notas de aula 8

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10/5/2011
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QUÍMICA ORGÂNICA GERAL E EXPERIMENTAL (GQO 00052) 
CURSO: Engenharia de Recursos Hídricos e Meio Ambiente
Aula 7 – Sabões e detergentes (26/04/2011)
• detergere, ‘limpar’ – qualquer substância capaz de limpar
• sabão é um tipo especial de detergente
• aquecimento de gordura animal, ou óleo vegetal, com base em meio
aquoso
triglicerídeo soda glicerol estearato de sódio
Saponificação
H2O
• aprox. 5 mil anos feníncios – sebo de cabra e cinzas
•sabão de cinzas – empregado até hoje
•adição de abrasivos, corantes desinfetantes e perfumes
•outros cátions podem ser utilizados – potássio, sabão mais macio e
espuma de melhor qualidade
•fontes de gorduras mais utilizadas – sebo e óleo de côco
Na2O+ H2O -> 2NaOH(aq)
K2O+ H2O -> 2NaOH(aq)
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• óleo e gorduras
• ácidos carboxílico de cadeia longa – ácidos graxos
• reserva energética dos seres vivos
•triglicerídeos - ésteres de ácidos graxos e glicerol
•principal constituinte de óleos e gorduras
Ex.
palmítico
oléico
alfa-linolênico
• óleos mais insaturações (ligações pi) – menos densos, menor pto. de
fusão, líquidos a temperatura ambiente
• gorduras menos insaturações (ligações pi) – mais densos, maior pto.
de fusão, sólidos a temperatura ambiente
• geralmente origem animal (mais saturados) mais densos que vegetal
• tamanho da cadeia e posição das duplas tbm influenciam nas
propriedades fisico-químicas
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Ácidos graxos saturados:
Ácidos graxos insaturados:
Composição média de óelos e gorduras:
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Obtenção da soda cáustica (NaOH) – eletrólise de solução aquosa de
NaCl
sabão – agente tensoativo ou surfactante (surface active agent)
tensão superficial – linhas gerais é propriedade resultante da ação de
forças coesivas não balanceadas na superfície do líquido
Efeito da tensão superficial:
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sabão:
Ex: laurato de sódio C12H23O2Na
apolar polar
sabões possibilitam a formação de micelas:
efeito de limpante
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Sabão
•biodegradavel - bactérias aeróbicas – aprox. 24horas
•linearidade da cadeia facilita degradação
•sem tratamento prévio mistura sabão/sujidades é poluidora
• Atenção!!! Biodegradável não significa não poluidor
•eutrofização das águas – férteis a culturas bacterianas e
proliferação de algas microscópicas que localizam-se na
superfície.que se alimentam da mistura sabão e matéria
orgânica
•diminuição do oxigênio dissolvido – proliferação de bactérias
anaeróbicas - produção de CH4, H2S e NH3
Barreira contra os raios solares:
• camada de espuma encobre a superfície - penetração 
dos raios solares impedida
•afetam plantas aquáticas e peixes
•não é tão crítico nos sabões - biodegradabilidade
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Ação dos sabões em águas duras
•água dura – rica em Ca2+ e Mg2+
•substituição de íons de Na+ e K+ por Ca2+ e Mg2+
•precipitação de sais insolúveis
•efeito limpante neutralizado
Dureza (CaCO3):
muito mole 0 a 70 ppm
mole (branda) 70-135 ppm
média dureza 135-200 ppm
dura 200-350 ppm
muito dura mais de 350 ppm
Detergentes
•também são agentes tensoativos
•produtos sintéticos derivados do petróleo
•2ª guerra mundial – escassez de óleos e gorduras
•EUA 1953 – consumo de detergentes supera o de sabões
Detergentes
•tensoativos de cadeia ramificada
•difícil degradação
ABS – alquil benzeno sulfonato de sódio (largamente
utilizado antes de 1965)
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Detergentes
• a partir de 1965 tensoativos de cadeia ramificada
passaram a ser proibidos
• proibição só chega ao Brasil em 1976 difícil degradação
ABS – alquil benzeno sulfonato de sódio linear
15 de Janeiro de 1976
5 de Janeiro de 1977
final dos anos 80: 80% dos detergentes comercializados
não eram biodegradáveis!!!
Similaridades – sabões e detergentes
a) funcional – são agentes tensoativos
b) estrutural – sais de cadeia carbônica linear
c) atuação – tensoativos aniônicos (dissociados em água
apresentam carga negativa)
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Diferenças – sabões e detergentes
• detergentes não perdem sua ação tensoativa em águas ácidas
Diferenças – sabões e detergentes
• detergentes não perdem sua ação tensoativa em águas duras
Diferenças – sabões e detergentes
• sabões têm menor pode tensoativo, entretanto presença de
gorduras não saponificáveis agridem menos a pele
• detergentes, geralmente, desengorduram a pele, possibilitando
dermatites
• sabões são sempre biodegradáveis e obtidos de forntes
renováveis
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Obtenção de detergentes
a) sulfonação de alcanos de cadeia longa:
a) neutralização – obtenção do detergente
a) síntese de Friedel-Crafts
b) substituição no anel aromático
c) sulfonação
d) neutralização – obtenção do detergente