Resumos Introducao e revisao

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QUÍMICA ORGÂNICA - Prof. Dr. Ademar A. da Silva Filho 
RESUMOS DA AULA DE INTRODUÇÃO E REVISÃO 
 
2. Introdução à Química Orgânica: 
1. Bibliografia básica: 
- Química orgânica: Estudo dos compostos de carbono. 
- Histórico e desenvolvimento da Química Orgânica: Antigamente a química 
orgânica era “a química dos derivados dos seres vivos”. 
- O átomo de carbono: O que tem ele de especial? 
 
2.1 Teoria Estrutural: 
- Descreve a maneira como os átomos podem se ligar para formar as moléculas; 
 
 
 
2.2. Regra do Octeto: 
 - Átomos: 
 a. Núcleo: contendo prótons (carregados positivamente +) e nêutrons 
 b. Eletrosfera: Elétrons (carregados negativamente -) 
 
 - “Apenas os gases nobres (He, Ne, Ar, Kr, Xe e Rn) nas condições 
ambientais apresentam átomos estáveis isolados, isto é, não unidos a outros 
átomos.” 
 - “Um átomo estará estável quando sua última camada possuir 8 elétrons 
(ou 2 no caso do H). 
- SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica; 7a ed; Livros técnicos e Científicos, 2001 
- MORRISON, R. T. and BOYD, R. N. Química Orgânica; Fundação Calouste Gulbenkian, 1996. 
 - Abilidade de formar ligações, orginando muitos compostos, inclusive com 
outros elementos (H, O, N, etc); 
 - Tetravalente: Forma 4 ligações. Possui 4 elétrons na última camada 
(camada de valência) – Família 4A 
“A estrutura química é a chave de tudo na química orgânica” 
Os átomos não estáveis se unem uns aos outros a fim de adquirir essa 
configuração de estabilidade => formação de compostos” 
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2.3. Camada de valência: 
 Última camada do átomo que contém elétrons. 
- O átomo de carbono (que possui 4 elétrons na última camada) é tetravalente e 
pode formar ligações simples, ligações duplas e ligações triplas: 
 
 
 
 
- O átomo de oxigênio é divalente; o hidrogênio é monovalente; o nitrogênio é 
trivalente; o cloro,e demais halogênios, são monovalentes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 3
2.4. Ligações químicas: 
 É a força de atração entre os átomos. Alguns tipos de ligações químicas: 
2.4.1. Ligações iônicas ou eletrovalentes: 
 - Formada pela transferência de elétrons de um átomo para o outro; 
 - Há a formação de íons (cátions- carregados + ; e ânions carregados -); 
 - Íons são unidos por atrações entre cargas elétricas de sinais opostos; 
 - Geralmente ocorre entre metais (Na, K, Mg, Ca, etc) e ametais 
eletronegativos (F, Cl, Br, O, etc); 
 
 - OBS: O núcleo do átomo não se altera, mas sim sua eletrosfera 
 
Tabela de eletronegatividade de alguns átomos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
-Eletronegatividade: É a abilidade ou tendência do átomo de atrair elétrons 
(de sacar elétrons) que ele está compartilhando numa ligação covalente 
 
2.4.2.Ligações covalentes: 
- Ocorre com compartilhamento de elétrons 
entre os átomos; 
- Geram moléculas (e não íons); 
- Geralmente ocorrem entre ametais e 
semimetais, incluindo H. 
 
