação mais relevante que ocorre com os álcoois é a Reação de Esterificação, que apresenta, como produto final, um éster.
REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA
Becker, H. G. O. et al. Organikum – Química Orgânica Experimental. 2ª ed., Fundação Caluste Gulbenkian: Lisboa, Portugal, 1997.
Braibante, H. T. S. Manual de Laboratório de Química Orgânica. UFSM: Santa Maria.
MANO, E.B., SEABRA, A.P. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. Edgard Blucher: São Paulo, 1987.
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ª ed. LTC, 2009
QUESTIONÁRIO
O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos carros. Como você explica isto?
 Essa capacidade de se misturar com água e com a gasolina se deve ao fato do Etanol possuir uma parte polar (-OH) e outra parte apolar, composta por uma série de carbonos. 
Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois? Exemplificar.
Desidratação: Os álcoois podem ser desidratados com H2SO4 concentrado a quente ou com Al2O3 (alumina). O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada. A cerca de 180 C o produto principal é de eliminação – um alceno. Se a reação, porém for realizada a cerca de 140 C, o produto principal é de substituição – um éter. Ambos tratam de uma desidratação intermolecular. 
Eliminação em dióis: Os diálcoois em meio ácido e a temperatura elevadas podem produzir dienos. 
Eliminação em álcoois cíclicos: Em meio ácido, ou álcoois cíclicos podem ser hidratados assim como os alcenos.
Reação com HX diluído: Os álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos, produzindo haletos.
Reação com HI concentrado: O HI pode reagir com álcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura.
Reação com cloreto de tionila: Com cloreto de tionila, os álcoois produzem haletos.
Reação com haletos de fósforo: Pode-se obter haletos pela reação de um álcool com haletos de fósforo, especialmente, os cloretos.
Reação com ácidos (esterificação): Reagindo um álcool com um ácido, a frio, em presença de ácido sulfúrico concentrado há a formação de ésteres. Considerada uma das reações mais importantes dos álcoois.
Reação com aldeídos ou cetonas: Reagindo um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais (éteres duplos).
 
 Reação com cloretos de ácidos: Reagindo-se um álcool com cloreto de ácido podemos obter um éster. 
 Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a estrutura.
O etanol é solúvel em água, pois o mesmo possui em sua estrutura uma parte polar (OH – hidroxila). Sabe-se que a água é polar. “Semelhante dissolve semelhante”. Devido à polarização estes formam ligações de hidrogênio.
Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7?
As oxidações de álcoois podem dar origem a um aldeído, uma cetona ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições de reação. Álcoois secundários são oxidados a cetonas quando tratados com o K2Cr2O7
Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico.
Existem basicamente 3 processos utilizados para a fabricação do etanol: a fermentação de carboidratos, a hidratação do etileno e a redução do acetaldeído (normalmente preparado pela hidratação do acetileno). 
Fermentação de carboidratos (fermentação de açúcares): Uma enzima, a zimase, é responsável pela conversão dos açúcares em álcool e gás carbônico: 
Fermentação de açúcares
C6H12O6(aq) 2 CH3CH2OH(aq) + 2 CO2(g)
Uma enzima, a diástase (ou maltase), converte o amido em açúcares e então zimase converte-os em álcool. O etanol produzido por fermentação chega ao máximo a 14% na solução: acima desta concentração, o etanol destrói a enzima zimase e a fermentação para.
Enzimas são proteínas com propriedade de catalisar determinadas reações em organismos vivos, a partir das reações bioquímicas.
Hidratação do etileno: C2H4 + H2O H2SO4 CH3CH2OH É uma reação reversível catalisada por ácido com envolvimento de uma molécula de água. Dois processos sintéticos importantes de produção do etanol são:
Hidratação na forma indireta: rendimento de 90%, com a formação de 5 a 10% de éter.
Hidratação direta em fase de vapor: rendimento de 92% de álcool, conversão por passagem de 4 a 25%.
Redução do acetaldeído: No processo de redução do acetaldeído dá origem ao etanol.
O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro?
Álcool absoluto: é um combustível obtido através do tratamento do benzeno r destilação do etanol, sendo altamente concentrado, ou seja, álcool etílico puro, utilizado apenas, quando necessário, principalmente no preparo de fórmulas farmacêutica e cosméticos.
Álcool anidro: é o álcool considerado isento de água, ou seja, sem adição de água sendo dessa forma miscível em gasolina em qualquer proporção e tem como resultado, um combustível com ótimas características antidetonantes.
Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na preparação de aldeídos de alto peso molecular?
A oxidação de álcoois com K2Cr2O7 produzem aldeídos. Esse método não é favorável na produção de aldeídos devido a facilidade que os mesmos têm de oxidar a ácidos carboxílicos, ou seja, os aldeídos formados da oxidação dos álcoois são ligeiramente oxidados a ácidos carboxílicos a menos que sejam removidos do meio reacional imediatamente após formados sendo está uma operação difícil de ser realizada.
A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas pelos motoristas. O instrumento popularmente conhecido como “bafômetro” apesar de prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite legal (0,8 g/ml de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre. 
O princípio químico do bafômetro se baseia em uma reação química que envolve o álcool havendo uma mudança de coloração. Durante essa reação o íon dicromato, de cor laranja-avermelhado muda de cor para o verde do íon cromo quando este reage com o álcool; o grau de mudança de cor está diretamente relacionado com o nível de álcool n ar exalado. Isso quer dizer que quanto maior o nível do álcool exalado, mais forte será a coloração do íon cromo.
O princípio da avaliação se baseia na seguinte reação química:
AgNO3 (Nitrato de Prata) *
2 K2Cr2O7 + 3 CH3CH2OH + 8 H2SO4 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 3 CH3COOH + 11 H2O
Nessa reação o ácido sulfúrico remove o álcool do ar em uma solução líquida, o álcool reage com o dicromato de potássio para produzir:
Sulfato de Cromo;
Sulfato de potássio;
Ácido acético;
Água.
* O nitrato de prata é um catalisador, ou seja, uma substância que faz a reação ocorrer mais rápido, sem participar dela. O ácido sulfúrico alémde remover o álcool do ar, proporciona também a condição de acidez necessária para essa reação.
9. No início do experimento, itens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar os componentes destas misturas.
Álcool e água: Um método favorável na separação destes componentes é a destilação fracionada. Este método consiste na separação dos líquidos através de seus pontos de ebulição, desde que eles não sejam muito próximos.
Durante o aquecimento da mistura, é separado, primeiramente o líquido de menor ponto de ebulição, depois o líquido de ponto de ebulição intermediário e sucessivamente até o líquido de ponto de ebulição maior.
Álcool e gasolina: Para separá-los basta apenas adicionar água à mistura. Mesmo o álcool possuindo parte apolar e polar, ao adicionar água na mistura o álcool vai unir-se a água, devido as ligações de hidrogênio que acontecem entre eles (água e álcool), sendo estas, mais fortes do que as Forças de Van der Walls (existente na gasolina).Originando assim uma mistura bifásica (gasolina + água/álcool).