Destilação Simples e Destilação Fracionada

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO 2018/RJ
Discente: Ana Carolina Amaral de Macedo
Professor Responsável: Débora Azevedo ORGÂNICAEXPERIMENTAL I
Destilação Simples e Destilação Fracionada 
Introdução
Destilação simples								 
 A destilação simples é um método de separação que apresenta considerável eficiência para misturas homogêneas. Nela são utilizados conhecimentos físico-químicos da temperatura de ebulição dos componentes da mistura, visando assim desenvolver um processo de separação eficaz que consiste em aumentar gradativamente a temperatura da mistura homogênea até ser atingida a ebulição de algum dos componentes da mistura, então busca-se manter a temperatura constante nesse patamar até que o componente evapore-se totalmente, deixando assim o recipiente da mistura sem levar consigo outros componentes que não estarão no estado gasoso. No entanto, tal método não é totalmente eficaz, de forma que quando um elemento é vaporizado certa concentração menor de outros elementos da mistura também vão para o estado gasoso, por tal motivo nota-se uma menor eficiência quando os componentes da mistura possuem temperaturas de ebulição próximas, sendo assim o aproveitamento do método de separação fica melhor quando existe uma diferença maior que 100°C entre as temperaturas de ebulição dos componentes. Em geral o processo é realizado com o aquecimento de um balão de destilação com a mistura no seu interior, de forma que ao atingir-se o patamar de temperatura desejado um dos componentes (o mais volátil) começa a evaporar e direciona-se para a saída do balão, onde em geral condensa-se por meio de um processo de resfriamento no condensador com corrente de água. Na química orgânica tal método de separação é amplamente empregado, como por exemplo na separação de uma mistura de tolueno com acetato de etila.
Tabela 1- Estrutura e ponto de ebulição das substancias do exemplo 
	 Substância 
	 Ponto ebulição
	