 Ligações covalentes apolares: 
 - Ocorre entre átomos de 
eletronegatividade iguais ou semelhantes. 
 4
 Ocorre compartilhamento similar de elétrons. Ex: molécula de H2 
 Ligações covalentes polares: 
 - Ocorre quando há compartilhamento desigual de elétrons: devido a 
diferença de eletronegatividade entre os átomos com eletronegatividades 
diferentes. 
Ex: molécula de clorometano (H3C-Cl), onde a ligação carbono-cloro é 
covalente polar 
 
- Os elétrons são deslocados para o elemento mais eletronegativo: 
aparecimento de cargas parciais positivas (δ+) e cargas parciais negativas (δ-); 
- A direção da polaridade de uma ligação covalente polar é simbolizada pelo vetor: 
(pólo positivo) (pólo negativo) 
 
- Elemento mais eletronegativo atrai elétrons=> possui cargas parciais negativas (δ-); 
- Elemento mais eletropositivo doa elétrons=> possui cargas parciais positivas (δ+); 
QUANTO MAIOR A DIFERENÇA DE ELETRONEGATIVIDADE MAIOR O CARÁTER IÔNICO 
 
 
 
 
 
 
 Aumento do caráter iônico 
Ligações covalentes 
apolates 
Ligações covalentes 
polates 
Ligações iônicas 
 
 
 
 
 
 
Elétrons compartilhados 
igualmente 
Elétrons 
compartilhados de 
forma desigual
Transferência de Elétrons 
 5
 
 
 
 
 
2.5. Polaridade das moléculas: Moléculas Polares e Moléculas 
Apolares 
a. Moléculas apolares: 
μR=o (momento dipolar resultante é igual a zero). 
Ex: - moléculas diatômicas: H2; Cl2 
 - alcanos 
 - Outras moléculas onde μR=o, ex: CCl4 
 
b. Moléculas polares: 
μR=o (momento dipolar resultante 
é diferente de zero). Ex: 
- Considerar a direção e o 
sentido dos vetores dos dipolos; 
- Ex: CH3Cl 
 
 
 
 
 6
 2.6. Representação de fórmulas químicas: 
 - Fórmulas moleculares: 
 Ex: H2O, NH3, C2H6O, C6H12O6 
 
 - Fórmula de Lewis: Mostra os elétrons da camada de valência dos átomos 
(Os elétrons ligantes-que fazem parte das ligações e os não ligantes ou elétrons 
livres). 
 Ex: estruturas de Lewis para dióxido de carbono- CO2, aldeído fórmico- CH2O 
e ácido acético- CH3COOH : 
 
 
 
 
 estruturas de Lewis para metano- CH4, etano- CH3CH3 : 
 
 
 
 
Lembre-se: 
 
 
 
 - Fórmula de Kekulé (ou fórmula em traços): 
 Ex: estruturas de Kekulé ou fórmula em traços para dióxido de carbono- CO2, 
aldeído fórmico - CH2O e ácido acético- CH3COOH : 
 
 
 
 
 
 
 
 
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- Fórmulas condensadas: 
 Ex: 
 
 
 
 - Fórmula em linhas de ligação (bond-line): 
 
 Para fazer as fórmulas em linhas de ligação, atenção aos requisitos: 
 1- Os carbonos não são mostrados; 
 2. Os átomos de Carbono aparecem nas interseções das linhas; 
 3. As ligações H-C (hidrôgenio e carbono) também não são mostradas; 
 4. Os hidrogênios ligados aos carbonos também não são mostrados. No 
entanto, os hidrogênios ligados aos heteroátomos (átomos diferentes do C e H) são 
mostrados; 
 5. Todos os outros átomos (chamados de heteroátomos) são mostrados. 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
 
 
Fórmula 
condensada Fórmula em traços ou de 
Kekulé
Fórmula em linha 
de ligação 
 
 8
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 9
- ula tridimensionalFórm : 
 Mostra a molécula com os átomos representados para dentro e fora do plano. 
Ligações tracejadas (-): ligações no plano; 
Ligações com traço cheio ( ): são ligações para frente do plano; 
ções com traço (Liga ): São ligações para trás do plano. 
Ex: 
 
 
 
OBS: A estrutura da molécula pode ser representada de várias formas e de 
traços do aminoácido lisina (abaixo) pode ser representada de 
diversas maneiras: 
várias maneiras. 
 E a mesma forma de representação pode aparecer de maneiras diferentes. 
Ex: a estrutura em 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 10
2.7. Forças Intermoleculares : 
ênio): 
- Caso particular de atração dipolo-dipolo 
ão dos carbonos: primário, secundário, terciário 
 
 
 
 
 Pontes de hidrogênio (ligação de Hidrog
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.8. Classificaç
e ternário qua 
 - Carbono primário: aquele ligado somente a 1 átomo de carbono; 
; 
- Carbono quaternário: aquele ligado a 4 átomos de carbono 
x 
 - Carbono secundário: aquele ligado a 2 átomos de carbono
 - Carbono terciário: aquele ligado a 3 átomos de carbono; 
 
E : 
 C primário C secundário C terciário C quaternário 
 
 
 
 
 n-butanol 2-butanol 2-metil-2-propanol 2,2-dimetilpropanol 
 
 
 
 
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2.9. Grupos funcionais: Reconhecimento 
 O reconhecimento dos grupos funcionais é extremamente importante em 
química orgânica, uma vez que estes grupos determinamo comportamento químico 
 também biológico das moléculas. 
drocarbonetos
e
 
2.9.1. Hi : Alcanos, alcenos, alcinos e hidrocarbonetos 
tilizados, por exemplo, como solventes para a purificação de 
- Os cicloalcanos possuem carbonos formando anéis. 
x: pentano, hexano, isooctano e ciclopentano 
l, mas esta ligação 
=C c características dos alcenos. 
os são hidrocarbonetos insaturados; 
ons) e o caroteno (um pigmento encontrado em 
ários legumes, como a cenoura). 
aromáticos 
- Alcanos: é a classe mais simples de compostos orgânicos já que são formados 
apenas por átomos de H e C unidos por ligação simples. Os alcanos na contém 
grupos funcionais e são poucos reativos. Esta falta de reatividade faz com os 
mesmos possam ser u
compostos orgânicos. 
 - Possuem somente átomos de C e H; 
 - Todas as ligações C-C são simples; 
 - Alcanos são hidrocarbonetos saturados; 
 
 
E
 
 
 
 
 
- Alcenos: possuem como grupo funcional a ligação dupla C=C. Pode parecer 
estranho classificar uma tipo de ligação como grupo funciona
 
C onfere a reatividade química
 - Possuem ligações C=C; 
 - Alcen
 
 Ex: Muitos dos compostos orgânicos produzidos por plantas e usados em 
perfumes são alcenos, como p. ex. o α-pineno. Outros alcenos: limoneno 
(constituinte do aroma de limão), o felandreno (do óleo de eucalipto), o multifideno 
(um atrativo sexual de algas marr
v
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- Alcinos: possuem como grupo funcional a ligação tripla carbono-carbono C=C. 
Assim como os alcenos, e
 
 
sta ligação tripla C=C confere a reatividade química 
características dos alcinos. 
 - Possuem ligações C=C; 
 - Alcinos são hidrocarbonetos insaturados. 
como 
rupo funcional a ligação C=
 
Ex: O mestranol, um componente de certos anticoncepcionais orais, possui 
g C, além de outros grupos funcionais importantes. 
aromáticas possuem além 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
- Os hidrocarbonetos aromáticos possuem o anel benzênico 
(representado ao lado). Muitas substâncias 
 
do anel benzênico, outros grupos funcionais. 
Benzeno 
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 Além do benzeno (representado ao lado), o naftaleno, o fenantreno e o 
riseno são hidrocarbonetos aromáticos. c
 
 
 
 
 
 
 
2.9.2. Álcoois:
 
 
- Os álcoois possuem o grupo funcional hidroxila (OH) ligado a um carbono 
saturado (aquele com ligações simples). São representados genericamente por R-
H, onde R representa uma dada cadeia carbônica. Exemplos de compostos 
ontendo o grupo hidroxila são o etanol e alguns açúcares, como a sucrose. 
O
c
 
 
 
 
 
 
 
2.9.3. Éteres: 
- Os éteres possuem o grupo funcional alcóxi (R-O-R`). Assim, 
os éteres possuem duas cadeias carbônicas unidas por um 
átomo de oxigênio. Ex: éter dietílico (usado como solve
 
nte). 
utro composto contendo o grupo alcóxi é o antibiótico 
onensina (as setas abaixo indicam alguns grupos alcóxi). 
 