	 111° C
	
	 77°C
Figura 1-curva ideal de destilação 							
Destilação Fracionada 
a destilação fracionada é um processo de separação que se assemelha a destilação simples, no entanto possui eficiências, precisões e aproveitamentos bem melhores, principalmente quando trata-se de compostos com misturas de elementos com temperaturas de ebulição muito próximas. Tal diferença atribui-se a existência da coluna de destilação, que é localizada logo após a saída do vapor do balão de aquecimento. Na coluna de destilação existem diversos anteparos, nos quais ocorrem a condensação das pequenas partículas de vapor que diminuiriam a pureza dos componentes mais voláteis que deveriam ser vaporizados sozinhos, pois os anteparos mais frios que o vapor o resfriam, de forma a melhorar assim a pureza do resultado para o processo de separação para compostos com componentes que possuem temperaturas de ebulição bem próximas, uma vez que o vapor do elemento mais volátil passará mais facilmente sem condensar-se nos anteparos do que os que tem maior temperatura de ebulição. Como consequência a concentrações de resíduos de componentes menos voláteis será menor. No entanto, em caso de destilações com componentes de temperaturas de ebulição realmente muito próximas, para que o processo ainda apresente alto grau de pureza, deve-se aumentar o número de anteparos, para que assim o menor número de partículas do elemento menos volátil saia da coluna. Como consequência também ocorrerá uma maior condensação até mesmo do elemento mais volátil dentro da coluna, que voltará assim para o balão e será novamente evaporado pelo aquecimento até que consiga superar os anteparos, aumentando assim, consideravelmente o tempo do processo.
Objetivo
O experimento consiste em identificar e separar a amostra 6 composta por uma mistura de dois líquidos miscíveis,separar por meio da destilação simples e purificar por meio da destilação fracionada e, por fim, identificar as substâncias contidas na amostra através da determinação do ponto de ebulição, solubilidade e “spot test”, com o auxílio da tabela de líquidos possíveis(anexo 1).
Material
3.1 Destilação simples
Material ututilizdo:
Suporte universal 
Garras
Mufas 
Proveta
Termetro 
Balão de destilação
Condensador reto
Unha
Cabeça de destilação
Mangueira 
Placa de aquecimento
Panela com óleo
Amostra a ser destilada (Amostra 06)
3.2 Destilação fracionada
Material utilizado:
Suporte universal
Garras
Mufas 
Proveta 
Termômetro 
Balão de destilação
Condensador reto
Unha
Cabeça de destilação
Mangueira 
Placa de aquecimento
Panela com óleo
Coluna de destilação
Amostra a ser destilada (Amostra 06)
3.3 Ponto de Ebulição
Material utilizado:
Garras
Mufas
Garras
Mufas
Tubos Capilares
Tubos de Thiele
Termômetro de Mercúrio (Escala Celsius)
Bico de Bunsen 
Anel de borracha
Suporte universal
Pipeta Pasteur
Microtubo (5mm)
Amostra de uma substância desconhecida (amostra 06)
3.4 Solubilidade e “Spot test”
 Material utilizado:
Solventes (água, hexano, etanol)
Substâncias (A e B)
Espátula 
Vidro de relógio
Microtubos
Pipetas Pasteur
Proveta 10 ml
Procedimento experimental:
 4.Métodos:
 4.1 Destilação simples
 Montagem do equipamento 
Passo 1- Foi acoplada uma garra no suporte nela foi fixada o balão de destilação.
Passo 2- Com auxílio de um macaco foi suspensa a panela em altura que permitisse o contato do balão com o óleo da panela (que e se encontra spbre a placa de aquecimento).
Passo3- Na parte superior do balão foi colocada a cabeça de destilação, onde foi fixado o termômetro e o condensador reto, preso por uma garra em outro suporte. 
Passo 4-A mangueira 1 foi conectada com uma extremidade à torneira e a outra extremidade no condensador. A mangueira 2 teve uma extremidade conectada na parte mais próxima à cabeça de destilação e a outra extremidade ficou na pia. 
Passo 5-Na outra extremidade do condensador foi fixada uma unha que foi conectada a uma proveta.
Passo 6-Foi colocada a amostra e 3 pedras de ebulição (vidro) no balão de destilação.
Figura 3: Montagem convencional dos equipamentos para destilação simples
Recolhimento de dados:
Passo 1- Foi ligada a placa de aquecimento e a torneira iniciando o sistema 
Passo 2-quando o líquido começou a entrar em ebulição e o vapor gerado no balão passou para o condensador e pingava na proveta na forma líquida novamente. Foram anotadas as temperaturas vistas no termômetro em determinados volumes medidas na proveta(todos os dados foram devidamente anotados no caderno de laboratório).
4.2 Destilação fracionada
Montagem:
 A estrutura do sistema é semelhante ao da destilação essas mudanças são:
Passo 1- Acoplado ao balão contendo a amostra estará a coluna de destilação
Passo2-No final do sistema será colocado um segundo balão e não uma proveta.
Figura 4: montagem dos equipamentos para destilação fracionada
Recolhimento de dados :
Passo1-Passo 1- Foi ligada a placa de aquecimento e a torneira iniciando o sistema 
 Passo 2- O líquido destilado foi armazenado em 4 balões: 
 Primeiro chamado de "cabeça" uma possível mistura de A e B com A em maior quantidade e possíveis impurezas das vidrarias(antes da temperatura estabilizar)
 Segundo possuía a substância A (mais volátil) pura(temperatura estável).
Terceiro foi denominado intermediário (a temperatura voltou a variar e o fluxo n estabilizado).
 Quarto contendo a substância B (maior ponto de ebulição) em maior concentração.
Passo 3-Os frascos 4 e 2 com as substâncias A e B puras foram guardados.
4.3 Ponto de ebulição
 Passo 1-Primeiramente aluno I escolheu uma amostra aleatória de um composto químico. Enquanto isso, o aluno II pegou todo o material necessário para o experimento.Todo o material foi posto sobre a bancada,logo após,as mufas foram fixadas no suporte universal em seguida as garras foram fixadas nas mufas.O tubo de Thiele , preenchido com óleo de soja, foi fixado na garra inferior.
Passo 2- Preparação dos tubos capilares, quatro tubos capilares foram escolhidos e fechados usando a chama do bico de Bunsen.Os capilares tiveram uma extremidade fechada da seguinte maneira: a ponta do capilar foi inserido na chama do bico de Bunsen ,enquanto isso, o aluno girava o capilar para que o calor superficial ficasse mais uniforme.
Passo 3- Preparação da amostra, a amostra foi colocada dentro de um microtubo com auxílio de uma pipeta pasteur, aproximadamente um terço do microtubo foi preenchido com a amostra, logo após,o capilar (com extremidade fechada para cima)foi posto dentro do microtubo.
Passo 4- Fixação final:o microtubo ,contendo a amostra e o capilar, foi fixado ao termômetro com auxílio de um anel elástico.Em seguida o termômetro foi fixada na garra superior ,conforme que o bulbo do termômetro fique imerso no óleo de soja e a escala do termômetro fique visível e alinhada.
Passo 5- O bico de Bunsen, foi colado de acordo que ficasse com uma distância de quatro dedos em relação à alça do tubo de Thiele .
4.4 spot test e solubilidade 
 4.4.1 Solubilidade 
 Passo 1- Para verificar a solubilidade, primeiramente, cada amostra foi colocada em 3 microtubos. 
 Passo 2-A cada um dos 3 microtubos foi colocado um dos solventes (água, etanol e hexano)
Passo 3- Agitando o tubo para que as fases entrem em contato o meio e observar se ocorreu solubilização das amostras com os solventes.
4.4.2 Le Rosen
 Foram utilizados três parâmetros de comparação o teste positivo,negativo e em branco. Para cada padrão foi utilizado um vidro de relógio e uma pipeta.Primeiramente foi colocado três gotas do soluto,três de HCOH e cinco de H2SO4 respectivamente. Os padrões foram feitos simultaneamente para melhor efeito de análise.
 4.4.3 Nitrocerato
 Foram utilizados três parâmetros de comparação o teste positivo,negativo e em branco. Para cada padrão foi utilizado um vidro de relógio e uma pipeta.Primeiramente foi colocado três gotas do soluto e cinco de nitrocerato respectivamente. Os padrões foram feitos simultaneamente para melhor efeito de análise.
4.5 Ponto de ebulição
Montagem:
 Passo 1-Primeiramente aluno I escolheu uma amostra aleatória de um composto químico. Enquanto isso, o aluno II pegou todo o material necessário para o experimento.Todo o material foi posto sobre a bancada,logo após, as mufas foram fixadas no suporte universal em seguida as garras foram fixadas nas mufas.O tubo de Thiele , preenchido com óleo de soja, foi fixado na garra inferior.
Passo 2- Preparação dos tubos capilares, quatro tubos capilares foram escolhidos e fechados usando a chama do bico de Bunsen.Os capilares tiveram uma extremidade fechada da seguinte maneira: a ponta do capilar foi inserido na chama do bico de Bunsen ,enquanto isso, o aluno girava o capilar para que o calor superficial ficasse mais uniforme.
Passo 3- Preparação da amostra, a amostra foi colocada dentro de um microtubo com auxílio de uma pipeta pasteur, aproximadamente um terço do microtubo foi preenchido com a amostra, logo após,o capilar (com extremidade fechada para cima)foi posto dentro do microtubo.
Passo 4- Fixação final:o microtubo ,contendo a amostra e o capilar, foi fixado ao termômetro com auxílio de um anel elástico.Em seguida o termômetro foi fixada na garra superior ,conforme que o bulbo do termômetro fique imerso no óleo de soja e a escala do termômetro fique visível e alinhada.
Passo 5- O bico de Bunsen, foi colado de acordo que ficasse com uma distância de quatro dedos em relação à alça do tubo de Thiele .
Figura x:montagem ponto ebulição
 Verificação do ponto de ebulição:
Após a montagem foram feitas quatro medições de ponto de ebulição da seguinte forma: os alunos observaram o tubo capilar durante o aquecimento assim que notassem um cordão de bolhas afastavam a fonte de calor (E1),após alguns segundos enquanto o cordão diminuía foi anotado a primeira temperatura,naquele instante,assim que ficou eminente a entrada do liquido de volta ao capilar foi anotado uma segunda temperatura (E2) .O mesmo processo se repetiu nas quatro amostras.
 
5.1 Resultados
Resultados da destilação simples:
Tabela 2: valores de volume e temperatura obtidos na destilação simples
	Volume (ml)
	Temperatura (°C)
	0 (1ªgota)
	88
	2,5
	91
	3,0
	93
	3,5
	93
	4,0
	94
	4,5
	95
	5,0
	95
	6,0
	96
	6,5
	97
	7,0
	97
	8,0
	98
	9,0
	98
	10,0
	99
	11,0
	100
	14,0
	100
	15,0
	101
	15,5
	102
	16,0
	101
	18,0
	110
	19,0
	134
	19,5
	138
	20,0
	140
	20,5
	141
	21,0
	141
	21,5
	141
	22,0
	142
	23,0
	142
	23,5
	143
	24,0
	143
	24,5
	144
	25,0
	144
	25,5
	145
	26,0
	144
Figura 6: Gráfico da curva de destilação simples
Tabela 3: Ponto de ebulição da substância mais volátil
	
	Temp. colar de bolhas (°C)
	 Temp. subida do líquido (°C)
	 Média (°C)
	 1ª
	100
	95
	97,5
	 2ª
	99
	95
	97
	 3ª
	98
	94
	96
Tabela 4: Média e desvio padrão do ponto de ebulição da substância mais volátil
	Média (°C) com desvio padrão
	 (96,8+-.0,62)°C
Tabela 5: Ponto de ebulição da substância menos volátil
	
	Temp. colar de bolhas (°C)
	Temp. subida do líquido(°C)
	Média (°C)
	1ª
	142
	139
	140,5
	2ª
	142
	142
	142
	3ª
	144
	138
	141
Tabela 6: Média e desvio padrão do ponto de ebulição da substância menos volátil
	Média (°C)
	 (141,2+-0,62)°C
Tabela 7: Solubilidade das substâncias A e B
	Solvente 
	Substância A 
	Substância B
	Água
	Parcialmente solúvel
	Insolúvel 
	Hexano
	Solúvel 
	Solúvel
	Etanol 
	Solúvel 
	Parcialmente solúvel
Tabela 8: Resultados dos “spot tests” 
	 Substância 
	Le Rosen 
	 2,4-dinitrofenilhitrodrazina
	 Nitrocerato
	A
	Positivo 
	Negativo 
	Positivo 
	B
	Positivo
	Negativo
	Negativo 
Tabela 7: Solubilidade das substâncias A e B
	Solvente 
	Substância A 
	Substância B
	Água
	Parcialmente solúvel
	Insolúvel 
	Hexano
	Solúvel 
	Solúvel
	Etanol 
	Solúvel 
	Parcialmente solúvel
Discussão
 Em relação a substancia A ,na faixa 91,8°C – 101,8°C. Teriamos as seguintes opções heptano e o sec- butanol estão . Após a coletas de dados do “spot test” nitrocerato, podemos descartar a susbtancia heptano .Já que que essa substancia possui a função álcool em sua estrutura, logo só pode ser o sec-butanol. 
 Observação importante apesar do Le Rosen ser positivo, concluímos que há 
Que há impurezas da susbtancia B na nossa amostra,visto que não há possibilidadades de ser aromático dentro da nossa faixa. Em conjunto com o teste de solubilidade confirmou essa conclusão, pois essa substância foi solúvel em etanol e hexano e parcialmente solúvel em água. 
Analise da substancia B ponto de ebulição na faixa 136,2°C – 146,2°C. A partir das tabelas de líquidos dando as seguintes possibilidades : acetato de isso-amila, acetato de n-amila, etilbenzeno, o-xileno, m-xileno e p-xileno. Após analisar os resultados do “spot test”, foi possível excluir o acetato de isso-amila e acetato de n-amila , visto que o resultado para o Le Rosen foi positivo.Ainda deixando como possibilidades etilbenzeno, o-xileno, m-xileno e p-xileno.Não podendo diferencia por solubilidade.
Conclusão
 Conclui-se que uma das substâncias presentes na amostra 6 é o sec-butanol e há quatro possibilidades para a outra substância: etilbenzeno, m-xileno, o-xileno e p-xileno.Pode-se afirmar que as técnicas utilizadas destilação simples não foi o suficiente para separar e purificar a susbtancia de acordo com O spot test Le Rosen.Porém essas técnicas foram suficientepara identificar a substancia A. 
 Em relação a substancia B as técnicas não foram os suficiente para identificar a substancia B deixando as seguintes possibilidades etilbenzeno, o-xileno, m-xileno e p-xileno , uma técnica de refração seria uma boa escolha para identificar tais isomeros.
 ANEXO 1
Tabela líquidos possíveis
	Líquido
	P. Ebulição (°C)
	Estrutura
	
Acetato de etila
	
77,11
	
	Acetato de n-pentila
	149
	
	Acetato de n-butila
	126
	
	
Acetato de iso-pentila
	
142,5
	
	Acetona
	56,05
	
	
Benzeno
	
80,09
	
	Cicloexano
	80,74
	
	Clorofórmio
	61,17
	
	Diclorometano
	40
	
	
Etanol
	
78,29
	
	
Etilbenzeno
	
136,16
	
	Etilenoglicol
	197,3
	
	Formato de n-butila
	107
	
	
Heptano
	
98,4
	
	
Hexano
	
68,73
	
	Iso-propanol
	82,3
	
	Metanol
	64,6
	
	Metil-butil-cetona
	79-82
	
	Metil-etil-cetona
	79,59
	
	n-butanol
	118
	
	Sec-butanol
	99,51
	
	Terc-butanol
	82,4
	
	Tolueno
	110,63
	
	m-xileno
	139,07
	
	o-xileno
	144,5
	
	p-xileno
	138,23
	
Referências 
LENZI, E. et al.; Química Geral Experimental. Rio de Janeiro: Freitas Bastos Editora, 2004
Pavia, D. L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; Engel, R.G.; Química Orgânica Experimental- técnicas de escala pequena. 2ª ed., Editora Bookman Companhia ED.2009.880pp.
SHRINER. R.L., FUSON, D.Y., MORRILL, T.C., Identificação Sistemática de Compostos Orgânicos. Manual de Laboratório, 6ªed., Rio de Janeiro, RJ:Guanabara Dois, 1993
Green, D. W.; Perry, R. H.; Perry’s Chemical Engineers – handbook. 8th edition