Grupo alcóxi 
Função: éter 
O
m
 
 
 
 
 
 
monensina 
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2 . Cetonas:.9.4 
 - As cetonas possuem o grupo funcional carbonila, representado ao 
lado. São representadas genericamente por R-CO-R`. Assim, para serem 
classificados como cetonas o grupo carbonila deve estar ligado a dois 
tomos de carbono. Ex: a acetona, a acetofenona e a benzofenona. 
.9.5
á
 
 
 
 
 
2 . Aldeídos: 
 - Os aldeídos, assim como as cetonas, possuem o
São representadas genericamente por R-CHO. 
Entretanto, os aldeídos (diferentemente das cetonas) 
possuem o grupo carbonila ligado a um átomo de 
hidrogênio. Diferentemente dos demais aldeídos, o 
formaldeído (abaixo), possui a carbonila ligada a 2 
 grupo funcional carbonila. 
tomos de H. Exemplos de aldeídos: vanilina e o citral. 
 
á
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2.9.6. Ácidos carboxílicos: 
- Os ácidos carboxílicos possuem o grupo funcional carboxila, 
representado ao lado. São representados genericamente por 
R-COOH. Ex: A aspirina, a qual possui o grupo carboxila. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Função: ácido carboxílico
 
 
2.9.7. Ésteres: 
 - Os ésteres possuem o grupo funcional éster 
representado ao lado. Assim, nos ésteres uma cadeia 
carbônica está ligada ao oxigênio do grupo carboxila, ao 
invés do átomo de H. Ex: o acetato de isopentila e o 
salicilato de metila. 
 
 
 
 
 
 
2.9.8. Amidas: 
 - As amidas possuem o grupo funcional amido representado abaixo. As 
proteínas são amidas: elas são formadas quando um grupo carboxila de uma 
aminoácido se liga a um grupo amino de outro aminoácido. Outros compostos que 
contém o grupo amido são o aspartame (adoçante) e o paracetamol (analgésico e 
antitérmico). 
 
 
 
 
 
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2.9.9. Aminas: 
- As aminas possuem o grupo funcional amino representado ao lado. 
Ex. A anfetamina e a putrescina (odor de carne 
podre). 
 
 
 
 
2.9.10. Fenóis: 
 - Os fenóis possuem uma hidroxila ligada diretamente a um 
anel aromático e são representados por Ar-OH. O composto fenol 
está representado ao lado. 
 
2.9.11. Haletos de alquila: 
 - Haletos de alquila possuem o cloro (cloretos de alquila R-Cl), o flúor 
(fluoretos de alquila R-F), o bromo (brometos de alquila R-Br) e o iodo (iodetos de 
alquila R-I). Como os haletos de alquila possuem propriedades químicas 
semelhantes, eles são representados genericamente por R-X, onde X é um 
halogênio (F, Cl, Br ou I). Ex: o cloreto de polivinila - PVC (como é um polímero, o 
exemplo abaixo representa apenas uma parte do PVC). 
 
 
 
 
 
 
2.9.11. Outros grupos funcionais: 
- Acetais possuem 2 átomos de oxigênio ligado ao mesmo átomo de carbono. Ex: 
muitos açúcares em sua forma cíclica 
possuem o 
baixo. 
 
grupo acetal, como a sucrose 
a
 
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- Nitrilas possuem o grupo funcional ciano (R-C=N). Ex: laetrila 
 
 
 
 
 
 
 
- Anidridos de ácidos carboxílicos possuem oxigênio ligado a duas 
carbonilas. Estes compostos são derivados dos ácidos carboxílicos. 
 
 
 
 
 
- Os cloretos de ácido também são derivados dos ácidos 
carboxílicos e são representados genericamente por R-COCl. 
Ex: o cloreto de acetila 
 
 
Relembrando: